Universidad Europea de Madrid _ Grado en Biotecnología _ asignatura_ química orgánica _ TABLAS pKa

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Dra. Viviana Negri 
TABLAS pKa COMPUESTOS ORGÁNICOS 
 
 
 
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Dra. Viviana Negri 
 
 
 
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Dra. Viviana Negri 
Empleo de las bases conjugadas 
En la tercera columna de la tabla se indica la base adecuada para desprotonar el protón 
que se indica con el círculo azul de cada compuesto. Por lo general la regla empleada 
para escoger una base es mirar la diferencia entre la pKa del protón que se quiere 
desprotonar y la pKa del ácido conjugado de la base que se quiere emplear: ∆pKa= 4, 
∆Ka= 104 más grande. 
Hasta pH = 7: NaHCO3 acuoso 
7 < pH < 9: K2CO3 
10 < pH < 12\13: NaOH. El hidróxido sódico no se puede emplear con los esteres aunque 
la diferencia de pKa es la adecuada por qué sufren saponificación (hidrólisis básica). 
Se usan los alcóxidos correspondientes. 
Para los compuestos carbonílicos se necesitan de bases fuertes en disolventes 
apróticos (si hay protones libres el anión que se forma los capta) y dipolares. 
Aunque las bases más fuertes son los hidruros (bases conjugadas de los alcanos) no se 
usan ya que dan lugar a sustitución nucleófila. 
Hasta pH = 30. Se emplean las bases conjugadas de las aminas (pKa 35,36,37), que se 
denominan amidas. Por ejemplo: diisopropilamida de litio (LDA), amida de sodio 
(NaNH2), tetrametil pirrolidina de litio. 
 
N
Li
LDA
N
Li
LTMP