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PROBLEMA 1 La fórmula de la tetraciclina, un antibiótico de amplio espectro porque actúa contra una gran variedad de bacterias, es la siguiente: Identifique que función química no está asociado a la estructura de la tetraciclina. A) Alcohol B) Cetona C) Amida D) Amina E) Aldehído SOLUCIÓN Clave.: E PROBLEMA 2 SOLUCIÓN Un derivado del colesterol es la alosterona. ¿Qué función química no está presente en esta estructura? A) Éter B) Alcohol C) Cetona D) Alqueno E) Aldehído Clave.: A No está presente la función aldehído No está presente la función éter Nueva sección 6 página 1 PROBLEMA 3 En relación al compuesto siguiente: Indique verdadero (V) o falso (F), según corresponda Es un halogenuro de alquilo.I. La fórmula global que le corresponde es C14H26Br.II. Es una cadena carbonada acíclica, ramificada y saturada.III. A) VFF B) FFF C) VVF D) VVV E) VFV SOLUCIÓN Falso. Por la presencia del doble enlace (C=C) es un halogenuro de alquenilo. I. Falso. La fórmula molecular o global de este compuesto insaturado C14H27Br. II. Falso. Es una cadena carbonada abierta o acíclica ramificada e insaturada. III. Clave.: B PROBLEMA 4 SOLUCIÓN En la nomenclatura de los alcoholes la cadena principal debe contener a los grupos funcionales y estos además deben tener la menor numeración. Al respecto determine el nombre correcto del siguiente compuesto. 2,3–dimetil–2–hexanol.A) 4,5–dimetil–2–pentanol.B) 4,5–dimetil–2–hexanol.C) 1,3,4–trimetil–2–pentanol.D) 2,3–dimetil–5–hexanol.E) 4,5–dimetil–2–hexanol. Clave.: C Nueva sección 6 página 2 PROBLEMA 5 SOLUCIÓN Los alcoholes se pueden clasificar como primarios, secundarios o terciarios. Al respecto, indique la relación correcta. 2–metil–2–propanol a. alcohol primarioI. 3–pentanol b. alcohol secundarioII. 3–metil–1–butanol c. alcohol terciarioIII. I–a; II–b; III–cA) I–b; II–a; III–cB) I–c; II–b; III–aC) I–c; II–a; III–bD) I–b; II–c; III–aE) 2–metil–2–propanol I) alcohol terciario 3–pentanol II) alcohol secundario 3–metil–1–butanolIII) alcohol primario Entonces lo correcto es: I-c; II-b; III-a Clave.: C PROBLEMA 6 Indique cuál es la estructura correcta para el alcohol n–propílico. CH3–CH(OH)–CH3A) CH3–CH2–COOHB) CH3–CH2–OH C) CH3–CH2–CH2–OH D) CH3–O–CH2–CH3 E) SOLUCIÓN El alcohol n propílico tiene la función –OH y por tener el prefijo n- entonces se trata de un alcohol primario de cadena normal, por lo cual su estructura es: CH3–CH2–CH2–OH Clave.: D Nueva sección 6 página 3 PROBLEMA 7 SOLUCIÓN Dado el siguiente éter determine su nombre sistemático A) 1–isopropoxi–3–metilbutano B) 1–isopropoxi–3–metilpentano C) 4–isopropoxi–2–metilbutano D) 4–isopropoxi–2–metilpentano E) 1–isopropoxi–3–metilbutanona Clave.: A PROBLEMA 8 SOLUCIÓN ¿Cuál de los siguientes compuestos representa a un aldehído? A) B) C) D) E) A) B) C) D) E) Clave.: D Nueva sección 6 página 4 PROBLEMA 9 Establezca la correspondencia estructura nombre y marque la alternativa correcta. a) CH3–CH(CH3)–CO–CH3 ( ) 3–cloro–2– butanona. b) OHC–CH2–CH2–CH(Cl)–CH3 ( ) 3–metil–2–butanona. c) CH3–CO–CH(Cl)–CH3 ( ) 4–cloropentanal c a b A) c b aB) b c aC) a b cD) a c b E) SOLUCIÓN a) 3–metil–2–butanona b) 4–cloropentanal c) 3–cloro–2–butanona Clave.: A PROBLEMA 10 SOLUCIÓN El nombre de los siguientes compuestos: respectivamente, es Ácido 2–cloro–3,3–dimetilbutanoico; Ácido 4– bromo–2,4–dimetilpentanoico. A) Ácido 3–cloro–2,2–dimetilbutanoico; Ácido 2– bromo–2,4–dimetilpentanoico. B) Ácido 3–cloro–2,2–dimetilbutanoico; Ácido 4– bromo–2,4–dimetilpentanoico. C) Ácido 3,3–dimetil–4–clorobutanoico; Ácido 2,4– dimetil–4–bromopentanoico. D) Ácido 3–cloro–2,2–dimetilpropanoico; Ácido 4– bromo–2,4–dimetilbutanoico. E) Ácido 3 - cloro - 2,2 - dimetilbutanoico Ácido 4 - bromo - 2,4 - dimetilpentanoico Clave.: C Nueva sección 6 página 5 PROBLEMA 11 SOLUCIÓN El acetato de isopentilo se emplea como disolvente del algodón, pólvora y para preparar esencia de plátano y pera. Con respecto a su estructura indique la secuencia correcta de verdadero (V) o falso (F). Su fórmula global es C7H14O2.I. Su nombre es etanoato de isopentilo.II. Es producto de la reacción de un ácido carboxílico y un éter. III. A) FFV B) VVV C) FFF D) VVF E) FVV Verdadero. Su fórmula global es C7H14O2.I. Verdadero. Su nombre es etanoato de isopentilo. II. Falso. Debido a que es un éster, es producto de la reacción de un ácido carboxílico y un alcohol. III. Clave.: D PROBLEMA 12 SOLUCIÓN Dadas las siguientes relaciones de fórmula general – función R–O–R’ : éterI. R–NH2 : aminaII. R–COOH : ésterIII. Son correctas. solo I A) solo II B) I y II C) II y III D) solo IIIE) Correcto. R–O–R’ : éterI. Correcto. R–NH2 : aminaII. Incorrecto. R–COOH : ácido carboxílicoIII. Clave.: C Nueva sección 6 página 7 Según los siguientes compuestos nitrogenados: PROBLEMA 13 a) b) c) Indique lo correcto. El nombre de “c” es N–etil–N–metilpropanamida.A) El nombre de “b” es N–metiletilamida.B) “a” y “b” son amidas.C) “a” y “c” son amidas terciarias.D) El nombre de “a” es etanamina.E) SOLUCIÓN PROBLEMA 14 ¿Cuál no es una amina secundaria? Difenilamina.A) N, 2, 5–trimetil–3–heptanamina.B) N–etil–2–metil–1–propanamina.C) N, N, 4–trimetil–3–heptanamina.D) N–metil–2–butanamina.E) SOLUCIÓN N–etil–N–metilpropanamida. a) b) N - metiletanamina c) etanamida Clave.: A A) B) C) D) E) Clave.: D Correcto, el compuesto c, se denomina N-etil-N- metilpropanamida A) Incorrecto, el compuesto b se denomina B) N-metiletanamina Incorrecto, el compuesto a es una amida y el compuesto b es una amina C) Incorrecto, el compuesto a es una amida primaria y el compuesto c es una amida terciaria. D) Incorrecto, el compuesto a se denomina etanamida E) Nueva sección 6 página 8 PROBLEMA 15 SOLUCIÓN Indique cuáles de las siguientes proposiciones son verdaderas: El C6H14 posee 5 isómeros.I. El compuesto CH3–(CH2)2–CH=C(CH3)2 posee 2 isómeros geométricos. II. El compuesto CH3–CH=CH–CH3 no posee isomería geométrica. III. solo I A) solo II B) solo IIIC) I y II D) II y IIIE) Verdadero. El C6H14 posee 5 isómerosI. Falso. El compuesto CH3–(CH2)2–CH=C(CH3)2 no tiene isómeros geométricos, ya que presenta 2 grupos CH3 - en el mismo carbono del doble enlace. II. Falso. El compuesto CH3–CH=CH–CH3 sí posee isomería geométrica. III. Cis - 2 - buteno Trans - 2 - buteno Clave.: A Nueva sección 6 página 9 PROBLEMA 16 Respecto a los carbohidratos. Indique verdadero (V) o falso (F) según corresponda: La glucosa es un disacárido.I. La fructosa y la lactosa poseen la misma fórmula global. II. La fórmula global de la sacarosa es C12H22O11. III. A) VVV B) VVF C) VFF D) FFV E) FVV SOLUCIÓN Glucosa Fructosa FALSO, La glucosa es un monosacárido con fórmula molecular C6H12O6. Es una hexosa, es decir, contiene 6 átomos de carbono, y es una aldosa, esto es, el grupo carbonilo está en el extremo de la molécula (es un grupo aldehído). I. FALSO, la fructosa (C6H12O6) es un monosacárido y la lactosa (C12H22O11) es un disacárido II. VERDADERO, la sacarosa (C12H22O11) es un disacárido. III. Respecto a la estructura de la fructosa, indique verdadero (V) o falso (F), según corresponda: Posee un grupo funcional carbonilo.I. Se trata de una aldosa.II. Se trata de una cetohexosa.III. VVF B) VVV C) VFF D) VFV E) FFF A) PROBLEMA 17 Clave.: D SOLUCIÓN VERDADERO. Presenta un grupo carbonilo -CO-I. FALSO. El grupo carbonilo no presenta hidrógeno,por lo que se trata de una cetosa. II. VERDADERO. Debido a que el grupo carbonilo no presenta hidrógeno es una cetosa, y debido a que presenta 6 carbonos, es una cetohexosa. III. Clave.: D Nueva sección 6 página 10
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