23AVO ALDEHIDOS Y CETONAS I

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Tipos de compuestos carbonílicos 
- Cetonas: C carbonílico que 
hace doble enlace con el O 
está unido a 2 restos 
alquílicos. 
- Ácidos carboxílicos : C 
carbonílico unido a grupo OH 
y un resto alquilo 
- Ésteres : C carbonílico unido 
a un grupo alcóxilico → H de OH de ác. carboxílico se reemplaza por resto R. 
- Aldehídos : C carbonílico unido a R y H. 
- Cloruros de ácido: C carbonílico unido a resto R y un átomo de halógeno como Br, F o Cl. 
- Amidas : C carbonílico unido a R y a grupo nitrogenado (amino) que puede tener H o restos 
R. 
 
Ej de compuestos carbonílico en naturaleza/ in 
vivo: 
 
 
 
 
 
 
ESTRUCTURA DEL GRUPO CARBONÍLICO 
 
Los orbitales “p” se solapan para 
formar una unión pi entre el carbono y 
el oxígeno, se observa la unión sigma 
carbono-oxígeno entre los orbitales 
sp2 del carbono y del oxígeno. 
 Están señalados los orbitales sp2 
sobre el oxígeno, contienen cada uno 
pares de electrones libres → otro 
orbital sp2 del oxígeno forma la unión 
sigma con orbital sp2 del carbono. 
 La unión pi está formada por el 
solapamiento de dos orbitales p cada 
uno sobre el átomo de carbono y oxígeno. 
 
El compuesto carbonilo es un compuesto trigonal 
y planar en el cual el carbono está hibridado sp2. 
Uniones que forman los compuestos carbonílicos → 
uniones pi y uniones sigma con otros restos alquílicos 
unidos directamente al carbono carbonílico. 
Dr. Postigo 
Teórico Nº23 
 
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Longitudes de enlace de uniones dobles carbono-oxígeno correspondientes a los compuestos 
carbonílicos → es de alrededor de 1,23 armstrong, mientras que la unión doble carbono-carbono en 
los alquenos es una unión más larga de 1,34 armstrong → sucede debido a la diferencia de 
electronegatividad entre el carbono y el oxígeno → unión está muy polarizada → es más corta → 
hay una mayor separación de cargas entre el carbono y el oxígeno del doble enlace que la que hay 
entre el carbono y el carbono del doble enlace. 
 
La energía de disociación del enlace carbono-oxígeno 
doble enlace es de 178 kilos calorías por mol, mientras 
que la del carbono-carbono doble enlace es de 146 
kilocalorías por mol → La unión carbono-oxígeno doble 
enlace es una unión más fuerte, termodinámicamente 
más estable y más favorable para su formación. 
 
PROPIEDADES ESPECTROSCÓPICAS DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS 
 
Espectro infrarrojo de un compuesto 
carbonílico → cetona → vemos una 
banda importante alrededor de 1715 
número de ondas correspondientes al 
estiramiento carbono-oxígeno doble 
enlace ; vemos una banda muy intensa 
de 2100 número de ondas 
correspondientes a la unión carbono-
carbono triple enlace; hay otra banda 
muy intensa alrededor de 3.300 número 
de ondas correspondientes al 
estiramiento carbono sp-hidrógeno. 
 
 
Espectro infrarrojo del pentanal → 
observamos el estiramiento carbono-oxígeno 
doble enlace alrededor de 1726 número de 
onda y el estiramiento carbono-hidrógeno 
del carbono carbonílico alrededor de los 
2719 número de ondas típicos de un 
aldehído. 
 
 
 
 
REACCIONES DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS 
 
Reacciones a ver: 
 1) Adiciones electrofílicas → Protonación del oxígeno 
carbonílico ; 2) Adiciones nucleofílicas. 
 
Adiciones electrofílicas → reacción muy generalizada 
→ de activación del oxígeno carbonílico. 
 
Adiciones nucleofílicas → reacciones con carbaniones, 
iones hidróxido y cianuro ; reacciones con agua, alcohol 
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y dioles ; la reacción de Wittig ; reacciones con amoniaco, aminas e hidracinas; reacciones de 
oxidación de aldehídos; reacciones de reducción de carbonilos y las reacciones de condensación 
aldólica. 
 
1) Adiciones electrofílicas 
 
Protonación del oxígeno carbonílico → Primer paso: protonación → paso muy rápido ya que hay una 
densidad electrónica muy elevada provista por los pares de electrones libres alrededor del átomo 
de oxígeno carbonílico los cuales que son muy protofílicos. Pares de electrones rápidamente van a 
unirse a un protón para conseguir un “carbonilo activado”. 
 
 
 
 
 
 
Dos estructuras de resonancia → muestran como el carbono carbonílico se halla con una densidad 
de carga positiva o una carga neta positiva en una forma canónica → este carbono carbonílico es 
muy reactivo hacia los Nu. En presencia de un Nu, ese carbono carbonílico que va a tener una 
densidad de carga positiva, va a ser atacado rápidamente por un Nu o una especie carga negativa a 
una densidad elevada negativa. 
 
2) Adiciones Nucleofílicas 
 
Reacciones del grupo carbonilo con nucleófilos → tabla con distintos nucleófilos que podemos 
tener en las reacciones de los grupos carbonílicos con distintas moléculas tales como: nucleófilos 
centrados en oxígeno: agua, alcoholes y dioles ; nucleófilos derivados del azufre como el sulfuro de 
hidrógeno o el etanotiol; derivado del nitrógeno como las aminas, el amoniaco etcétera ; hidruros 
de aluminio y de boro con una carga neta negativa y carbaniones, que son compuestos orgánicos 
magnesianos, ion cianuro o iluros de fósforo. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Mecanismos y orbitales involucrados en 
las reacciones de ataques nucleofílicos al 
carbono carbonílico: El nucleófilo siempre 
se aproxima al carbono carbonílico en un 
ángulo de 107 grados. 
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 Los nucleófilos al adicionarse al carbono carbonílico generan 
un ión alcóxido que rápidamente va a captar un protón de 
alguna fuente donora de protones para formar un producto 
estable. 
 
 
El primer ataque del nucleófilo al carbono 
carbonílico que se halla con una densidad 
de carga positiva → genera un alcóxido. 
 
Segunda fila → ecuación en la cual antes de 
la formación de este alcóxido por el ataque 
del Nu tenemos una pre-activación del 
oxígeno carbonílico mediante una reacción 
de protonación (adición electrofílica) → 
esta adición electrofílica favorece a la 
reactividad es el compuesto carbonílico 
frente al ataque de nucleófilos → el 
compuesto carbonílico protonado es más 
susceptible al ataque Nu para formar el 
producto final. 
 
Mecanismos → involucran primero el 
ataque del nucleófilo al LUMO del carbono carbonílico, es decir al orbital molecular más bajo no 
ocupado del compuesto carbonílico. Los electrones provienen del nucleófilo que se encuentran en 
el HOMO o en el orbital molecular más altamente ocupado. 
Hay una interacción entre el HOMO del nucleófilo y el LUMO del compuesto carbonílico para formar 
la unión carbono-nucleófilo → nuevo enlace y se forma alcóxido. 
Los electrones de la unión pi terminan como la carga negativa sobre el átomo de oxígeno 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Ataque nucleofílico de un ión cianuro al carbono carbonílico y el 
ataque del par de electrones de un compuesto nitrogenado como el 
amoníaco con el carbono carbonílico. Electrostáticamente son polos 
que se atraen → cargas positivas o densidades de carga positiva 
sobre el carbono carbonílico y una carga negativa o densidad de 
carga negativa sobre el átomo del Nu que va hacer el ataque. 
 
Primer caso → vamos a formar una unión carbono-carbono ; 
Segundo caso → formaremos una unión carbono-nitrógeno. 
 
 
 
 
 
El orden de reactividad de los compuestos 
carbonílicos es sigue este orden. 
 
En el primer caso tenemos al formaldehído 
que es el compuesto carbonílico más 
reactivo; en el segundo caso le siguen los 
aldehídos y como tercer caso las cetonas. 
 
Los aldehídos son por lo general compuestos más reactivos para el ataque Nu que las cetonas → el 
carbono carbonílico en los aldehídos más electropositivo que el carbono carbonílico en las cetonas 
→ carbonos carbonílico en las cetonas están unidos a restos alquílicos, que por efectos inductivos 
positivos, aumentan la densidad de carganegativa o transmiten electrones hacia el carbono 
carbonílico haciéndolo más deficiente en carga positiva, es decir, más rico en electrones → es 
menos reactivo frente al ataque de un Nu. 
En el caso de los aldehídos que son las moléculas centrales del esquema y hay un solo grupo alquilo 
y el carbono carbonílico está unido a otro átomo de hidrógeno el cual no ejerce ningún efecto 
inductivo. 
 
I) REACCIONES DE LOS COMPUESTOS CARBONÍLICOS CON LOS CARBANIONES, IONES 
HIDRÓXIDOS E IONES CIANUROS 
 
a) Reacciones de los compuestos carbonílicos con los carbaniones 
 
Carbaniones → son compuestos organometálicos donde el carbono tiene una carga negativa neta o 
una densidad de carga negativa muy alta. 
 
Tenemos el caso de los organomagnesianos que son compuestos denominados carbaniones donde 
hay una carga casi neta negativa sobre el carbono directamente unido al magnesio → esto lo hace 
un excelente nucleófilo en las reacciones de ataque Nu a los compuestos carbonílicos. 
 
Ej: el organomagnesiano bromuro de etilmagnesio ataca a la acetona → ataca al carbono carbonílico 
formando una unión carbono-carbono y generando un ión alcóxido 
Productos → en este caso la sal de magnesio y el alcóxido → mediante tratamiento con agua se va a 
protonar el alcóxido para generar un alcohol → 2-metil-2-butanol. 
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. 
 
 
 
 
 
 
 Los ataques Nu de carbaniones sobre compuestos carbonílicos generalmente terminan en 
alcohol 
 
Otros compuestos organometálicos son los compuestos 
organolíticos tales como el metil litio → hay una densidad 
de carga negativa formal sobre el carbono del metilo lo 
cual lo convierte en una excelente nucleófilo → es capaz 
de atacar a carbono carbonílicos deficientes en 
electrones. 
Ataque a un aldehído → genera un ión alcóxido formando 
otra unión carbono-carbono y el alcóxido termina 
protonándose. 
 
Estas reacciones son sumamente importantes puesto que a 
partir del ataque Nu sobre los carbonos carbonílicos generamos otra unión carbono-carbono. La 
generación de otra unión carbono carbono es sumamente importante en química orgánica pues es la 
manera de aumentar la cadena carbonada y de aumentar el tamaño en las estructuras orgánicas 
carbonadas. 
 
b) Ataque de un cianuro a partir del cianuro de hidrógeno 
 
El ataque del ion cianuro a partir del cianuro de hidrógeno 
forma lo que llamamos una cianohidrina. La carga negativa 
del cianuro ataca el carbono carbonílicos generando una 
cianohidrina luego de la protonación. 
 
Vemos el ataque del ion cianuro en la segunda ecuación a 
la 2-butanona y en la tercera ecuación tenemos el ataque 
del ion cianuro al di-terc- butil cetona . 
Hay una diferencia entre los equilibrios: en el segundo caso el equilibrio está más desplazado hacia 
los productos , sin embargo → en el caso de la di-terc-butil cetona el equilibrio del ataque Nu del 
ion cianuro está más desplazado hacia los reactivos → esto es debido la cuestión estérica sobre el 
carbono carbonílico por parte de los grupos terc-butilo. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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ii) Reacciones de los compuestos carbonílicos con el agua, alcoholes y dioles 
 
En cuanto a las reacciones de los compuestos carbonílicos con agua medio ácido o neutro son las 
que forman los llamados hidratos (Dioles 
geminales o 2 OH unidos al mismo C) 
 
 Primero tenemos un paso inicial que es 
el paso de protonación o de adición 
electrofílica de un protón al oxígeno 
carbonílico → permite la activación del 
compuesto carbonílico y hacer al 
carbono carbonílico más susceptible al 
ataque de Nu. 
 
 Vemos formas canónicas → hay una de ellas (la de la derecha) que tiene una carga positiva neta → 
esto lo hace muy susceptible al ataque del Nu → Carbono es atacado por un Nu que es otra molécula 
de agua para dar una 
especie del medio. Esta 
especie luego va a 
perder un átomo de 
hidrógeno y va generar 
el llamado hidrato de la 
acetona. 
 
 
 Estos son todos equilibrios que se establecen rápidamente y su 
velocidad va a depender del medio de reacción → en medios 
neutros y ácidos estos equilibrios se establecen rápidamente para 
formar los hidratos. Los hidratos de los compuestos carbonílicos 
solubles en agua están en equilibrio con las formas cetónicas. 
 
 
formación de hidratos → vemos la 
constante de equilibrio de una cetona 
con el agua. 
 
 
3 ejemplos: el propanal, formaldehído y el cloral → vamos a ver las constantes de equilibrio 
para la formación de los hidratos en cada caso. 
 
En el caso del propanal vemos que la constante de equilibrio para la formación del hidrato es de 0,7 
→ esto quiere decir que el equilibrio está algo desplazado hacia los reactivos → no es 50% y 50% 
pero hay bastante del hidrato correspondiente al propanal. 
 
 
 
 
 
 
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En el caso de formaldehído, la constante de equilibrio para la formación del hidrato del 
formaldehído está claramente desplazada hacia los productos con una constante de equilibrio de 40. 
 
 
 
 
 
Tercer caso → cloral → la constante de equilibrio es de 500 → el equilibrio está casi completamente 
desplazado hacia la formación de hidrato del cloral. 
 
 
 
 
 
En estos casos (3 aldehídos) → carbonos carbonílicos están con distintas densidades electrónicas. 
 En el caso del propanal, el carbono carbonílico tiene un grupo alquilo y el grupo etilo → por efecto 
inductivo transmite densidad de carga negativa haciéndolo menos electrofílico → es decir menos 
propenso al ataque Nu por la molécula de agua. 
 
Formaldehído → carbono carbonílico no tiene grupos alquilos por lo cual es un carbono bastante 
electropositivo debido a la polarización de la doble unión carbón-oxígeno y el ataque Nu por parte 
del agua al carbono carbonílico se ve favorecido. 
 
Ataque Nu de la molécula de agua hacia el carbono carbonílico del cloral → aún más favorecido → 
el grupo del cloro metilo unido directamente al carbono carbonílico atrae fuertemente los 
electrones por un efecto inductivo negativo → esto hace que el carbono carbonílico del cloral sea 
sumamente electropositivo y manifieste su reacción con el agua con una constante de equilibrio 
bastante elevada. 
 
 
 Mismos ejemplos de antes y 
otros más → vemos las distintas 
cetonas y aldehídos y sus 
constantes de equilibrio. 
Hexafluoroacetona → el 
equilibrio está muy desplazado 
hacia el hidrato puesto que los 
grupos trifluorometilo son 
fuertemente atractores de 
electrones y por lo tanto les 
proveen de carga positiva al 
carbono carbonílico, haciéndolo 
aún más deficiente en electrones 
y más susceptible al ataque Nu → 
es de esperar que la hexafluoruro acetona sea más reactivo frente al ataque Nu para el hidrato. 
Hexafluoroacetona → la mayor parte del tiempo este compuesto en agua se halla como el hidrato 
respectivo un 99 99% de la hexafluoroacetona en agua se la encuentra como hidratos. 
 
 
 
 
 
 
 
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Medio básico → sucede algo distinto → la 
diferencia que tenemos es que el oxígeno 
carbonílico ya no va a estar activado→ la 
activación del oxígeno carbonílico hace que 
el ataque al carbono carbonílico sea más 
susceptible al ataque de Nu. En ataque del Nu 
al carbono carbonílico sabemos que en todos 
los casos se rompe la unión pi y se forma una 
nueva unión sigma carbono-oxígeno. 
 
REACCIONES CON ALCOHOLES 
Los alcoholes son Nu donde la parte Nu está dada por los pares de electrones libres del oxígeno. 
Tanto en el agua como en los alcoholes hay dos pares de electrones libres en los átomos de oxígeno 
y los alcoholes pueden formar con los compuestos carbonílicos hemiacetales. 
Primer paso en la formación de hemiacetales o hidratos → es la activación del oxígeno carbonílico a 
partir de la protonación mediante la presencia de un ácido. 
El par de electrones libres son del oxígeno carbonílico que es protonadopara dar una especie en la 
cual se observan dos formas canónicas → en la segunda es claramente el carbono más 
electropositivo y más susceptible al ataque Nu por parte de otra molécula de alcohol, en este caso 
metanol. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Activamos el carbonílico con una poca cantidad de ácido y luego en presencia de un alcohol como 
en este caso el metanol procederemos a hacer el ataque Nu al carbono originalmente carbonílico a 
través del par de electrones libres del oxígeno del metanol. Vamos a obtener un hemiacetal 
protonado que luego pierde un protón para darnos el hemiacetal. 
 
Algo destacar en todos estos pasos es que son todas reacciones de equilibrio. El primero equilibrio 
es un equilibrio de protonación, el segundo equilibrio es el ataque Nu y el tercer equilibrio es la 
desprotonación. 
 
 
 
 
 
 
 
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REACCIÓN DE LOS COMPUESTOS CARBONÍLICO AHORA PARA FORMAR ACETALES 
→ diferencia → partimos de los hemiacetales y hacemos exactamente lo mismo → en vez de 
protonar el oxígeno carbonílico que ya no se encuentra, protonamos el oxígeno es hidroxílico del 
hemiacetal. La protonación del oxígeno hidroxílico genera un hemiacetal protonado que luego se va 
a deshidratar (se va a perder una molécula de agua) para generar dos especies que pueden tener 
formas de resonancia como las mostradas entre paréntesis → ponen en evidencia qué el carbono 
que está directamente unido al oxígeno tiene una deficiencia importante de electrones en el primer 
caso de resonancia, hay una carga positiva neta. En el segundo caso la carga positiva se encuentra 
sobre el átomo de oxígeno. 
Por lo tanto esta especie es muy susceptible a ser atacada por otra molécula de alcohol. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
En el paso siguiente, en el paso 6, una segunda molécula de alcohol ataca ese carbono deficiente en 
electrones para generar un hemiacetal protonado → luego se va a desprotonar para generar el 
acetal. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Notemos que todos estos pasos son equilibrios, es decir vamos de un lado al otro, 
del reactivo al producto de productos a reactivos y todo eso va a depender del 
medio y las condiciones de reacción. 
 
 
 
REACCIÓN DE LA FORMACIÓN DE HEMIACETALES RESUMIDA CON UN ALDEHÍDO 
 
En el caso del aldehído aquí no tenemos 
una protonación al comienzo, por lo tanto 
puede ser que sea una reacción más 
lenta. El oxígeno hidroxílico del alcohol, 
en este caso del etanol, ataca el carbono 
carbonílico del aldehído para generar 
una especie intermediaria que luego 
forma el alcóxido que atrapa un protón 
para generar el hemiacetal. 
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 Formación de hemiacetales también puede estar canalizada por bases, es decir si no queremos 
llegar hasta la formación de acetales a partir de los compuestos carbonílicos y alcoholes vamos a 
catalizarla por base. 
 En medio básico, el compuesto carbonílico es atacado por el oxígeno del alcohol para generar el 
alcóxido que luego va a generar el hemiacetal. En este caso no tenemos medio ácido → no se va a 
protonar el oxígeno hidroxílico del hemiacetal → no vamos a poder perder la molécula de agua 
para luego adicionar otra molécula de alcohol y generar el acetal. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
En medio básico llegamos sólo al hemiacetal a partir de un compuesto carbonílico y un 
alcohol. 
Los acetales no se forman en medio básico. 
 
Si tenemos un alcohol que tiene doble funcionalidad hidroxílica como el 1,2-etanodiol → esta es la 
serie de reacciones que vamos a estudiar. 
En este caso tenemos la ciclohexanona → primero se va a protonar para dar un carbonilo activado 
como el recuadrado en verde. Ese carbonilo activado va a ser susceptible de ser atacado sobre el 
carbono carbonílico por un Nu que es el 1,2-etanodiol para generar la tercera estructura 
comenzando de la izquierda. La tercera estructura es un hemiacetal protonado que luego es 
desprotonado generando la estructura cuarta comenzando desde la izquierda y termina en el 
hemiacetal. Ese hemiacetal ahora en medio ácido va a protonar el oxígeno hidroxílico → ¿Por qué va 
a protonar el oxígeno hidroxílico y no el oxígeno unido a la molécula de etanodiol? 
En realidad va a protonar los dos → sin embargo → estas son reacciones de equilibrio y esa 
protonación no va a conducir a nada. La protonación del oxígeno hidroxílico va a generar la 
estructura número 5 comenzando de la izquierda que es un hemiacetal de nuevo protonado → va a 
perder una molécula de agua para generar la estructura número 6 con una estructura resonante 
donde el carbono carbonílico tiene una carga positiva neta sumamente importante que lo hace muy 
susceptible al ataque Nu → Luego va a ser atacado por el mismo Nu que tiene la molécula (ataque 
intramolecular) por los electrones del oxígeno terminal de este compuesto → ataque al carbono 
carbonílico y de esa manera generar el intermediario penúltimo que es un acetal protonado que 
luego se va a desprotonar. 
 
 
 
 
 
 
 
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En aldehídos sucede algo similar → ¿Por qué en este caso va a ser reactivo el aldehído y no la 
cetona? Los aldehídos son más reactivos que las cetonas en los ataques Nu. Si tenemos un aldehído y 
una cetona en la misma molécula, el aldehído va a ser más reactivo y el primero en reaccionar con 
un Nu. 
 
 
III) REACCIÓN DE WITTIG 
 
La reacción de Wittig que es otra reacción que va a formar 
también uniones carbono-carbono y tiene la particularidad de 
que se utiliza un Nu distinto → es un ión iluro y se forma a partir 
de un compuesto carbonílico y del ión iluro → el iluro es un 
carbanión que está directamente unido a un átomo de fósforo 
con tres grupos fenilos. 
Por reacción del compuesto carbonílico con ión iluro 
obtenemos ahora un alqueno → incorporamos un doble enlace 
al carbono donde estaba el oxígeno. 
 
 
 
La reacción es a partir de la trifenilfosfina que es el primer compuesto de la izquierda → reacciona 
con un halogenuro de alquilo para formar una sal denominada sal de fosfonio (parece Sn2) que se va 
desprotonar en presencia de una base fuerte, en este caso es el butil litio, para generar el iluro de 
fósforo → es un 
compuesto que es casi 
carbanión se puede 
establecer una forma 
canónica de una unión 
doble carbono 
fósforo. 
 
 
Ej: bromuro de metilo con por ejemplo la trifenilfosfina → se forma la sal de metil trifenilfosfonio y 
en presencia de butil litio generamos el ión iluro correspondiente, es decir arrancamos un protón 
del grupo metilo. En este caso el fósforo va a pasar de un estado de oxidación 3 a un estado de 
oxidación 5 → es una reacción redox. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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DOBLES A PARTIR DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS Y DE ILURO DE FÓSFORO 
 
Este doble enlace carbono-carbono podría provenir entonces de lo que llamamos un análisis 
retrosintético de un compuesto carbonílico como la acetona y un iluro de fósforo o de un aldehído. 
Ambas mezclas dan lugar a este alqueno de la izquierda. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Por ejemplo en este compuesto que es el 1-bromopropano, al ser tratado con trifenilfosfina, da la sal 
de fosfonio → el bromuro de propilfosfonio → luego en presencia de butil litio genera el iluro 
correspondiente donde el fósforo pasó a una valencia 5 y en presencia del compuesto carbonílico 
generó el doble enlace carbono-carbono. 
 
 
 
 
 
 
 
Ejemplo de la reacción de Wittig y su mecanismo → se genera a partir de un compuesto cíclico 
denominado betaína → no es necesario saberlo.