Tipos de Reacciones orgánicas y A-B

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Tipos de reacciones orgánicas
Considera lo diferente que es la química respecto de otras ramas de la ciencia. Por ejemplo, ¿tienen los astrónomos  la posibilidad de sintetizar nuevas estrellas para comparar su comportamiento y propiedades con las ya existentes?. ¿Puede un geólogo sintetizar la tierra de formas diferentes para observar si así tiene características mejores que la que habitualmente pisamos?. La biología ha  tenido quizá un cierto carácter sintético porque el biólogo puede manipular genéticamente las especies para obtener otras nuevas de rasgos distintos. 
Chemistry Today and Tomorrow: The Central, Useful
and Creative Science 
Ronald Breslow, ACS Publications, 1997
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Academia de Química, Depto. Ciencias Básicas ITESM, campus Qro.
Perspectiva de las reacciones orgánicas
 Identificar las caracteristicas generales de las reacciones orgánicas de acuerdo al tipo de reacción (a la transformación del sustrato)
De Adición
De Sustitución
De Eliminación
De Condensación
Rearreglo o Transposición
Ácido-Base. Definiciones, importancia, pKa y fuerza ácida
Redox
Distinguir de una serie de reacciones orgánicas a qué tipo pertenecen
Objetivos
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Perspectiva de las reacciones orgánicas
Elementos principales de una reacción orgánica
Compuesto Orgánico que se transforma en la rxn química
Especie orgánica o inorgánica y una porción total del rvo. foma parte del producto de la rxn. A veces se escribe sobre la flecha de reacción o se obvia y no se pone
Molécula(s) resultante(s) de la transformación. Puede haber varias orgánicas e inorgáncias
Temperatura (T), presión (P), catalizadores, solventes, pH , luz, etc.
Condiciones de rxn
Colisiones efectivas (orientación adecuada y energía de activación)
2CH4 + 3O2  2CO2 + 2H2O + calor + luz
Sustrato(s)
O reactante(s)
Reactivo(s)
Producto(s)
I. Tipo de reacción 
(según tipo de transformación)
 Adición
Condensación
Sustitución
Eliminación
Rearreglo ó 
	Transposición
Redox
Ácido-Base
II. mecanismo 
(A la forma en que proceden)
 
Por radicales (cada reactivo dona un electrón para formar nuevo enlace)
Reacciones iónicas o polares (uno de los reactivos dona un par de electrones para formar nuevo enlace)
Pericíclicas (proceso concertado a través de un edo. Transición cíclico)
Clasificación de las Rxn´s orgánicas
Las reacciones orgánicas se 
basan en unas cuantas 
reacciones generales y están
unificadas por conceptos generales
Hay que observar 
los patrones 
comunes en que
los
reactivos se 
transforman en 
Productos
Átomos o moléculas ricos
en electrones son atraídos
por átomos o moléculas 
pobres en electrones
III. pasos
(A la forma en se rompen y forman enlaces)
 
Concertadas: La formación y ruptura de enlaces es Simultánea. Todo ocurre en un solo paso elemental.
 NO concertadas: En más de un paso elemental, se forman intermediarios
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Perspectiva de las reacciones orgánicas
Dos reactivos se combinan y forman un solo producto, sin que “sobren átomos”.
Aumenta el número de ligandos (átomos unidos al carbono en cuestión), disminuye la multiplicidad de enlace.
Muy frecuentes en sistemas de dobles o triples enlaces .
Reacciones de Adición
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Perspectiva de las reacciones orgánicas
Dos moléculas se combinan para formar un nuevo enlace C-C y al mismo tiempo se elimina una molécula pequeña (en general de agua o de un alcohol)
Reacciones frecuentes de aldehídos y cetonas.
Reacciones de Condensación
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Perspectiva de las reacciones orgánicas
Dos reactivos intercambian átomos o grupos de átomos y originan dos productos nuevos.
Son reacciones comunes de los halogenuros de alquilo y de los compuestos aromáticos
Reacciones de Sustitución
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Perspectiva de las reacciones orgánicas
En cierta forma, son contrarias a las de adición.
Un reactivo produce dos productos.
Reduce el número de ligandos (átomos unidos al carbono en cuestión) y aumenta la multiplicidad de enlace.
Muy frecuentes en la obtención de sistemas de dobles o triples enlaces .
Reacciones de Eliminación
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Perspectiva de las reacciones orgánicas
Un reactivo experimenta una reorganización de enlaces y átomos, para dar lugar a un producto isomérico.
No se pierden ni se ganan ligandos
Reacciones de Rearreglo ó Transposición
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Perspectiva de las reacciones orgánicas
Clave: observar 
los patrones 
comunes en que
los
Reactivos o el sustrato se 
Transforma en 
Producto(s)
2 rvos se combinan originando 1 producto (no sobran ni faltan átomos)
↓multiplicidad del enlace (doble en sencillo, triple en doble)
↑# ligandos
Frecuente de enlaces múltiples
1 rvo. se descompone en 2 productos
↑ multiplicidad del enlace (doble en sencillo, triple en doble)
 ↓ # ligandos
Frecuente en síntesis de enlaces múltiples
Rxn Adición
Rxn Eliminación
Rxn Condensación
2 rvos. Complejidad media se combinan dando 1 producto de mayor complejidad
 liberan una molécula pequeña (muchas veces H2O, no siempre). 
Frecuente de aldehídos, cetonas, ácidos y alcoholes
Intercambio de un atomo o grupos de átomos. 
Frecuente de R-X y Ar-X
Rxn Sustitución
isomerización
Rxn Rearreglo o transposición
Algunas reacciones orgánicas
Los polímeros sintéticos desempeñan 
papeles importantes para la modernidad. 
Han sustituido a metales, telas, vidrio,
madera y papel, e hicieron posible el 
contar en la actualidad con una gran 
cantidad de materiales de los que podría
abastecer la naturaleza.
Síntesis del Nylon
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Reacción de 
Oxidación
Reacción de 
Reducción
OXIDACIÓN:
Pérdida de e-
↑# oxidación
Cuando un átomo de carbono, en el sustrato, forma más enlaces con el O, C, N, halógenos y menos con el H
Frecuentemente en una oxidación se agrega O (o es sustituido un H por un átomo más electronegativo) 
REDUCCIÓN:
Ganancia de e-
 ↓# oxidación
Cuando un átomo de carbono, en el sustrato, pierde enlaces con el O, C, N, halógenos y aumenta enlaces con el H
En una reducción se adiciona H (o se sustituye un átomo electronegativo por H)
Y de adición
Reacciones de Oxidación y de Reducción
Reacciones donde hay transferencia de e-
En orgánica se les clasifica según la transformación del sustrato. Aunque estrictamente son REDOX. 
Algunas reacciones de adición, eliminación o sustitución también pueden ser REDOX
ÁCIDO:
Donadores de H+
Aceptores de 1 par de e-
Son electrófilos
BASE
Aceptores de H+
Donadores de 1 par de e-
Son nucleófilos
Rxn Ácido-Base (Lewis)
Lewis
Bronsted-Lowry
Y de adición
Reacciones Ácido-Base
Rxn Ácido-Base (BL)
Ácidos orgánicos: Pierden un H+, del –OH de R-OH ó R-COOH ó del C-H del carbono directamente unido al C=O (O=C–C–H) o de un acetiluro terminal. Reaccionan con bases formando sales y agua
Bases orgánicas: Tienen átomos con 1 par de e- libres ó carga negativa. Derivados nitrogenados son las bases orgánicas más comunes. Aunque también aquellos con atómos de O pueden actuar como bases en presencia de ácidos fuertes. Reaccionan con ácidos formando sales y agua
Determina que especies actúan como ácido y como base, indique que reacciones son las más apropiadas para poderlas incluir dentro de las reacciones ácido- base de Bronsted-Lowry o ácido-base de Lewis
Ejercicios
ácido
ácido
base
base
Bronsted-Lowry
Lewis 
Clasificar las reacciones (adición, condensación, eliminación, sustitución,rearreglo o transposición y/o ácido-base y/o oxidación –reducción)
	No.	Reacción	No.	Reacción
	1
		4	
	2		5	
	3		6	
E 
A y O 
T
A y R 
S 
S y O 
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La fuerza ácida de una sustancia se mide con Ka (o pKa) Cuanto mayor sea Ka o menor pKa más ácida será la especie. Lo mismo para la basicidad (Kb)
Ácidos fuertes y débiles
ÁCIDOS FUERTES (HCl, HBr, HI, H2SO4, HNO3, HClO4):
ÁCIDOS DÉBILES: todos los que no son fuertes
Todos los Ácidos orgánicos son débiles
pKa + pKb= 14 
Cuanto más fuerte es un ácido más débil su base conjugada 
Muchas reacciones orgánicas
involucran
ácidos y bases orgánicos. Ya sea para producir sales (en reacciones de neutralización y como catalizadores
Ejercicios