Hidrolisis-de-p-nitroacetanilina-a-p-nitroanilina - Mónica Díaz

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Hidrolisis de p-nitroacetanilida 
 
 Laboratorio de química orgánica II 06/05/2016 
OBJETIVO 
El alumno efectuará una hidrolisis por la cual se podrá reducir la p-nitroacetanilida 
en p-nitroanilina. 
. 
FUNDAMENTO TEORICO 
Una hidrólisis es la reacción que tiene lugar entre una sustancia (normalmente 
una sal) y una molécula de agua. Las sustancias, al ser disueltas en agua se 
ionizan y se pueden combinar con los iones procedentes del agua: los hidroxilo 
(OH-) y los hidronio (H3O+). 
H2O↔ H+ + OH- 
Y la reacción general puede escribirse como: 
AB + HOH ↔ AH + BOH 
Una reacción importante de hidrólisis es la saponificación de ésteres, donde las 
moléculas de éster se disocian en dos fragmentos: uno se disocia con los protones 
para formar ácido carboxílico y la otra con los iones hidroxilo para formar el 
alcohol. 
Casi siempre esta clase de reacción suele necesitar la ayuda de un catalizador, 
que normalmente suelen ser ácidos o bases. 
Las amidas se convierten por hidrólisis en ácidos carboxílicos. Esta clase de 
reacción se puede realizar tanto en medios ácidos como en básicos siempre que 
estén fuertemente concentrados y se necesita tiempo para reposar. Esto es así 
por la escasa reactividad de las amidas frente a ataques nucleófilos por la cesión 
del par solitario del nitrógeno. 
 
 
MATERIALES Y REACTIVOS A UTILIZAR 
MATERIAL REACTIVOS 
Matraz balón del microkit. 
Refrigerante del microkit. 
Vasos de precipitado de 250 ml. 
Embudo Büchner 
Matraz Kitasato 
Embudo de vástago corto 
Parrilla de calentamiento 
Agitadores de vidrio 
Aceite mineral (para bebé, aprox. 300 ml) 
Recipiente de aluminio, lamina o peltre 
(12.5 cm de diámetro X 6.5 cm) 
Sopórte universal 
p-Nitroacetanilida 
Carbón activado 
Ácido clorhídrico concentrado 
Hidróxido de amónio 
Hielo 
Agua 
Papel tornasol 
Hidrolisis de p-nitroacetanilida 
 
 Laboratorio de química orgánica II 06/05/2016 
2 Pinzas de 3 dedos 
Tubo de vidrio (30 cm de longitud) 
Tapón de hule 
Perlas de vidrio 
 
 
TÉCNICA 
 Se agregaron 3.4 g de p-nitroacetanilida a un vaso de precipitado de 100 ml y 
después 22 ml de agua agitando constantemente. Al obtener una tipo pasta se 
agregó a un matraz bola junto con 15 ml de agua que se obtuvieron lavando el 
vaso que contenía la pasta en 3 porciones de 5 ml cada una. Después se le 
agregó 13 ml de ácido clorhídrico concentrado y se adaptó al matraz con un 
refrigerante para reflujar y se dejó por 30 min. Al pasar el tiempo previsto se enfrió 
el matraz con la muestra bajo el grifo del agua y al enfriarse un poco se vertió su 
contenido en un vaso de precipitado de 250 ml, se le agregaron 20 g de hielo 
picado y 15 ml de hidróxido de amonio en distintas porciones (la primera de 
aproximadamente 7.5 ml y las demás de 2 ml aprox. c/u.) 
Al tener nuestra mezcla lista se filtró al vacío con un embudo Büchner lavando la 
p-nitroanilina con agua fría y se dejó secar el producto obtenido en la estufa a una 
temperatura de 60-70 °C. 
Se tomó un gramo de la p-nitroanilina preparada y se disolvió en un vaso con 30 
ml de agua hirviente, después se le añadió un poco de carbón activado y se filtró 
en caliente con un embudo de vástago corto. El producto obtenido de la filtración 
se dejó enfriar hasta cristalización y se filtró al vacío, colocándolo posteriormente 
en la estufa para su secado y próxima utilización. 
OBSERVACIONES 
• con el resultado de la muestra anterior ya seca se continuó 
• al pasar al reflujo esta tardó en calentar (debido a la estufa nueva) 
• cambió de tonalidad la disolución anterior de incoloro a amarillo 
• cuando comenzó a calentarse la tonalidad de la disolución volvió a cambiar 
a naranja espumoso 
• lentamente la disolución fue cambiando conforme aumentaba la 
temperatura 
 
Hidrolisis de p-nitroacetanilida 
 
 Laboratorio de química orgánica II 06/05/2016 
CUESTIONARIO 
1.Traza el mecanismo de la hidrólisis 
 
2. calcula el rendimiento de la reacción 
Rendimiento = 
𝑠𝑖𝑛𝑡𝑒𝑠𝑖𝑠 𝑝−𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎
ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑙𝑖𝑠𝑖𝑠 𝑝−𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎
 = 
2 𝑔
0.4 𝑔
 = 
3. ¿Cuál es la función del ácido clorhídrico? 
Sirve para catalizar la hidrólisis de la acetanilida que se halla disuelta, y a su vez, 
protona la p-nitroanilina obtenida evitando que precipite y se mezcle con el 
reactivo. 
4. ¿Para qué se alcaliniza con el hidróxido de amonio? 
Para su neutralización. La p-nitroanilida es insoluble en base acuosa fría y por lo 
tanto puede ser separada de los compuestos inorgánicos solubles en agua. 
5.¿Cual es la función del carbón activado? 
Su función principal es la purificación. 
6.¿Porqué se hace la filtración en caliente y no a temperatura ambiente? 
Para evitar que se cristalice en el embudo. 
7.¿Cuales son las evidencias de que se han obtenido el producto deseado? 
Que el punto de fusión experimental coincida con el teórico. 
 
 
CONCLUSIÓN 
Hidrolisis de p-nitroacetanilida 
 
 Laboratorio de química orgánica II 06/05/2016 
Se obtuvieron los resultado deseados tras la hidrolisis de la p-nitroacetanilida 
observando el proceso por el cual se obtuvo se llegó a la conclusión de que en el 
proceso de hidrolisis se rige por un mecanismo de adición-eliminación, después se 
neutraliza con hidróxido de amonio para que con los iones de cloro se forme 
cloruro de amonio y forme p-nitroanilida 
BIBLIOGRAFÍA 
 
http://www.quimicaorganica.net/amidas-hidrolisis.html 
 
Wade, L.G. “Química Orgánica”, ed. Prentice Hall, 5º edición, España Madrid, 
2004. 
http://www.quimicaorganica.net/amidas-hidrolisis.html