EPOXIDOS - J Arturo Corrales Hernández

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19/10/2020 EPOXIDOS
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EPOXIDOS
 
6 Preparación de epóxidos
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Los epóxidos son compuestos que contienen un anillo de tres 
átomos:
 
 
 
 
 
 
 
Son éteres, pero el anillo de tres átomos les confiere propiedades 
excepcionales.
El epóxido más importante es, con mucha diferencia, e más 
sencillo, el óxido de etileno.
Se prepara industrialmente por oxidación catalítica del etileno con
aire.
 
 
 
 
 
Otros epóxidos se preparan por los métodos siguentes.
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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La conversión de halohidrinas en epóxidos por la acción de una base 
es una adaptación de la síntesis de Williiiamson . Se obtiene un 
compuesto cíclico porque el alcohol y el halogenuro casualmente 
forman parte de la misma molécula. En presencia del hidróxido 
existe una pequeña proporción del alcohol como alcóxido, que 
desplaza al ion halogenuro de otra parte de la misma molécula 
para generar el éter cíclico.
 
 
 
 
 
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Puesto que las halohidrinas casi siempre se preparan a partir de 
alquenos por adición de halógeno y agua al doble enlace-carbono
(Sec. 8.15), este método implica la conversión de un alqueno en un 
epóxido.
Como alternativa, puede oxidarse el doble enlace directamente a
epóxido mediante e ácido peroxibenzoico:
 
 
 
 
 
 
Al abandonar el peroxiácido y el compuesto no saturado no
necesariamente un alqueno simple en solución etérea o 
clorofórmica, reaccionan para dar ácido benzoico y el epóxido.
Por ejemplo:
 
 
 
 
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