REACCIONES_DE_LOS_CARBOHIDRATOS-2008

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Elaborado por Berta Inés Delgado Fajardo 
1 
 
REACCIONES DE LOS CARBOHIDRATOS. 
 
Reacción de Molish: Todos los carbohidratos tanto los monosacáridos como los 
disacáridos y polisacáridos reaccionan con -naftol, en presencia de ácido sulfúrico para 
formar sustancias complejas coloreadas. Esta reacción se utiliza para la identificación en 
general de los carbohidratos. El proceso se fundamenta en la deshidratación que 
experimentan los carbohidratos en presencia de ácidos minerales fuertes, como el ácido 
sulfúrico y el ácido clorhídrico. Después de deshidratado el carbohidrato se forma el 
complejo coloreado, porque el grupo carbonilo, del carbohidrato, se polariza produciendo 
un carbocatiòn que se estabiliza con los pares electrónicos libres del oxigeno del -naftol. 
Véase a continuación la descripción de la reacción. 
 
C
C
C
C
C
O
H
OHC OH
OH
OHOH
H
HH
H
H
H
C
C
CH
CH
CH
CH
CH
CH
C
CH
OH
C
C
C
C
C
O
H
OHC OH
OH
OHOH
H
HH
H
H
H
C
O
C
C
C
HH
C C
O
OH
H
H
H
C
O
C
C
C
HH
C C
O
OH
H
H
H
C
C
CH
CH
CH
CH
CH
CH
C
CH
O
C
O
C
C
C
HH
C C O
OH
H
H
H
H
1. Esquema general de la molècula de glucosa, para explicar la deshidrataciòn en la prueba de Molish
2. Las flechas señalan còmo se rompen los enlaces de los grupos -OH y de los hidrògenos. Ruptura 
catalizada por el àcido sulfùrico. Se liberan tres molèculas de H-OH
3 H-OH +
Molècula de glucosa Derivado del furfural
H
2
SO
4
-naftol Complejo coloreado
3. Reacciòn del derivado del furfural con el naftol
 
Elaborado por Berta Inés Delgado Fajardo 
2 
 
Reacción de Seliwanoff 
 
 
Esta reacción comprende la deshidratación del carbohidrato con ácido clorhídrico (ácido 
mineral fuerte) y la posterior reacción con el resorcinol para formar el complejo coloreado, 
como se muestra en la reacción presentada a continuación. Es una reacción que ocurre 
rápidamente con las cetosas, por lo que se utiliza para su identificación. 
 
 
 
C
C
C
C
C
C
O
OHOH
OHOH
H
HH
H
OH
H
H
H
C
C
C
C
C
OHOH
OHOH
H
HH
H
O
C
OH
H
H
H
C
O
C
C
C
HH
C
C
O
H
OH
H
H
1. Esquema general de la molècula de fructosa, para explicar la deshidrataciòn en la prueba de Seliwanoff
2. Las flechas señalan còmo se rompen los enlaces de los grupos -OH y de los hidrògenos. Ruptura 
catalizada por el àcido clorhìdrico. Se liberan tres molèculas de H-OH
3 H-OH +
Molècula de fructosa Derivado del furfural
HCl
3. Reacciòn del derivado del furfural con el resorcinol
C
O
C
C
C
HH
C
C
O
H
OH
H H
OH
OH
C
O
C
C
C
HH
C
C
O
H
OH
H
H
O
OH
H
+
Derivado del furfural Complejo coloreado de la fructosa 
 
 
 
 
 
 
 
Elaborado por Berta Inés Delgado Fajardo 
3 
 
 
Formación de Hemiacetales y Hemicetales 
 
Las características estructurales de un hemiacetal, son un grupo –OH y un grupo –OR, 
unidos al mismo átomo de carbono y éste carbono proviene de un aldehído. Para el caso 
del hemicetal, las características son las mismas, pero el carbono proviene de una cetona. 
En general los hemiacetales y los hemicetales se forman por la disolución de un aldehído o 
una cetona en un alcohol, donde se alcanza el equilibrio entre ambos compuestos con el 
hemiacetal o el hemicetal: 
 
O
H
R
+ OH R
R'
C
H
R O
O H
R'
C
R O
+
H
OH
 
 
 Aldehído Alcohol Hemiacetal 
 
La mayoría de los hemiacetales de cadena abierta no pueden aislarse porque son muy 
inestables. Pero la mayoría de los hemiacetales y hemicetales cíclicos con anillos de cinco y 
de seis miembros son estables y los azúcares simples presentan éstas formas, debido a una 
reacción intramolecular del grupo aldehído o cetona con el hidroxilo del penúltimo 
carbono. 
 
O
OH
OH
H
H
H
H
HOH
OH
OH
O OH
OH
HOH
H
H
OH
OH
Dglucopiranosa D-frutofuranosa
 hemiacetal cíclico hemicetal cíclico
 
 
Formación de glucósidos (acetales) y fructósidos (cetales). Se obtienen por la 
reacción del carbohidrato con un alcohol en medio ácido. Los acetales y cetales se 
caracterizan por tener dos grupos –OR, unidos al mismo átomo de carbono. Los 
acetales de los carbohidratos se denominan glucósidos, si se derivan por ejemplo de la 
glucosa (si el carbohidrato original fuera manosa, se llamaría manósido) y los cetales 
por ejemplo de la fructosa, se denominan fructósidos. Estos compuestos son estables 
en soluciones acuosas básicas pero en soluciones ácidas se hidrolizan para dar lugar a 
un azúcar y a un alcohol. Ejemplo: 
 
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O
OH
OH
H
H
H
H
HOH
OH
OH
OH
O
H OH
OH H
H OH
H OH
O
H
OH
H
H
H
H
OHOH
OH
OH
CH3OH HCl 
O
O
OH
H
H
H
H
HOH
OH
OH
CH3
O
H
OH
H
H
H
H
OOH
OH
OH
CH3
 D-(+)-glucosa
alfa-D-glucopiranosido de metilo beta-D-glucopiranosido de metilo
O
OH
OH
H
H
H
H
HOH
OH
OH
+ H Cl
O
O
+OH
H
H
H
H
HOH
OH
OH
H H
+ Cl
-
O
O
+OH
H
H
H
H
HOH
OH
OH
H H
+ CH3 O
H
Cl
-
O
O
OH
H
H
H
H
HOH
OH
OH
CH3
+ H Cl
+
O H
H
Papel del ácido clorhídrico: Actúa como un catalizador: 1) protona el hidroxilo de la glucosa, uniéndose a los 
pares electrónicos libres de oxigeno. En el producto de la reacción, se observa el oxígeno protonado, 
soportando una carga positiva. Como el oxígeno es muy electronegativo, el enlace carbono oxígeno se debilta:
2. Al debilitarse el enlace oxígeno-carbono, se rompe para estabilizar el oxígeno y produce agua. El metanol 
estabiliza al carbocatión, uniéndose a través de los pares electrónicos libres del oxígeno y se regenera el HCl, 
que intervino en el proceso, para facilitar la reacción, pero al finalizar la misma aparece sin cambio.
catalizador
 
 
En solución ácida los glucósidos se hidrolizan para formar nuevamente el azúcar y el 
alcohol, el alcohol que se obtiene del glucósido se denomina aglicona. Muchos 
compuestos que existen en forma natural son glucósidos, por ejemplo la salicina un 
compuesto con efecto analgésico que se extrae de la corteza del sauce. 
 
 
 
Elaborado por Berta Inés Delgado Fajardo 
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O
H
OH
H
H
H
H
OOH
OH
OH
OH
carbohidrato aglicona
 
 
 
 
Isomerización. Los monosacáridos en medio básico conducen a la formación de 
tautómeros (isómeros funcionales que se encuentran en equilibrio cetoenol) que 
seguidamente se transforman en D-manosa y D-fructosa pasando por la forma enediol 
un doble enlace en medio de dos grupos hidroxilo). La reacción se conoce como 
transformación de Lobry de Bruyn-Alberda van Ekenstein, en honor a los dos químicos 
holandeses que la descubrieron en 1895. 
 
 
 
 
 
 
 
OH
O
H OH
OH H
H OH
H OH
H
OH
O
OH
OH H
H OH
H OH
H
 OH
+
H
+
OH
O
-
OH
OH H
H OH
H OH
H
H OH
 OH
OH
O
OH H
OH H
H OH
H OH
H
D-glucosa Ión enolato D-manosa 
H OH OH
OH
OH
OH
OH H
H OH
H OH
H
OH
OH H
H OH
H OH
O
OHH
H
Tautomerización
D-fructosa Enediol
 
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Oxidaciones: Las reacciones de oxidación de los carbohidratos se utilizan para 
identificar los grupos funcionales, determinar sus estructuras y sintetizarlos. Estas 
reacciones se pueden agrupar en cuatro grandes clases: 
 Reacciones con los reactivos de Tollens, Fehling, Benedict. 
 Reacciones con agua de bromo 
 Reacciones con ácido nítrico 
 Reacciones con ácidoperiódico 
 
Reacciones con los reactivos de Tollens, Fehling, Benedict. Las aldosas y las cetosas frente a 
agentes oxidantes como: los reactivos de Tollens (Ag (NH32NO3)/-OH), Fehling 
(Cu+2/-OH/tartrato de sodio y potasio) y Benedict (Cu+2/-OH/citrato de sodio) se 
oxidan y generan productos oxidados muy variables, debido a la isomerización de éstos 
carbohidratos en medio alcalino. El ion cúprico, CU+2, se reduce hasta óxido cuproso, 
Cu2O, de color rojo. Los carbohidratos que dan ésta prueba positiva, se 
clasifican como carbohidratos reductores (azúcares reductores). Los glucósidos no 
dan la prueba, tampoco reaccionan aquellos carbohidratos donde el carbono anomérico 
presenta un enlace con moléculas diferentes, por ejemplo en la salicina. 
 
OH
O
H OH
OH H
H OH
H OH
OH
OH H
H OH
H OH
O
OH
 Ag(NH
3
)
2
NO
3
 
-OH
Cu+2
-OH/tartrato de sodio y potasio
 
 
-OH/citrato de sodio
 Cu2O + productos de oxidación(1)
 oxido cuproso
(1): los productos de oxidación corresponden a la oxidación en el carbohidrato, del grupo aldehido a 
grupo ácido carboxílico, pero por el medio alcalino, las aldosas y cetosas han experimentado 
isomerización, entonces se obtiene una mezcla de éstos isómeros oxidados.
 Ag + NH
3 
 + H
2
O + productos de oxidación
 una aldosa
una cetosa
 
Reacciones con agua de bromo. El agua de bromo es una solución oxidante, ligeramente ácida 
(pH  6), por lo que los monosacáridos no experimentan reacciones de isomerización. El 
reactivo en referencia, oxida selectivamente el grupo aldehído, -CHO, de las aldosas a 
grupo –COOH, formando los ácidos adónicos (gluconicos, galactonicos, otros). 
Experimentalmente se ha demostrado que el agua de bromo oxida específicamente a el 
anómero , formando inicialmente una -aldonolactona. Este compuesto se hidroliza a 
ácido adónico el cual experimenta a continuación el cierre del anillo para formar la -
aldonolactona. Ejemplo de la reacción para la -dgalactopiranosa: 
 
O
HOH
H
H
OH
H
OHOH
H
OH
 Br
2
H
2
O
O
OH
H
H
OH
H
OOH
H
OH
OH
O
H OH
OH H
OH H
H OH
 -H
2
O
 +H
2
O
O O
H
OHH
OH
H
OH
OH
-D-galactopiranosa D-galacto-lactona Acido-D-galactónico D-glucono-lactona
carbono 
 
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Reacciones con ácido nítrico. El HNO3 concentrado, otro oxidante más fuerte que el agua 
de bromo, oxida los dos extremos del carbohidrato (la aldosa), formando los ácidos aldáricos 
(glucarico, galactarico, entre otros). Ejemplo de la oxidación de la glucosa: 
 
OH
O
H OH
OH H
H OH
H OH
 HNO
3
OH
O
H OH
OH H
H OH
H OH
OH
O
D-glucosa Acido-D-glucárico
 concentrado
 
 
 
 
 
 
 
Con ácido nítrico diluido se oxida solamente el extremo inferior de la molécula y se forman 
los ácidos urónicos (glucurónico, galacturónico, otros). 
 
OH
O
H OH
OH H
H OH
H OH
 HNO
3
OH
O
H OH
OH H
H OH
H OH
O
D-glucosa Acido-D-glucurónico
 diluido
 
 
 
Con ácido periódico, HIO4, en los carbohidratos ocurre una partición oxidativa. Por cada 
enlace C-C, que se rompe se forma un enlace C-O en cada carbono. Cada uno de los 
grupos internos H-C-OH, del carbohidrato se transforman en ácido fórmico y cada uno de 
los grupos H2COH, se transforman en formaldehido. Los grupos C=O de las cetosas se 
transforman en CO2. En la oxidación del gliceraldehido con HIO4, se generan por 
ejemplo dos equivalentes molares de ácido fórmico y un equivalente molar de 
formaldehído en cambio en la dihidroxiacetona se forman dos equivalentes de 
formaldehído y un equivalente de CO2 : 
 
H
O
H OH
H OH
H
- - - - - - - -
- - - - - - - - -
O
OH
H
O
OH
H
O
H
H
acido fórmico
ácido fórmico
formaldehido
D-gliceraldehido
 
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O
H OH
OH
H
O
H
H
O
O
O
H
H
- - - - - - - - - - --
- - - - - -- - - -- - - --
formaldehido
dióxido de carbono
formaldehido
dihidroxiacetona
 
 
 
Formación de osazonas. Las aldosas y las cetosas reaccionan con 2,4-dinitro 
fenilhidrazina, formando osazonas, con la perdida de un estereocentro. La 
glucosa, la manosa y la fructosa conducen a la formación de la misma osazona. 
 
2
1
6
5
4
3
N
H
O2N NO2
C
C
C
C
C
CH2
OH
N
HO H
H OH
H OH
H 6
1
2
3
4
5
N
H
N
NO2
NO2
C
C
C
C
C
CH2
OH
O
H OH
HO H
H OH
H OH
H
C
C
C
C
C
CH2
OH
O
HO H
HO H
H OH
H OH
H
6
1
2
3
4
5
NH
NO2
NO2
H2N
6
1
2
3
4
5
NH
NO2
NO2
H2N
2,4-DNFH 2,4-DNFH
2,4-dinitrofenilosazona de la glucosa
D-glucosa D-manosa
 
Hidrólisis. Los disacáridos y los polisacáridos experimentan reacciones de hidrólisis. Los 
disacáridos como la sacarosa se hidrolizan en medio acido con la enzima sacarasa o invertasa 
convirtiéndose en -D-glucosa y -D-fructosa. La hidrólisis del almidón se efectúa por 
medios ácidos o por enzimas del tipo amilasa que se encuentran tanto en las plantas como 
en los animales. La -amilasa, actúa sobre la molécula de almidón pero se detiene en las 
ramificaciones de la amilopectina y deja sin atacar el 30 a 40% del almidón (dextrina limite). Las 
-amilasas atacan uniones centrales e hidrolizan al almidón en fragmentos de seis a siete 
unidades. Para obtener la hidrólisis mas completa de la amilopectina es necesaria otra 
enzima, la amilo-1,6-glucosidasa que fragmenta la molécula a nivel de la ramificación. Las amilasa 
más importantes para el hombre son la amilasa de la saliva y del jugo pancreático. 
 
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La hidrólisis ácida del glucógeno libera glucosa cuantitativamente. El glucógeno también es 
atacado por la -amilasa y forma dextrinas límite y maltosa; para lograr la degradación 
enzimática completa también se necesita la amilo-1,6-glucosidasa. 
 
Los ácidos fuertes como el HCl y el H2SO4, concentrados hidrolizan a los polisacáridos 
hasta monosacáridos y sobre estos últimos actúan deshidratándolos. El producto de 
deshidratación es un derivado del furfural que forma fácilmente complejos coloreados con 
el naftol y con el resorcinol (reaccione de Molish y Seliwanoff). Estas reacciones se utilizan 
para la identificación cualitativa de los carbohidratos. 
 
Formación de ésteres. El grupo hidroxilo de los azucares se acopla con distintos ácidos y 
forma ésteres de importancia biológica, como los esteres fosforilados. Los azucares deben ser 
fosforilados para que la maquinaria metabólica de las células logre su oxidación. Otros 
ésteres se forman con facilidad por la reacción de los azucares con el anhídrido acético en 
presencia de piridina y a 0°C. Ejemplo de la fosforilaión de la galactosa: 
 
O
OH
OH
H
H
OH
H
HOH
H
OH
O
O
OH
H
H
OH
H
HOH
H
OH
P
O
-
O
O
-
D-galactopiranosa D-galactopiranosa-1P
 ATP ADP
 Kinasa
 
 
 
 
Reducción. Las aldosas y las cetosas se reducen con hidrógeno en presencia de Níquel o 
de Platino y también con otro reductor como el borohidruro de sodio, naBH4 para formar 
alditoles (compuestos polihidroxidados), a partir de la glucosa se obtiene el glucitol. 
 
Síntesis de los monosacáridos. (Síntesis de Killiani Fisher). Es una reacción de 
alargamiento de la cadena que permite la obtención de los carbohidratos a partir del 
carbohidratos más sencillo el gliceraldehido. Comprende las reacciones siguientes: a) 
reacción con acido cianhídrico, HCN, para formar un nitrilo (adición núcleofilica) b) hidrólisis 
del nitrito formado, con hidróxido de bario, Ba(OH)2en presencia de agua, de esta forma el 
grupo nitrilo se oxida hasta acido carboxílico. c) a partir del producto de (b) se forma en 
equilibrio la -lactona (conocidas en el metabolismo como -aldonolactonas) d) el 
producto anterior se reduce con una amalgama de Na-Hg/H2O y a un pH=3.5 , 
formándose el carbohidrato correspondiente.LA REACCIÒN DE KILLIANI FISHER 
 
 
 Permite obtener dos carbohidratos isòmeros, a partir de dos moles de un sòlo 
carbohidrato, con menor nùmero de átomos de carbono. 
 
Elaborado por Berta Inés Delgado Fajardo 
10 
 
 En el ejemplo siguiente, partiremos de la D- arabinosa, una aldopentosa para 
obtener dos aldohexosas. 
 
 El proceso comprende las etapas siguientes: 
 
Primera etapa: 
 El grupo carbonilo de la arabinosa (- C = O), se polariza (los electrones pi se 
deslocalizan sobre el oxígeno). Es importante considerar que éste carbono con 
hibridación sp2, tiene una geometría plana y en consecuencia puede 
experimentar reacción con la misma probabilidad, por el lado derecho que por el 
lado izquierdo. 
 
 El oxígeno negativo, atrae al hidrógeno (H), presente en el ácido cianhídrico, H 
– C N. 
 
 Se producen dos moles, una donde el hidroxilo (del carbono sobre el cual ocurre 
la reacción) se encuentra a la derecha y otra donde el hidroxilo se encuentra a la 
izquierda. Observe que éste átomo ya no posee doble enlace y queda cargado 
positivamente (carbocatiòn) 
 
 
 
 
C
C
C
C
C
OH
O
OH H
H OH
H OH
H
H
H
+ H C N
C
+
C
C
C
C
OH
OH
OH H
H OH
H OH
H
H
H
+ C N
C
+
C
C
C
C
OH
OH
OH H
H OH
H OH
H
H
H
2 +
C N
D-arabinosa Acido cianhìdrico Productos intermedios Aniòn cianuro
(dos moles) (dos moles) (carbocatiòn) (dos moles)
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Segunda etapa: 
 
Es una reacción de adición nucleofìlica. 
 
Elaborado por Berta Inés Delgado Fajardo 
11 
 
Partiendo de los carbocationes formados en la primera etapa, el anión cianuro 
(nucleofilo), se adiciona al carbocatiòn, a través de sus pares de electrones libres, y 
forma dos moles de polihidroxinitrilo. 
 
Observe que en estas moléculas, se ha alargado la cadena inicial de átomos de carbono 
(era de cinco), y en total se tienen seis átomos de carbono: 
 
C
+
C
C
C
C
OH
OH
OH H
H OH
H OH
H
H
H
+
C
+
C
C
C
C
OH
OH
OH H
H OH
H OH
H
H
H
C NC N + +
C
C
C
C
C
OH
OH
OH H
H OH
H OH
H
H
H
C N
C
C
C
C
C
OH
OH
OH H
H OH
H OH
H
H
H
C N
Molèculas de polihidroxinitrilo, formadas por adiciòn nucleofìlica
El àtomo de carbono señalado en rojo, al iniciar la reacciòn, era 
un carbono de geometria plana, con hibridaciòn sp2. Ahora es 
un carbono con geometria tetrahedrica y cuatro sustituyentes 
diferentes, por lo tanto un nuevo centro quiral.
 
 
 
Tercera etapa: 
Los nitrilos se oxidan fácilmente con hidróxido de bario, Ba (OH)2, en medio ácido, 
produciendo los adónicos correspondientes: 
Elaborado por Berta Inés Delgado Fajardo 
12 
 
C
C
C
C
C
OH
OH
OH H
H OH
H OH
H
H
H
C N
C
C
C
C
C
OH
OH
OH H
H OH
H OH
H
H
H
C N
Ba(OH)2 H+
C
C
C
C
C
OH
OH
OH H
H OH
H OH
H
H
H
C
OOH
C
C
C
C
C
OH
OH
OH H
H OH
H OH
H
H
H
C
OOH
Estos hidroxiàcidos, en presencia 
del àcido mineral (catalizador), 
experimentan con facilidad la 
reacciòn intramolecular, para 
formar las -lactonas (èsteres 
cìclicos). 
El hidroxilo del carbono delta,  
dona el protòn a el oxigeno del 
grupo carbonilo y se forma el 
carbocatiòn.
El oxìgeno que queda negativo, 
estabiliza el carbocatiòn, cerrando 
el ciclo.
C C
C C
C O
O
OHH
OH H
H
OH
CH2
H
OH
C C
C C
C O
O
HH
OH OH
H
OH
CH2
H
OH
-glucolactona  -manolactona
El ciclo formado, lactona,
alcanza el equilibrio con
la forma abierta 
H+
C
C
C
C
C
OH
OH
OH H
H OH
H O
-
H
H
H
C
+
O
OH H
C
C
C
C
C
OH
OH
OH H
H OH
H O
-
H
H
H
C
+ O
OH
H
 
 
 
 
Cuarta etapa: 
Los hidroxiácidos de la etapa anterior, se reducen en presencia de una amalgama de 
sodio, agua y un pH de 3,5. De ésta forma finaliza la reacción y se obtienen los 
Elaborado por Berta Inés Delgado Fajardo 
13 
 
carbohidratos correspondientes. A continuación se muestra la reacción de reducción, 
partiendo de los hidroxiácidos, obtenidos en la tercera etapa. 
 
C
C
C
C
C
OH
OH
OH H
H OH
H OH
H
H
H
C
OOH
C
C
C
C
C
OH
OH
OH H
H OH
H OH
H
H
H
C
OOH
Na-Hg pH = 3,5
H
2
O
C
C
C
C
C
OH
OH
OH H
H OH
H OH
H
H
H
C
OH
C
C
C
C
C
OH
OH
OH H
H OH
H OH
H
H
H
C
OH
El grupo àcido, se reduce hasta 
grupo aldehido, formando los 
carbohidratos, que entre si son 
epìmeros 
D-glucosa D-manosa
 
 
 
DEGRADACION DE RUFF 
REDUCCION DE LA CADENA DE CARBOHIDRATOS 
 
 
Degradación de ruff. En esta reacción se acorta se acorta la cadena de los carbohidratos 
generando nuevas especies. Comprende: a) una oxidación del carbohidrato con Br2/H2O, 
para formar el acido adónico correspondiente b) la descarboxilacion del acido adónico con 
peróxido de hidrógeno, H2O2 y sulfato ferroso, FeSO4. 
 
En ésta reacción, al contrario de la síntesis de Killiani, la cadena carbonada de los 
carbohidratos, se acorta. Por lo tanto por ejemplo, a partir de una pentosa (cinco 
átomos de carbono) se obtiene una tetrosa (cuatro átomos de carbono). 
 
Analicemos el ejemplo, a partir de la D-ribosa. En la reacción se consideran dos 
grandes etapas. 
 
 
Etapa Uno: 
 El carbohidrato se oxida con agua de bromo (Br2/H2O). 
Elaborado por Berta Inés Delgado Fajardo 
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 Recordemos que éste oxidante actúa selectivamente sobre los grupos 
aldehído y en consecuencia solamente se oxida el carbono número uno, hasta 
ácido carboxílico. 
 Se forma el ácido adónico correspondiente. 
 Ejemplo a partir de la D-ribosa (una aldopentosa) en presencia de Br2/H2O, 
se obtiene el ácido ribònico (ácido adónico). 
 
 
 
 
C
C
C
C
C
OH
O
H OH
H OH
H OH
H
H
H
C
C
C
C
C
OH
O
H OH
H OH
H OH
OH
H
H
Br
2
H
2
O
 D-ribosa Acido-D-ribònico
(una aldopentosa) (un àcido aldònico)
 
 
Etapa dos 
El ácido D-ribònico, en presencia de sulfato férrico (Fe2 (SO4)3), peróxido de hidrógeno 
(H2O2) y agua experimenta dos procesos: 
1. Se descarboxila, pierde el grupo carboxílico como CO2 
2. El carbono vecino al grupo ácido se oxida hasta aldehído, generándose el nuevo 
azúcar. 
 
C
C
C
C
C
OH
O
H OH
H OH
H OH
OH
H
H
grupo carboxìlico
carbono vecino al grupo 
carboxìlico
Fe+3, H
2
O
2
H
2
O
CO
2
+
C
C
C
C
O
OH
H OH
H OH
H
H
H
Acido D-ribònico Diòxido de carbono D-eritrosa
 (una aldotetrosa)
 
 
 
 
 
 
 
 
Elaborado por Berta Inés Delgado Fajardo 
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BIBLIOGRAFIA 
 
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ISBN-13: 9788428214100. Barcelona España. 2006 
 
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8478290532. ISBN-139788478290536. US New York. 2002. 
 
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ISBN: 8429155538. ISBN-13: 9788429155532. España. 1994. 
 
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ISBN: 8429172084. ISBN-13: 9788429172089. España.2004.