3 SÍNTESÍS DE ÁCIDO CINÁMICO

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PRACTICA DE LABORATORIO N.º 3
SINTESIS ORGANICA 
MODIFICACIÓN DE VERLEY-DOBNER
(SINTESIS DE ÁCIDO CINÁMICO)
PRESENTADO POR:
GIAN CARLOS NARANJO ROJAS
CODIGO: 1075282156 
PRESENTADO A:
FERNANDO AGUDELO
UNIVERSIDAD DEL QUINDIO
FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS Y TECNOLOGIAS
PROGRAMA DE QUIMICA
ARMENIA – QUINDIO
2018
RESUMEN
La condensación de Knovenaguel que por lo general es realizada mediante la reacción entre un aldehído alifático o aromático con un grupo metileno activo, en presencia de un catalizador básico (preferiblemente una amina secundaria) fue llevada a cabo en la presente práctica, para lograr la síntesis del ácido trans-cinámico. Luego de lograr esta síntesis se llevará el compuesto a análisis cualitativos, como pruebas de infrarrojo visible, punto de fusión; también observaremos el porcentaje de rendimiento de nuestra sustancia, para ver qué tan eficiente es esta manera de sintetizar el ácido ya mencionado.
INTRODUCCIÓN 
La condensación de Knovenaguel es una reacción, en la que intervienen aldehídos y cetonas, por una parte, y por la otra, enlaces metilenos activos, influenciados por la participación de bases débiles. Esta reacción, se relaciona con las de adición aldólica, condensación de Claisen y síntesis del éster malónico.
La reacción de Knovenaguel puede efectuarse de diversas maneras; el éster malónico, el éster acetilácético, el cianato de etilo u otra sustancia con un hidrógeno alfa reactivo, se condensan fácilmente con grupos carbonilos de aldehídos o cetonas en presencia de una base (dietilamina, piperidina, entre otros), y la reacción da origen a derivados etilénicos de dichos ésteres.
La modificación de Verley-Dobner emplea piridina como solvente y catalizador y co-catalizador a la β-alanina. Con este procedimiento el mismo ácido malónico más que un diéster, puede ser condensado, eficientemente, con benzaldehído para preparar ácido trans-cinámico. Efectuar una reacción de condensación de un aldehído aromático con ácido malónico, catalizada con bases orgánicas. Sintetizar el ácido cinámico a partir de benzaldehído y ácido malónico.
MATERIALES 
· Pipeta graduada de 1 mL.
· Espátula.
· Balanza.
· Frasco lavador. 
· Beaker.
· Balón aforado. 
REACTIVOS
· Alanina.
· Benzaldehído.
· Ácido malónico.
· Piridina.
· HCl concentrado.
· Agua destilada. 
PROCEDIMIENTO 
Se pesó 0,015 g de β-alanina y se adiciono a un balón de fondo redondeo pequeño, a este se le adiciono 0.2 mL de benzaldehído y 0,25 g de ácido malónico, por ultimo 0,5 mL de piridina, se llevó a reflujo con un condensador de espiral por 90 minutos, al pasar los 90 minutos se bajó del reflujo y se enfrió con agua fría, se le adicionó HCl concentrado para que se liberara el ácido cinámico y se filtró, lavando el residuo con 3 mL de agua destilada, se secó, pesó, se le tomo espectro infrarrojo para la identificación correcta del producto.
OBSERVACIONES, CÁLCULOS Y RESULTADOS
Inicialmente al pesar la alanina se notó que este era un sólido de color blanco intenso, al añadirle benzaldehído no pasó nada, se coloca a reaccionar el ácido malónico con piridina (altamente toxica), para extraer uno de los hidrógenos ácidos del carbono α, se le agrego el benzaldehído previamente polarizado, ocurre una descarbonización y seguidamente un tautomerismo en la molécula, cuando la solución estaba en reflujo se tornó de un color naranja fuerte, al adicionarle el ácido clorhídrico (HCl), ocurrió una reacción exotérmica, ya que se estaba formando nuevos enlaces, se obtiene como resultado el ácido trans-cinámico.
Peso del residuo: 
Reacción
Masa teórica
Moles de ácido malónico
Moles de benzaldehído
Reactivo límite: Benzaldehído.
Reactivo en exceso: ácido malónico. 
Ácido malónico y benzaldehído: relación 1:1.
Masa teórica:
Porcentaje de rendimiento:
Este porcentaje de rendimiento tan bajo, puede explicarse porque los pesos no fueron exactos. 
Espectro IR de la molécula obtenida.
	Banda en (cm-1)
	Análisis
	1955; 1889; 1852; 1802
	Armónico de aromático mono sustituido
	1685.0
	Tensión C=O
	1629.21
	Tensión C=C
	1578.05 ;1449.35
	Patrón del fenilo
	3064.93; 2833.72
	Tensión OH asociado
Punto de fusión: 129.7 – 131.0 °C
CUESTIONARIO
1. Consulte la ficha técnica de los reactivos utilizados en esta práctica. ¿Qué cuidados debe tener al manipularlos?
Rta:
· Precauciones para la utilización del benzaldehído
· Evitar el contacto con los ojos y la piel, evitar la inhalación del vapor o neblina, conservar alejado de toda llama y fuente de chispa, no fumar
· Reacciona violentamente con oxidantes, aluminio, hierro, bases y fenol, originando peligro de incendio y explosión.
· Precauciones para la utilización del ácido clorhídrico
· Evitar contacto con los ojos y la piel, no respirar vapores, mantener alejado sustancias incompatibles.
· Usar siempre protección personal, mantener estrictas normas de higiene.
· Precauciones para la utilización del ácido malónico
· Evitar la llama, utilizar guantes protectores, gafas de seguridad.
· Precauciones para la utilización de la piridina
· Evitar la llama, no producir chispas, no fumar.
· No inhalar los vapores, evitar el contacto con la piel, utilizar gafas de seguridad.
2. Proponga desconexión y síntesis del ácido trans-cinámico. Para la síntesis parta del benzaldehído, éster malónico y medio de reacción apropiado.
Rta:
Análisis
3. Desconecte y sintetice el ácido 2-pentenoico. Para la síntesis parta desde éster malónico y compuesto carbonilo correspondiente.
Rta:
Análisis
Sintesis
CONCLUSIONES
· Los compuestos con estructuras similares a la del ácido trans-cinámico, presentan aparte de su gran estabilidad agradables aromas.
· La base utilizada en esta práctica; en este caso la piridina, es altamente toxica por lo que se debe tener mucho cuidado al momento de manipularla.
· Las condensaciones son mecanismos muy prácticos en la industria química, y muy eficiente ya que se efectúan muy rápidamente.
BIBLIOGRAFIA 
· Francis A. Carey. Química orgánica sexta edición.
· Anderson Guarnizo Franco, Pedro Nel Martínez Yepez, Experimetos de quimica organica –con enfoque en ciencias de la vida-, ediciones elizcom.