PRACTICA DE LABORATORIO Nº 4

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PRACTICA DE LABORATORIO Nº 4
SINTESIS ORGANICA 
MODIFICACIÓN DE VERLEY-DOBNER
(SINTESIS DE ÁCIDO CINÁMICO)
PRESENTADO POR:
ANA MARIA RESTREPO PINEDA
CODIGO: 1097040936
PRESENTADO A:
FERNANDO AGUDELO
UNIVERSIDAD DEL QUINDIO
FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS Y TECNOLOGIAS
PROGRAMA DE QUIMICA
ARMENIA – QUINDIO
17 DE MAYO DEL 2019
RESUMEN 
En esta práctica de laboratorio se llevó a cabo la modificación de Verley-Dobner (condensación de Knovenaguel), esta se realizó mediante la adición de benzaldehído, ácido malonico y piridina a β-alanina, esto se puso a reflujo durante 90 minutos, de ahí se dejó enfriar se le agrego ácido clorhídrico concentrado y se filtró, el filtrado se desechó, y el residuo se dejó secar, por último se secó, y se le tomo el punto de fusión. 
INTROCUCCION 
La condensación de Knoevenagel es una reacción, en la que intervienen aldehídos y cetonas por una parte, y por la otra, enlaces metilenos activos, influenciados por la participación de bases débiles. Esta reacción, se relaciona con las de adición aldólica, condensación de Claisen y síntesis del éster malónico.
La reacción de Knoevenagel puede efectuarse de diversas maneras; el ester malónico, el ester acetilácético, el cianato de etilo u otra sustancia con un hidrogeno alfa reactivo, se condensan fácilmente con grupos carbonilos de aldehídos o cetonas en presencia de una base (dietilamina, piperidina, entre otros), y la reacción da origen a derivados etilénicos de dichos esteres.
La reacción de condensación de Knoevenagel es importante en la química orgánica, siendo un camino especial de la misma, la variante Doebner. En ella, el aldehído o cetona se hace reaccionar con ácido malónico en piridina, en presencia de una amina como catalizador (usualmente piperidina), originando asi que el diácido carboxílico insaturado se descarboxile en el momento. Con este camino de reacción, se puede sintetizar fácilmente el ácido cinámico.
MATERIALES 
· Pipeta graduada de 1 mL.
· Espátula.
· Balanza.
· Frasco lavador. 
· Beaker.
· Balón aforado. 
· Bomba de vacío
· Papel filtro
REACTIVOS
· Β-Alanina.
· Benzaldehído.
· Ácido malónico.
· Piridina.
· HCl concentrado.
· Agua destilada. 
PROCEDIMIENTO 
Se pesó 0,018 g de β-alanina y se adiciono a un balón de fondo redondeo pequeño, a este se le adiciono 0.2 mL de benzaldehído y 0,25 g de ácido malónico, por ultimo 0,5 mL de piridina, se llevó a reflujo con un condensador de espiral por 90 minutos, al pasar los 90 minutos se bajó del reflujo y se enfrió con agua fría, se le adicionó 1 mL de HCl concentrado para que se liberara el ácido cinámico y se filtró, lavando el residuo con 3 mL de agua destilada, se secó, pesó, se le tomo el punto se fusión. 
OBSERVACIONES, CÁLCULOS Y RESULTADOS
Inicialmente al pesar la alanina se notó que este era un sólido de color blanco intenso, al añadirle benzaldehído no pasó nada, se coloca a reaccionar el ácido malónico con piridina (altamente toxica) la cual es una base fuerte , para extraer uno de los hidrógenos ácidos del carbono α, con el cual se forma el ion piridino que es soluble en agua, la piridina es insoluble, se le agrego el benzaldehído previamente polarizado, ocurre una descarbonización y seguidamente un tautomerismo en la molécula, cuando la solución estaba en reflujo se tornó de un color naranja fuerte, al adicionarle el ácido clorhídrico (HCl), ocurrió una reacción exotérmica, ya que se estaba formando nuevos enlaces, se obtiene como resultado el ácido trans-cinámico.
Peso del residuo: g 
Punto de fusión: 132-134 °C
Reacción
Masa teórica
Moles de ácido malonico
Moles de benzaldehído
Reactivo límite: Benzaldehído.
Reactivo en exceso: ácido malónico. 
Ácido malónico y benzaldehído: relación 1:1.
Masa teórica:
Porcentaje de rendimiento:
Espectro IR de la molécula obtenida.
	Banda en (cm-1)
	Análisis
	1955; 1889; 1852; 1802
	Armónico de aromático mono sustituido
	1685.0
	Tensión C=O
	1629.21
	Tensión C=C
	1578.05 ;1449.35
	Patrón del fenilo
	3064.93; 2833.72
	Tensión OH asociado
CUESTIONARIO
1. Consulte la ficha técnica de los reactivos utilizados en esta práctica. ¿Qué cuidados debe tener al manipularlos?
· 
· Precauciones para la utilización del benzaldehído
· Evitar el contacto con los ojos y la piel, evitar la inhalación del vapor o neblina, conservar alejado de toda llama y fuente de chispa, no fumar
· Reacciona violentamente con oxidantes, aluminio, hierro, bases y fenol, originando peligro de incendio y explosión.
· Precauciones para la utilización del ácido clorhídrico
· Evitar contacto con los ojos y la piel, no respirar vapores, mantener alejado sustancias incompatibles.
· Usar siempre protección personal, mantener estrictas normas de higiene.
· Precauciones para la utilización del ácido malónico
· Evitar la llama, utilizar guantes protectores, gafas de seguridad.
· Precauciones para la utilización de la piridina
· Evitar la llama, no producir chispas, no fumar.
· No inhalar los vapores, evitar el contacto con la piel, utilizar gafas de seguridad.
2. Proponga desconexión y síntesis del ácido trans-cinámico. Para la síntesis parta del benzaldehído, éster malónico y medio de reacción apropiado.
Análisis
3. Desconecte y sintetice el ácido 2-pentenoico. Para la síntesis parta desde éster malónico y compuesto carbonilo correspondiente.
Análisis
Sintesis
CONCLUSIONES
· La base utilizada en esta práctica; en este caso la piridina, es altamente toxica por lo que se debe tener mucho cuidado al momento de manipularla.
· Para poder retirar la piridina de la muestra se debe trabajar con el ion piridino, el cual es soluble en agua, en cambio la piridina no.
· Las condensaciones son mecanismos muy prácticos en la industria química, y muy eficiente ya que se efectúan muy rápidamente.
· Se obtuvo un rendimiento del 97% en la reacción, lo cual indica que la practica fue buena y eficaz 
BIBLIOGRAFIA 
· Francis A. Carey. Química orgánica sexta edición.
· Anderson Guarnizo Franco, Pedro Nel Martínez Yepez, Experimetos de quimica organica –con enfoque en ciencias de la vida-, ediciones elizcom.
· Anonimo. (s.f.). Problemas. Módulo 2. Espectroscopía de IR y RMN. pág. 5 . Obtenido de Rodas: https://rodas5.us.es/file/8c36fd1c-ec9c-4ed8-398e-546242b413fa/2/mod_2_prob_SCORM.zip/files/prob_mod_2.pdf
0.1 mL de benzaldehido 
0.25 g acido malonico
0.5 mL piridina
Secar
Pesar
Desechar
IR, PUNTO DE FUSIÓN
Refluir
Enfriar
1 mL de HCl concentrado
Filtrar
Filtrado Residuo
0.012 g de β-alanina