4 FOTORREDUCIÓN DE LA BENZOFENONA

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PRACTICA DE LABORATORIO N.º 4
SINTESIS ORGANICA 
FOTORREDUCIÓN DE LA BENZOFENONA
PRESENTADO POR:
GIAN CARLOS NARANJO ROJAS
CODIGO: 1075282156 
PRESENTADO A:
FERNANDO AGUDELO AGUIRRE
UNIVERSIDAD DEL QUINDIO
FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS Y TECNOLOGIAS
PROGRAMA DE QUIMICA
ARMENIA – QUINDIO
2018
RESUMEN
En la práctica de laboratorio se realizó la metodología adecuada para lograr la fotorreducción de la Benzofenona, para lograr este resultado, lo primero que se hace es colocar a la Benzofenona en un medio alcohólico (en nuestro caso usamos el dos propanol), se calienta para establecer las mejores condiciones que son requeridas para lograr una fotorreducción. Después de realizar el respectivo procedimiento se guarda el compuesto en un tubo para ser expuesto posteriormente al sol durante el tiempo necesario para que se forme el Benzopinacol, posteriormente a este compuesto se le hacen algunas pruebas de caracterización como IR y UV-visible para comparar los espectros con la literatura, y corroborar que obtuvimos el compuesto deseado en un principio.
INTRODUCCIÓN 
La benzofenona es una cetona aromática. Es un compuesto importante en la fotoquímica organica,perfumería y como reactivo en síntesis orgánicas. Es una sustancia blanca cristalina, insoluble en agua y con olor a rosas. Su punto de fusión es de 49 °C y su punto de ebullición de 305-306 °C.
La benzofenona actúa como filtro para las radiaciones UV ya que es capaz de absorberla (promoviendo sus electrones a un estado excitado) y disiparla en forma de calor (al volver sus electrones al estado fundamental). Esto es posible debido a que la benzofenona posee sus estados de singlete y triplete energéticamente muy próximos entre sí.
Debido a esta propiedad, la benzofenona se utiliza en productos tales como perfumes y jabones para evitar que la luz ultravioleta degrade el olor y el color de estos productos. También se utiliza como componente de protectores solares y se puede añadir en los plásticos de embalaje para que estos bloqueen los rayos UV protegiendo el producto en el interior.
MATERIALES 
· Pipeta graduada de 1 mL.
· Espátula.
· Balanza.
· Frasco lavador. 
· Beaker.
· Balón aforado. 
REACTIVOS
· Benzofenona.
· 2 - propanol.
· Ácido acético glacial.
· Agua destilada. 
PROCEDIMIENTO 
En un papel se pesaron 2.5 g de benzofenona, se trituro con la espátula, se adicionó en un tubo de ensayo, se le agregó 10 mL de 2-propanol, se llevó a un baño de maría para que se solubilizaran, se agitó y se le adiciono 1 gota de ácido acético glacial, se agitó y se le adicionó más 2-propanol, hasta una medida donde se podía todavía agitar, se tapó se agitó y se llenó con 2-propanol, hasta el borde superior del tubo de ensayo. Se colocó en un beaker y se dejó que le llegara la luz del sol directamente, por dos semanas, al primer día se observó la formación de cristales. Al completarse las dos semanas, se llevó nuevamente al laboratorio y se filtró, separando el sólido que contenía el Benzopinacol, se secó al aire libre, se pesó y se le tomo punto de fusión y espectro infrarrojo.
OBSERVACIONES, CÁLCULOS Y RESULTADOS
En la síntesis de Benzopinacol, la benzofenona es disuelta en 2-propanol y se le añadió ácido acético para que no liberara base (álcali) suficiente que podía destruir el producto, el envase se colocó directamente en la luz del sol. Benzopinacol a partir de benzofenona es una reacción fotoquímica o sea es una reacción iniciada por luz. Muchas moléculas tienen la habilidad de absorber luz. Un fotón de luz es absorbido por una especie química sólo si la energía del fotón corresponde a la diferencia energética entre los niveles electrónicos (orbitales) en una molécula. Si todos los electrones en una molécula están en su nivel de energía más bajo entonces la molécula está en su estado alto. Es importante recalcar que todos los electrones están apareados en el estado alto.
La benzofenona la cual es una cetona al reaccionar con la luz ultravioleta proveniente del sol hace que el doble enlace que forma el oxígeno se rompa dando lugar a una reducción fotoquímica lo que da como resultado a la formación de un carbocatión y un par de electrones libre en el oxígeno, estos electrones sin aparear atacan a un hidrogeno del 2-propanol, la función fundamental de este reactivo es hidrogenar la molécula dando lugar a la formación del grupo hidroxilo; en esta reacción el 2-propanol actúa tanto como reactivo como disolvente. La luz ultravioleta es absorbida por la benzofenona y ocurre un “cruce intersistémico” (ISC) que produce un di radical, que es una molécula con dos electrones sin aparear. La benzofenona entonces abstrae un hidrógeno del disolvente y se isomeriza resultando en la formación de Benzopinacol y acetona. Cuando se obtuvo los cristales, después de 8 días, se secó y se pesó para calcular el porcentaje de rendimiento que fue de, este valor se puede atribuir al hecho de que faltó incidencia de la luz del sol al tubo de ensayo que contenía la mezcla.
Peso del residuo: 2.3238 g
Reacción
Masa teórica
Moles de Benzofenona
Reactivo límite: benzofenona.
Reactivo en exceso: 2 – propanol.
Masa teórica:
Porcentaje de rendimiento:
IR del Benzopinacol
	Banda en cm-1
	Análisis
	3576.13; 3544.28
	Vibración OH
	3086.67; 3057.23; 3024.31
	Vibración C-H aromático
	1956.61; 1891.98; 1810.92
	Sobre tono benceno monosustituido
	1597.32; 1563.07; 1492.49; 1444.94
	Enlace C-C aromático
	1158.95
	Vibración C-OH
Punto de fusión: (187.7 – 189.1) °C
CUESTIONARIO
1. . Consulte la ficha técnica de los reactivos utilizados en esta práctica ¿qué cuidados se debe tener al manipularlos?
	
Benzofenona: 
N.º CAS: 119-61-9
Identificación de peligros: Peligroso para el medio ambiente acuático. Peligro crónico. Categoría I; muy tóxicos para los organismos acuáticos, puede provocar a largo plazo efectos negativos en el medio ambiente acuático.
Primeros auxilios:
En caso de ingestión, enjuagar la boca con agua. Acuda inmediatamente al medico y muéstrele la etiqueta o el envase. Mantener reposo. No provocar el vomito.
En contacto con los ojos: retirar los lentes de contacto y lavar abundantemente con agua limpia durante mínimo 15 minutos.
Inhalación: traslade a la persona afectada al aire libre; conserve la temperatura corporal y manténgala en reposo. 
 2_ propanol
N.º CAS: 67-63-0
Identificación de peligros: Este producto es fácilmente inflamable, los vapores son más pesados que el aire, por lo que pueden desplazarse al nivel del suelo, siendo posible la ignición a distancia. Debido a sus propiedades secantes, un contacto prolongado y repetido puede causar dermatitis crónica. 
Primeros auxilios:
Ingestión: no provocar el vómito, dar a beber 250cc de agua
Inhalación: aire limpio, reposo y someter a atención medica
Contacto con la piel: quitar las ropas contaminadas, aclarar la piel con agua
Contacto con los ojos: enjuagar con agua abundante durante 15 minutos. 
2. Tome los espectros infrarrojos de la benzofenona y al Benzopinacol. ¿Qué conclusiones puede obtener?
 IR: Benzopinacol IR: Benzofenona
En el espectro infrarrojo del Benzopinacol se puede apreciar una banda supremamente ancha en 3555 de la vibración OH, que no está presente en el IR de la benzofenona, esto puede ser ya que el Benzopinacol está sustituido por cuatro anillos aromáticos (bencenos).
Como es característico en los compuestos orgánicos existen enlaces C-C y C-H que conforman la estructura. Para las estructuras del Benzopinacol y la benzofenona se tienes en común los grupos arílicos, por lo que en sus IR son fácilmente identificados los siguientes:
· C(arílico) sp2 –H =C-H :3000-3030 cm-1 
Al igual que en los enlaces C-H, los enlaces C-C sonidentificables en el IR de acuerdo a su hibridación, o al pertenecer en un grupo arilo. Para ambos IR esta banda es identificada a una frecuencia aproximada entre los 1500cm-1
	 
· C-C (arilico) sp2 1450-1600 cm-1 
La absorción para las vibraciones C-C arílicas de una serie de 4 picos, en la región de la huella dactilar, estos no fueron posibles de identificar por la gran cantidad de picos en esta región.
Aunque se observa al grupo fenil como un radical en ambas estructuras este sigue siendo un grupo arilo mono sustituido. Las posiciones para anillos bencénicos o la cantidad de sustituciones pueden determinarse por el infrarrojo en la región de la huella dactilar. Para anillos mono sustituidos, como los de los dos compuestos se presenta una absorción entre los 730-770 cm-1 y 690-710 cm-1con apariencia de dos picos, esto sin duda alguna es identificable.
3. ¿Cuál es el compuesto que se obtendría al efectuar el reordenamiento pinacolico al producto de esta reacción? efectúe el mecanismo.
4. Proponga desconexión y síntesis de la ciclohexanona. utilice reordenamiento pinacolico para prepararla. 
CONCLUSIONES
· Observando estos resultados nos podemos dar cuenta como la luz ultravioleta que emite el sol es tan fuerte que es capaz de hacer reaccionar especies químicas, que de otra manera no lo harían. Es tan potente esta luz que hace que un electrón que esta apareado salga dejando otro pegado a la molécula el cual quedara como un radical libre que es tan reactivo que reacciona con lo primero que se encuentra, en nuestro caso es el propanol, lo que hace es sacarle un hidrogeno para posteriormente formar el compuesto ya mencionado que es el Benzopinacol.
· La fotorreducción de la acetofenona es un proceso fotoquímico en el que interviene la formación de radicales gracias a que esta se encuentra en un estado de triplete n-π*, este tipo de moléculas se encuentran en estado excitado lo que facilita la abstracción de protones de un solvente por parte del radical en el oxígeno.
· El producto obtenido, el Benzopinacol, con estructura de diol vecinal puede realizar un reordenamiento pinacolico en medio acido (ácido mineral). El producto de este reordenamiento es único y es una cetona: la 1,2,2,2- tetrafenil acetona.
BIBLIOGRAFIA 
· Francis A. Carey. Química orgánica sexta edición.
· Anderson Guarnizo Franco, Pedro Nel Martínez Yepez, Experimetos de quimica organica –con enfoque en ciencias de la vida-, ediciones elizcom.
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