S6- ALCOHOLES - QUÍMICA 2 - Tifany Bérez

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Departamento de Ciencias
QUÍMICA 2
SEMANA 06: ALCOHOLES
INTRODUCCIÓN
¿Qué diferencia existe entre metanol y 
etanol (composición de una bebida 
alcohólica original)
SABERES PREVIOS
❑Compuestos de carbono
- Hibridación del C
- Tipos de enlace
❑Reacciones químicas
- Tipos de reacciones en química 
orgánica
- Estequiometría
INTERÉS
❑QUIZIZZ
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abrir: 
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2. Introduce el código del juego (El 
docente informará dicho código):
ABCDEF
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LOGRO DE SESIÓN
Al finalizar la sesión, el estudiante nombra
y formula compuestos oxigenados:
Alcoholes y fenoles, teniendo en cuenta
las características y propiedades de los
compuestos orgánicos, en base a las
reglas de la nomenclatura IUPAC y los
tipos de reacciones que unifican la
química orgánica, con orden en el
procedimiento y exactitud en los
resultados.
CONTENIDOS
1. Alcoholes
2. Tipos de Clasificación
3. Nomenclatura
4. Propiedades Físicas y Químicas
5. Aplicaciones
6. Fenoles
GRUPOS FUNCIONALES
❑ Ahora examinaremos con más profundidad algunos grupos
funcionales orgánicos responsables de la mayor parte de las
reacciones del compuesto base.
❑ En esta sesión analizaremos compuestos que están constituidos
por carbono, hidrógeno y oxígeno como son los alcoholes.
1. ALCOHOLES
Los alcoholes pueden considerarse los derivados orgánicos
del agua, donde uno de los hidrógenos es sustituido por un
grupo orgánico:
H-O-H pasa a ser R-O-H.
2. CLASIFICACIÓN DE ALCOHOLES
PRIMARIOS SECUNDARIOS
-OH unido a un C 
Primario
TERCIARIOS
-OH unido a un 
C secundario
-OH unido a un C 
terciario
A) Según tipo de carbono unido al –OH
Tipo de carbono unido al -OH
2.1.-CLASIFICACIÓN DE ALCOHOLES
B ) Según el número de grupos –OH unidos a la cadena carbonada
NÚMERO DE GRUPOS –OH
MONOLES POLIOLES (dioles, trioles)
Contienen en su 
estructura
un solo grupo –OH
Contienen en su 
estructura
2 o más grupos –
OH
2.2.-CLASIFICACIÓN DE ALCOHOLES
NOMBRE COMUN NOMBRE IUPAC FORMULA CONDENSADA
Alcohol metílico metanol CH3OH
Alcohol etilico etanol CH3-CH2-OH
Alcohol n-propilico 1-propanol CH3-CH2-OH
Alcohol isopropilico 2-propanol CH3-CHOH–CH3
Alcohol n-butilico 1-butanol CH3-CH2-CH2-CH2-OH
Alcohol n-pentilico 1-pentanol CH3-CH2 –CH2-CH2- CH2-OH
Alcohol n-hexilico 1-hexanol CH3-CH2 –CH2-CH2- CH2 –CH2 OH
C) Según el número de grupos –OH unidos a la cadena carbonada
Ejemplos de monoles
3. NOMENCLATURA IUPAC
1. Seleccionar la cadena principal, la cual debe contener el grupo 
hidroxilo (-OH). El nombre de la cadena tendrá la terminación 
ol.
2. Identificar el número de sustituyentes.
3. Asignar la numeración a la cadena principal, de manera de
asignar el número más bajo al carbono unido al –OH. En caso la
molécula posea enlaces dobles o triples, el - OH sigue teniendo
preferencia.
4. Colocar los sustituyentes de la cadena alfabéticamente. El orden
es similar al empleado para los alcanos, alquenos o alquinos.
3.1.-NOMENCLATURA IUPAC
CH3 OH
l l
CH3 – CH2 – CH- CH- CH2 -CH3
6 5 4 3 2 1
Ejemplo:
Nomenclatura IUPAC antigua: 4-metil-3-hexanol
Nomenclatura IUPAC nueva: 4-metilhexan-3-ol
3.2.-NOMENCLATURA IUPAC
En caso el alcohol presente dos o más grupos hidroxilo, se
debe indicar la cantidad empleando los prefijos di, tri, tetra,
etc.
Nombre: 4-metilhexan-2,3-diol
1
2
3
4
5
6
Ejemplo:
3.3.- NOMENCLATURA IUPAC
Para numerar los alcoholes cíclicos, el carbono que lleva el grupo –OH 
recibe el número uno.
3 4
ciclopent-2-en-1-ol
1
2 5
4
6-metilciclohex-3-en-1-ol
1
2
53
6
3.4.- NOMENCLATURA IUPAC
¿Cuál será la nomenclatura IUPAC de los siguientes compuestos?
(a)
(b) (c)
(d) (e) (f)
4. PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES
Puntos de ebullición y solubilidades en agua de cinco grupos de alcoholes e hidrocarburos
de peso molecular similar 
Fórmula estructural Nombre Peso molecular p.eb. (°C) solubilidad en agua 
CH3OH metanol 32 65 infinita
CH3CH3 etano 30 -89 insoluble 
CH3CH2OH etanol 46 78 infinita 
CH3CH2CH3 propano 44 -42 insoluble 
CH3CH2CH2OH 1-propanol 60 97 infinita 
CH3CH2CH2CH3 butano 58 0 insoluble
CH3CH2CH2CH2OH 1-butanol 74 117 8 g/100g 
CH3CH2CH2CH2CH3 pentano 72 36 insoluble
CH3CH2CH2CH2CH2OH 1-pentanol 88 138 2.3g/100g 
HOCH2CH2CH2CH2OH 1,4-butanodiol 90 230 infinita
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 hexano 86 69 insoluble
4.1.- PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES
Etanol - Agua Metanol - Metanol
4.2.-PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES
A) REACCIÓN DE DESHIDRATACIÓN:
H2SO4
CH3 –CH2OH CH2 = CH2 + H2O
etanol eteno
B) FORMACIÓN DE ALCOXIDOS
2CH3OH + 2 Na 2CH3ONa + H2 (g)
metóxido de sodio
4.3.- PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES
C) REACCIÓN DE DESHIDROGENACIÓN CATALÍTICA:
Los alcoholes pueden transformarse en aldehídos, pasando sus 
vapores sobre un catalizador metálico, como cobre o plata, y así 
convertirse en aldehído.
Cu 
CH3 –CH2OH CH3 CHO + H2
300ºC
acetaldehído
4.4.- PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES
D) Los alcoholes se oxidan más fácilmente que los hidrocarburos, los
alcoholes primarios forman primero aldehídos y luego ácidos
carboxílicos con el mismo número de átomos de carbono
4.5.- PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES
Ejemplo de oxidación:
[Cr2O7] 
2- [Cr2O7] 
2-
H+ H+
CH3 CH2 OH CH3 CHO CH3 COOH 
etanol acetaldehído ácido acético
4.6.- PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES
Ejemplo de oxidación:
4.7.- PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES
Ejemplo de oxidación:
4.8.-PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES
FORMACIÓN DE ÉSTERES
Los alcoholes reaccionan con los ácidos para producir ésteres 
CH3OH + HOOCCH3 CH3OOCCH3 + H-OH
alcohol 
metílico
Ac. acético acetato de metilo
Nomenclatura: cambiar la terminación "ico" (del ácido) por "Ato" + el nombre del grupo
orgánico.
H
+
4.9.- PRUEBA DE LUCAS
• El reactivo de Lucas (HCl(c) y ZnCl2) identifica alcoholes terciarios a
temperatura ambiente. La reacción es una sustitución en el cual el cloruro
reemplaza el grupo hidroxilo. Un ensayo positivo es indicado por un cambio
desde una solución limpia y sin color a una turbidez, que se trata de la
formación de un cloroalcano.
4.10 OBTENCIÓN DEL ALCOHOL
1. Por fermentación del azúcar o almidón. En ausencia de oxígeno, las enzimas
presentes en los cultivos bacterianos o en las levaduras catalizan la reacción:
C
6 
H
12 
O
6
glucosa
enzimas
2 C2H2OH + 2CO2
etanol
2. HIDRATACIÓN DE ALQUENOS
El etanol se prepara de manera comercial mediante una reacción de adición
en la que el agua se combina con el etileno a unos 280ºC y 300 atm.
H2SO4CH2 = CH2 (g) + H2O (g)
etano
CH3CH2OH
etanol
4.11 . OBTENCIÓN DEL ALCOHOL
R-X + H2O R – OH + HX
Ejm:
CH3-CH2-CH2-Cl + H2O
1-cloro-propano
CH3-CH2-CH2OH + HCl
propanol
CH2 - CH2 + 2 H2O CH2 - CH2 + 2HCl
I I
Cl Cl
I I
OH OH
etano-1,2-diol1,2 dicloro etano
5. APLICACIONES INDUSTRIALES
Debido a que resulta un buen disolvente 
industrial, es empleado en la fabricación de cosméticos, 
perfumes, cremas para la piel y como materia prima para la 
fabricaión de la acetone a escala industrial 
Alcohol isopropílico
• Es un líquido incoloro miscible con el agua, se
vende en las boticas y farmacias.
• Al estar en contacto con la piel se evapora rápidamente y
produce un efecto refrescante, posee una actividad
antibacteriana que permite mantener los instrumentos
médicos en condiciones estériles.
5.1.- APLICACIONES INDUSTRIALES
• Por tratamiento con ácido nítrico y
ácido sulfúrico, se puede transformar
en nitroglicerina.
Glicerina
• Es un líquido viscoso, de sabor dulce,
miscible con el agua, su punto de
ebullición es elevado
Se usa comercialmente como 
humectante en los productos cosméticos
6. FENOLES
Son compuestos orgánicos que resultan de sustituir un átomode
hidrógeno de una molécula de benceno por un grupo hidroxilo, - OH.
OH
Fenol 2-metilfenol 3-clorofenol
OH
Cl
6.1 PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS FENOLES
Propiedades de los fenoles
NOMBRE pf °C pe °C
solubilidad g/100
g H2O
fenol 43 181 9.3
o-cresol 30 191 2.5
m-cresol 11 201 2.5
p-cresol 36 201 2.3
catecol 105 245 45
resorcinol 110 281 123
hidroquinona 170 286 8
EXPERIENCIA
❑IQMOL
VAMOS A REALIZAR LA 
REPRESENTACIÓN DE LA 
MOLÉCULA DEL BUTANOL
http://iqmol.org/downloads.html
RETROALIMENTACIÓN
ALCOHOLES
Formulación
1. ………..
2. ………..
Propiedades
1……..
2…….
Reacciones más importantes
1……..
2…….
Nomenclatura
1……..
2…….
CONCLUSIONES
❑QUIZIZZ
Para jugar a este juego:
1. Usa cualquier dispositivo para 
abrir: 
joinmyquiz.com
2. Introduce el código del juego (El 
docente informará dicho código):
ABCDEF
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TRABAJO EN EQUIPO
Instrucciones
1.- Formaran grupos de 5 
estudiantes
2.- Desarrollaran los ejercicios 
indicados a cada grupo por el 
docente.
3.- Luego del tiempo estipulado, se 
presentaran los ejercicios resueltos.
4.- Un integrante del grupo 
expondrá como llegaron a la 
respuesta y los demás reforzaran los 
conceptos claves.
METACOGNICIÓN
¿Qué conozco de los 
temas aprendidos?
¿Qué conclusiones puedo obtener? ¿Dónde puedo aplicar lo aprendido?
REFERENCIAS
GRACIAS