Aprendizaje autodirigido práctica 5

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Práctica: Determinación cualitativa de salicilatos. 
 
1. ¿Cuál es la fórmula química del ácido acetilsalicílico? 
Su fórmula química es 𝐶9𝐻8𝑂4 (Santos, s.f) 
 
 
Figura 1. Estructura química del ácido acetilsalicílico. 
 
 
2. ¿Cuáles son los metabolitos que se forman derivados del ácido acetilsalicílico? 
 
El AAS es desacilado para formar ácido salicílico, metabolito activo que se vuelve a 
metabolizar, sobre todo en hígado, mediante tres procesos: 
 Conjugación con glicina para formar el ácido salicilúrico. 
 Conjugación con ácido glucurónico. Para formar los conjugados éter y éster (ácidos 
salicilglucurónico (5%) y ácido salicilglucurónido (10%). 
 Oxidación de ácido gentísico (Santos, s.f). 
 
 
Figura 2. Metabolitos del ácido acetilsalicílico 
 
3. ¿Qué reacción ocurre entre el salicilato de sodio y el cloruro férrico? 
 
3𝐶7𝐻5𝑁𝑎𝑂3 + 𝐹𝑒𝐶𝑙𝟑 → (𝐶6𝐻4(𝑂𝐻)(𝐶𝑂𝑂)3𝐹𝑒 + 3𝑁𝑎𝐶𝑙 
 
 
Figura 3. Reacción entre el salicilato de sodio y el cloruro férrico. 
Cuando reacciona el salicilato de sodio con el cloruro férrico se forma el complejo salicilato 
de hierro, el cual, es el responsable de la formación de pequeños precipitados y un color 
morado. (Chembezi, 2013). 
 
4. ¿A qué se debe la formación de la tonalidad morada-violeta en una prueba 
positiva a salicilatos? 
 
Debido a la presencia de fenoles en la muestra y a la formación del salicilato de hierro. (López, 
2006). 
 
 
5. ¿Qué reacción ocurre entre el salicilato y sus metabolitos con el ácido 
sulfúrico? 
 
 Complejo de salicilato de sodio-hierro al adicionar ácido sulfúrico. 
(𝐶6𝐻4(𝑂𝐻)𝐶𝑂𝑂)3𝐹𝑒 + 3𝑁𝑎𝐶𝑙 + 3𝐻2𝑆𝑂4 → 3𝐶7𝐻5𝑁𝑎𝑂3 + 3𝐻2𝑆𝑂4 + 𝐹𝑒𝐶𝑙3 
 
 Complejo de ácido salicílico-hierro al adicionar ácido sulfúrico. 
 
(𝐶7𝐻5𝑂3)3𝐹𝑒 + 3𝐻𝐶𝑙 + 3𝐻2𝑆𝑂4 → 3𝐶7𝐻6𝑂3 + 3𝐻2𝑆𝑂4 + 𝐹𝑒𝐶𝑙3 
 
 Complejo de ácido salicilúrico-hierro al adicionar ácido sulfúrico. 
(𝐶9𝐻8𝑁𝑂4)3𝐹𝑒 + 3𝐻𝐶𝑙 + 3𝐻2𝑆𝑂4 → 3𝐶9𝐻9𝑁𝑂4 + 3𝐻2𝑆𝑂4 + 𝐹𝑒𝐶𝑙3 
 
 
 Complejo de ácido glucorónido fenólico-hierro al adicionar ácido sulfúrico. 
(𝐶12𝐻21𝑂9)3𝐹𝑒 + 3𝐻𝐶𝑙 + 3𝐻2𝑆𝑂4 → 3𝐶12𝐻22𝑂9 + 3𝐻2𝑆𝑂4 + 𝐹𝑒𝐶𝑙3 
 
 
 Complejo de ácido acil salicílico glucorónido-hierro al adicionar ácido sulfúrico* 
(𝐶12𝐻13𝑂9)3𝐹𝑒 + 3𝐻𝐶𝑙 → 3𝐶12𝐻14𝑂9 + 3𝐻2𝑆𝑂4 + 𝐹𝑒𝐶𝑙3 
 
 
 Complejo de ácido gentísico-hierro al adicionar ácido sulfúrico. 
(𝐶7𝐻5𝑂4)3𝐹𝑒 + 3𝐻𝐶𝑙 → 3𝐶7𝐻6𝑂4 + 3𝐻2𝑆𝑂4 + 𝐹𝑒𝐶𝑙3 
 
 
 Complejo de ácido gentisúrico-hierro al adicionar ácido sulfúrico. 
(𝐶9𝐻8𝑁𝑂5)3𝐹𝑒 + 3𝐻𝐶𝑙 → 3𝐶9𝐻9𝑁𝑂5 + 3𝐻2𝑆𝑂4 + 𝐹𝑒𝐶𝑙3 
 
 
*La reacción entre el complejo de ácido acil salicílico glucorónido-hierro al adicionar ácido 
sulfúrico sería una reacción hipotética debido a que el complejo no se podría formar; esto se 
debe a que inicialmente, cuando se le adiciona cloruro férrico al ácido acil salicílico 
glucorónido no se presenta una reacción debido a que el cloruro férrico solo reacciona cuando 
en las moléculas hay presencia de grupos fenoles. (Uchuypoma, 2010). 
 
 
 
6. ¿Por qué desaparece la tonalidad morada-violeta al añadir el ácido sulfúrico? 
 
De acuerdo con la reacción de Trinder, el salicilato de hierro y los iones férricos forman el 
compuesto color violeta, al añadir el ácido sulfúrico este se protona con el complejo de 
coordinación de manera que se regresan los precursores, desapareciendo el color violeta. 
(Zarume, 2015) 
 
 
Figura 4. Reacción de Trinder, donde el salicilato de sodio reacciona con Cloruro de hierro (III) para formar el 
complejo de coordinación Salicilato de Hierro. 
 
 
 
Figura 5. Precursores del ácido acetilsalicílico, al adicionar Ácido Sulfúrico. 
 
 
 
 
 
Referencias 
Chembezi, C (2013). Complex formation between ferric ions and Salicylic Acid. 
Consultado el 05 de octubre de 2020. Recuperado de: 
https://www.academia.edu/5747207/Complex_formation_between_ferric_ 
 
López, N. (2006). Validación del método de trinder modificado por Bauer, Ackerman y 
Toro, para determinación de salicilatos. Consultado el 05 de octubre de 2020. Recuperado 
de: http://biblioteca.usac.edu.gt/tesis/06/06_2435.pdf 
 
Martínez, F. (1996). Dosificación y validación de aspirina (ASA) y derivados en orina. 
Scielo. Consultado el 05 de octubre de 2020. Recuperado de: 
http://scielo.sld.cu/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0034-75311996000300005 
 
Santos, V. (s.f). Aspectos biofarmacéuticos y farmacocinéticos del ácido acetilsalicílico. 
Universidad Complutense. Consultado el 05 de Octubre del 2020. Recuperado de: 
http://147.96.70.122/Web/TFG/TFG/Memoria/VIRGINIA%20SANTOS%20ALONSO.pdf. 
 
Uchuypoma, E. (2010). Reacción de alcoholes y fenoles. Consultado el 05 de octubre de 
2020. Recuperado de: https://es.slideshare.net/eltsyn/cap-9-reaction-of-alcohols-and-
phenols 
 
Zarume, M. A. (2015) FARMACOCINÉTICA POBLACIONAL DEL ÁCIDO ACETIL 
SALICILICO (AAS) ORAL EN INDIVIDUOS SANOS. TESIS PREVIA A LA OBTENCIÓN 
DEL TÍTULO DE BIOQUÍMICO FARMACEÚTICO. UNIVERSIDAD DE CUENCA. 
[ARCHIVO PDF]. Consultado el 05 de octubre de 2020. Recuperado de: 
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http://dspace.ucuenca.edu.ec/bitstream/123456789/21623/1/TESIS.pdf