Salicilato de sodio

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Salicilato de sodio
Universidad Veracruzana | Facultad de Bioanálisis
Toxicología
Brenda López Andrade | S20017403
GENERALIDADES
▪ Es una sal de sodio del ácido salicílico.
▪ Se compone de: fenato de sodio y 
dióxido de carbono a mayor 
temperatura y mayor presión. 
▪ Su fórmula es: C7H5NaO3
▪ Polvo cristalino blanco o casi blanco, 
o cristales pequeños incoloros o 
escamas brillantes. Fácilmente 
soluble en agua, bastante soluble en 
etanol al 96%.
▪ Es naturalmente sintetizado por 
ciertos vegetales, como por ejemplo 
el sauce.
UTILIDADES
HUMANOS
▪ Se trata de un antiinflamatorio no esteroídico derivado del ácido salicílico con propiedades 
antipiréticas, usándose por vía oral en forma de comprimidos, capsulas, y pociones.
▪ También se usa típicamente como analgésico o reductor del dolor, fungicida y reductor de 
fiebre.
COSMETOLÓGICO 
▪ Juega un rol importante también en la cosmética: es un agente queratolítico que tiene la 
particularidad de ser más lipófilo que los α-hidroxiácidos. Su acción exfoliante contribuye a 
alisar la piel del rostro y a estimular el proceso de renovación epidérmico.
VETERINARIO
▪ Cerdos: Para el tratamiento antiinflamatorio junto con una terapia antibiótica concurrente.
▪ Terneros: tratamiento complementario de la pirexia en una enfermedad respiratoria aguda, 
junto con la terapia correspondiente necesaria (p. ej., un agente antiinfeccioso).
ESTRUCTURA QUIMICA
▪ Está conformado por un benzoato de sodio (proveniente de un ácido 
benzoico que pertenece a los ácidos carboxílicos también llamada sal 
sódica del ácido benceno-carboxílico) y un grupo hidroxilo.
+
▪ En este último caso, el hidroxilo está unido a un carbono que forma 
parte de un anillo aromático, lo que da pauta a la formación de un 
fenol. El anillo aromático es capaz de estabilizar una carga negativa 
sobre el oxígeno por medio de resonancia, por lo que los fenoles son 
considerablemente más ácidos que los alcoholes.
GRUPO HIDROXILO
Puede formar enlaces de hidrógeno
▪ La polaridad del enlace O-H hace que el grupo hidroxilo pueda actuar como 
donador de hidrógeno en un enlace de hidrógeno. Además, el oxígeno del 
grupo hidroxilo posee dos pares de electrones libres, por lo que también 
puede recibir dos enlaces de hidrógeno como aceptor. En otras palabras, el 
grupo hidroxilo puede formar un total de tres enlaces de hidrógeno 
simultáneos.
Es un ácido de Brønsted-Lowry
▪ Nuevamente debido a la polaridad del enlace O-H, y también debido a que 
el oxígeno tiene una buena capacidad para soportar una carga formal 
negativa al perder el hidrógeno, los grupos hidroxilo pueden ceder el protón 
actuando como un ácido de Brønsted-Lowry.
▪ El valor particular del pKa o la acidez del grupo hidroxilo dependerá 
de la estructura del resto de la molécula a la que esté enlazado. Si el –
OH está directamente enlazado a un grupo carbonilo (como en los 
ácidos carboxílicos), entonces será considerablemente ácido, con 
valores de pKa en el orden de 3 a 5. Si está unido a un grupo 
aromático, como en el caso de los fenoles, su pKa estará en el orden 
de 7 a 10; si está enlazado a una cadena alifática, su pKa será de 15 o 
más.
▪ El grupo hidroxilo por sí solo no es un grupo funcional, ya que 
depende de a qué está unido.
▪ Los fenoles se parecen mucho a los alcoholes con la salvedad de que, en este caso, el grupo 
hidroxilo está unido a un carbono que forma parte de un anillo aromático.
▪ Un ejemplo de este tipo de compuestos es el fenol, el cual posee la siguiente estructura:
▪ Al igual que en el caso de los enoles, el anillo aromático es capaz de estabilizar una carga 
negativa sobre el oxígeno por medio de resonancia, por lo que los fenoles siempre son 
considerablemente más ácidos que los alcoholes.
ACIDO CARBOXILICO
La reacción más característica de los ácidos carboxílicos y que la
diferencia de los aldehídos y cetonas es la Reacción de Sustitución
Nucleofílica, mediante la cual los ácidos carboxílicos se convierten en
sus derivados.
▪ Reacciones de reducción. Los ácidos carboxílicos se pueden reducir a 
aldehídos previa transformación en cloruro de ácido y alcoholes 
primarios mediante el empleo de hidruros.
▪ Reacción de descarboxilación. También llamada Reacción de 
Hunsdiecker permite obtener un haluro de alquilo con un átomo de 
carbono menos a partir de un ácido carboxílico por medio de un ion 
metálico Ag(I), Hg(II), Pb(IV).
▪ Reacciones de neutralización. Los ácidos carboxílicos como ácidos 
que son reaccionan con las bases dando lugar a la formación de sales.
ASPECTOS FARMACOCINETICOS
Salicilato de Sodio
ASPECTOS FARMACOCINÉTICOS
▪ Absorción oral: El AAS se absorbe mayoritariamente en el duodeno. Esta 
absorción depende de la forma de administración, del pH gástrico y de la 
velocidad de vaciamiento gástrico. 
▪ Distribución: El AAS sufre efectos de primer paso intestinal y hepático. Una vez 
en circulación general se une a proteínas plasmáticas y la fracción libre puede 
sufrir hidrolisis a ácido salicílico y distribución a todos los tejidos. 
▪ Biotransformación: El ácido salicílico se metaboliza mayoritariamente mediante 
tres procesos: conjugación con glicina, conjugación con ácido glucurónico y 
oxidación a ácido gentísico. 
▪ Excreción: La fracción minoritaria no metabolizada, se excreta por orina 
sufriendo procesos de filtración glomerular, secreción y reabsorción tubular. 
DOSIFICACION Y FECTOS SECUNDARIOS
▪ Vía oral, a la dosis de 1.9 - 5.4 g/día en función de la patología.
▪ Las reacciones adversas más comunes a dosificaciones terapéuticas 
por vía oral son alteraciones gastrointestinales, con náuseas, 
dispepsia, y vómitos, que se evitan en parte administrándolo con las 
comidas. Puede ocasionar irritación de la mucosa gástrica, con 
erosión, ulceración, hematémesis, y melenas. Incrementa el tiempo 
de sangría, disminuye la agregación plaquetaria y, a grandes dosis, 
puede provocar hipoprotrombinemia. Los salicilatos pueden causar 
hepatotoxicidad, particularmente en pacientes con artritis juvenil y 
otros trastornos del tejido conjuntivo. En algunos países se utiliza en 
niños, aunque debido al riesgo de producir el síndrome de Reye, este 
uso no debe generalizarse, a no ser que esté especialmente indicado.
REFERENCIAS:
▪ Sistema Integrado de Consulta de Clasificaciones y Nomenclaturas (NEC). Tomado de: 
https://aplicaciones2.ecuadorencifras.gob.ec/SIN/co_quimico.php?id=34140.04.02
▪ YuBrain. (15 de febrero de 2021). ¿Qué es un grupo carboxilo?. Tomado de:
https://www.yubrain.com/ciencia/quimica/grupo-hidroxilo-definicion/
▪ Acofarma. Fichas de información técnica. Tomado de: 
https://formulasmagistrales.acofarma.com/idb/descarga/3/f6fb1adc1790c5bd.pdf
▪ Lafemme(16 de marzo, 2020) Salicilato de Sodio. Tomado de: 
https://www.lafemme.es/salicilato-de-sodio/
▪ Netinbag.com. ¿Cuáles son ls usos médicos del salicilato de sodio? . Tomado de: 
https://www.netinbag.com/es/medicine/what-are-the-medical-uses-of-sodium-
salicylate.html
▪ http://documentacion.ideam.gov.co/openbiblio/bvirtual/018903/Links/Guia14.pdf
https://aplicaciones2.ecuadorencifras.gob.ec/SIN/co_quimico.php?id=34140.04.02
https://www.yubrain.com/ciencia/quimica/grupo-hidroxilo-definicion/
https://formulasmagistrales.acofarma.com/idb/descarga/3/f6fb1adc1790c5bd.pdf
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http://documentacion.ideam.gov.co/openbiblio/bvirtual/018903/Links/Guia14.pdf