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18/04/2023 1 ESTRUCTURA DE GLÚCIDOS BIOQUÍMICA UNLaM 1 Glúcidos (o carbohidratos) Son uno de los tres macronutrientes que existe. Están presentes en los tejidos vegetales y animales, también formando parte de moléculas complejas que cumplen diversas funciones. Compuestos por C, H y O 18/04/2023 2 2 Composición química Químicamente son polialcoholes que poseen función aldehído o cetona D-glucosa D-fructosa 18/04/2023 3 POLIHIDROXIALDEHÍDO POLIHIDROXICETONA 3 Importancia biológica En los seres vivos, se destacan las siguientes funciones: Energética: glucosa De reserva: almidón, glucógeno Estructural: celulosa, hemicelulosa 18/04/2023 4 4 18/04/2023 5 Clasificación 5 Glúcidos Monosacáridos Disacáridos Oligosacáridos Polisacáridos Según N de Carbonos TRIOSAS, TETROSAS, PENTOSAS, HESOSAS Según FUNCION ALDOSAS Y CETOSAS 2 monosacáridos Maltosa Sacarosa Lactosa Mas de 10 monosacáridos Heteropolisacáridos Homopolisacáridos 18/04/2023 6 Triosa Tetrosas Pentosas Hexosas 18/04/2023 7 Aldosas 18/04/2023 8 Cetosas 18/04/2023 9 Comencemos con los monosacáridos Los monosacáridos más sencillos son triosas ALDOtriosa: el Gliceraldehído CETOtriosa, la Dihidroxiacetona 9 Monosacáridos Propiedades químicas: 18/04/2023 10 Isomería Poder reductor Formación de hemiacetales Formación de ésteres 1- Isomería ISOMERÍA PLANA (DE FUNCIÓN) EPÍMEROS SERIE D Y L ISOMERÍA ÓPTICA (DEXTRÓGIROS Y LEVÓGIROS) ANÓMEROS ALFA Y BETA Isómeros: Compuestos con la misma formula molecular pero distribución diferente en el plano o en el espacio. 11 18/04/2023 12 La fructosa y glucosa poseen la misma fórmula molecular pero difieren en su fórmula estructural: D-GLUCOSA D-FRUCTOSA Isómeros de función ISOMEROS DE FUNCION I S O M E R I A C6H12O6 Epímeros Son aquellos isómeros que difieren entre sí en la configuración alrededor de un sólo átomo de carbono. D-GLUCOSA D- MANOSA Epímeros en C 2 I S O M E R I A 13 Series D y L Para comprender las SERIES D y L, definamos primero que es CARBONO ASIMETRICO Un carbono asimétrico o quiral es aquel que se encuentra unido a cuatro átomos o grupo de átomos distinto. I S O M E R I A 14 Series D y L Un glúcido pertenece a: La serie D, cuando el hidroxilo del carbono asimétrico más alejado de la función aldehído o cetona está situado a la derecha La serie L, cuando está situado a la izquierda. D – Gliceraldehido L- Gliceraldehido I S O M E R I A 15 Monosacáridos 18/04/2023 16 Las letras D y L que se anteponen al nombre de los glúcidos, indican una serie o familia. Se determina por convención, con relación a la configuración del gliceraldehído. -OH secundario más alejado del grupo carbonilo 17 Serie D y L: Enantiómeros Un monosacárido de la serie D es una imagen en espejo de otro de la serie L, si poseen el mismo número de átomos de carbono, se denominan enantiómeros. I S O M E R I A Invitamos al Dr. Walter White 18/04/2023 18 Isomería óptica: Es experimental https://drive.google.com/file/d/1PGSZDgOHanOKP5TIgrRyDVy5FUSKKbqK/view?usp=sharing I S O M E R I A Dextrorotatorios (+) Levorotatorios (-) 19 Isomería óptica La dirección de la rotación es independiente de las propiedades estereoquímicas del azúcar. Se pueden designar: D(-) D(+) L(-) L(+) En solución, la glucosa es dextrorrotatoria. La solución de glucosa se conoce como dextrosa o suero dextrosado. Aporta agua y calorías. Se administra por vía intravenosa. I S O M E R I A 20 La mutarrotación en los alimentos La sacarosa es DEXTROROTATORIA (+), si se la hidroliza, se obtiene una mezcla en partes iguales de GLUCOSA y FRUCTOSA, en esta mezcla predomina la acción LEVOROTATORIA (-), esto se conoce como AZUCAR INVERTIDO. Las abejas, por acción de la invertasa, logran este mismo efecto, produciendo lo que conocemos como MIEL. La principal característica del azúcar invertido es que endulza un 30% más que el azúcar común, por ello su mayor uso será en panadería, bollería y repostería. Ya que además acelera la fermentación de la masa de levadura y ayuda a la retención de humedad evitando que ésta se reseque y se mantenga tierna más tiempo. 21 2- Poder reductor Reducir significa sacar oxígeno de una molécula, o entregarle electrones o átomos de hidrógeno… Oxidar implica aportar oxígeno, o quitar electrones o átomos de hidrógeno de una molécula… Para comprender esta propiedad, repasemos estos conceptos: 22 2- Poder reductor P O D E R R E D U C T O R Los glúcidos con poder reductor son aquellos que poseen su grupo carbonilo (grupo funcional) intacto, es decir libre, y que a través del mismo pueden reaccionar con otras moléculas. El grupo carbonilo reduce fácilmente algunos compuestos, oxidándose. En la clínica, cuando los niveles de glucosa plasmática se mantienen elevados por mucho tiempo, su grupo carbonilo libre reacciona con proteínas y las modifica, esto recibe el nombre de glicosilación. Por ejemplo la medición de hemoglobina glicosilada, sirve para el seguimiento de pacientes diabéticos. 23 3- Formación hemiacetales Las pentosas y hexosas se ciclan para formar anillos, y alcanzar una estructura mas estable. Los aldehídos y cetonas forman con los alcoholes hemiacetales. Los monosacáridos forman hemiacetales intramoleculares 24 H C O H C H C OH HO C H HO C H H C OH H C OH HO C H H C OH H C CH2.OH CH2.OH Enlace hemiacetálico https://drive.google.com/file/d/1Ay9iyMaL5Ed83X3DOk35g-zSLTpYh6z4/view?usp=sharing (Video sobre la formacion del enlace hemiacetalico.) D-GLUCOSA α D-GLUCOSA OH O H E M I A C E T A L E S 25 18/04/2023 26 Glucosa La función aldehído del C1 se une al -OH del C5, dando un anillo heterocíclico piranósico. Esta estructura justifica la existencia de las formas α y β y el fenómeno de mutarrotación. H E M I A C E T A L E S 26 18/04/2023 27 Fructosa En el caso de la fructosa, el grupo cetona (C2) puede reaccionar con el -OH (C5) para formar un hemiacetal intramolecular. H E M I A C E T A L E S Formación hemiacetales Podemos observar que aparece un nuevo carbono asimétrico: carbono anomérico. El OH de C anomérico puede rotar libremente. Si se halla del mismo lado del OH determinante de la serie a la cual pertenece el monosacárido, este se designa como α, de lo contrario será β. carbono anomérico 18/04/2023 28 H E M I A C E T A L E S Monosacáridos: Glucosa 18/04/2023 29 H E M I A C E T A L E S 4- Formación esteres Los grupos –OH de los monosacáridos pueden reaccionar con ácidos para dar ésteres. 18/04/2023 30 Fructosa1-6 bifosfato Monosacáridos 18/04/2023 31 Función aldehído: ALDOSA 6 carbonos: HEXOSA -OH secundario hacia la derecha: serie D (+): dextrógira D- GLUCOSA o DEXTROSA Repasamos: Se va analizando la molécula y va apareciendo la respuesta. 31 18/04/2023 32 Para no olvidar la distribución de OH en la glucosa: 32 Derivados de monosacáridos Oxidación Aminoazúcares 18/04/2023 33 18/04/2023 34 Clasificación 34 Glúcidos Monosacáridos Disacáridos Oligosacáridos Polisacáridos Según N de Carbonos TRIOSAS, TETROSAS, PENTOSAS, HESOSAS Según FUNCION ALDOSAS Y CETOSAS 2 monosacáridos Maltosa Sacarosa Lactosa Mas de 10 monosacáridos Heteropolisacáridos Homopolisacáridos Disacáridos Se forman por la unión de dos monosacáridos con pérdida de una molécula de agua. La unión de los monosacáridos se denomina unión glicosídicay consiste en la reacción del OH del carbono anomérico con el OH presente en la estructura de otro monosacárido dando como resultado un acetal. 18/04/2023 35 18/04/2023 36 Disacáridos: unión glicosídica Enlace alfa (1→4) 36 Disacáridos Maltosa: 18/04/2023 37 Enlace 1α→ 2β 37 Disacáridos Sacarosa: 18/04/2023 38 Enlace β (1→4) 38 Disacáridos Lactosa: 18/04/2023 39 Enlace 1α→ 2β 39 18/04/2023 40 Disacáridos: poder reductor Revisa los disacáridos que aprendiste: ¿Cuales tienen poder reductor y cuales no? ¿Porque? Disacárido REDUCTOR Disacárido NO REDUCTOR Enlace 1α→ 2β 40 18/04/2023 41 Clasificación 41 Glúcidos Monosacáridos Disacáridos Oligosacáridos Polisacáridos Según N de Carbonos TRIOSAS, TETROSAS, PENTOSAS, HESOSAS Según FUNCION ALDOSAS Y CETOSAS 2 monosacáridos Maltosa Sacarosa Lactosa Mas de 10 monosacáridos Heteropolisacáridos Homopolisacáridos Polisacáridos o glicanos Son polímeros de condensación de los monosacáridos Son: compuestos amorfos, blancos, insípidos insolubles en agua o forman dispersiones coloidales no reductores Son fácilmente hidrolizables En general cumplen función de sostén y reserva energética Son macromoléculas de elevado peso molecular Se los clasifica en: homopolisacáridos heteropolisacáridos 18/04/2023 42 Homopolisacáridos Almidón: Reserva nutricia de vegetales. Polímero que sólo produce glucosa por hidrólisis Está formado por una cadena - glucosídica Posee dos constituyentes principales: amilosa (15-20%) amilopectina (80-85%) 18/04/2023 43 44 Amilosa Estructura helicoidal NO ramificada. Todas las unidades de D-glucosa se hallan unidas mediante uniones 1-4 Amilopectina Consiste en cadenas muy ramificadas. La cadena básica es similar a la amilosa, es decir, glucosas unidas por enlaces (1→4). Las ramificaciones son cadenas lineales que se unen a la cadena básica con enlaces (1→6) cada 15-16 restos. Homopolisacáridos: Glucógeno Principal polisacárido de reserva en células animales (hígado y músculo). Polímero de α- D-Glucosa con enlaces (1→4) y ramificaciones (1→6). Ramificaciones cada 8-12 restos. 18/04/2023 45 18/04/2023 46 Homopolisacáridos: Celulosa Principal constituyente de la pared celular de las plantas. Son β-D-glucopiranosas unidas por enlaces β (1→4) para formar largas cadenas lineales estabilizadas por uniones puente de hidrógeno. No puede ser digerida por el hombre. Heteropolisacáridos: Glicoproteínas y proteoglicanos 47 Los heteropolisacáridos son sustancias que, por hidrólisis, dan lugar a varios tipos distintos de monosacáridos o de derivados de éstos. Algunos ejemplos son: Pectina. Componente de la pared celular de los tejidos vegetales. Abunda en la manzana, pera, ciruela y membrillo. Posee una gran capacidad gelificante que se aprovecha para preparar mermeladas. Agar-agar. Se extrae de las algas rojas. Es muy hidrófilo y se utiliza en microbiología para preparar medios de cultivo y en la industria alimenticia como espesante. Goma arábiga. Se extrae de la resina segregada por algunos árboles para cicatrizar sus heridas. Heteropolisacáridos: Glicoproteínas Son glicoproteínas: Casi todas las proteínas de la cara externa de la membrana plasmática de células animales La mayor parte de las proteínas plasmáticas Hormonas Muchas enzimas Proteínas de mucosa digestiva, respiratoria, genital 48 Son proteínas conjugadas con oligosacáridos mediante uniones O- o N-glucosídicas.. Tienen menor cantidad de glúcidos que de proteínas. 18/04/2023 49 Heteropolisacáridos: Proteoglicanos Formados por cadenas de glicosaminoglicanos (GAGs) unidos a proteínas por enlaces O- o N glucosídico. 50 Los glicosaminoglicanos son polímeros lineales formados por la sucesión de unidades estructurales disacáridas. Suelen contener grupos sulfato. Se comportan como polianiones debido a la presencia de grupos ionizables –COO- y –SO3-. Heteropolisacáridos: Proteoglicanos Reserva de agua e iones. Lubricantes de articulaciones (líquido sinovial). Gran viscosidad y elasticidad Filtro o tamiz para grandes moléculas y bacterias ( líquido sinovial e íntima arterial) Resistencia a la compresión (sinovial y cartílago de articulaciones) Organogénesis Cicatrización de heridas Organización del colágeno 18/04/2023 51 Heteropolisacáridos 18/04/2023 52 Proteoglicanos Glicoproteínas Contienen ácido urónico (excepto el queratánsulfato) No Contienen ácidos urónicos Predomina la cadena lineal glucídica sobre el volumen de la proteína Predomina la porción proteica Las cadenas glucídicas son lineales y se disponen en forma radiada desde los pequeños núcleos de proteína Las cadenas son cortas (oligosacáridos) y pueden ser ramificadas Función estructural. Marcadores o señalizadores. 18/04/2023 53 Fibra dietaria- para leer en casa Fibra dietaria – Definición Componentes vegetales que no son hidrolizados por las enzimas presentes en nuestro tracto digestivo. Homopolisacárido: Celulosa Heteropolisacáridos: Hemicelulosas, pectinas, gomas, mucílagos y lignina (no es polisacárido) 54 Fibra dietaria – Clasificación De acuerdo a su capacidad de hidratarse y formar geles en un medio acuoso SOLUBLES Gomas, pectinas, mucílagos y algunas hemicelulosas INSOLUBLES Celulosa, hemicelulosa y lignina Fuente: Fundamentos de Nutrición Normal. Autores: Laura López, Marta Suárez. Edición 2002. Editorial El Ateneo. Este tipo de clasificación es la más importante desde el punto de vista nutricional. Según la SAN (Sociedad Argentina de Nutrición) aún resulta difícil llegar a un consenso en la definición, al igual que podemos encontrar distintos tipos de clasificación para todas las sustancias que se comportan como fibra en el ser humano. 55 SOLUBLE INSOLUBLE Fuente: Ficha 33: Fibra Alimentaria. Ministerio de Agroindustria, Presidencia de la Nación. Publicación de Octubre del 2014. 56 Función: Acelera el paso de los alimentos desde el estómago al intestino aumentando la motilidad gastrointestinal, y agrega volumen a las heces. Fuentes alimentarias: salvado, trigo, algunas hortalizas y los granos enteros. Función: Retiene agua y se transforma en gel durante el proceso de digestión, y retarda la absorción de nutrientes desde el estómago y los intestinos Fuentes alimentarias: legumbres, avena, cebada, nueces, semillas, y algunas frutas y hortalizas Efectos de la fibra en el aparato digestivo Tipo de fibra Efectos Estómago Solubles Forman geles Retardan el vaciado gástrico Intestino delgado Solubles Insolubles Aumentan el tiempo de tránsito Forman geles Disminuyen el tiempo de tránsito Adsorben cationes divalentes y ácidos biliares Colon derecho Solubles Insolubles Son fermentadas por bacterias, produciendo AGCC Son parcialmente degradadas Colon izquierdo Insolubles Aumentan el peso y volumen de materia fecal por retención de agua. Disminuyen el tiempo de contacto de sustancias cancerígenas con la mucosa colónica. 57 18/04/2023 58 Muchas Gracias!!!
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