compuestos aromáticos - Maria Alexandra Medina

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Materia: Química II.
Carrera: higiene y seguridad.
Curso: 1er año.
Prof. Damián Conti.
COMPUESTOS AROMÁTICOS
Introducción:
Los químicos han considerado útil dividir todos los compuestos orgánicos en dos grandes clases: compuestos alifáticos y compuestos aromáticos. Los significados originales de las palabras «alifático» (graso) y «aromático» (fragante) han dejado de tener sentido* Los compuestos alifáticos son los de cadena abierta y los cíclicos que se les asemejan* A excepción de la aparición ocasional de un grupo fenilo (C6H5), las partes de hidrocarburo de los compuestos estudiados hasta ahora han sido alifáticos. Los compuestos aromáticos son el benceno y los compuestos de comportamiento químico similar Las propiedades aromáticas son las que distinguen al benceno de los hidrocarburos alifáticos* La molécula bencénica es un anillo de un tipo muy especial. Hay ciertos compuestos también anulares que parecen diferir estructuralmente del benceno y sin embargo se comportan de forma similar. Resulta que estos otros compuestos se parecen estructuralmente al benceno en su estructura electrónica básica, por lo que también son aromáticos. 
 
Estructura del benceno 
Por nuestra definición de los compuestos aromáticos es evidente que todo estudio de su química debe comenzar con un análisis del benceno. El benceno se conoce desde 1825. y sus propiedades químicas y físicas son mejor conocidas que las de ningún otro compuesto orgánico. A pesar de ello, hasta el año 1931 no se había logrado proponer una estructura satisfactoria para esta sustancia, y tuvieron que pasar de 10 a 15 años para que fuera de uso general entre los químicos orgánicos. La dificultad no residía en la complejidad de la molécula, sino más bien en las limitaciones del desarrollo que había alcanzado por entonces la teoría estructural Puesto que es importante comprender la estructura del benceno para estudiar compuestos aromáticos y ampliar nuestros conocimientos sobre la teoría estructural» examinaremos con algún detalle los hechos en que se basa. 
Benceno:
Se trata de un hidrocarburo aromático formado por seis átomos de carbono y seis átomos de hidrógeno. Los átomos de carbono se une entre si mediante enlaces covalentes simples y dobles de manera alternada y en forma de ciclo hexagonal l( estructura propuesta por Kekulé ( 1865) ) Fue descubierto por Faraday, quien lo extrajo del gas del alumbrado .
Fórmula molecular : C6H6
Estructura resonante : las estructuras resonantes son formas de representar a una molécula estableciendo diferencias en la distribución de electrones, esto significa que se trata de estructuras que contribuyen a la estructura real del compuesto, es decir la molécula real es un hibrido de ellas.
Propiedades físicas: se trata de un líquido incoloro, insoluble en agua y en cualquier solvente polar, pero soluble en solventes orgánicos como alcohol éter ,entre otros. Su densidad es de 0,889 g/cm3,y su punto de ebullición es 80 º C. Es volátil y respirar sus vapores es muy nocivo para la salud.
Es un gran disolvente ya que disuelve el hule natural, las grasas, numerosas resinas, el azufre, el fósforo, el yodo, la cera, el caucho, el alcanfor, entre otros.
Propuedades químicas: es un compuesto inflamable y en contacto con una fuente de calor , genera una ignición. A continuación, las principales reacciones químicas:
1) Combustión: como ya se municionó es una reacción que se produce entre un combustible y el comburente.:
Combustión completa del benceno:
2 C6H6 (liq) + 15 O2 → 12 CO2 (g) + 6 H2O (liq)
Combustión incompleta del benceno:
2 C6H6 (liq) + 9 O2 → 12 CO (g) + 6 H2O (liq)
Reacciones de sustitución: Las reacciones típicas del benceno son las de sustitución. Los agentes de sustitución más frecuentemente utilizados son el cloro, bromo, ácido nítrico y ácido sulfúrico.
1) Reacciones de halogenación: La reacción del benceno con el cloro o bromo, permiten obtener derivados bencénicos halogenados.
2) Nitración del benceno: se trata de una reacción en la cual se hace reaccionar el benceno con ácido nítrico obteniéndose nitro benceno y agua.
3) Sulfonación del benceno: se trata de una reacción en la cual el benceno reacciona con ácido sulfúrico para obtener ácido benceno sulfónico y agua:
4) Reacción de Friedel Crafts: en esta reacción el benceno reacciona con un halogenuro de alquilo para obtener tolueno y ácido clorhídrico.
Derivados bencénicos monosustituidos:
Derivados bencénicos disustituídos : dentro de este grupo encontramos al xileno:
Compuestos de núcleos condensados: en este grupo encontramos al naftaleno entre otros
Bibliografía de química:
· Magnetti, Cesar Renè. Química organica. Buenos Aires. Huemul-.
· Fernández Serventi Hector.22 a Química orgánica. Buenos Aires. Editorial El ateneo.
· Mautino, María José. “Química 5- Aula Taller”. Editorial Stella.
· Di Risio Cecilia y otros. Química básica. 4 a edición. Buenos Aires. Editorial educando 2011.
· Morrison y Boyd. Química orgánica. 5 nta edición.Mexico Pearson. 1998.