Éteres

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ETERES
Los éteres se forman por condensación de dos alcoholes con pérdida de agua. Tienen la siguiente fórmula:   R--O---R’ donde R son radicales iguales o distintos así como también R puede ser  alifático o aromático.
Definición
Clasificación
Éteres simples: Son los que tienen ambos restos alcohólicos iguales. Ej: Eter etil etílico
 
CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3
Éteres mixtos: Son los que tienen los dos restos de diferentes tamaños por ser de alcoholes distintos. Ej: Eter etil propílico o etano oxi propano.
CH3 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CH3
 
Los epóxidos u oxiranos son éteres en donde el átomo de oxígeno es uno de los átomos de un ciclo de tres. El anillo contiene mucha tensión, aunque algo menos que en el ciclopropano.
Epóxidos
Ciclopropano
Epóxido de etileno
Pero la presencia del oxígeno, que polariza los enlaces, y la existencia de la tensión, hace que los epóxidos, al contrario que los éteres normales, sean muy reactivos y extremadamente útiles en síntesis
Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente.
Nomenclatura 
La nomenclatura funcional nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.
Nomenclatura
Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.
Nomenclatura
Un caso particular de éteres son los epóxidos, cuyo esquema es el siguiente:
Para nombrarlos se utiliza el prefijo epoxi- seguido del nombre del hidrocarburo correspondiente.
Nomenclatura
Deshidratando alcoholes: Se usa ácido sulfúrico como deshidratante a unos 140°C para incrementar la formación del éter.
Obtención de Éteres
La síntesis de Williamson es una reacción orgánica que transcurre a través del mecanismo SN2, por la cual se forma un éter a partir de un haloalcano primario y un alcóxido (o un alcohol en un medio básico) . 
Síntesis de Williamson
Alcóxido 
Haloalcano
Éter 
Alcano
No tienen hidrógenos activos como en los casos de los alcoholes o ácidos. Por este motivo son inertes ante metales como el sodio. Necesitan del calor para descomponerse.
Propiedades Químicas
Como los alcoholes son muy inflamables, cuando se dejan en reposo en presencia de aire tienden a formar peróxidos explosivos
Ante agentes oxidantes fuertes como el Dicromato de potasio, los éteres se oxidan dando aldehídos.
El metano-oxi-metano es gaseoso, los siguientes son líquidos de olor penetrante y agradable. Al formar puentes hidrógeno con el agua son más solubles que los alcanos respectivos.
Son buenos disolventes de grasas y aceites y yodo.
Propiedades Físicas
El término "éter" se utiliza también para referirse solamente al éter llamado "dietiléter, dietil éter" o éter sulfúrico. Es utilizado como disolvente y fue utilizado por primera vez como anestésico por Crawford Williamson Long el 30 de marzo de 1842.
Dietil éter
Son aquellas moléculas que tienen varios éteres en su estructura y que además forman un ciclo. Se les suele denominar "ionóforos".
Éteres corona
18-corona-6 complejando el catión potasio.
Estos compuestos tienen orientados los átomos de oxígeno hacia el interior del ciclo, y las cadenas alquílicas hacia el exterior del ciclo, pudiendo complejar cationes en su interior. La importancia de este hecho es que estos compuestos son capaces de solubilizar sales insolubles en disolventes apolares.
Estructuras de los éteres corona más importantes: 12-corona-4, 15-corona-5, 18-corona-6, difenil-18-corona-6, y diaza-18-corona-6.
Sirven como transporte de cationes alcalinos para que puedan atravesar las membranas celulares y de esta forma mantener las concentraciones óptimas a ambos lados. Por esta razón se pueden emplear como antibióticos, como la valinomicina.
Se pueden formar polímeros que contengan el grupo funcional éter. Un ejemplo de formación de estos polímeros:
R-OH + n(CH2)O→ R-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-..
Los poliéteres más conocidos son las resinas epoxi, que se emplean principalmente como adhesivos.
Poliéteres
Ejercicios