QcaOrg_Biomoléculas

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QUÍMICA ORGÁNICA
1
Facultad de Ciencias Naturales
Sede Salta
Carreras: PCB y LCB – Ing. Rec. 
Nat. y Medio Ambiente
Cátedra de Química Orgánica
Dra. Anahí M. Alberti D’Amato
BIOMOLÉCULAS
Unidad 6: Lípidos
Unidad 7: Hidratos de Carbono
Unidad 8: Aminoácidos y Proteínas
Ácidos Nucleicos
LÍPIDOS
✓Se agrupan por sus propiedades físicas más que por 
su estructura química:
✓Solubles en solventes orgánicos no polares
✓Insolubles en agua
✓Diversidad de grupos funcionales
✓Diversidad de clasificaciones, por ejemplo:
Capacidad 
de hidrólisis
Simples Complejos
No 
hidrolizables
Capacidad de 
saponificación
Saponificables
No 
saponificables
Clasificación de lípidos
• Una clasificación que les proponemos…
LÍ
P
ID
O
S
Ácidos grasos
Saturados
Insaturados
Lípidos Hidrolizables 
(SAPONIFICABLES)
Acilglicéridos
ceras
Fosfoglicéridos
Esfingolípidos
Lípidos No hidrolizables 
(NO SAPONIFICABLES)
Esteroides 
Isoprenoides
Clasificación de lípidos
• Una clasificación que les proponemos…
LÍ
P
ID
O
S
Ácidos grasos
Saturados
Insaturados
Lípidos Hidrolizables 
(SAPONIFICABLES)
Acilglicéridos
ceras
Fosfoglicéridos
Esfingolípidos
Lípidos No hidrolizables 
(NO SAPONIFICABLES)
Esteroides 
Isoprenoides
Ejemplos
Ácidos grasos Nº carbonos/Insaturaciones Pto de Fusión
Ácido palmítico 16 / 0 64ºC
Ácido estéarico 18 / 0 70ºC
Ácido araquídico 20 / 0 76ºC
Ácido oleico 18 / 1 4
Ácido linoleíco 18 / 2 –5ºC
Ácido linolénico 18 / 3 –11ºC
Ácido araquidónico 20 / 4 –49ºC
Maíz 
Soja 
Canola 
Girasol 
Estructura de los ácidos grasos 
6
✓ Ácidos grasos SATURADOS
✓ Son sólidos a Temperatura ambiente
Estructura de los ácidos grasos 
7
✓ Ácidos grasos INSATURADOS
✓ Son líquidos a Temperatura ambiente
Estructura de los ácidos grasos 
8
✓ Cómo es la estructura tridimensional…
18/0 18/1
18/218/3
9
¿Por qué varia el Punto de Fusión de los ácidos grasos?
Ácido graso saturado Ácido graso insaturado
Gran 
empaquetamiento
Pobre o nulo 
empaquetamiento
Una mirada general de los Ácidos Grasos
10
¿Qué son las grasas OMEGA? 
11
Clasificación de lípidos
• Una clasificación que les proponemos…
LÍ
P
ID
O
S
Ácidos grasos
Saturados
Insaturados
Lípidos Hidrolizables 
(SAPONIFICABLES)
Acilglicéridos
ceras
Fosfoglicéridos
Esfingolípidos
Lípidos No hidrolizables 
(NO SAPONIFICABLES)
Esteroides 
Isoprenoides
Triacilgliceridos
✓ Diferencia entre GRASAS y ACEITES
14
Triacilgliceridos
✓ Diferencia entre GRASAS y ACEITES
15
Triacilgliceridos
✓ Diferencia entre GRASAS y ACEITES
Grasas
Aceites
Triacilgliceridos
• Diferencia entre GRASAS y ACEITES
Proporción de ácidos grasos en distintas fuentes naturales
17
Saponificación de Triacilglicéridos
18
Clasificación de lípidos
• Una clasificación que les proponemos…
LÍ
P
ID
O
S
Ácidos grasos
Saturados
Insaturados
Lípidos Hidrolizables 
(SAPONIFICABLES)
Acilglicéridos
ceras
Fosfoglicéridos
Esfingolípidos
Lípidos No hidrolizables 
(NO SAPONIFICABLES)
Esteroides 
Isoprenoides
Fosfoglicéridos y Esfingolípidos
20
• Triacilglicéridos: Glicerol + 3 ácidos grasos
• Fosfolípidos: Glicerol + 2 ácidos grasos + grupo fosfato + aminoalcohol
• Esfingolípidos: Esfingosina + 1 ácido graso + grupo fosfato + aminoalcohol
• Los 3 aminoalcoholes más comunes y abundantes en los seres vivos
• Los 2 fosfolípidos más abundantes en los seres vivos
21
Fosfoglicéridos => FOSFOLÍPIDOS
Al pH fisiológico (celular) se 
encuentran con el grupo amino 
protonado => -NH3
+
Lecitina 
Aninoalcohol
=> Colina
Cefalina 
Aninoalcohol
=> Etanolamina
22
Fosfoglicéridos => FOSFOLÍPIDOS
23
Esfingolípidos
La estructura 
sobre la cual se 
forma es la 
ESFINGOSINA y 
no el Glicerol
Limpiadores lipídicos
• Jabón: sal sódica o potásica de un ácido graso
• Detergentes: compuesto sintético que actúa como 
agente emulsionante (ej.: Alquilbencenosulfonatos, 
sulfatos de alquilo, sales de alquilamonio o 
detergentes no iónicos).
HIDRATOS de CARBONO
✓Grupos funcionales
25H
id
ra
to
s 
d
e 
C
ar
b
o
n
o
Monosacáridos
Disacáridos
Oligosacáridos
Polisacáridos
✓ Moléculas formadas por C, H y O
✓ Polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas
HIDRATOS de CARBONO
• Grupos funcionales
26
H
id
ra
to
s 
d
e 
C
ar
b
o
n
o
Monosacáridos
Disacáridos
Oligosacáridos
Polisacáridos
✓ Unidades monoméricas de los H. de C.
✓ Poseen entre 3 y 7 átomos de Carbono
Monosacáridos
• Clasificación 
según:
27
Monosacáridos
Grupo 
funcional
ALDOSAS
(Aldehído)
CETOSAS
(cetona)
Nº de 
Carbonos
Triosas (3 C)
Tetrosas (4 C)
Pentosas (5 C) 
Hexosas (6 C) 
Heptosas (7 C)
Capacidad de 
oxidación
Reductores 
No reductores
Monosacáridos ¿Aldosas o Cetosas?
28
Contenido tomado del Bruice, P.Y. 1º Edición. 2007
Monosacáridos …de triosas a hexosas…
29
Azúcares 
“D”
Contenido tomado del Bruice, P.Y. 1º Edición. 2007
Configuración Absoluta y Actividad Óptica
• Configuración relativa: “D” y “L”
• Epímeros…
30
Contenido tomado del Bruice, P.Y. 1º Edición. 2007
Cetosas …de triosas a hexosas…
31
Contenido tomado del Bruice, P.Y. 1º Edición. 2007
Estructuras de Fisher y Haworth
32
Tomado del Texto: Química Orgánica. McMurry. J. 7ma Edición. 
Monosacáridos: Estructura de Fisher y de Haworth
Estructuras de la glucosa
• Proyección de Fisher 
(lineal)
• Proyección de Haworth
(cíclica)
• Conformación silla
• Orientación de los 
carbonos anoméricos:
• Alfa (): hacía abajo
• Beta (): hacia arriba
33
Tomado del Texto: Química Orgánica. McMurry. J. 7ma Edición. 
Mutarrotación
34
Contenido tomado del Bruice, P.Y. 1º Edición. 2007
Tomado del Texto: Química Orgánica. WADE, C.L.Jr . 5ta edición
En resumen para monosacáridos
…tener presente
• ¿Qué es?
• Estructuras de Fisher y de Haworth
• Configuración absoluta (R) o (S)
• Configuración relativa (D) o (L)
• Rotación específica y Actividad óptica
• Mutarrotación
• Isómeros:
• Epímeros
• Carbonos anoméricos y su configuración ( o )
• Formas enantioméricas y formas diasteroisoméricas
35
Nomenclatura cuando los monosacáridos están ciclados
36
Contenido tomado del Bruice, P.Y. 1º Edición. 2007
Pruebas para azúcares reductores
Ensayo de Tollens
✓Permite diferenciar ALDEHÍDOS de CETONAS
✓Los aldehídos son reductores, porque se pueden oxidar
✓Las cetonas no se pueden oxidar más porque carecen de H unido a C
✓Permite diferenciar Hemiacetales de Acetales, ya que los hemiacetales son inestables y se 
interconvierten a aldehídos. En tanto los acetales son estables y no permiten la apertura 
de los anillos en la cado de los cíclicos.
37
Tomado del Texto: Química Orgánica. WADE, C.L.Jr . 5ta edición
Capacidad reductora
• Formación de Glicósidos
38
Contenido tomado del Bruice, P.Y. 1º Edición. 2007
Tomado del Texto: Química Orgánica. WADE, C.L.Jr . 5ta edición
39
Contenido tomado del Bruice, P.Y. 1º Edición. 2007
Mecanismo 
de formación 
de glicósidos
HIDRATOS de CARBONO
• Grupos funcionales
40
H
id
ra
to
s 
d
e 
C
ar
b
o
n
o
Monosacáridos
Disacáridos
Oligosacáridos
Polisacáridos
✓ Formado por 2 monosacáridos unidos 
mediante una unión glucosídica
Estructura de los disacáridos
41
MONOSACÁRIDOS:
Desde la forma de Fisher a la forma de Haworth
42
43
MONOSACÁRIDOS:
Desde la forma de Fisher a la forma de Haworth
44
MONOSACÁRIDOS:
Desde la forma de Fisher a la forma de Haworth
DISACÁRIDOS
45
MALTOSA
• Glucosa + Glucosa
• Glucosa 1 = C1 es 
• Glucosa 2 = C1 es 
• Unión Glu 1-Glu 2
• Unión C1  - C4
• C1 de Glu 1 es acetal
• C1 de Glu 2 es hemiacetal
• Unión  1-4
464-O-(-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa
CELOBIOSA
47
 Glucosa + Glucosa
 Glucosa 1 = C1 es 
 Glucosa 2 = C1 es 
 Unión Glu 1-Glu 2
 Unión C1  - C4
 C1 de Glu 1 es acetal
 C1 de Glu 2 es hemiacetal
 Unión  1-4
4-O-(-D-glucopiranosil)--D-glucopiranosa
4-O-(-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosaLACTOSA
48
4-O-(-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa
• Galactosa + Glucosa
• Galactosa C1 es 
• Glucosa C1 es 
• Unión es C1  - C4
• C1 de Gal es acetal
• C1 de Glu es hemiacetal
• Unión  1-4
SACAROSA
49
 Glucosa + Fructosa
 Fructosa C2 es 
 Glucosa C1 es 
 Unión es C2  - C1 
 C1 de Glu es acetal
 C2 de Fru es acetal
 Unión 1-2 o 2-1
-D-glucopiranosil--D-fructofuranósido
-D-fructofuranosil--D-glucopiranósido
HIDRATOS de CARBONO
• Grupos funcionales
50
H
id
ra
to
s 
d
e 
C
ar
b
o
n
o
Monosacáridos
Disacáridos
Oligosacáridos
Polisacáridos
✓ Formado por 3 a 10 monosacáridos unidos 
mediante una uniones glucosídicas
✓ Formado por más de 1000 unidades de glucosa 
unidos mediante una uniones glucosídicas y en 
ocasiones ramificaciones.
Polisacáridos
POLISACÁRIDOS
Estructurales
Celulosa
Quitina
Reserva 
energética
Almidón
Glucógeno
Según su 
función
51
Estructura molecular de los polisacáridos
52
53
Amilosa
Sin ramificaciones 
Cadenas con unión  1-4
Amilopectina
Con ramificaciones 
Cadenas con unión  1-4
Y la ramificaciones  1-6
Almidón
54
Celulosa
Sin ramificaciones 
Cadenas con unión  1-4
Celulosa 
Lugares de almacenamiento de los polisacáridos
55
Resumen de las características de los principales polisacáridos
56
Criterios Amilosa Amilopectina Glucógeno Celulosa 
Monosacáridos -D-glucosa -D-glucosa -D-glucosa -D-glucosa
Uniones  1-4
Ramificaciones No posee Posee en posición 
1-6
Cada 4 o 7 residuos
Origen Plantas Animales
Función biológica Energética (reserva 
de energía)
Estructural (forma
paredes celulares)
57
✓Catálisis (enzimas)
✓Soporte estructural
✓Transporte
✓Movimiento coordinado
✓Almacenaje de moléculas
Son las biomoléculas más versátiles de los seres vivos, 
desempeñan distintas funciones cruciales
Rubisco
PROTEÍNAS
▪ Son biopolímeros lineales construidos a partir de 
aminoácidos
▪ Presentan distintos grupos funcionales
▪ Interactúan entre si, y con otras macromoléculas
Aminoácidos
−Estructura: 
− Carbono central (α) 
− Grupo amino, 
− Grupo carboxilo, 
− H 
− R (cadena lateral) 
−Son quirales
−A pH celular existen como 
iones dipolares (zwitteriones)
−Existen 20 tipos que 
constituyen las proteínas 
Aminoácidos
60
61
Aminoácidos
( )2
Aminoácidos
Estructura de las proteínas
Los aminoácidos se unen por enlaces peptídicos (o enlace 
amida)
El enlace peptídico es rígido 
y plano, por sus carácter 
parcial de doble enlace.
Puntos isoeléctricos de los -aminoácidos
64
Puntos isoeléctricos 
de los -aminoácidos
65
Separación de los -aa según su punto Isoeléctrico (pI)
66
Niveles de organización de las proteínas
✓Enlaces 
peptídicos
✓Puentes 
H
✓Puentes H
✓Fuerzas de Van der Waals
✓Puente disulfuro
✓Uniones iónicas
✓Interacción hidrófobicas
Detalles de la estructuras de las proteínas
primaria y secundaria 
68
Estructura primaria con 
puentes disulfuro
Estructura secundaria –
Alfa hélice Estructura secundaria –
Beta plegada
Interacciones de las 
estructuras terciarias
69
✓Proteínas simples son aquellas que por hidrólisis dan origen solo a 
aminoácidos. Ejemplo: Histonas, Albúminas, etc
✓Proteínas conjugadas son aquellas que por hidrólisis liberan, 
aminoácidos y otras sustancias orgánicas o inorgánicas no proteicas, 
llamadas “grupo prostético”. Ejemplo: nucleoproteínas, 
metaloproteínas, lipoproteínas, etc.
Clasificación de las proteínas
Según la composición química
Según la forma
✓Proteínas globulares: solubles en agua
✓Proteínas fibrosas: insolubles en agua
Las tres biomoléculas como membranas
71
Compartimentos en la célula vegetal
72
Detalles de la membranas biológicas
73
Los ácidos nucleicos
Las bases nitrogenadas
74
Bases 
Pirimidínicas
Bases Púricas
¿Por qué se llaman 
BASES? 
¿Por qué se llaman 
NITROGENADAS?
Los ácidos nucleicos
Las bases nitrogenadas
Bases 
Pirimidínicas
Bases Púricas
¿Por qué se llaman 
BASES? 
¿Por qué se llaman 
NITROGENADAS?
Ácidos nucleicos: ARN y ADN
76
Diferencias estructurales entre el 
ADN y el ARN
77
Relación entre los ácidos nucleicos
78
Procesos de los ácidos nucleicos en una célula EUCARIOTA
79