SEM 14 - CARBOHIDRATOS

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QUÍMICA ORGÁNICA
SESIÓN 14: CARBOHIDRATOS
SABERES PREVIOS
LOGRO
Al termino de la sesión el
estudiante identifica los
monosacáridos, disacáridos y
polisacáridos; de acuerdo a
las estructuras Fischer y
Haworth. Conoce sus
propiedades químicas, así
como aplicaciones en la
industria
CARBOHIDRATOS
Los carbohidratos o glúcidos son los compuestos orgánicos más abundantes en la
naturaleza y los más consumidos en la dieta del ser humano.
El origen de todos los carbohidratos es la glucosa que proviene de la fotosíntesis.
Los carbohidratos son aldehídos o cetonas polihidroxilados
 Entre las fuentes de obtención de
carbohidratos se encuentran las
frutas, miel, leche, caña de azúcar,
granos de cereales, raíces
comestibles, entre otros.
 Existe un gran número de
carbohidratos; los más conocidos son
la glucosa, fructosa, sacarosa,
lactosa, almidón y celulosa.
 Su estructura química determina su
funcionalidad y sus características,
mismas que influyen en el sabor,
viscosidad, estructura y color que
presentan los distintos alimentos que
los contienen.
CARBOHIDRATOS
CLASIFICACIÓN
MONOSACÁRIDOS
Los monosacáridos o azúcares
sencillos son aldehídos o
cetonas polihidroxilados.
Aldosas y cetosas más 
sencillas.
Los carbohidratos más simples se denominan monosacáridos
Generalmente tienen de 3 a 6 átomos
de carbono en una cadena con un
aldehído o cetona terminal y varios
grupos –OH.
Los monosacáridos 
que tengan aldehido
se llaman aldosas
Los monosacáridos 
que tengan cetonas 
se llaman cetosas
Los azucares se clasifican también según el número de átomos de carbono que contienen. Por ejemplo, 
los azúcares más pequeños, denominados triosas, contienen tres átomos de carbono.
Los azúcares de cuatro, cinco y seis átomos de carbono se llaman tetrosas, pentosas y hexosas, en tal 
orden.
MONOSACÁRIDOS
Características de los monosacáridos en general:
 Sabor dulce (dulzor relativo) según el monosacárido
 Compuestos polares con altos puntos de fusión
 Formación de enlace de hidrógeno por sus grupos polares, siendo
solubles en agua.
El gliceraldehido es una
aldotriosa
Dihidroxiacetona
es una cetotriosa
MONOSACÁRIDOS
ESTRUCTURA O PROYECCIONES DE FISCHER
Las estructuras de los azúcares que se ilustran se denominan proyecciones de Fischer (en honor del 
gran químico alemán ganador del premio Nobel, Emil Fischer). En estas estructuras, el esqueleto 
hidrocarbonado se dibuja de forma vertical con el carbono más oxidado en la parte superior. 
PROYECCIÓN DE HAWORTH
La proyección de Haworth es una forma común de representar la fórmula estructural cíclica de los 
monosacáridos con una perspectiva tridimensional simple.
Estructura química de la α-D-glucosa.
 El carbono y el hidrógeno son átomos 
implícito. En el ejemplo, los átomos 
numerados del 1 al 6 son todos carbonos. 
 Las líneas más gruesas indican los átomos 
más cercanos al observador, en este caso 
los átomos 2 y 3 (incluyendo sus 
correspondientes grupos -OH). 
 Los átomos 1 y 4 estarían algo más 
distantes, y los restantes 5 y 6 serían los 
más alejados del observador.
PROYECCIÓN DE FISCHER VS HAWORTH
CONFIGURACIÓN D Y L DE MONOSACÁRIDOS
 Los azúcares de la serie D tienen el grupo OH del carbono 
asimétrico en la parte inferior a la derecha en la proyección de 
Fischer. 
 Los azúcares de la serie L tienen el grupo OH del carbono 
asimétrico en la parte inferior a la izquierda.
CLASIFICACIÓN D Y L. QUIRALIDAD
Para el caso de la glucosa se presentan 4 centros quirales:
¿Como se determina si la glucosa es D o L al haber varios 
centros quirales?
CLASIFICACIÓN D Y L. QUIRALIDAD
La determinación de la configuración D o L surge del átomo de
carbono más alejado del grupo carbonilo, y según la posición del
grupo hidroxilo: D (OH a la derecha) y L (OH a la izquierda)
Los azúcares originados espontaneamente en la naturaleza tienen 
configuracion D 
FAMILIA DE LAS D ALDOSAS
FAMILIA DE 
LAS 
D CETOSAS
Glucosa
• Dextrosa o azúcar de la sangre
• Monosacárido mas abundante
• Exceso de este se almacena como
glicógeno
Fructosa
• Azucar de las frutas
• Uno de los componentes del
azucar de mesa o sacarosa
• Edulcorante
Galactosa
Uno de los componentes del
disacarido lactosa. Se produce en las
glandulas mamarias. Los pacientes
con galactosemia no tienen una enzima
que la asimile, produciendo catatatas y
cirrosis.
PROPIEDADES FÍSICAS
 Los monosacáridos son sólidos cristalinos incoloros, aunque a menudo cristalizan con
dificultad.
 Son muy solubles en agua debido a que pueden formar puentes hidrógeno entre sus grupos
polares –OH y el agua,
 Sólo son ligeramente solubles en etanol y son insolubles en disolventes no polares como el
éter dietílico, el cloroformo y el benceno.
DISACÁRIDOS
Los disacáridos son moléculas formadas por dos monosacáridos unidos mediante
un enlace glucosídico.
Debido a que el grupo hidroxilo anomérico potencialmente puede estar en la configuración α o en la β, pueden 
formarse dos disacáridos posibles cuando se unen dos moléculas de azúcar: α(l,4) o β( 1,4).
La sacarosa (el azúcar común de mesa: azúcar de caña o azúcar de remolacha) se produce en las hojas y en
los tallos de las plantas.
Es una fuente de energía que se transporta por toda la planta.
Está compuesto de una unidad de glucosa y una de fructosa.
Usos: Es edulcorante. Aumenta la viscosidad de 
los líquidos. Se usa también como excipiente 
para comprimidos y grajeas, para jarabes, y 
como agente suspensor.
DISACÁRIDOS
Maltosa.- Se conoce también como maltobiosa y como azúcar de malta, ya que aparece en los granos 
de cebada germinados. Se puede obtener mediante la hidrólisis del almidón y del glucógeno.
La malta se extrae de los granos de cereal, ricos en almidón, 
germinados. Se usa para fabricar cerveza, whisky y otras 
bebidas. La molécula tiene características reductoras.
Union alfa 1,4: Maltosa
DISACÁRIDOS
La lactosa es un disacárido formado por la unión de una molécula de glucosa y otra de galactosa. Se 
conoce también como azúcar de la leche, ya que aparece en la leche de las hembras de la mayoría de los 
mamíferos en una proporción del 4 al 5 %.
Absorción e intolerancia
Es necesaria la presencia en el intestino de la enzima 
lactasa, una β-galactosidasa, para la correcta absorción 
de la lactosa.
Union beta 1,4: Lactosa
DISACÁRIDOS
POLISACÁRIDOS
Los polisacáridos, también llamados glucanos, están formados por grandes cantidades de
monosacáridos conectados por enlaces glucosídicos.
Los glucanos más pequeños, llamados oligosacáridos, son polímeros que contienen hasta unos 10
o 15 Monómeros.
POLISACÁRIDOS
Los polisacáridos, pueden tener decenas, cientos o miles de azúcares simples.
Los homoglucanos son aquellos polisacáridos que están formados por un mismo monosacárido que,
entre ellos los que abundan en la naturaleza son el almidón, el glucógeno, la celulosa y la quitina.
POLISACÁRIDOS
ALMIDON
La digestión del almidón comienza en la cavidad oral, donde la enzima salival amilasa a inicia la
hidrólisis de los enlaces glucosídicos. La digestión continúa en el intestino delgado, donde la
amilasa a pancreática hidroliza al azar todos los enlaces glucosídicos a(1,4).
El almidón, o fécula, es una macromolécula compuesta de dos polisacáridos, la amilosa (en proporción 
del 25 %) y la amilopectina (75 %).​ Es el glúcido de reserva de la mayoría de los vegetales.​ Gran parte de 
las propiedades de la harina y de los productos de panadería y repostería pueden explicarse conociendo 
las características del almidón.
Amilosa
Amilopectina
POLISACÁRIDOS
Celulosa
Es el polisacárido estructural más importante de las plantas. Debido a que la celulosa representa 
alrededor de un tercio de la biomasa de las plantas, es la sustancia orgánica más abundante de la 
tierra. Cada año se producen aproximadamente 100 billones de kg de celulosa.
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TIPO DE SANGRE
Hay 4 tipos de sangre: A, B, AB y O
El tipo de sangre se basaen 3 o 4 monosacáridos adheridos a una 
proteína de membrana o a las células de los glóbulos rojos
Cada tipo de sangre tiene alguno de los siguientes monosacáridos:
Debido a la diferencia de azucares terminales, no es posible donar 
entre diferentes tipos de sangre
TIPO DE SANGRE
GRACIAS