HIDRATOS DE CARBONO v2

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Problema 1
Una aldohexosa es un azúcar aldehídico de 6 carbonos, un ejemplo es la glucosa. 
CHO
H OH
HO H
H OH
H OH
CH2OH
*
*
*
*
1) 4 carbonos quirales.
a) 24 = 16 estereoisómeros posibles de cadena abierta.
b) No, porque son los enantiómeros de la serie opuesta. Ejemplo, D–glucosa es el enantiómero de la
L-glucosa
Nota: las notaciones D y L no tienen relación con la dirección en la que un azúcar dado rota el plano de la luz polarizada; un azúcar 
D puede ser dextrorrotatorio o levorrotatorio. El prefijo D únicamente indica que el grupo OH en el centro quiral más bajo tiene 
estereo-química R y apunta a la derecha cuando se representa la molécula en una proyección de Fischer. También que el sistema 
D,L de la nomenclatura de los carbohidratos describe la configuración en un solo centro quiral y no indica nada acerca de la 
configuración de los otros centros quirales que pueden estar presentes.
D-glu
Problema 2
CHO
H OH
HO H
H OH
H OH
CH2OH
Observe cuidadosamente la diferencia entre enantiómeros y diastereómeros. Los enantiómeros tienen configuraciones opuestas en 
todos los centros quirales, mientras que los diastereómeros tienen configuraciones opuestas en algunos (uno o más) centros quirales 
pero la misma configuración en los otros. Los compuestos epímeros son un caso especial de diastereómeros que difieren únicamente en 
un centro quiral pero son iguales en todos los demás.
CHO
HO H
H OH
HO H
HO H
CH2OH
CHO
HO H
HO H
H OH
H OH
CH2OH
D-glu L-glu D-manosa
Enantiómero
CHO
HO H
HO H
HO H
H OH
CH2OH
D-talosa
Epímero Diastereómero
Los monosacáridos existen por lo general como hemiacetales cíclicos en vez de aldehídos o cetonas de cadena abierta. El enlace hemiacetal 
resulta de la reacción del grupo carbonilo con un grupo OH alejado a tres o cuatro átomos de carbono. Un hemiacetal cíclico de cinco miembros 
se llama furanosa, y un hemiacetal cíclico de seis miembros se llama piranosa. La ciclación conduce a la formación de un centro quiral nuevo y 
a la producción de dos hemiacetales diastereoméricos, llamados anómeros α y β .
O
OH
OH
OH
OH
CH2OH
O
OH
OH
OH
CH2OH
OH
α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa
CHO
OHH
HHO
OHH
OHH
COOH
CHO
NH2H
HHO
OHH
OHH
CH2OH
e)f)
O
OH
OH
OH
CH2OH
HO
1
23
4
5
6
α-D-glucofuranosa β-D-glucofuranosa
O
OH
OH
OH
CH2OH
HO
1
23
4
5
6CHO
2H OH
3
4
HO H
5
H OH
H OH
CH2OH
1
6
Problema 4
a) Ese fenómeno se denomina mutarrotación.
CHO
OHH
HHO
HHO
OHH
CH2OH
O OH
OH
OH
OH
CH2OH
O
OH
OH
OH
OH
CH2OH
D-galactosa
β-D-galactopiranosaα-D-galactopiranosa
CHO
H OH
HO H
H OH
H OH
CH2OH
Problema 5
CH2OH
H OH
HO H
H OH
H OH
CH2OH
H2 / Catalizador
D-glu D-glucitol
Sorbitol
a) Sí
Problema 3
3) 3 carbonos quirales.
a) 23 = 8 estereoisómeros posibles de cadena abierta.
b) Los enantiómeros son de distinta serie.
b) Sí CHO
HO H
H OH
HO H
HO H
CH2OH
L-glu
H2 / Catalizador
CH2OH
HO H
H OH
HO H
HO H
CH2OH
L-glucitol
Sorbitol
CHO
H OH
HO H
HO H
H OH
CH2OH
CHO
H OH
H OH
H OH
H OH
CH2OH
c)
D-alosaD-gal
Problema 6
Al igual que otros aldehídos, una aldosa se oxida fácilmente para producir el ácido carboxílico correspondiente, llama-
do ácido aldónico. Varios reactivos oxidarán aldosas, lo que incluye el reactivo de Tollens (Ag+ en NH3 acuoso), el 
reactivo de Fehling (Cu2+ en tartrato de sodio acuoso) , sirven como pruebas químicas sencillas de los llamados azú-
cares reductores—reductores debido a que el azúcar reduce el reactivo oxidante metálico.
CHO
H OH
HO H
H OH
H OH
CH2OH
Fehling
COOH
H OH
HO H
H OH
H OH
CH2OH
Tollens
b) Porque está en equilibrio con la glucosa de cadena abierta.
c) La fructosa (cetosa), es reductora a pesar de no poseer la función aldehído. Esto se debe a que en solución alcalina
(medio en el que se realizan las reacciones de Fehling y Tollens) las cetosas isomerizan a aldehídos
Ácido D-glucónico
D-galactosa
Ácido aldónico
Obtenido por oxidación 
del C1
Ácidos aldáricos
Obtenidos por oxidación 
del C1 y C6
Ácidos urónicos
Obtenidos por oxidación 
del C6
Ácido D-galactónico Ácido D-galactárico Ácido D-galacturónico
Problema 7
CHO
H OH
HO H
HO H
H OH
CH2OH
COOH
H OH
HO H
HO H
H OH
CH2OH
COOH
H OH
HO H
HO H
H OH
COOH
CHO
H OH
HO H
HO H
H OH
COOH
Problema 8
Compuestos con grupos OH, NH2 y SH pueden reaccionar con el OH hemiacetálico del carbono anomérico de 
un monosacárido, con pérdida de una molécula de agua para formar los compuestos llamados generalmente 
glicósidos. El enlace acetálico establecido se llama enlace glicosídico. 
Carbono anomérico
Enlace glicosídico
Nota: que un glicósido es el nombre del grupo funcional para cualquier azúcar, mientras que un glucósido es un glicó-
sido formado específicamente a partir de la glucosa.)
N-glicósido
Problema 9, se resolvió en 8.
Problema 11
a)
Los disacáridos son carbohidratos complejos en los que azúcares simples están unidos por un enlace glicósido entre el 
centro anomérico de una unidad y un hidroxilo de la segunda unidad. Los azúcares pueden ser el mismo, como en la 
maltosa y en la celobiosa, o diferentes, como en la lactosa y la sacarosa. El enlace glicosídico puede ser α o β y pue-
de involucrar cualquier hidroxilo del segundo azúcar. Los enlaces más comunes son del tipo 1→2, 1→4, pero no son 
los únicos:
● Enlace 1,4’. El carbono anomérico está enlazado al átomo de oxígeno en el C4 del segundo azúcar. El símbolo
prima (’) en 1,4’ indica que el C4 está en el segundo azúcar.
● Enlace 1,6’. El carbono anomérico está enlazado al átomo de oxígeno en el C6 del segundo azúcar.
CHO
OHH
HHO
OHH
OHH
CH2OH
1) Primero dibuje una proyección de Fischer. Los grupos que estarían del lado derecho en la proyección de Fischer
es-tán abajo en la estructura cíclica y los grupos que estarían a la izquierda están arriba.
2) Después colóquela sobre uno de sus lados y enróllela de tal manera que el grupo CHO (C1) esté en la parte frontal
derecha y el grupo CH2OH (C6) esté hacia la parte posterior izquierda.
3) Ahora, conecte el OH en C5 al grupo carbonilo en C1 para formar el anillo de piranosa. Cierre el anillo y dibuje el
resultado. Siempre dibuje la proyección de Haworth o la conformación de silla con el oxígeno en la esquina
superior derecha de atrás, con el C1 hasta la derecha. El C1 se identifica con facilidad debido a que es el
carbono del hemiacetal, el único carbono enlazado a dos oxígenos. El grupo hidroxilo en el C1 puede estar arriba o
abajo.
4) Si va a dibujar la forma de silla, eleve el carbono más a la izquierda (C4) y baje el carbono más a la derecha (C1).
O
OH
OH
OH
CH2OH
OH
= α-D-glucopirnosa
D-glucosa
O
OH
OH
OH
CH2OH
O
O
OH
OH
CH2OH
H,OH
b) CH2OH
O
3 HHO
4 OHH
5 OHH
CH2OH
1
2
6
O OH
CH2OH
OH
OH
HOH2C
13
4
25
6
=
D-fructosa
β-D-fructofuranosa
c)
O
OH
OH
OH
CH2OH
OHO
CH2O
OH
OH
HOH2C
O
OH
OH
OH
CH2OH
O
O
OH
OH
OH
CH2
OH
d)
CHO
HHO
HHO
OHH
OHH
CH2OH
D-manosa
=
O
OHOH
OH
CH2OH
OH H, 
OH
O
OH
OH
CH2 OH
O
OHOH
OH
CH2OH
O
Problema 12
a) 4-O-β-D-galactopiranosil-D-glucopiranosa, D-Galp(β1→4)D-Glcp
b) 4-O-β-D-manopiranosil-D-galactopiranosa, D-Manp(β1→4)D-Galp
c) 4-O-α-D-galactofuranosil-D-glucopiranosa, D-Galf(α1→4)D-Glcp
Problema 10
CHO
OHH
HHO
OHH
OHH
CH2O P O
-
O-
O-
CHO
NH2H
HHO
OHH
OHH
CH2OH
CHO
CH2
OHH
OHH
CH2OH
D-glucosa-6-fosfato
2-desoxi-D-ribosa
D-glucosamina
O
O
O
OH
OH
OH
HO
HO
OH
OH
OH
Problema 13
Problema 14
a)
OOH
OH
OH
O
O
OHOH
OH
CH2OH
b)
O
OH
OH
OH
O
COOH
O
CH2 OH
OH
OH
CH2OH
c)
O
OH
OH
OH
CH2OH
O
O
OH
OH
OH
CH2OH
Problema 15
a) Glucógeno
b) Glucosa α1→4 con ramificaciones en α1→6 que proporciona el punto de unión para otra cadena
c) La estructura altamente ramificada del glucógeno deja muchos grupos extremos disponibles para la hidrólisis rápida
y así proveer la glucosa necesaria para el metabolismo.
Problema 16
Glucógenoy Almidón Celulosa
Problema 17
CHO
OHH
HHO
OHH
OHH
COOH
CHO
NH2H
HHO
OHH
OHH
CH2OH
D-glucosamina
=
O
CH2OH
OH
OH
NH2
OH
β-D-glucosamina 
piranosa
Problema 18
O
OH
HOH2C
O
OH
OH
COOH
O
NH
O
CH3
O
CH3
Ácido hialurónico
n
OO
COOH
OH
OH
O
HO3S
CH2OH
NH
O
CH3
O
CH3
CH3
n
Dermatán-sulfato
Problema 19
Las cargas están dibujadas. La uniones son α1→4, β1→4.
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