Practica N 13 - QUIMICA

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PRÁCTICA N°13: PREPARACIÓN DE BENZOINA Y BENCILO
I. INTRODUCCIÓN
Se realizó la revisión de una de las cuatro reacciones del grupo carbonilo: La reacción
de sustitución alfa (α) a través de un ion enolato o un enol como especies
intermediarias que reaccionan con un electrófilo.1
● El ion enolato se caracteriza por tener una carga negativa en el oxígeno, y un
doble enlace entre el carbono carbonílico y el carbono alfa.
● El enol solo está presente en pequeñas cantidades y es muy difícil aislarlo para
estas reacciones porque su período de estabilidad es bajo.
Este es uno de los métodos fundamentales para la formación de enlaces
carbono-carbono, por lo que sería posible formar moléculas grandes a partir de
precursores pequeños. Las reacciones de sustitución α suceden en el carbono siguiente
al carbono carbonílico, más conocido como carbono alfa, y reemplaza un hidrógeno α
por un electrófilo.1
Figura 1. Reacción de sustitución alfa a través de un ion enolato o un enol.1
Además, el equilibrio entre el compuesto carbonílico y el enol produce el fenómeno
de tautomerismo ceto-enol. El enol tiene un enlace doble altamente nucleofílico y
reacciona con electrófilos en las reacciones de sustitución α. La tautomería
ceto-enólica de estos compuestos puede ser catalizada por ácidos y/o por bases.1
Generalmente, los compuestos carbonílicos subsisten en la forma ceto ya que como
anteriormente se ha mencionado, los enoles puros son difíciles de aislar. Un ejemplo
sería la ciclohexanona que solo tiene 0.0001% de su tautómero enol; este porcentaje
puede ser aún menor si se trata de ácidos carboxílicos, ésteres o amidas. Aunque sea
una cantidad muy pequeña son de mucha utilidad en la química de compuestos
carbonílicos debido a que son muy reactivos.1
Teniendo en cuenta los puntos anteriormente mencionados, la finalidad de la parte
práctica fue preparar benzoína y bencilo mediante el uso de compuestos carbonílicos.
II. OBJETIVOS
➢ Identificar las reacciones de condensación.
➢ Preparar benzoína y bencilo.
➢ Valorar la importancia de los procesos de la síntesis orgánica.
III. MATERIALES Y MÉTODOS
Síntesis de benzoína
1. Materiales
● 5gr de KCN
● 25 ml de benzaldehído
● 50 ml de Etanol
● 20 ml de agua destilada
● Beaker
● Equipo de calentamiento a reflujo
● Equipo de filtración a vacío
● Hielo
● Pinzas
2. Procedimiento
En un beaker mezclamos 50 ml de etanol con 20 ml de agua y luego añadimos
5 gr de cianuro de potasio para diluirlo. Mezclamos. Seguidamente,
traspasamos esta solución a un balón de reacción preparado previamente con
25 ml de benzaldehído y lo acoplamos a un sistema de calentamiento a reflujo
alrededor de 30 minutos. Después de ello, retiramos el balón cuidadosamente
o haciendo uso de una pinza y lo sumergimos en un envase con agua helada o
con hielo. Se observará la formación de ciertos cristales, y, para separarlas del
medio líquido, se realiza una operación de filtración al vacío obteniendo
solamente los cristales que corresponden al producto de benzoína.
Síntesis del bencilo
1. Materiales
● 0.08 moles de benzoína (17 gr aprox.)
● 0.06 moles de HNO3 cc (3.8 gr)
● Matraz Erlenmeyer
● Agua destilada
● Equipo de filtración a vacío
2. Procedimiento
Para esta experimentación es necesario realizarlo dentro de una campana de
extracción o en un ambiente ventilado debido al desprendimiento de ciertos
gases. En un matraz Erlenmeyer colocamos 0.08 moles de benzoína (17
gramos) y le añadimos 0.06 moles de HNO3 concentrado (3.8 gramos).
Seguidamente, calentamos cuidadosamente la solución a baño maría y luego,
traspasamos la solución a otro matraz previamente llenado con 100 ml de agua
destilada fría. Ante la formación de cristales, procedemos con una filtración a
vacío y recuperamos los cristales de bencilo. Finalmente, re-cristalizamos la
sustancia con etanol teniendo en cuenta todas las precauciones y
recomendaciones para esta operación.
IV. RESULTADOS
Imagen 1. Síntesis de la benzoina.2 Los cristales crudos de benzoína presentaban un
color amarillento, pero después de la operación de re-cristalización, se obtuvieron los
cristales más puros con un color más claro, casi blanco.
Ecuación 1. Rendimiento de la obtención del benzaldehído
Imagen 2. Síntesis del bencilo.3 Se obtuvo una mezcla polvorienta algo pastosa con
una tonalidad clara.
Ecuación 2. Rendimiento de la obtención del bencilo
V. DISCUSIÓN
Síntesis de benzoína
La síntesis de la benzoína se obtuvo mediante el calentamiento del benzaldehído,
catalizado por cianuro de potasio, una reacción que corresponde a un tipo de
condensación benzoica, que consiste en la dimerización del aldehído aromático.4 Se
sabe que, a diferencia de otras condensaciones catalizadas por base, como la
condensación aldólica, en esta reacción no se produce agua como residuo y no se
ataca al carbono alfa del aldehído, sino al carbono mismo del carbonilo, ocasionando
la dimerización del compuesto y transformando su estructura en benzoína; de ahí su
nombre, además, cabe recalcar que este tipo de reacción es típica de los aldehídos sin
hidrógenos alfa.5 En este sentido, se podría justificar el uso de benzaldehído como
reactante, ya que, al no poseer hidrógenos alfa hace más fácil la formación de la
benzoína, a comparación de otro compuesto que sí posea un hidrógeno alfa, debido a
que este último se verá más inclinado a formar otra estructura. Asimismo, debido a las
características antes mencionadas, el catalizador usado en la reacción se limita al ión
cianuro, el cual, es usado comúnmente para la síntesis de benzoína debido a su
característica de excelente nucleófilo que estabiliza el carboanion intermediario y
actúa como un buen grupo saliente.5 Así, se recalca la importancia y rol del KCN
utilizado en este proceso, que, como NaCN, desarrolla el mismo papel, la única
diferencia entre ambos sería el ión contraparte del cianuro, pero que en realidad no
afecta en gran medida, puesto que el mayor peso cae sobre el cianuro.
Con respecto al rendimiento, como se observa en la ecuación 1, se obtuvo un
rendimiento del 46% el cual es un valor aceptable y uno de los factores que ocasiona
este rendimiento es las sales de cianuro que se utilizan como catalizador. Como
contraparte, el hecho de realizar operaciones de filtración y purificación pudieron
haber afectado la cantidad de producto obtenido en el experimento, así como algunos
otros posibles errores sistemáticos.
La benzoina es muy importante ya que actúa como intermediario para la producción
de otros compuestos orgánicos, esta sustancia es útil para la producción de algunos
fármacos como la oxaprozina o la fenitoína, además sirve para brindar un tipo de
saborizantes a diferentes alimentos. En la medicina veterinaria sirve como un gran
antiséptico para poder tratar ciertas ulceraciones y en la medicina humana se puede
utilizar el aceite de benzoina como un gran sustancia para controlar los altos niveles
de ansiedad y estrés, además sirve para tratar heridas abiertas. Este aceite de bencilo
sirve como bactericida debido a los diferentes compuestos que contiene como el
benzaldehído.6
Síntesis del bencilo
La síntesis del bencilo consiste básicamente en la oxidación de la benzoína por el
ácido nítrico, la cual, resulta de importancia debido a que genera la formación del ión
nitronio, un oxidante de la benzoína.7 El ácido nítrico sufre una serie de reacciones de
reducción, ocasionando la oxidación del grupo hidroxilo de la benzoína, que se
transforma en carbonilo.8 Todo este proceso redox entre el ácido nítrico y la benzoína
se evidencia mediante el desprendimiento de gases que se observaron durante la
experimentación, que es el dióxido de nitrógeno generado por la descomposición del
ácido nítrico. En este sentido, se podría decir que, el desprendimiento de estos gases
son el indicador de la reacción total del ácido nítrico, siendo que, al momento de
terminar su reacción, los gases ya no serían producidos, por lo que se podría tomar en
cuenta esta característica para identificar el término de toda la reacción.Por otro lado,
el hecho de usar HNO3 concentrado es una medida que favorece la oxidación
completa de la benzoína debido a la formación de más iones nitronio.
En esta experimentación usamos el HNO3 como reactivo oxidante, sin embargo se
podría reemplazar su uso con otro tipo de reactivos, favorablemente con oxidantes
suaves, como el reactivo de Fheling, sulfato de cobre en piridina, entre otros.9
Con respecto al rendimiento, como se observa en la ecuación 2 en la obtención del
bencilo, se obtuvo un rendimiento de 97.2%, siendo un valor muy bueno lo que
demuestra que el procedimiento se realizó de manera correcta y eficaz.
Por otro lado, el bencilo es muy importante para la síntesis de diferentes compuestos
orgánicos, entre los más destacados se encuentra la síntesis del benzoato de bencilo,
este es uno de los derivados más importantes del bencilo, ya que sirve como acaricida
para tratar la escabiosis. Este compuesto también actúa sobre los parásitos (tanto en la
edad adulta, así como también cuando están como huevecillos) con el fin de poder
evitar diversas enfermedades como la sarna.10
VI. CONCLUSIONES
❖ Se identificaron las reacciones de condensación en la síntesis de benzoína, y
sus características como tal.
❖ Se preparó la benzoína y bencilo obteniendo un rendimiento favorable en
ambos casos, siendo del 46% y 97% respectivamente.
❖ Se valoró la importancia de los procesos de la síntesis orgánica de la benzoína
y bencilo para posteriores síntesis de compuestos derivados y elaboración de
distintos fármacos tanto de uso de veterinario como humano.
VII. SUGERENCIAS(Cami)
❖ Usar los implementos de bioseguridad en el laboratorio para la preparación de
benzoína y bencilo.
❖ Realizarlo en un ambiente ventilado o en una campana de extracción debido a
los gases.
❖ Respecto a la cristalización, si el enfriamiento de la disolución es muy rápido
las impurezas pueden quedar atrapadas en la red cristalina.
❖ Respecto a la recristalización, si la sustancia sigue siendo impura o no se ha
purificado en caso de que el punto de fusión no haya variado se debe volver a
repetir el procedimiento.
VIII. ACTIVIDADES
1. Identifique y describa las principales características de los reactivos y productos
finales (Hoja de seguridad).
a) Cianuro de Potasio (KCN)11
➔ Estado físico: Sólido
➔ Color: Blanco
➔ Olor: Almendras amargas
➔ Apariencia: Gránulos o polvo delicuescente
➔ Solubilidad en el agua:Muy soluble
➔ Temperatura de ebullición (ºC): 1625
➔ Temperatura de fusión (ºC): 634
➔ Ingestión accidental: ¡Altamente tóxico! Corrosivo para el tracto
gastrointestinal causando quemaduras en la boca y esófago y dolor
abdominal.
➔ Inhalación Corrosiva para el tracto respiratorio: El cianuro inhibe
la respiración celular y puede producir cambios en la sangre, sistema
nervioso central y tiroides. Puede producir dolor de cabeza, debilidad,
mareos, respiración dificultosa, náuseas y vómitos que pueden estar
seguidos por un latido cardíaco débil e irregular, inconsciencia,
convulsiones, coma y muerte.
➔ Piel (contacto y absorción): Corrosivo. Puede causar severo dolor y
quemaduras cutáneas. Las soluciones son corrosivas para la piel y ojos,
y puede causar úlceras profundas que curan lentamente. Se puede
absorber a través de la piel, con síntomas similares a los observados en
la inhalación
➔ Ojos: Irritación, enrojecimiento, daños oculares serios y permanentes.
➔ Exposición crónica: La exposición cutánea prolongada o repetida
puede causar sarpullido por "cianuro" y dolores nasales.11
b) Benzaldehído 12
➔ Estado físico: líquido (fluído)
➔ Color: incolor - amarillo claro
➔ Olor: Almendras amargas
➔ En caso de inhalación: Proporcionar aire fresco. Si aparece malestar o
en caso de duda consultar a un médico.
➔ En caso de contacto con la piel: Aclarar la piel con agua/ducharse. Si
aparece malestar o en caso de duda consultar a un médico.
➔ En caso de contacto con los ojos: Aclarar cuidadosamente con agua
durante varios minutos. Si aparece malestar o en caso de duda
consultar a un médico.
➔ En caso de ingestión: Lavar la boca inmediatamente y beber agua en
abundancia.
➔ Principales síntomas y efectos, agudos y retardados: Efectos
irritantes, Espasmos, Vértigo, Vómitos, Cefalea, Mareos, Dificultades
respiratorias, Pérdida de conciencia. 12
c) Etanol 13
➔ Estado Físico: Líquido.
➔ Color: Incoloro.
➔ Olor: Acre.
➔ Solubilidad en agua: ≥1.000 g/l a 20 °C, miscible en cualquier
proporción.
➔ Indicaciones de peligro: Líquido y vapores muy inflamables, Provoca
irritación ocular grave.
➔ Principales síntomas y efectos, agudos y retardados: Irritación,
Vértigo, Dolor abdominal, Vómitos, Náuseas, Narcosis, Dificultades
respiratorias.13
2. Proponga un mecanismo de reacción para cada síntesis propuesta.
Síntesis de benzoína 14
Paso 1: Formación de una cianohidrina
Paso 2: Formación de un nucleófilo a partir de la cianohidrina
Paso 3: Reacción del nuevo nucleófilo con el segundo equivalente de benzaldehído
Paso 4: Regeneración del catalizador
Síntesis de bencilo 15
3. Realice un flujograma para cada obtención.
IX. REFERENCIAS
1. McMurry, J. (2018). Química orgánica (Novena ed.). México: Cengage
Learning.
2. Benzoin : Organic synthesis - without using cyanide salt [Internet]. Youtube;
2020 [citado el 13 de julio de 2021]. Disponible en:
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3. Synthesis of benzil from benzoin [Internet]. Youtube; 2019 [citado el 13 de
julio de 2021]. Disponible en:
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4. Cabildo Miranda M, García Fraile A, López García C, Santa María Gutiérrez
M. Química Orgánica [Internet]. Madrid: UNED; 2011 [citado el 13 de julio
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X. ANEXOS
1. Cálculos para hallar el rendimiento de la benzoína
Ecuación 3. Conversión de mililitros a gramos a través de la densidad del
benzaldehído
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https://www.carlroth.com/medias/SDB-T171-ES-ES.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyODIwNzh8YXBwbGljYXRpb24vcGRmfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oNmMvaGY5Lzg5ODg2OTM2NTk2NzgucGRmfDcyZmRiZjQ2ZWFlYTViNjMyZmY4YTg3NTc4NDExOGFjNmZjMGE5YjI1MDhkZTViZGIwNDdjZWMwYjNkYWI1OTE
https://youtu.be/fbSx7YuiY3s
https://youtu.be/Cm0R4LraIlM
Ecuación 4. Derteminación de Moles de benzaldehído
Ecuación 5. Determinación de moles benzoína en base a las 2 moléculas de
benzaldehído
Ecuación 5. Determinación de gramos teóricos de benzoína
2. Cálculos para hallar el rendimiento del bencilo
Ecuación 6. Derteminación de Moles de benzoína
Ecuación 7. Determinación de gramos teóricos de bencilo