ejercicios de quimica IV resueltos-32

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94 EXÁMENES RESUELTOS DE QUÍMICA BÁSICACAPÍTULO 2 
 88 
2-butanol CH3–C∗HOH–CH2–CH3 Isomería óptica 
 
 H 
 CH3–C∗–CH2–CH3 
 OH 
 
2-cloro-2-buteno CH3–C=CH–CH3 Isomería geométrica 
 Cl 
 CH3 CH3 CH3 H 
 C=C C=C 
Cl H Cl CH3 
 isómero cis isómero trans 
 
2-hexeno CH3–CH=CH–CH2– CH2–CH3 Isomería geométrica 
 
 H H CH3 H 
 C=C C=C 
 CH3 CH2–CH2–CH3 H CH2–CH2–CH3 
 isómero cis isómero trans 
 
4-metil-2-hexino CH3–C≡C–C∗H–CH2–CH3 Isomería óptica 
 CH3 
 H 
 CH3–C≡C–C∗–CH2–CH3 
 CH3 
 
2,3-dicloro-2-buteno CH3–C=C–CH3 Isomería geométrica 
 Cl Cl 
 
 Cl Cl Cl CH3 
 C=C C=C 
 CH3 CH3 CH3 Cl 
 isómero cis isómero trans 
 EXÁMENES RESUELTOS DE QUÍMICA II 95
 JUNIO 2007 
 89
 
ácido 2-pentenodioico HOOC–CH=CH–CH2–COOH Isomería 
geométrica 
 
 H H COOH H 
 C=C C=C 
 COOH CH2–COOH H CH2–COOH 
 isómero cis isómero trans 
 
c) Las moléculas de etano, eteno y etino están formadas por dos átomos de 
carbono unidos mediante enlace simple, doble y triple respectivamente. 
Todas son moléculas simétricas, por lo que la hibridación que presentan 
sus dos átomos de carbono es la misma. La configuración electrónica del 
carbono (Z=6) es 1s22s22p2, pero con un pequeño aporte energético ocurre 
la promoción del electrón del orbital 2s a 2pz: 
 
↑↓ ↑ ↑ 
 
↑ ↑ ↑ ↑
 2s 2px 2py 2pz 
 
La configuración electrónica del hidrógeno es H (Z=1): 1s1 
• Etano: CH3–CH3, hibridación sp3. 
El orbital atómico 2s se combina con 3 orbitales atómicos 2px, 2py y 2pz, 
para dar 4 orbitales híbridos 2sp3, de la misma forma y energía, y diferente 
orientación: 
 
 + + + = + + + 
 
 2s 2px 2py 2pz 2sp3 2sp3 2sp3 2sp3 
 
El enlace simple C–C es tipo σ al solaparse frontalmente dos orbitales 
híbridos 2sp3: 
 
 
 
 2sp3 2sp3 
 
96 EXÁMENES RESUELTOS DE QUÍMICA BÁSICACAPÍTULO 2 
 90 
Los 3 enlaces simples C–H de cada átomo de carbono son tipo σ al 
solaparse un orbital híbrido 2sp3 con el orbital atómico 1s del hidrógeno: 
 
 
 
 1s 2sp3 
 
• Eteno: CH2=CH2, hibridación sp2. 
El orbital atómico 2s se combina con 2 orbitales atómicos 2px y 2py para 
dar 3 orbitales híbridos 2sp2, de la misma forma y energía, y diferente 
orientación: 
 
 
 + + = + + 
 
 2s 2px 2py 2sp2 2sp2 2sp2 
 
El enlace doble C=C está formado por un enlace σ al solaparse 
frontalmente dos orbitales híbridos 2sp2 y un enlace π, al solaparse 
lateralmente los orbitales atómicos 2pz del carbono: 
 
 
 
 2sp2 2sp2 2pz 2pz 
 
Los 2 enlaces simples C–H de cada átomo de carbono son tipo σ al 
solaparse un orbital híbrido 2sp2 con el orbital atómico1s del hidrógeno: 
 
 
 
 1s 2sp2 
 
• Etino: CH≡CH, hibridación sp. 
El orbital atómico 2s se combina con un orbital atómico 2px para dar 2 
orbitales híbridos 2sp, de la misma forma y energía, y diferente 
orientación: 
 
 + = + 
 2s 2px 2sp 2sp