ejercicios de quimica IV resueltos-33

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EXÁMENES RESUELTOS DE QUÍMICA II 97 JUNIO 2007 
 91
El enlace triple C≡C está formado por un enlace σ al solaparse 
frontalmente dos orbitales híbridos 2sp y dos enlaces π, al solaparse 
lateralmente los orbitales atómicos 2py y 2pz: 
 
 
 
 2sp 2sp 2py 2py 2pz 2pz 
 
El enlace simple C–H de cada átomo de carbono es tipo σ al solaparse 
frontalmente un orbital híbrido 2sp con el orbital atómico 1s del hidrógeno: 
 
 
 
 1s 2sp 
 
d) En el caso de la ruptura del enlace C-C del etano (CH3–CH3), al tratarse 
de un enlace no polarizado, sería una ruptura homolítica, de manera que 
cada uno de los carbonos se queda con uno de los electrones que formaban 
el enlace. Consecuentemente, los intermedios de reacción serían dos 
radicales libres metilo equivalentes entre sí: •3CH 
Sin embargo, el enlace C-C del cloroetano (CH3–CH2Cl) se encuentra 
polarizado debido a la diferencia de electronegatividades entre el cloro y el 
resto de átomos. Por este motivo, en el momento de la ruptura del enlace 
C-C, el átomo de carbono directamente unido al cloro, se quedará con los 
dos electrones del enlace C-C formándose un carbanión, mientras que la 
otra parte de la molécula se quedará con carga positiva (carbocatión). Por 
tanto los dos intermedios de la reacción serán: -2ClCH y 
+
3CH . 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
98 EXÁMENES RESUELTOS DE QUÍMICA BÁSICACAPÍTULO 2 
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5.- Completar las siguientes reacciones indicando el nombre de las 
reacciones que tienen lugar, además de nombrar todos los compuestos e 
indicando, si procede, el producto mayoritario: 
 
 a) 3-metil-2-penteno + Cl2 
 b) 3-metil-2-penteno + H2O 
 c) 3-metil-2-penteno + KMnO4 (T ambiente) 
 d) 3-metil-2-penteno + O3 
 e) 4-metil-2-pentino + H2O 
 f) 4-metil-1-pentino + HCl (exceso) 
 
 
Resolución 
 
a) 3-metil-2-penteno + Cl2 → 2,3-dicloro-3-metilpentano 
 
 CH3 CH3 
CH3–CH=C–CH2–CH3 + Cl2 → CH3–CH–C–CH2–CH3 
 Cl Cl 
 
Es una reacción de adición, una cloración, en la que cada átomo de cloro se 
adiciona a uno de los átomos de carbono del enlace doble. 
 
b) 3-metil-2-penteno + H2O ⎯→⎯ 1 3-metil-3-pentanol 
 
 CH3 CH3 
CH3–CH=C–CH2–CH3 + H2O ⎯→⎯ 1 CH3–CH–C–CH2–CH3 
 H OH 
 
3-metil-2-penteno + H2O 2⎯⎯→3-metil-2-pentanol 
 
 CH3 CH3 
CH3–CH=C–CH2–CH3 + H2O 2⎯⎯→CH3–CH–C–CH2–CH3 
 OH H 
 EXÁMENES RESUELTOS DE QUÍMICA II 99 JUNIO 2007 
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Es una reacción de adición, una hidratación, en la que la molécula de agua 
se adiciona al alqueno. Según la regla de Markovnikov el hidrógeno tiende 
a unirse al carbono menos sustituido, por lo que el producto principal de la 
reacción es el 3-metil-3-pentanol. 
 
c) 3-metil-2-penteno + KMnO4 T ambiente⎯⎯⎯⎯⎯→3-metil-2,3-pentanodiol 
 
 CH3 CH3 
CH3–CH=C–CH2–CH3 T ambiente⎯⎯⎯⎯⎯→CH3–CH–C–CH2–CH3 
 OH OH 
Es una reacción de oxidación con permanganato potásico a temperatura 
ambiente, para dar un diol. 
 
d) 3-metil-2-penteno + O3 → etanal + butanona 
 
 CH3 O O 
CH3–CH=C–CH2–CH3 + O3 → CH3–C–H + CH3–C–CH2–CH3 
 
Es una reacción de oxidación con ozono, en la que la molécula se rompe 
por el enlace doble para dar un aldehído y una cetona. 
 
e) 4-metil-2-pentino+H2O 1⎯⎯→ 4-metil-2-penten-3-ol → 2-metil-3-cetona 
 
 CH3 CH3 
CH3–C≡C–CH–CH3 + H2O 1⎯⎯→ CH3–C=C–CH–CH3 ↔ 
 H OH 
 
 O CH3 
CH3–CH2–C–CH–CH3 
 
 4-metil-2-pentino + H2O 2⎯⎯→ 4-metil-2-penten-2-ol ↔ 4-metil-2-cetona 
 
 CH3 CH3 
CH3–C≡C–CH–CH3 + H2O 2⎯⎯→ CH3–C=C–CH–CH3 ↔ 
 OH H