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Practica 7: Reactividad de Alcoholes Asignatura: Aplicaciones Farmacéuticas a las Reacciones Orgánicas Periodo 2022-2 Docente: Jorge Arturo Escalera Maldonado Integrantes: Cesia Carolina Castillo Izaguirre Fecha de entrega: 07/10/2022 Resumen Se realizó una práctica donde se llevó a cabo la reactividad de alcoholes, sabiendo que los alcoholes pueden experimentar reacciones de deshidratación para formar alquenos, oxidaciones para dar cetonas y aldehídos, sustituciones para crear haluros de alquilo, y reacciones de reducción para producir alcanos, esta práctica se realizarán cuatro pruebas distintas, las cuales son: la prueba de Lucas, en la cual se distinguirán los alcoholes primarios, secundarios y terciarios, otra prueba que se hará es la de reacción de oxidación (para formar cetonas, aldehídos y ácidos), la reacción de esterificación, en la cual un ácido carboxílico reacciona con un alcohol para formar un éster y agua, en la última prueba será hará la obtención de yodoformo. Palabras Clave: Alcoholes, reacciones pruebas, reactividad Introducción Los alcoholes, no los éteres, desarrollan reacciones de eliminación para dar alquenos. Los alcoholes y los éteres no llevan a cabo reacciones de sustitución o de eliminación en soluciones alcalinas o neutras. En general, un grupo saliente debe ser una base más débil que el nucleófilo atacante. Los grupos ¯OH y ¯OR son bases fuertes y entonces grupos salientes muy pobres. Las reacciones de sustitución y eliminación de alcoholes proceden en solución ácida. Se define la oxidación de un átomo como pérdida de electrones , mientras que reducción es la ganancia de electrones por un átomo. En química orgánica, si molécula gana oxígeno o pierde hidrógeno, se oxida. Si una molécula pierde oxígeno o gana hidrógeno, se reduce. Los alcoholes puden ser oxidados a cetonas, aldehídos o ácidos carboxílicos. Estas oxidaciones son usadas ampliamente en el laboratorio y en la industria, y también ocurren en sistemas biológicos. Reacciones de oxidación. Los alcoholes primarios se reducen a ácidos carboxílicos cundo se emplean oxidantes enérgicos como el Na2Cr2O o H2CrO4, mientras que los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. Para reducir los alcoholes primarios a aldehídos se emplea el reactivo de Collins (CrO3 + piridina) o una variante del mismo CCP (Cloro Cromato de Piridinio, CrO3 + piridina + HCl). Reacciones con HBr y HCl. Los alcoholes reaccionan con los ácidos hidrácidos para dar haluros de alquilo. Esta reacción esta favorecida (SN1) para los alcoholes terciarios y algunos secundarios. El rendimiento disminuye cuando se pasa a los alcoholes primarios (SN2) Algunas veces para que el HCl reacciones con alcoholes primarios y algunos secundarios se necesita la presencia de un ácido de Lewis como el ZnCl2. A la mezcla HCl/ZnCl2 se le denomina Reactivo de Lucas y se puede utilizar como un ensayo para determinar qué tipo de alcohol se trata. Los alcoholes 3º reaccionan inmediatamente, los alcoholes 2º tardan 2-5 minutos en reaccionar. Los alcoholes 1º reaccionan muy lentamente y pueden tardar horas. Reacciones con los haluros de fósforo. Los alcoholes reaccionan con los haluros de fósforo para dar haluros de alquilo. Esta reacción está condicionada por el impedimento estérico y da buenos rendimientos preferentemente con alcoholes 1º y 2º. JUSTIFICACION La oxidación de los alcoholes es una de las reacciones más valiosas; los alcoholes primarios originan aldehídos o ácidos carboxílicos y los secundarios dan cetonas. Por lo general, los alcoholes terciarios no reaccionan con la mayor parte de los agentes oxidantes. OBJETIVOS Observa las principales reacciones que experimentan los alcoholes. Aprende las principales técnicas cualitativas de identificación de alcoholes HIPOTESIS conocer la importancia que tiene el conocer las diferentes propiedades de los alcoholes para asi poder utilizarlos de forma correcta en diferentes pruebas en el laboratorio. MATERIALES 5 matraces aforados de 10 mL 3 pipetas de 1 mL 12 tubos de ensayo de 15 mL Pinzas para tubo de ensayo Mechero Gradilla SUSTANCIAS 10 mL de alcohol etílico 10 mL de alcohol isopropílico 10 mL de alcohol terbutílico 10 mL de Solución de Cloruro de zinc (ZnCl₂) (10%) 10 mLde Ácido clohídrico (HCl) concentrado 20 mL de Ácido sulfúrico (H₂SO₄) concentrado 10 mL de Ácido acético 10 mL de Solución de dicromato de potasio 10 mL de Solución de hidróxido de sodio 5 mL de Solución de yodo METODOLOGIA 1. Para la prueba de Lucas enumeramos 3 tubos 2. El primero con 1 ml de alcohol etílico el segundo de 1 ml de alcohol isopropilico y en el tercer tubo alcohol terbutilico 3. Añadimos a cada tubo 1 ml de solución de cloruro de zinc en acido clorhídrico concentrado y agitamos 4. Para la reacción de oxidación para formar cetonas aldehídos y acidos enumeramos 3 tubos de ensayo 5. Y volvemos a llenarlos de 1ml de alcohol etílico, isopropilico y terbutilico 6. A cada tubo añadiremos 20 gotas de ácido diluido más 5 gotas de solución de dicromato de potasio 7. Calentamos ligeramente y observamos el color y olor que presentan 8. Y para la reducción de esterificación repetimos los pasos 1 y 2 9. Añadimos a cada tubo 1 ml de ácido acético más cinco gotas de ácido sulfúrico concentrado 10. Calentamos ligeramente con cuidado y describimos su olor Análisis de resultados eee Resultados Experimento 1 Alcohol Presenta turbidez Tipo de alcohol Etílico No Primario Isopropilico No Secundario Terbutilico Si terciario Experimento 2 Alcohol Coloración aroma Tipo de alcohol Etílico Verde con aroma dulce Primario Isopropilico Verde con aroma a alcohol muy suave Secundario Terbutilico Amarillo mostaza y el mismo olor Terciario Experimento 3 Alcohol Aroma Tipo de alcohol Etílico Aroma un poco menos intenso Primario Isopropilico Casi no se percibe el aroma Secundario Terbutilico Tiene un aroma intesno y se Terciario percibe el acido acetico CONCLUSION En esta práctica se evaluó la reactividad de los alcoholes a través de 3 reacciones. Al realizar la practica pudimos observar y comprender también el mecanismo de los alcoholes para así comprender el papel que juega en el campo de la Química y sobre todo en la industria. Es muy importante que como químicos farmacéuticos biotecnólogos poseamos conocimientos sobre todas las ramas de la química ya que independientemente del área en la que nos especializaremos nos puede ser de mucha utilidad. En la prueba de Lucas con ZnCl2 en HCl concentrado se observó que los alcoholes 1os. reaccionan lentamente (o de plano no reaccionan), los alcoholes 2os. reaccionan de 1 a 5 minutos y los alcoholes 3os. reaccionan en menos de 1 minuto. BIBLIOGRAFIAS Química orgánica, alcoholes, oxidación y obtención, sitio web: https://www.quimicaorganica.org/alc oholes/418-oxidacion-de- alcoholes.html Ávila Zarraga, G. García Manrique, C. León Cedeño, J.M. Mendez Stivalet, J.M. Perez Cendejas, G. Rogríguez Guevara, A. (2014). Reacciones Qu 椃Āmicas de los Alcoholes. Prezi. https://prezi.com/iuam9ihbkfkw/reac ciones-quimicas-de-alcoholes/ Chávez-Sifontes, M., & Domine, M. E. (2013). Lignina, estructura y aplicaciones: métodos de despolimerización para la obtención de derivados aromáticos de interés industrial. Avances en ciencias e Ingeniería, 4(4), 15-46. (s.f.). Obtenido de https://sites.google.com/site/equipoqu imicaexperimental6/practica-16- propiedadesde-los-alcoholes-y- sintesis-de-aldehidos-y-cetonas (s.f.). Obtenido de http://www.colegio.umich.mx/assets/ files/MANUAL_QUIMICA_IV.pdfhttps://www.quimicaorganica.org/alcoholes/418-oxidacion-de-alcoholes.html https://www.quimicaorganica.org/alcoholes/418-oxidacion-de-alcoholes.html https://www.quimicaorganica.org/alcoholes/418-oxidacion-de-alcoholes.html https://prezi.com/iuam9ihbkfkw/reacciones-quimicas-de-alcoholes/ https://prezi.com/iuam9ihbkfkw/reacciones-quimicas-de-alcoholes/ https://sites.google.com/site/equipoquimicaexperimental6/practica-16-propiedadesde-los-alcoholes-y-sintesis-de-aldehidos-y-cetonas https://sites.google.com/site/equipoquimicaexperimental6/practica-16-propiedadesde-los-alcoholes-y-sintesis-de-aldehidos-y-cetonas https://sites.google.com/site/equipoquimicaexperimental6/practica-16-propiedadesde-los-alcoholes-y-sintesis-de-aldehidos-y-cetonas https://sites.google.com/site/equipoquimicaexperimental6/practica-16-propiedadesde-los-alcoholes-y-sintesis-de-aldehidos-y-cetonas http://www.colegio.umich.mx/assets/files/MANUAL_QUIMICA_IV.pdf http://www.colegio.umich.mx/assets/files/MANUAL_QUIMICA_IV.pdf
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