Ejercicios_Resueltos_reacciones

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REACCIONES QUÍMICAS
2 Análisis integrado de una reacción química.
Dada los siguientes reactivos, analice los distintos aspectos que intervienen en la reacción y 
respondan las consignas a continuación:
I) CH3-CH2-CH2-CH3 + Br2 ---hv---> ___________________ + _____
a) Analice las propiedades físicas y química de los reactivos (polaridad, estado de 
agregación, tipo de interacciones que establecen, reactividad, etc.)
b) ¿Qué tipo de ruptura de enlaces podrían presentar los reactivos teniendo en cuenta el 
grupo funcional? (homolítica/heterolítica).
c) ¿Qué tipo de formación de enlaces presentaron los productos? 
(homogénica/heterogénica)
d) Para el compuesto carbonado, indique ¿qué tipo de reacción sufriría? (Adición, 
Sustitución, Eliminación). Justifique explicando su elección.
e) Para el compuesto no carbonado, indique ¿qué tipo de compuesto sería? (nucleófilo o 
electrófilo)
f) En base a lo analizado en los incisos b, c, d y e, indique cómo se llama el tipo de 
reacción que experimenta el compuesto.
g) ¿Qué tipo de intermediario o intermediarios son posibles? Nómbrelos y escriba la 
estructura molecular.
h) ¿Es necesario algún tipo de catalizador o factor que acelere la reacción?
i) Realice el mecanismo de reacción con flechas curvas, teniendo en cuenta el 
intermediario de reacción.
j) Esquematice el mecanismo de reacción, utilizando un gráfico cartesiano, e indique 
energía de reactivos, de productos, del intermediario y del estado de transición. 
Además señale las energías de activación. Para la construcción de este gráfico utilice la 
simbología adecuada para cada parte.
CH3-CH2-CH2-CH3 + Br2 ---hv---> ___________________ + _____
a) Analice las propiedades físicas y química de los reactivos (polaridad, estado 
de agregación, tipo de interacciones que establecen, reactividad, etc.)
CH3-CH2-CH2-CH3 
Alcano: butano
Apolar, por lo tanto establece interaccione moleculares del tipo apolar : Fuerzas
de Van der Wals.
Es un gas. Punto de ebullición: 1ºC, Punto de fusión 138ºC
Al ser un alcano su reactividad es muy baja (es por la etabilidad del enlace C-H)
Reacciones: combustión, craqueo y halogenación. 
Br2 halógeno, apolar. Interacción del tipo dipolo transitorio. Líquido a 
temperatura ambiente. Es muy reactivo.
b) ¿Qué tipo de ruptura de enlaces podrían presentar los reactivos teniendo en cuenta el 
grupo funcional? (homolítica/heterolítica).
CH3-CH2-CH2-CH3 
Ruptura homolítica dará un intermediario homolítico.
Br2
Por acción de la luz (hv) el enlaces Br-Br se rompe de forma homolítica. Es muy reactivo
c) ¿Qué tipo de formación de enlaces presentarán los productos? (homogénica/heterogénica)
Se formarán enlaces homogénicos
d) Para el compuesto carbonado, indique ¿qué tipo de reacción sufriría? (Adición, 
Sustitución, Eliminación). Justifique explicando su elección.
El butano sufrirá una reacción por RADICALES
Un radical es altamente reactivo ya que contiene un átomo con un número impar de 
electrones (siete). 
e) Para el compuesto no carbonado, indique ¿qué tipo de compuesto sería? (nucleófilo o 
electrófilo)
El Br2 como sufre una ruptura homolítica es un RADICAL LIBRE
f) En base a lo analizado en los incisos b, c, d y e, indique cómo se llama el tipo de 
reacción que experimenta el compuesto.
SUSTITUCIÓN RADICALARIA.
g) ¿Qué tipo de intermediario o intermediarios son posibles? Nómbrelos y escriba la 
estructura molecular.
h) ¿Es necesario algún tipo de catalizador o factor que acelere la reacción?
Si la LUZ (hv)
CH3-CH2-CH2-CH3 + Br2 ---hv---> ___________________ + _____
CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3
i) Realice el mecanismo de reacción con flechas curvas, teniendo en cuenta el 
intermediario de reacción.
Iniciación: 
Propagación: 
a)
b) 
Br Br Br2
Luz
CH3 CH CH2 CH3
H
Br+ BrH + CH3 C CH2 CH3
H
CH3 CH2 CH2 CH3 + Br BrH + CH2 CH2 CH2 CH3
Br Br + CH3 C CH2 CH3
H
Br + CH3 C CH2 CH3
H
Br
CH2 CH2 CH2 CH3Br Br + Br + CH2 CH2 CH2 CH3
Br
Terminación:
Br+ Br Br Br
Br CH3 C CH2 CH3
H
CH2 CH2 CH2 CH3
+
Br +
CH3 C CH2 CH3
H
Br
CH2 CH2 CH2 CH3
Br
1-bromobutano
2%
2-bromobutano
98%
Bromo
Cuanto más es estable es el radical más fácil es su formación, 
la estabilidad del radical se refleja en la estabilidad del 
estado de transición que conduce a su formación
Figura tomada de McMurry, pág 362
j) Esquematice el mecanismo de reacción, utilizando un gráfico cartesiano, e indique 
energía de reactivos, de productos, del intermediario y del estado de transición. Además 
señale las energías de activación. Para la construcción de este gráfico utilice la 
simbología adecuada para cada parte.
CH3 CH2 CH2 CH3 + Br
CH3 C CH2 CH3
H
Br
+ Br
CH3 C CH2 CH3
H
Br2+
..
.
E
n
er
g
ía
 
Avance de la reacción
∆G‡ = energía de activación
∆Gº = cambio de energía 
[ ] = estado de transición
∆G‡ 1
[ ]1
[ ]2
∆G‡ 2
∆Gº
 ii) (CH3)3-C-Br + CH3-OH _______________ + ________
a) Haluro de alquilo: 2-bromo 2-metilpropano Alcohol: metanol
Molécula polar Molécula polar 
Interacciones dipolo dipolo Interacciones 
Líquido puente hidrógeno
Líquido
b) Tipo de ruptura para ambos casos: Heterolítica
c) Formación de enlaces: Heterogénicos
d) Reacción Polar: sustitución (también eliminación) 
e) Es un compuesto carbonado: Nuecleófilo
f) SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA
g) Carbocatión terciario propil
i) Agua
 H2O 
C
CH3
CH3
CH3
Br
CH3 OH
C
+
CH3
CH3
CH3
 Molécula apolar
 Interacciones de Van der Wals
 Gas
 Tipo de ruptura: heterolítica
 Formación de enalce: heterogénico
 Reacción polar: Adición
 Reacción : ADICIÓN 
ELECTROFÍLICA
 Carbocatión
 H-Cl
 Molécula polar
 Interacciones dipolo dipolo
 Tipo de ruptura: heterolítica
 Formación de enalce: heterogénico
 Electrófilo
Alqueno: 2-metilpropeno
O Isobutileno
Cloruro de hidrógeno
C C
CH3
CH3 H
H
III) (CH3)2-C=CH2 + HCl
C
+
C
CH3
CH3 H
H
H
 Molécula polar
 Interacciones dipolo diplo 
 Tipo de ruptura: heterolítica
 Formación de enalce: heterogénico
 Reacción polar: Eliminación 2
 No hay formación de intermediario
 H-Cl
 Molécula iónica
 Interacciones de tipo iónicas
 Tipo de ruptura: heterolítica
 Formación de enalce: heterogénico
Haluro de alquilo: 1-
bromo ciclohexano
Hidróxido de potasio en 
etanol
IV) 
Br
H
H
H
+ KOH
CH3CH2OH
CAMBIO DE CONDICIONES PARA LA REACCIÓN V
 Molécula polar
 Interacciones dipolo diplo 
 Tipo de ruptura: heterolítica
 Formación de enalce: 
heterogénico
 Reacción polar: Adición
 Molécula polar
 Interacciones puente 
hidrógeno
 Tipo de ruptura: heterolítica
 Formación de enalce: 
heterogénico
 Nucleófilo
Propanona
Acetona
Metanol
CH3CH3
O
CH3 OH+
Medio ácido
(HCl)
Br