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1. Una cadena lateral lineal de 5 carbonos que finaliza
con un grupo carboxilo. En el organismo humano, la
cantidad de ácidos biliares libres es muy pequeña,
porque unen a su grupo carboxilo glicina o taurina,
alargando la cadena lateral y formando los derivados
glico y tauro (Fig. 6-12).
2. Uno o varios grupos hidroxilo que, a diferencia de lo
que sucede en los esteroles, siempre tienen configura-
ción α. Estos hidroxilos le confieren su carácter anfi-
pático, esencial para su principal función de emulsio-
nar las grasas de la dieta y facilitar la digestión
intestinal por la acción de enzimas digestivas, como
las lipasas y esterasas (véase el Cap. 11). El ácido
cólico es el más soluble, por su mayor contenido en
grupos hidroxilo, mientras que el ácido litocólico es el
más insoluble, y el que con mayor facilidad contribu-
ye a la formación de cálculos en la vesícula biliar. No
obstante, la mayor parte de esos cálculos contiene
colesterol sin modificar, que forma cristales en la bilis
por su baja solubilidad.
Los corticoesteroides o adrenocorticoides se forman en la
corteza suprarrenal. Regulan una gran cantidad de procesos
de enorme interés fisiológico. Sus principales características
estructurales son:
1. Un grupo cetónico en la posición 3 y un doble enlace
en la posición 4.
2. Una cadena lateral corta (sólo 2 carbonos) y, general-
mente, bastante oxigenada.
3. Algún otro grupo hidroxilo en posiciones variables,
siendo las más comunes C11 y C17 (Fig. 6-13). El
cortisol, la corticosterona y la aldosterona son cor-
ticoesteroides importantes. La segunda no tiene
grupo hidroxilo en C17 y la tercera es un mineral-
corticoide. Además de los corticoesteroides, existen
otros esteroides con las mismas características
estructurales, como la cadena lateral de sólo 2 car-
bonos, caso de la progesterona, formada en el cuer-
po lúteo. 
Las hormonas sexuales son de dos tipos: los andrógenos, o
masculinas, y los estrógenos, o femeninas. En ambos casos
no existe cadena lateral en C17. El anillo A de los estrógenos
es aromático y no contiene grupo metilo en C10, por lo que
sólo tienen 18 carbonos. Los representantes más importantes
de cada grupo son la testosterona y el 17-β-estradiol, res-
pectivamente (Fig. 6-13b-c). Ambos tienen funciones oxige-
nadas en las posiciones C3 y C17. En los estrógenos, el
hidroxilo en C3 es fenólico y tiene características ácidas que
diferencian estos esteroides del resto.
86 | Estructuras y funciones de las biomoléculas
Figura 6-12. (a) Estructura del ácido
cólico y los aminoácidos que amidan
el carboxilo de su cadena lateral para
dar lugar a los glico- y tauroconjuga-
dos. (b) Tabla con el nombre de los
otros ácidos biliares y la posición de
sus grupos hidroxilo, siempre en α.
HO
HO
HO
a)
3 7
12
Glicina: H2N - CH2 - COOH
Taurina: H2N - CH2 - CH2 -SO3H
ÁCIDO BILIAR en C3 en C7 en C12
Cólico
Desoxicólico
Quenodesoxicólico
Litocólico
Sí Sí Sí
Sí
Sí
Sí
Sí
SíNo
No
NoNo
b)
COOH
Figura 6-13. Estructura de un ejemplo de corticoesteroides (a,
cortisol), andrógenos (b, testosterona) y estrógenos (c, 17-β-
estradiol). Obsérvese la reducción o ausencia de la cadena la-
teral sobre el C17, los sustituyentes característicos en azul y la
aromatización del anillo A en los estrógenos.
HO
HOHO
Oa)
C
O
CH2OH
OH
Ob)
OH
c)
Cortisol
Testosterona
17-β-estradiol
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