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UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICA MOLÉCULAS ORGÁNICAS Las moléculas orgánicas pueden ser de dos tipos: Moléculas orgánicas naturales: Son las sintetizadas por los seres vivos. Se llaman biomoléculas. Estudiadas por la bioquímica. Moléculas orgánicas artificiales: Son sustancias que no existen en la naturaleza Han sido fabricadas por el hombre como los plásticos. Tienen carbono con enlaces de hidrógeno (ácido fórmico) Solo poseen carbono (ácido carbónico, anhídrido carbónico, monóxido de carbono) MACROMOLÉCULAS Moléculas biológicas formadas por cientos y miles de átomos. Monómero Del griego Mono: Uno Mero: Parte Es una molécula de pequeña masa molecular. La unión de monómeros, por medio de enlaces químicos, forman macromoléculas llamadas polímeros. Las moléculas orgánicas son polímeros, que se forman por la unión de monómeros. SINTESIS POR DESHIDRATACIÓN DE UN POLÍMERO E HIDRÓLISIS DE UN POLÍMERO PAPEL CENTRAL DEL CARBONO Elemento químico más importante que constituye a los compuestos orgánicos Formar una gran variedad de cadenas fuertes y estables Es liviano, capaz de formar múltiples enlaces covalentes. Es liviano, puede encontrarse en la naturaleza en distintas formas alotrópicas Puede combinarse con otros átomos de carbono y con átomos distintos FORMAN 4 ENLACES COVALENTES TIPOS DE CADENAS Efectos del Carbono sobre la salud Carbono elemental → toxicidad muy baja. Los peligros para la salud → exposición al negro de carbono. Inhalación continua → daños temporales o permanentes a los pulmones y el corazón. Pneumoconiosis. Carcinogenicidad. Afecciones cutáneas: Inflamación de los folículos pilosos. Lesiones de la mucosa bucal. Carbono-14 → Se encuentra entre los radionucleídos de larga vida → producido y continuarán produciendo aumento del riesgo de cáncer durante décadas y los siglos venideros. Puede atravesar la placenta Ligarse orgánicamente con células en desarrollo → pone a los fetos en peligro. LOS HIDROCARBUROS Son moléculas compuestas por C-H-O que no poseen regiones de carga localizada. Los enlaces covalentes H-C-H, son “No polares”. Son insolubles en agua (Naturaleza Hidrófoba). Sus moléculas se reúnen por “Interacciones Hidrófobas”. Los hidrocarburos son excluidos por las moléculas de agua, con sus enlaces de H. No interactúan fácilmente con la mayoría de los compuestos (Naturaleza Hidrófoba). GRUPOS FUNCIONALES Son aquellos grupos de átomos, que pueden sustituir uno de los H del Hidrocarburo, modificando notablemente las características de dicha molécula. Determinan los tipos de reacciones químicas en que participa el compuesto. Se asocian fácilmente con otras moléculas, enlaces iónicos y de H. Son hidrófilos (Los polares y los iónicos: Agua - Polar). Algunos grupos funcionales biológicamente importantes Isómeros Tienen nombres comunes distintos. Las células pueden diferenciarlos (Biológicamente “Activos”) 1) Isómeros Estructurales. - Difieren en la disposición covalente de sus átomos. Ejemplo: Butano-Isobutano (Ramificado). (Mayor tamaño molecular, más Isómeros Estructurales Posibles). 2) Isómeros Geométricos. – (Cis-Trans) Compuestos con disposiciones de enlaces covalentes idénticos, pero la disposición espacial de los grupos es diferente. Presentan C=C; son inflexibles (No giran libremente). Is.Cis(De este mismo lado).- Aquellos cuyos 2 componentes más grandes están del mismo lado del enlace doble. Is.Trans(Del otro lado).- Los compuestos grandes, se hallan en lados opuestos del enlace. 3) Enantiómeros. - Moléculas que resultan imágenes en espejo, una de otra. Tienen propiedades químicas y físicas similares. Las células pueden hacer distinción de la forma activa (solo esta es incorporada) TIPOS DE ISÓMEROS Los Isómeros Ópticos o Enantiómeros. ←→ Son unos de los principales nutrientes en nuestra alimentación. Estos proporcionan energía inmediata y de reserva al organismo. Forman estructuras esqueléticas muy resistentes Los carbohidratos que más consumimos son: azúcares y almidón Están formados por carbono, hidrogeno y oxígeno. Carbohidratos Son polímeros naturales, formados por monómeros denominados monosacáridos, que se unen a través de la formación de un enlace glucosídico. Son unas biomoléculas que también toman los nombres de hidratos de carbono, glúcidos, azúcares o sacáridos. Energéticamente aporta 4 Kcal/gr de peso. FUNCIONES Energéticamente Aportan 4 Kcal/gr. de peso seco. Una pequeña parte se almacena en el hígado y músculos como glucógeno. El resto se transforma en grasas y se acumula como tejido adiposo. Ingesta diaria de 100 gramos de glúcidos para mantener los procesos metabólicos. Ahorro de proteínas Aporte de carbohidratos es insuficiente, se utilizarán las proteínas para fines energéticos, relegando su función plástica. Regulación del metabolismo de las grasas Ingestión deficiente de carbohidratos las grasas se metabolizan anormalmente acumulándose en el organismo cuerpos cetónicos, provocando así problemas. Estructuralmente Constituyen una porción pequeña del peso y estructura del organismo, pero de cualquier manera, no debe excluirse esta función de la lista, por mínimo que sea su indispensable aporte. Clasificación de los Carbohidratos Son glúcidos formados de una sola cadena por lo que se les llama azúcares simples. Se clasifican por el numero de átomos que tienen, los más importantes son las pentosas y hexosas. Monosacáridos Los monosacáridos, son los glúcidos más simples, están formados por una sola molécula; por lo tanto, no pueden ser hidrolizados a glúcidos más pequeños. Los monosacáridos por lo general, contienen de tres a siete átomos de Carbono. Absorción → secrete insulina → estimula el apetito y favorece los depósitos de grasa. Clasificación de los Monosacáridos: PRINCIPALES MONOSACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO Glucosa La glucosa es el monosacárido más abundante. Se utiliza en la mayor parte de los organismos como fuente de energía. Durante la respiración celular las células oxidan moléculas de glucosa, convirtiendo la energía almacenada en otra más sencilla de utilizar en el trabajo celular. Glucosa Es el más abundante Sirve como la principal fuente de energía Es el componente de aminoácidos y ácidos grasos Es importante en el metabolismo (valores constante) Es menos dulce (aldehído), que la fructosa (cetona) Es “Enantiómero” con la galactosa (tienen las mismas propiedades químicas y físicas, a excepción de su respuesta ante la luz polarizada (actividad óptica) Y en la célula forma “Anillos hexagonales” La galactosa La galactosa es un monosacárido que se convierte en glucosa en el hígado como aporte energético. Además, forma parte de los glucolípidos y las glucoproteínas de las membranas celulares, sobre todo de las neuronas. La galactosa es sintetizada por las glándulas mamarias para producir lactosa. La fructosa La fructosa, o levulosa, es una forma de azúcar encontrada en los vegetales, las frutas y la miel. Azúcares Isómeros Disacáridos Un disacárido (dos azúcares) consiste en dos anillos de monosacáridos unidos por un enlace glucosídico. Un disacárido se puede hidrolizar, es decir, dividirlo al agregar agua, en dos monosacáridos. Se unen por enlaces glucósidos (-o-) entre C1 y C4, eliminándose una molécula de agua. Sacarosa Es el disacárido más abundante y la principal forma en la cual los glúcidos son transportados en las plantas. Está compuesto de una molécula de glucosa y una molécula de fructosa. Lactosa Es el azúcar de la leche. Es un disacárido compuesto por una molécula de galactosa y una molécula de glucosa; está presente de modo natural solo en la leche. Maltosa Es un disacárido formado por dos moléculas de glucosa α (alfa); se obtiene de la hidrólisis del almidón. La mayor parte de los carbohidratos que se encuentran en la naturaleza son polisacáridos; seforman cuando se unen varias unidades de monosacáridos por lo general estas unidades son de glucosa. *Unión de más de 20 monosacáridos simples. (Menos de 20 = OLIGOSACÁRIDOS) Como es difícil contar las moléculas de glucosa que se encuentran en los polisacáridos, su fórmula general es: C6 H10 O5. El organismo utiliza la energía de los carbohidratos complejos de a poco porque son de lenta absorción. Llamados alimentos "ricos en almidón": Las legumbres; Las verduras ricas en almidón; Los panes y cereales integrales. *Varían en sus propiedades: (a) estructurales: celulosa, xilanos; (b) almacenamiento de energía: almidón, glucógeno, dextranos. Polisacáridos Proporciona gran parte de la energía que consumimos los humanos por vía de los alimentos. Almidón Polisacáridos Digeribles: Son dos: Almidón y Glucógeno El almidón, o fécula, es una macromolécula que está compuesta de dos polisacáridos, la amilosa (en proporción del 25 %) y la Amilopectina (75 %). Amilosa ( Sencilla, no ramificada) Amilopectina ( cadena ramificada, mas frecuente) Es el glúcido de reserva de la mayoría de los vegetales. Almacenan su propio alimento como en sus raíces, frutas y semillas (patata, yuca). Susceptible de hidrólisis. UTILIDAD DEL ALMIDÓN EN LA INDUSTRIA, EL ALMIDÓN TIENE MUCHAS FUNCIONES COMO: ANTIGUAMENTE EL ALMIDÓN SE UTILIZABA PARA LAVAR LA ROPA. A ESTA SE LE DABA UN BAÑO EN UNA DISOLUCIÓN DE ALMIDÓN PARA CONSEGUIR QUE DESPUÉS DEL PLANCHADO QUEDARA TERSA O CON APRESTO Y EVITAR QUE SE ARRUGARA, COMO LAS CAMISAS Y LAS SÁBANAS. INCLUSIVE SE UTILIZABA CON UNA MAYOR CONCENTRACIÓN, PARA CONSEGUIR QUE LA ROPA QUEDARA TIESA; UN EJEMPLO DE ELLO ERAN LOS “CAN-CAN” QUE LLEVABAN LAS MUJERES DEBAJOS DE LAS FALDAS PARA DAR VOLUMEN. DATO CURIOSO: ADHESIVO LIGANTE ENTURBIANTE ESTABILIANTE DE ESPUMAS CONSERVANTE PARA EL PAN GELIFICANTE AGLUTINANTE, ETC. El glucógeno, es la fuente de energía derivada de la glucosa que nuestro organismo almacena en el cuerpo a modo de reserva energética. El organismo reserva glucógeno hasta cierto limite, el resto de glucosa que no puede ser transformado en glucógeno se almacena en forma de grasa.de la glucosa. la glucosa. Glucógeno Polímero de la glucosa. Polímero de la glucosa. Es un polisacárido de reserva energética formado por cadenas ramificadas de glucosa No es soluble en agua, por lo que forma dispersiones coloidales. Abunda en el hígado y en menor cantidad en el músculo. IMPORTANCIA DEL GLUCÓGENO EL GLUCÓGENO CONSTITUYE LA PRINCIPAL FORMA DE ALMACENAMIENTO DE LOS CARBOHIDRATOS EN EL ORGANISMO. SE ENCUENTRA CONCENTRADO EN MAYOR CANTIDAD EN EL HÍGADO Y EN EL MÚSCULO. SU PRINCIPAL FUNCIÓN CONSISTE EN SER UNA FUENTE LIMITADA DE ENERGÍA. AL MOMENTO DE REALIZAR ESFUERZOS FÍSICOS, EL GLUCÓGENO MUSCULAR DEGRADA LA GLUCOSA DE MODO QUE PUEDA SER EMPLEADA PARA BRINDARNOS ENERGÍAS Y COMBATIR LA FATIGA. LAS RESERVAS ENERGÉTICAS QUE NOS PROVEE EL GLUCÓGENO SE AGOTARÁN CON MAYOR RAPIDEZ, DEPENDIENDO DE LA INTENSIDAD DEL EJERCICIO QUE SE REALICE. POR EJEMPLO, LA PRÁCTICA DE EJERCICIOS INTENSOS POR ESPACIO DE 5 MINUTOS PUEDEN LLEGAR A AGOTAR ENTRE EL 60 O EL 70% DE LAS RESERVAS. Glucógeno Gluconutrientes La Glicobiologia, se dedica a observar el papel de los hidratos de carbono en los eventos biológicos. Las glicoproteínas y glicolípidos los cuales contienen unos o mas de los ocho azucares esenciales, funcionan como receptores en la superficie de células de mamíferos y agentes patógenos invasores. GALACTOSA: DESARROLLA LA COMUNICACIÓN CELULAR E INCREMENTA LA ABSORCIÓN DEL CALCIO. ES UN MONOSACÁRIDO QUE SE OBTIENE EN EL INTESTINO, POR MEDIO DE LA ACCIÓN DE LA ENZIMA LACTASA, AL ACTUAR SOBRE LA LACTOSA (QUE ES EL AZÚCAR DE LA LECHE), EN ESTA REACCIÓN APARECEN: GLUCOSA Y GALACTOSA. GLUCOSA: ES UNA FUENTE DE ENERGÍA QUE PUEDE DESARROLLAR LA MEMORIA, LA ABSORCIÓN DEL CALCIO, Y LA COMUNICACIÓN CELULAR. LA GLUCOSA ES EL HIDRATO DE CARBONO MÁS ELEMENTAL Y ESENCIAL PARA LA VIDA. FUCOSA: ES RESPONSABLE DE MODULAR EL SISTEMA INMUNOLÓGICO. INHIBE EL CRECIMIENTO DE TUMORES Y DESARROLLA LA COMUNICACIÓN CELULAR. MANOSA: DESARROLLA LA COMUNICACIÓN CELULAR Y POR LO TANTO PROMUEVE LA SANACIÓN, INHIBE TUMORES, PREVIENE INFECCIONES – BACTERIALES, VIRALES, DE PARÁSITOS. LA MANNOSA TAMBIÉN AYUDA EN LA ARTRITIS REUMÁTICA. N-ACETIL NEURAMÍNICO: ES IMPORTANTE PARA EL CRECIMIENTO DEL CEREBRO Y DESARROLLO DEL APRENDIZAJE, N-ACETIL NEURAMÍNICO ACIDO ES MODULADOR DEL SISTEMA INMUNOLÓGICO QUE AFECTA LA VISCOSIDAD DE LA MUCOSA. EL MUCUS AYUDA A PELEAR CONTRA LA BACTERIA, VIRUS Y OTRAS PATÓGENOS. XILOSA: SU FUNCIÓN ES PELEAR CONTRA LA BACTERIA Y LOS HONGOS. ESTÁ ENVUELTO EN NUMEROSAS REACCIONES CELULARES, INCLUYENDO LA BIOSÍNTESIS DEL CHONDROITIN, DERMATAN Y HEPARAN SULGITOS. N- ACETIL GLUCOSAMINA: ESTÁ ENVUELTA EN LA REPARACIÓN DE CARTÍLAGO, REDUCCIÓN DE DOLOR EN LAS COYUNTURAS, Y REDUCCIÓN DE LA INFLAMACIÓN. AYUDA A INCREMENTAR EL RANGO DE MOVIMIENTO DE LAS COYUNTURAS ARTRÍTICAS. N- ACETIL GALACTOSAMINA: INHIBE A LOS TUMORES DE EXPANDIRSE, DESARROLLA LA COMUNICACIÓN DE CÉLULA A CÉLULA. LA FALTA DE ESTE EN LAS NEURONAS Y ALREDEDOR DE ELLAS PARECE JUGAR UN ROL MUY IMPORTANTE EN EL MAL DE ALZHEIMER. Son biomoléculas orgánicas formadas básicamente por carbono e hidrógeno y generalmente también oxígeno; pero en porcentajes mucho más bajos. Además pueden contener también fósforo, nitrógeno y azufre . Son sustancias muy heterogéneas que sólo tienen en común estas características: Son insolubles en agua Son solubles en disolventes orgánicos, como éter, cloroformo, benceno, etc. Una característica básica de los lípidos, y de la que derivan sus principales propiedades biológicas es la hidrofobicidad. La baja solubilidad de los lipídos se debe a que su estructura química es fundamentalmente hidrocarbonada (alifática, alicíclica o aromática), con gran cantidad de enlaces C-H y C-C Lípidos LIPIDOS DE IMPORTANCIA BIOLOGICA Clasificación de los Lípidos Los lípidos se clasifican en dos grupos, atendiendo a que posean en su composición ácidos grasos (Lípidos saponificables) o no lo posean ( Lípidos insaponificables ). 1. Lípidos saponificables A. Simples Acilglicéridos Céridos B. Complejos Fosfolípidos Glucolípidos 2. Lípidos insaponificables Terpenos Esteroides Prostaglandinas Funciones de los Lípidos Los lípidos desempeñan cuatro tipos de funciones: Función de Reserva. Son la principal reserva energética del organismo. Función Estructural. Forman las bicapas lipídicas de las membranas. Función Biocatalizadora. Los lípidos favorecen o facilitan las reacciones químicas que se producen en los seres vivos. Función Transportadora. El transporte de lípidos desde el intestino hasta su lugar de destino se realiza mediante su emulsión gracias a los ácidos biliares y a los proteolípidos. Triglicéridos Unión de tres moléculas de ácidos grasos Una molécula de glicerol Larga cadena hidrocarbonada hidrofóbica Palmítico esteárico oleico Ácidos grasos Glicerofosfolípidos Esfingofosfolípidos Son lípidos anfipáticos Compuesto de cadenas de ácidos grasos Glucolípidos Fosfolípidos Un grupo polar carboxilo Ubicado en un extremo Capas monomoleculares Queracina y frenocina Carecen de ácido fosfórico Son componentes importantes de las membranas celulares en solución acuosa Son lípidos anfipáticos Lípidos con azúcar Sus cabezas hidrófilicas y sus colas hidrofóbicas CLASIFICACIÓN GRASAS SIMPLES LÍPIDOS COMPUESTOS Lípidos Simples Son lípidos saponificables en cuya composición química sólo intervienen carbono, hidrógeno y oxígeno. Acilglicéridos Son lípidos simples formados por la esterificación de una, dos o tres moléculas de ácidos grasos con una molécula de glicerina. También reciben el nombre de glicéridos o grasas simples Según el número de ácidos grasos, se distinguen tres tipos de estos lípidos: Los monoglicéridos Los diglicéridos Los triglicéridos Ceras Las ceras son ésteres de ácidosgrasos de cadena larga, con alcoholes también de cadena larga. Son sólidas y totalmente insolubles en agua. Una de las ceras más conocidas es la que segregan las abejas para confeccionar su panal. Estructura Química Una grasa neutra consiste en una molécula de glicerol, unida a uno a dos o tres ácidos grasos. El glicerol es un alcohol de tres átomos de C, con igual numero de grupos hidroxilo. Un acido graso es una cadena y recta de átomos de C, con un grupo carboxilo, COOH, en un extremo. Hay casi 30 ácidos grasos distintos en los lípidos,. Una grasa neutra consiste en una molécula de glicerol, unida a uno a dos o tres ácidos grasos. El glicerol es un alcohol de tres átomos de C, con igual numero de grupos hidroxilo. Un acido graso es una cadena y recta de átomos de C, con un grupo carboxilo, COOH, en un extremo. Hay casi 30 ácidos grasos distintos en los lípidos,. Una grasa neutra consiste en una molécula de glicerol, unida a uno a dos o tres ácidos grasos. El glicerol es un alcohol de tres átomos de C, con igual numero de grupos hidroxilo. Un acido grUna grasa neutra consiste en una molécula de glicerol, unida a uno a dos o tres ácidos grasos. El glicerol es un alcohol de tres átomos de C, con igual numero de grupos hidroxilo. Un acido graso es una cadena y recta de átomos de C, con un grupo carboxilo, COOH, en un extremo.Una grasa neuUna grasa neutra consiste en una molécula de glicerol, unida a uno a dos o tres ácidos grasos. El glicerol es un alcohol de tres átomos de C, con igual numero de grupos hidroxilo. Un acido graso es una cadena y recta de átomos de C, con un grupo carboxilo, COOH, en un extremo. Hay casi 30 ácidos grasos distintos en los lípidos,.tra consiste en una molécula de glicerol, unida a uno a dos o tres ácidos grasos. El glicerol es un alcohol de tres átomos de C, con igual numero de grupos hidroxilo. Un acido graso es una cadena y recta Una grasa neutra consiste en una molécula de glicerol, unida a uno a dos o tres ácidos grasos. El glicerol es un alcohol de tres átomos de C, con igual numero de grupos hidroxilo. Un acido graso es una cadena y recta de átomos de C, con un grupo carboxilo, COOH, en un extremo. Hay casi 30 ácidos grasos distintos en los lípidos,.Hay casi 30 ácidos grasos distintos en los lípidos,.vvUna grasa neutra consiste en una molécula de glicerol, unida a uno a dos o tres ácidos grasos. El glicerol es un alcohol de tres átomos de C, con igual numero de grupos hidroxilo. Un acido graso es una cadena y recta de átomos de C, con un grupo carboxilo, COOH, en un extremo. Hay casi 30 ácidos grasos distintos en los lípidos,.v Hay casi 30 ácidos grasos distintos en los lípidos,.Una grasa neutra consiste en una molécula de glicerol, unida a uno a dos o tres ácidos grasos. El glicerol es un alcohol de tres átomos de C, con igual numero de grupos hidroxilo. Un acido graso es una cadena y recta de átomos de C, con un grupo carboxilo, COOH, en un extremo. Hay casi 30 ácidos grasos distintos en los lípidos,.Una grasa neutra consiste en una molécula de glicerol, unida a uno a dos o tres ácidos grasos. El glicerol es un alcohol de tres átomos de C, con igual numero de grupos hidroxilo. Un acido graso es una cadena y recta de átomos de C, con un grupo carboxilo, COOH, en un extremo. Hay casi 30 ácidos grasos distintos en los lípidos,.Una grasa neutra consiste en una molécula de glicerol, unida a uno a dos o tres ácidos grasos. El glicerol es un alcohol de tres átomos de C, con igual numero de grupos hidroxilo. Un acido graso es una cadena y recta de átomos de C, con un grupo carboxilo, COOH, en un extremo. Hay casi 30 ácidos grasos distintos en los lípidos,.vaso es una cadena y recta de átomos de C, con un grupo carboxilo, COOH, en un extremo. Hay casi 30 ácidos grasos distintos en los lípidos,. Una grasa neutra consiste en una molécula de glicerol, unida a uno a dos o tres ácidos grasos. El glicerol es un alcohol de tres átomos de C, con igual numero de grupos hidroxilo. Un acido graso es una cadena y recta de átomos de C, con un grupo carboxilo, COOH, en un extremo. Hay casi 30 ácidos grasos distintos en los lípidos,. Una grasa neutra consiste en una molécula de glicerol, unida a uno a dos o tres ácidos grasos. El glicerol es un alcohol de tres átomos de C, con igual numero de grupos hidroxilo. Un acido graso es una cadena y recta de átomos de C, con un grupo carboxilo, COOH, en un extremo. Hay casi 30 ácidos grasos distintos en los lípidos,. Una grasa neutra consiste en una molécula de glicerol, unida a uno a dos o tres ácidos grasos. El glicerol es un alcohol de tres átomos de C, con igual numero de grupos hidroxilo. Un acido graso es una cadena y recta de átomos de C, con un grupo carboxilo, COOH, en un extremo. Hay casi 30 ácidos grasos distintos en los lípidos,. Lípidos ÁCIDOS GRASOS 1. ÁCIDOS GRASOS SATURADOS: Son aquellos que contienen un número máximo posible de átomos de H. Fuerzas de Van Der Waals: ‘‘Son las atracciones que se producen entre moléculas de grasa adyacentes, debido a débiles cargas opuestas’’. 2. ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS: Son los que no están saturados por completo con H. a) ÁCIDOS GRASOS MONOINSATURADOS: Poseen 1 doble enlace. b) ÁCIDOS GRASOS POLIINSATURADOS: Poseen más de 1 doble enlace (-C=C-C=C-C=C-). Acido grasos saturados e insaturados Ácido Linoleico y Araquidonico: Son nutrientes esenciales que los seres humanos no los pueden sintetizar. 1. MONOACILGLICEROL (Monoglicérido): Consiste en 1 molécula de glicerol, unida de otra de ácido graso. 2. DIACILGLICEROL (Diglicérido): Glicerol más dos ácidos grasos. 3. TRIALGLICEROL (Triglicérido): Glicerol más 3 ácidos grasos. Enlace Ester: ‘‘Enlace covalente entre 1 OH (glicerol) y 1 carboxilo (ácido graso), que se produce por condensación. a. Las ceras biológicas son ésteres de ácidos grasos de cadena larga (C14-C36) con alcoholes de peso molecular elevado. b. Son moléculas que se obtienen por esterificación, reacción química entre un ácido carboxílico y un alcohol. c. Son sustancias insolubles en agua pero solubles en disolventes no polares, orgánicos. d. Son compuestos orgánicos, tanto sintéticos como naturales. e. No se enrancian, ya que no contienen insaturaciones susceptibles a oxidación. Ceras Lípidos Complejos Son lípidos saponificables contienen carbono, hidrógeno y oxígeno, hay también nitrógeno, fósforo, azufre o un glúcido. Son las principales moléculas constitutivas de la doble capa lipídica de la membrana, por lo que también se llaman lípidos de membrana. Son también moléculas anfipáticas. Fosfolípidos: Son las moléculas más abundantes de la membrana citoplasmática. Glucolípidos: Son lípidos complejos que se caracterizan por poseer un glúcido. Los fosfolípidos: Son lípidos especiales compuestos por un glicerol, unido hacia un extremo a dos ácidos grasos (COLA), y hacia al otro, a un grupo fosfato, quien a su vez se une a un compuesto orgánico (CABEZA). Son lípidos anfipáticos: Presenta un extremo hidrófilo (cabeza), y el otro hidrófobo (cola). Fosfolípidos GLUCOLÍPIDOS a. También llamados esfingoglucolípidos, compuestos por una ceramida (esfingosina + ácido graso) y un glúcido de cadena corta; carecen de grupo fosfato. b. Forman la bicapa lipídica de la membrana celular; la parte glucídica de la molécula está orientada hacia el exterior de la membrana plasmática (Glucocálix o Glicocálix) c. Es un componente fundamental del glicocálix, donde actúa en el reconocimiento celular y como receptor antigénico. LOS GLUCOLÍPIDOS Los principales glúcidos que conforman a los glucolìpidos se puede mencionar a las siguientes. Galactosa glucosa Glucosamina Galactosamina Àcido siálico Los glucolípidos no poseen un grupo fosfato y tampoco exhiben enlaces tipo éster, pero en solución acuosa, se comportan igual que los fosfolípidos. Lípidos Insaponificables Terpenos: Son moléculas lineales o cíclicas que cumplen funciones muy variadas. Esteroides: Son lípidos que derivandel esterano. Comprenden dos grandes grupos de sustancias: Esteroles: Como el colesterol y las vitaminas D. Hormonas esteroideas: Como las hormonas suprarrenales y las hormonas sexuales. *** Hormonas Sexuales: Se encuentran la progesterona que prepara los órganos sexuales femeninos para la gestación y la testosterona responsable de los caracteres sexuales masculinos. ***Hormonas Suprarrenales: Entre las hormonas suprarrenales se encuentra la cortisona, que actúa en el metabolismo de los glúcidos, regulando la síntesis de glucógeno. Los Carotenoides: Son pigmentos vegetalES de colores anaranjado y amarillo, que participan en la fotosíntesis. Son insolubles en agua y consistencia aceitosa. Están formados por 5 monómeros de hidrocarburo, llamados ‘‘Unidades de Isopreno’’ CAROTENOIDES Los carotenoides son los responsables de la gran mayoría de los colores amarillos, anaranjados o rojos presentes en los alimentos vegetales, y también de los colores anaranjados de varios alimentos animales Se conocen alrededor de 600 compuestos de esta familia, que se dividen en dos tipos básicos Los carotenos, que son hidrocarburos Las xantofilas, sus derivados oxigenados. Apocarotenoides, de tamaño menor, formados por ruptura de los carotenoides típicos. En los vegetales verdes se encuentran en los cloroplastos, formando parte del sistema de biosíntesis a partir de la energía de la luz, pero son mucho más abundantes, y visibles, coloreando algunas raíces, frutas y flores. De los carotenoides conocidos, solamente alrededor del 10% tienen valor como vitamina A. Además del β caroteno, los más importantes entre ellos son el α caroteno y la β criptoxantina. El b caroteno fue el primer carotenoide purificado. En 1831, Wackenroder lo aisló en forma cristalina a partir de la zanahoria (Daucus carota). Aunque su valor vitamínico es solamente de alrededor de un sexto del valor del retinol (la “vitamina A” en su forma metabólicamente activa). El licopeno es el más abundante en el tomate. Aunque el contenido depende mucho del grado de maduración, exposición a la luz,tipo de suelo, y de la variedad, puede considerarse representativa la cifra de 40 mg de licopeno por cada 100 gramos. Una diferencia fundamental entre la estructura del licopeno y la del b-caroteno es que los anillos de los extremos se encuentran abiertos. El licopeno no tiene actividad como vitamina A, pero es un antioxidante muy eficiente frente al oxigeno. LICOPENO BETA CAROTENO Se encuentra en la seta Cantharellus cinnabarinus, de donde se extrajo por primera vez, y de cuyo nombre latino procede el del carotenoide. También aparece la cantaxantina, generalmente asociada a otros carotenoides, como pigmento en los crustáceos y en la carne de salmón. Se utiliza extensamente como aditivo en los salmone, para dar color a su carne, a las gallinas y pollos, para dar color a la yema del huevo, a la piel y carne. El color se obtiene por depósito directo o por transformación de la cantaxantina en otros carotenoides. Cantaxantina La b-criptoxantina es el carotenoide predominante en las naranjas. También se encuentra presente en otras frutas de color amarillo o anaranjado, como la papaya o el melocotón, en el boniato y, acompañando a la zeaxantina, en algunas variedades de maíz. Este carotenoide tiene actividad como vitamina A, pero menos que el beta-caroteno. BETA - CRIPTOXANTINA La astaxantina es el carotenoide más común en los animales. Es el principal pigmento responsable del color rosa de la carne del salmón o de la trucha, y también de las huevas de algunos peces. La astaxantina es también la causa del color rojo de la mayoría de los crustáceos. En muchos crustáceos, la unión de los carotenoides a una proteína modifica substancialmente su color. El tratamiento térmico la desnaturaliza, libera el carotenoide y hace que se vea su color propio La zeaxantina se encuentra bastante distribuida entre los vegetales, acompañando a otros carotenoides. Es el carotenoide típico del maíz, y de ahí procede su nombre. También se encuentra en muchas bacterias. ZEAXANTINA ASTAXANTINA La capsantina es el principal carotenoide del pimiento común (Capsicum annuum), en el que representa hasta el 60% del total de los carotenoides presentes. Tambiés es el más abundante en otras especies del mismo género y, naturalmente también en el pimentón, utilizado extensamente en España (y en Hungría, con el nombre de paprika) como especia, por su color y aroma. En el pimiento y en sus extractos (polvo, oleorresina) aparecen otros muchos carotenoides, del orden de 50, una buena parte de los cuales no se conoce con detalle. CAPSANTINA La luteína se encuentra en muchos vegetales, como las judías verdes, las espinacas o el brócoli, aunque su color está enmascarado por el de la clorofila. Junto con la zeaxantina, es el carotenoide responsable del color de la yema de huevo. Se utiliza precisamente para añadirla al pienso de pollos y gallinas, para colorear la piel, carne y huevos. LUTEÍNA 1. Los Esteroides son lípidos que derivan de una molécula compleja. 2. Los Esteroides no se asemejan estructuralmente a los otros lípidos, se los agrupan con ellos porque son insolubles en el agua. COLESTEROL Y OTROS ESTEROIDES Las hormonas esteroides El colesterol es también precursor de las cinco clases principales de hormonas esteroides que son: Progesterona Testosterona Cortisol Estradiol Aldosterona CARACTERÍSTICAS DE LOS PRINCIPALES ESTEROIDES Nombre Características Colesterol Esteroide más abundante en animales superiores y algunas plantas. Testosterona Hormona sexual masculina. Progesterona y estradiol Hormonas sexuales femeninas. Cortisona Hormona que interviene en metabolismo de azúcares y sales minerales. Es un esterol (lípido ) que se encuentra en los tejidos corporales y en el plasma sanguíneo de los vertebrados . Se presenta en altas concentraciones en el hígado , médula espinal, páncreas y cerebro . El nombre de colesterol procede del griego χολή, kole (bilis) y στερεος, stereos (sólido), por haberse identificado por primera vez en los cálculos de la vesícula biliar por Michel Eugène Chevreul quien le dio el nombre de «colesterina». EL COLESTEROL Es una sustancia similar a la grasa e indispensable para la vida. Se encuentra en las membranas celulares de nuestros organismos, desde el sistema nervioso al hígado y al corazón. Nuestro cuerpo necesita colesterol para poder fabricar hormonas, ácidos biliares, vitamina D, y otras sustancias. Sin embargo, el aumento del colesterol en la sangre y su depósito en las arterias puede ser peligroso y producir ateroesclerosis. El colesterol actúa sobre nuestro organismo: Recubriendo las conexiones neuronales ::sinapsis. Ayudando a la formación de los tejidos y membranas. Participando en la formación de vitamina D Formando parte de distintas hormonas. Precursor de las sales biliares Precursor de las bolsas de lípidos. “El colesterol se fabrica principalmente en el hígado” FUNCIONES DEL COLESTEROL Degradación del colesterol El núcleo intacto de esterol se elimina del cuerpo convirtiéndose en ácidos y sales biliares, las cuales son secretadas en la bilis hacia el intestino para desecharse por heces fecales. La reserva corporal de colesterol proviene de la absorción de colesterol de la dieta y de su biosíntesis, principalmente en el hígado e intestino. El hígado elimina el colesterol de tres maneras A. excreción en la bilis en forma de colesterol libre. B. esterificación y almacenamiento en el hígado en forma de ésteres de colesterol. C. incorporación a lipoproteínas (VLDL y LDL) seguida de secreción hacia la circulación. Tipos de colesterol La sangre conduce el colesterol desde los intestinos o el hígado hasta los órganos que los necesitan y lo hace uniéndose a unas partículas llamadas Lipoproteínas Colesterol HDL Se lo conoce con el nombre de colesterol de alta densidad o colesterol bueno. Este colesterol, en realidad esuna lipoproteína que transporta colesterol desde los tejidos al hígado. Esta lipoproteína circula por la sangre barriendo el exceso de colesterol de la sangre. Colesterol LDL También se lo conoce con el nombre de colesterol de baja densidad o colesterol malo. Esta lipoproteína transporta colesterol desde el hígado a los distintos órganos del cuerpo, por lo que si este colesterol se encuentra en exceso, existe riesgo de producirse depósitos de colesterol en algún órgano, por ejemplo en el sistema cardiovascular (arterias, venas, etc.) :: posibilidades de ateroesclerosis e infarto de miocardio. Regulación del Colesterol en la sangre. El cuerpo necesita determinada cantidad de colesterol para funcionar adecuadamente. El aumento de colesterol no suele tener signos ni síntomas, pero puede detectarse con un análisis de sangre. El hombre sintetiza aproximadamente 1 gramo de colesterol diario. La génesis del colesterol está regulada por tres vertientes fisiológicas: Cantidad de colesterol en la dieta. Ayuno. Integridad funcional del círculo entero-hepático. Ciertas hormonas y buen número de fármacos influyen también en la síntesis del colesterol. El propio colesterol ejerce un papel importante en la regulación de la síntesis endógena de esteroides. COLESTEROL : 50 - 200 mg/% ( ↓ ) Niveles según riesgo de coronariopatías. Nivel deseable <150- 200 mg% Límite alto 200-239 mg% HDL : 35 - 85 mg/% ( ↑ ) LDL : 50 - 150 mg/% ( ↓ ) triglicéridos : 50 - 150 mg/dl ( ↓ ) Limíte alto: 150 a 199 mg/dl VALORES DEL COLESTEROL SANGÍNEO El aumento del LDL-colesterol a nivel sanguíneo Formación de placas inestables en las paredes de los vasos sanguíneos, conocidos como ateromas. ATEROMAS Reducen la luz de las arterias y venas, y si una de estas placas se desprende puede producir ya sea un infarto agudo al miocardio o en el cerebro un derrame.
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