Biología - Eldra Solomon, Linda Berg, Diana Martin - 9 Edición-comprimido-91

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La química de la vida: compuestos orgánicos 57
Los ácidos grasos saturados e insaturados difi eren 
en sus propiedades físicas
En los lípidos se pueden encontrar unos 30 ácidos grasos diferentes, que 
en general son cadenas carbonadas con un número par de átomos de 
carbono. Por ejemplo, el ácido butírico, presente en la mantequilla ran-
cia, es una cadena de cuatro átomos de carbono. El ácido oleico, con 
18 carbonos, es el ácido graso de distribución más amplia en la natura-
leza y se encuentra en la mayoría de las grasas animales y vegetales.
Los ácidos grasos saturados contienen el número máximo posible 
de átomos de hidrógeno. El ácido palmítico, un ácido graso de 16 carbo-
nos, es un ácido graso saturado común (vea la fi gura 3-12c). Los lípidos 
ricos en ácidos grasos saturados, como la grasa animal y la manteca vegetal, 
tienden a ser sólidos a temperatura ambiente. Esto se debe a que incluso las 
moléculas no polares eléctricamente neutras pueden desarrollar de manera 
transitoria regiones con cargas positiva y negativa débiles. Esto se presenta 
porque el movimiento constante de sus electrones hace que algunas regio-
nes tengan un exceso temporal de electrones, mientras que otras regiones 
tienen un défi cit temporal. Estas débiles cargas opuestas generan como 
resultado fuerzas de van der Waals entre las moléculas adyacentes (vea el 
capítulo 2). Aunque las interacciones de van der Waals son atracciones dé-
biles, adquieren fuerza cuando muchas de ellas actúan entre largas cadenas 
de hidrocarburos. Estas interacciones de van der Waals tienden a hacer más 
sólida una sustancia al limitar el movimiento de sus moléculas.
Los ácidos grasos insaturados tienen uno o más pares de átomos 
de carbono adyacentes unidos por enlaces dobles, de modo que no es-
tán completamente saturados con hidrógeno. Los ácidos grasos con un 
enlace doble se denominan ácidos grasos monoinsaturados, y los que 
tienen más de un enlace doble se denominan ácidos grasos polinsa-
turados. El ácido oleico es un ácido graso monoinsaturado y el ácido 
linoleico es un ácido graso polinsaturado común (vea las fi guras 3-12d 
y e). Los lípidos que contienen una elevada proporción de ácidos grasos 
monoinsaturados o polinsaturados tienden a ser líquidos a temperatura 
ambiente (aceites). Esto se debe a que cada enlace doble produce una 
inclinación en la cadena de hidrocarburo que impide que ésta se alinee 
estrechamente con la cadena adyacente, de modo que se limitan las in-
teracciones de van der Waals y permite el libre movimiento molecular.
Los triacilgliceroles (triglicéridos) se forman 
a partir de glicerol y tres ácidos grasos
Los lípidos más abundantes en los seres vivos son los triacilgliceroles. 
Estos compuestos, comúnmente conocidos como grasas, son una forma 
económica de almacenar reservas de energía ya que, cuando se metabo-
lizan, liberan más del doble de energía por gramo que los carbohidratos. 
Estos últimos y las proteínas se pueden transformar en grasas por la ac-
ción de enzimas y almacenarse en las células del tejido adiposo (grasa) 
de los animales, o en algunas semillas y frutos de las plantas.
Una molécula de triacilglicerol (también conocida como trigli-
cérido) consiste en una molécula de glicerol unida a tres ácidos grasos 
(FIGURA 3-12). El glicerol es un alcohol de tres carbonos que contiene 
tres grupos hidroxilo (OOH), y un ácido graso es una cadena hidrocar-
bonada larga sin ramifi caciones con un grupo carboxilo (OCOOH) en 
un extremo. Una molécula de triacilglicerol se forma por medio de una 
serie de tres reacciones de condensación. En cada reacción se elimina el 
equivalente a una molécula de agua cuando uno de los grupos hidroxilo 
del glicerol reacciona con el grupo carboxilo de un ácido graso, lo que da 
lugar a la formación de un enlace covalente conocido como enlace éster 
(vea la fi gura 3-12b). La primera reacción produce un monoacilglicerol 
(monoglicérido), la segunda un diacilglicerol (diglicérido) y la tercera un 
triacilglicerol. Durante la digestión, los triacilgliceroles son hidrolizados 
para producir ácidos grasos y glicerol (vea el capítulo 47). El diacilgli-
cerol es una molécula importante en las células para el envío de señales 
(vea los capítulos 6 y 49).
C C C C C C C C C C C C C C CH3
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H H H
H
H
H
H
H
H
H
H
HH H
C C C C C C C C C C C C C C C C CH3
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H H H
H
H H H
H
H
H
H
H
H
H
C C C C C C C C C C C C C C C C CH3
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H H H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
OHH
OHH
H
C R
Glicerol Ácido graso
(a)
H
C
C
C
H
OH
OH
OH
Un triacilglicerol
CC
CC
CC
(b)
Carboxil
OH
HO
O
O
O
O
(c) Ácido palmítico
(d) Ácido oleico
(e) Ácido linoleico
Enlace éster
FIGURA 3-12 Animada Triacilglicerol, el principal lípido de almacenamiento
(a) El glicerol y los ácidos grasos son los componentes de las grasas, (b) El glicerol está unido a ácidos grasos 
por enlaces éster (en gris). El modelo de relleno espacial muestra la forma real de los ácidos grasos, (c) El ácido 
palmítico, un ácido graso saturado, presenta una cadena recta. (d) El ácido oleico (monoinsaturado) y (e) el 
ácido linoleico (polinsaturado) presentan cadenas que se doblan dondequiera que aparezca un enlace doble 
carbono a carbono.
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	Parte 1 La organización de la vida
	3 La química de la vida: compuestos orgánicos
	3.3 Lípidos
	Los triacilgliceroles (triglicéridos) se forman a partir de glicerol y tres ácidos grasos
	Los ácidos grasos saturados e insaturados difieren en sus propiedades físicas