identificacion de aldehidos y cetonas

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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO.
FACULTAD DE QUÍMICA. 
LABORATORIO DE ORGÁNICA II
PRÁCTICA 3: REACTIVIDAD DEL GRUPO CARBONILO
IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
PROFESORA: ELIZABETH REYES LÓPEZ
ALUMNOS: AGUILAR GUZMÁN MAX DAVID 
 NOVA PAREDES DIANA LIZET
		 
GRUPO: 12
EQUIPO: 3
OBJETIVOS:
· Identificar el grupo carbonilo de aldehídos y cetonas.
· Distinguir entre un aldehído y una cetona por medio de reacciones características y fáciles de llevar a cabo en el laboratorio.
ANTECEDENTES
El grupo carbonilo en aldehídos y cetonas reacciona con derivados del amoniaco produciendo compuestos sólidos de punto de fusión definido, esto permite caracterizarlos cualitativamente.
El grupo carbonilo de aldehídos se oxida fácilmente y el de las cetonas no se oxida, esta diferencia en la reactividad permite diferenciar estos compuestos que contienen un grupo carbonilo.
Las -hidroxicetonas, así como los azúcares reductores, reaccionan de manera semejante a los aldehídos, por ello se deben hacer más pruebas para su correcta identificación.
La prueba del haloformo permite que las metilcetonas, los metilalcoholes secundarios y el acetaldehído den una reacción positiva.
DESARROLLO EXPERIMENTAL MATERIAL
	Agitador de vidrio
	1
	Pinzas de tres dedos con nuez
	1
	Embudo Hirsch con alargadera
	1
	Probeta graduada de 10 mL
	1
	Embudo de filtración rápida
	1
	Recipiente peltre
	1
	Espátula
	1
	Recipiente eléctrico baño maría
	1
	Gradilla
	1
	Tubo de ensayo
	20
	Matraz Erlenmeyer de 50 mL
	1
	Vaso precipitados de 50 mL
	1
	Matraz Kitasato de 50 mL con manguera
	1
	Vidrio de reloj
	1
	Pinzas para tubo de ensaye
	1
	
	
REACTIVOS
	Acetona destilada de KMnO4
Acetofenona
	1 mL
1 g
	H2SO4 concentrado
Metilisobutilcetona
	3 mL
5 mL
	Benzaldehído
	1 mL
	Propionaldehído
	1 mL
	2-Butanona
	1 g
	Solución de ácido crómico
	1 mL
	Butiraldehído
Dioxano
	1 mL
1 mL
	Solución de AgNO3 al 5 %
Solución de 2,4-Dinitrofenilhidrazina
	1 mL
5 mL
	Etanol
	5 mL
	Solución de NaOH al 10 %
	5 mL
	Formaldehído
HNO3 concentrado
	1 mL
3 mL
	Solución de NH4OH al 5 %
Solución de yodo/yoduro de potasio
	3 g
5 mL
PROCEDIMIENTO
Se trabajó con los siguientes compuestos:
 Tabla de puntos de fusión de derivados de 2,4-dinitrofenilhidrazina.
 Compuesto 	 2,4-Dinitrofenilhidrazona pf (°C)
	Acetofenona
	250
	2-Butanona
	117
	Metilisobutilcetona
	95
	Benzaldehído
	237
	Formaldehído
	166
 Propionaldehído 	 153 	
1) REACCIÓN DE IDENTIFICACIÓN DEL GRUPO CARBONILO
Preparación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas de aldehídos y cetonas.
1.- PREPARACIÓN DE 2,4-DINITROFENILHIDRAZONAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
Se disolvieron 2 gotas del compuesto en 1 mL de etanol, se adiciona 1 mL de una disolución de 2,4-dinitrofenilhidrazina y se calentó en un baño de agua durante 5 minutos, se dejó enfriar y se indujo la cristalización al adicionar unas gotas de agua y enfriando en un baño de hielo.
RESUTALDO: 
 La aparición de un precipitado indica una prueba positiva y se puede confirmar la presencia de un grupo carbonilo.
Análisis:
En todos los casos se observó un precipitado en las soluciones lo que nos indica que el grupo carbonilo se encuentra presente en cada una de los sustratos analizados, además se puede notar un color más intenso en los aldehídos. 
2) ENSAYO CON ÁCIDO CRÓMICO
Reacción positiva con aldehídos e hidroxicetonas y negativa para cetonas.
Se disolvieron 2 gotas del aldehído en 1 mL de acetona, se añadierón 0.5 mL de la solución de ácido crómico recién preparada. Un resultado positivo será la formación de un precipitado verde o azul de sales de cromo.
RESULTADO:
Para esta prueba dieron como resultado un precipitado de cromo los sutratos: Benzaldehído, Formaldehído, Prominaldehído, ; no se observó cambio alguno en el resto de los sustratos, lo que indicó que no contenían al grupo aldehído. 
3) REACCIÓN DE TOLLENS PARA IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS
En un tubo de ensaye limpio se colocaron 2 gotas de disolución de nitrato de plata al 5% y dos gotas de NaOH al 10%, se adicionó gota a gota y con agitación una disolución de hidróxido de amonio al 5%, justo hasta el punto en que se disuelva el óxido de plata que se precipitó, se evitó cualquier exceso.
Al reactivo recién preparado se agregaron 2 gotas de la sustancia a identificar, se agitó y se calentó en un baño de agua brevemente. 
RESULTADO:
La aparición de un espejo de plata indica prueba positiva. Una vez terminada la prueba, el tubo de ensayo deberá limpiarse con ácido nítrico.
Apareció el espejo de plata en los siguientes sutratos: Benzaldehído y propinoaldehído, se esperaba obtener un espejo vistoso de plata, sin embargo la disolución de nitrato de plata parecía estar contaminada. 
4) PRUEBA DEL YODOFORMO
En un tubo de ensaye se colocaron de 1 a 2 gotas de la muestra, se agregó
2 mL de agua y a las muestras que no fueron miscibles se les adicionó 1 mL de dioxano. Se añade 1 mL de disolución de NaOH al 10% y después con agitación constante se agregó gota a gota de 1-3 mL de una disolución yodo- yodurada hasta que el color café oscuro del yodo persistió.
La mezcla se calentó en un baño de agua durante dos minutos, si en este tiempo el color café desaparecía, teníamos que adicionar unas gotas más de la disolución yodo-yoduro de potasio hasta lograr que el color no desapareciera, pero no fue necesario en nuestro caso.
RESULTADO:
Reacción positiva para metilcetonas y alcoholes precursores del tipo estructural R-CH-(OH)-CH3, (R=H, alquilo o arilo). El único aldehído que da prueba positiva es el acetaldehído.
Al observase la formación de un precipitado amarillo correspondiente al yodoformo indica que la prueba es positiva.
Resultados:
La reacción dio positivo para 2-Butanona y Metilsobutilcetona, lo que indica le presencia de metilcetonas en los sutratos. 
	
Complete el siguiente cuadro indicando los resultados obtenidos.
CUESTIONARIO
1. ¿Cómo identificó el grupo carbonilo en aldehídos y cetonas?
Con la reacción con 2,4-Dinitrofenilhidrazina al formar 2,4-dinitrofenilhidrazonas, se presenta un precipitado amarillo-naranja
2. Escriba la reacción que permitió hacer dicha identificación.
3. ¿Cómo se diferenció a un aldehído de una cetona?
Únicamente se puede oxidar a los aldehídos, por tanto en las pruebas de identificación se usa este criterio para diferenciarlos. 
4. Escriba la(s) reacción (es) que permitieron diferenciar uno de otro.
5. ¿En qué consiste la reacción del haloformo y en qué casos se lleva a cabo?
Consiste en la ruptura del compuesto carbonilo por el enlace metil-carbonilo y la oxidación posterior a ácido carboxílico, dando también como producto haloformo que precipita. Se lleva a cabo para metilcetonas y como caso exclusivo para el acetaldehído
6. Escriba la reacción anterior.
Conclusiones. 
Por medio de esta práctica, logramos aplicar y conocer técnicas para poder identificar aldehídos y cetonas; desde como identificar la presencia de su grupo carbonilo, hasta diferenciar los aldehídos de las cetonas. Esto es útil para cuando se tenga una solución con un compuesto desconocido, con el cuál se puede determinar cuál es el grupo funcional que tenemos, y ya después con pruebas posteriores o su espectro así poder determinar cuál es nuestro compuesto en la práctica. Además con estos métodos es fácil determinar la presencia de estos compuestos de manera cualitativa, lo que nos hace más fácil lograr saber cuál grupo funcional es el que contenemos
Bibliografía:
°Marídele, J. O` Neil; Smith, A.; Heckelman, P.: The Merck Index, ED. Merck., ed, 13ª
°Solomons, G. “Química Orgánica”. Segunda edición. “limusa Wiley. México. D.F. 2000 pp 864,865,877,878,884 y886.
° http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/alcoholes-aldehidos-cetonas/aldehidos/7