Síntesis de nerolina

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Universidad Autónoma de Coahuila
Facultad de Ciencias Químicas
Laboratorio de Química Orgánica II
M.C. José Guadalupe Fuentes Avilés
Ingeniería Química
PRÁCTICA 3: SÍNTESIS DE NEROLINA, ÉTER ASIMETRICO.
Equipo #1
· Zulema Anayanzín Orta Salomón 
· Ximena Ramírez Orduña
· Ángela Michel Gutiérrez Leal
· Ilse Melissa Alvarado Esquivel
· Enrique Alejandro Delgado Durón
Fecha de entrega: 16 de febrero de 2021
OBJETIVO.
Preparar mediante una reacción de Sustitución Nucleofílica Bimolecular (SN2) un éter.
INTRODUCCIÓN.
La reacción de sustitución nucleofílica implica el intercambio de átomos o grupos de ellos por otros. Los casos más importantes de sustitución nucleofílica son los que se dan en los haluros de alquilo y en los alcoholes. En ambos casos, el carbono atacado está unido a un heteroátomo (halógeno u oxígeno). Esta circunstancia provoca en él un déficit electrónico (centro electrófilo) que lo hace atractivo para especies de elevada densidad electrónica (nucleófilos). El ataque del nucleófilo al carbono electrófilo del sustrato provoca la salida de un átomo o grupo de átomos (grupo saliente) que estaba unido al carbono. La sustitución nucleofílica en haluros de alquilo tiene un gran interés sintético ya que con ella se pueden obtener diversos tipos de productos: alcoholes, éteres, nitrilos, etc.
La síntesis de nerolina o β-Metoxinaftaleno se trata de una reacción de sustitución nucleofílica bimolecular a un carbono saturado. El sustrato orgánico es un alcohol, por lo tanto, el ataque del nucleófilo (naftol) al carbono electrofílico provocaría la salida de un grupo saliente ineficaz (-OH). Por tal motivo se agrega medio ácido para que el hidroxilo se protone y ahora el grupo saliente sea el agua.
Las reacciones de sustitución nucleofílica de haluros de alquilo pueden llevar a una gran variedad de compuestos orgánicos. Los éteres simétricos pueden prepararse por condensación de alcoholes bajo una reacción a 140 °C aproximadamente y con catálisis ácida.
 A partir de alcoholes primarios son:
Alcoholes a partir de alcoholes secundarios o terciarios:
En 1850 Alexander Williamson descubrió una reacción que se sigue considerando como una de las mejores formas de sintetizar éteres tanto asimétricos como simétricos.
La síntesis de Williamson de éteres es una reacción de sustitución nucleofílica la cual requiere una alta concentración de un buen nucleófilo, lo que indica que se lleva a cabo por una reacción SN2. En esta se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con un alcóxido o un fenóxido de sodio. En general no puede utilizarse haluros de arilo debido a su poca reactividad hacia la sustitución nucleofílica.
Puesto que los alcóxidos y fenóxidos se preparan con los alcoholes y fenoles correspondientes, y los halogenuros de alquilo con alcoholes, la síntesis de Williamson implica la obtención de un éter mediante dos alcoholes.
Los éteres son compuestos de formula general R-O-R, Ar-O-R o Ar-O-Ar. Los éteres que contienen dos grupos alquilo o arilos idénticos reciben el nombre de éteres simétricos y los que presentan dos grupos distintos (alquilo y/o arilo) se conocen como éteres no simétricos.
Los éteres aromáticos son sustancias de olores agradables, muchos de ellos se encuentran en la Naturaleza formando parte de los llamados aceites esenciales, por ejemplo, la vainillina, el safrol, eugenol etc., siendo empleados por lo anterior en la fabricación de esencias artificiales.
Los éteres pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes, por la acción de un halogenuro de alquilo sobre un alcóxido metálico (síntesis de Williamson). Los éteres metílicos y etílicos se pueden sintetizar por reacción de alcóxidos alcalinos o fenoles con sulfato de metilo o sulfato de etilo.
El primer método solo es útil para obtener éteres simples teniendo el inconveniente de que los alcoholes con más de 4 átomos de carbono se deshidratan a temperaturas elevadas favoreciendo la formación de productos secundarios y principalmente la oxidación del alcohol. El segundo método da buenos rendimientos y se puede emplear para preparar éteres mixtos. El grupo alcoxi desplaza y sustituye al halógeno, pudiendo por su mecanismo ser SN1 o SN2.
La nerolina es un éter muy importante en la formulación de perfumes ya que actúa como fijador encargándose de mantener a todos los ingredientes unidos y disminuir su velocidad de evaporación de la mayoría de los compuestos volátiles.
PROCEDIMIENTO
1. Pesar 2.5g de naftol, y agregarlo a un matraz bola que acoplaremos a un condensador de reflujo. 
2. Añadir al matraz bola con el naftol 12.5ml de metanol.
3. Posteriormente añadir al matraz bola 2.5ml de ácido sulfúrico concentrado.
4. Agregar un agitador magnético y dejar que el proceso actúe durante una hora.
5. Enfriar la mezcla de reacción hasta alcanzar la temperatura ambiente y verter sobre 50ml de agua helada.
6. Filtrar al vacío con un embudo Buhner la mezcla para separar el éter precipitado.
7. Pesar el éter obtenido para obtener el rendimiento.
DIAGRAMA DE FLUJO
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS
	Reactivo
	Propiedades físicas
	Propiedades químicas.
	Naftol.
	· Aspecto: Polvo cristalino blanco.
· Peso molecular: 144,18
· Punto de ebullición :288°C 
· Punto de fusión: 96°C
· Densidad: 1,10 a 4°C
	· Ligeramente soluble en agua (0,1-1%).
· Muy soluble en alcohol etílico, cloroformo y benceno.
· Punto de inflamación: 153°C
· Peligro de explosión: Combustible leve.
· Límites de explosión: Inferior: 0,8%, superior: 5,0%
	Ácido sulfúrico concentrado.
	· Líquido aceitoso incoloro o café. Inodoro, pero concentrado es sofocante e higroscópico.
· Punto de ebullición (°C): 274 (100%); 280 (95%)
· Punto de fusión (°C): 3 (98%); -64 (65%)
· Densidad relativa del vapor (Aire=1): 3.4
· Viscosidad (cP): 21/25°C
· Presión de vapor (mm Hg): Menor de 0.3/25°C, 1.0/38°C
	· Soluble en agua y alcohol etílico.
· pH: 0.3 (Solución acuosa 1N)
 
	Metanol.
	· Punto de fusión: -97.8°C
· Punto de ebullición:64.7°C 
· Punto de congelación: -97.68°C
· Presión de vapor (mmHg): 127.2 (a 25°C)
· Viscosidad (cP): 0.541 (líquido a 25°C)
· Conductividad térmica (W/ m K): 0.202 (a 25°C)
	· Solubilidad en agua: Miscible.
· Punto de inflamación (°C): 15,6; copa abierta, 12,2; copa cerrada.
· Límites de inflamabilidad (% vol.): 5,5-44
	 β-Metoxinaftaleno
	· Apariencia: Incoloro.
· Masa molar: 158.19 g/mol
· Densidad: 1.266 g/ml
· Puntos de fusión: -70-73°C
· Puntos de ebullición: 274 °C 
	· Solubilidad en agua: 75.88 mg/L (20°C)
TOXICIDADES
	Reactivos 
	Toxicidades 
	Remediación
	Naftol 
	Efectos en el SNC, espasmos, colapso, problemas hepáticos, parálisis respiratoria, hemólisis, cefaleas, presión baja, pérdida del conocimiento y paro respiratorio. 
	Buscar atención médica, en caso de cualquier contacto lavar inmediatamente con abundante agua, trasladar a la persona al aire fresco. 
	Metanol 
	Provoca vértigo, embriaguez, trastornos de visión, ceguera (lesión irreversible del nervio óptico) y efectos sistémicos como acidosis, hipotensión, ansiedad, espasmos, narcosis, coma. 
	No inducir el vómito. Buscar ayuda médica inmediatamente. Mantener a la víctima abrigada y en reposo, en caso de contacto dérmico, lavar con abundante agua, si la irritación persiste, continuar el lavado.
	Ácido sulfúrico concentrado 
	Los vapores o nieblas son extremadamente irritables a los ojos y piel. Causa quemaduras, carbonización de la piel y una fuerte y dolorosa reacción exotérmica. 
	Proporcionar los primeros auxilios (trasladar al aire fresco, si no respira administrar respiración artificial, lavar las zonas afectadas y retirar la ropa y calzado contaminado). 
	β-Metoxinaftaleno
	 Puede causar irritación en los ojos.
Puede causar irritación de la piel. Causa irritación del tracto respiratorio, los síntomas se caracterizan por tos, dificultad
al respirar. Puede afectar el equilibrio, sensación de hormigueo.
Puede causar irritación del tracto digestivo, caracterizadapor náuseas, vómitos,
malestares abdominales. Así mismo puede dañar los riñones, el sistema nervioso central, la
capacidad motora, el sistema circulatorio.
	Enjuagar inmediatamente con abundante agua, también bajo los párpados, durante al menos 15 minutos. No provocar vómito. Transportar a la víctima al exterior. Acudir al médico. 
OBSERVACIONES
En la práctica hay distintos puntos clave para obtener los resultados esperados, ejemplo de tal fue que el tiempo del reflujo se contó a partir de las primeras gotas de condensación que se presentaron, aunado a la temperatura en la cual fue sometido para favorecer el rompimiento de los enlaces. El vaciado de la mezcla de reacción a hacia el vaso con agua helada debe de ser rápido para que este precipite inmediatamente al contacto con el líquido y así mismo la filtración del precipitado para cuantificar el rendimiento real.
RESULTADOS Y DISCUSIONES
La elaboración de un éter se puede realizar por medio de la deshidratación de alcoholes o por medio de la reacción de Williamson; esta última se lleva a cabo haciendo reaccionar un haluro con un alcóxido. En esta práctica se realizó la síntesis por medio de una deshidratación alcohólica la cual fue proporcionado por una molécula de metanol en medio ácido. En ambas reacciones las cuales son del tipo SN2, atacando a un carbono saturado, el sustrato orgánico es un alcohol, en el que la deshidratación proviene por medio de la molécula de metanol al esté retirar un ion hidrón del ácido sulfúrico el cual es dador de protones. Así de esta manera al protonar al hidroxilo, el H2O funciona como un grupo saliente eficaz. Por su parte la interacción de la base conjugada del sulfato acido será atraído por el grupo metil que este a su vez interaccionará con el grupo OH del sustrato orgánico retirando un ion hidrogeno y acoplando el radical metil al sustrato principal.
Síntesis propuesta y similar:
CONCLUSIÓN
Con base en la práctica realizada se concluye que la síntesis de un éter puede tener diversas vías, siendo una de ellas la deshidratación de alcoholes, la cual se desarrolla por medio de una Sustitución Nucleofílica Bimolecular (SN2).
CUESTIONARIO.
1. ¿Qué reacción ocurre entre el ácido sulfúrico y el metanol?
El metanol está desprotonando al ácido sulfúrico, generando así una reacción de Óxido-reducción.
2. ¿Qué sucede si la mezcla de reacción no contiene la suficiente cantidad de ácido sulfúrico al iniciarse la reacción?
El ácido sulfúrico va a actuar como reactivo limitante y no proporcionara los iones hidrón necesarios.
3. Describa la estructura de la Nerolina con su correspondiente nombre IUPAC.
Nombre según la IUPAC: 2-metoxinaftaleno
4. Escriba el mecanismo de reacción.
1.
2.
5. Consulte los usos de la Nerolina.
La nerolina es importante en la formación de perfumes, debido a que actúa como fijador y se encarga de mantener unidos todos los ingredientes y disminuir su velocidad de evaporación de la mayoría de los compuestos volátiles.
También se usa como disolvente.
6. ¿Cuál es la diferencia entre las operaciones lavar y extraer?
La extracción es la separación de un componente en el seno de una mezcla por la acción de un solvente selectivo. El lavado es la extracción de una impureza, permaneciendo el compuesto deseado en su fase original.
BIBLIOGRAFÍA
· N.E.. (2016). Obtención de Nerolina. Facultad de Química Farmacéutica Biológica: Universidad Veracruzana.
· Morrison, B. (2017) Química Orgánica, 5ta Edición Addison-Wesley. Iberoamericana, México, 1990.
· Ruiz, L. (2016). Obtención de éter metil-naftilínico. México: IPN, Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas, ESIQUIE.