PRACTICA N 10 - QUIMICA

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QUÍMICA ORGÁNICA
PRÁCTICA N°10: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (I)
PREPARACIÓN DE ACETATO DE ETILO
I. INTRODUCCIÓN
Los derivados de ácidos carboxílicos son aquellos compuestos orgánicos donde se
reemplazó el grupo hidroxilo (-OH) por otro átomo o sustituyente, tienen usos en el
laboratorio y en la bioquímica, además, están implicados en la mayoría de rutas.
La reacción principal de los derivados de los ácidos carboxílicos es la sustitución
nucleofílica en el grupo acilo. Comienza adicionando un nucleófilo a un enlace polar
(C=O) para obtener un ion alcóxido intermediario tetraédrico, formado a partir de un
derivado de ácido carboxílico. Este expulsa un grupo saliente para producir un nuevo
compuesto carbonilo. 1
El orden de reactividad de los derivados de ácidos carboxílicos al hacerle frente a una
sustitución es: amida < éster < tioéster < anhídrido de ácido < haluro de ácido; depende
especialmente del ambiente estérico cercano al grupo carbonilo y de la naturaleza
electrónica del sustituyente. 1
Algunas de las reacciones generales de estos derivados son las sustituciones, como, por
ejemplo: hidrólisis (por una molécula de agua para producir un ácido), alcohólisis (por
un alcohol para obtener como producto un éster, aminolisis (por una amina para la
producción de una amida, reducción (por iones hidruro para dar un alcohol) y mediante
la reacción de Grignard (por un compuesto organometálico para producir un alcohol).1
II. OBJETIVOS
❖ Emplear la nomenclatura IUPAC para nombrar derivados de ácidos.
❖ Reconocer las principales reacciones para la obtención de derivados de ácidos
orgánicos.
❖ Valorar la importancia de los derivados de ácidos carboxílicos en su desarrollo
profesional.
III. MATERIALES Y MÉTODOS
Materiales
● 15 ml de Etanol
● 10 ml Ácido acético glacial
● 1 ml de H2SO4
● 6 ml de Na2CO3 al 30%
● 2-5 g de CaCl2 anhidro
● Equipo de calentamiento a reflujo
● Equipo de destilación simple
● Balón de fondo redondo
● Pera de decantación
Procedimiento
Primero, en un balón de fondo redondo, colocamos 15 ml de etanol, 10 ml de ácido
acético glacial y 1 ml de H2SO4, el cual proporcionará el medio ácido a la solución.
Luego, colocamos el balón en un sistema de reflujo, y lo calentamos hasta que se
detenga la reacción, la cual puede ser monitoreados a través de una cromatografía de
capa fina. Después de unos 30 minutos aproximadamente, trasladamos el balón de
reacción con la solución a un sistema de destilación simple, Esperamos.
Adicionalmente se puede colocar un embudo de adición para seguir agregando más
de la solución a destilar. Una vez obtenido el destilado, lo traspasamos a una pera de
decantación y añadimos 6 ml de Na2CO3 al 30% para remover los restos de H2SO4.
Agitamos enérgicamente. Como complemento, se puede añadir de 2 a 5 gr de CaCl2
para eliminar toda la humedad de la solución; de ser así, se debe repetir la operación
de decantación. Finalmente, obtendremos una solución dividida en dos partes, siendo
el acetato de etilo el que se encuentra en la parte superior debido a su menor densidad
con respecto al agua. Decantamos y guardamos nuestro producto en un frasco de
vidrio adecuado y en un lugar fresco para minimizar su evaporación.
Opcionalmente se puede volver a someter la solución a una destilación simple para
aumentar su pureza.
IV. RESULTADOS
El acetato de etilo obtenido en el presente experimento se observa un líquido incoloro
y con olor frutal.2
V. DISCUSIÓN
La síntesis del acetato de etilo se realizó mediante la reacción de un ácido carboxílico
con un alcohol en presencia de un medio ácido usando H2SO4 como catalizador,
método comúnmente llamado esterificación Fisher el cual es usado ampliamente en la
industria química para la producción ésteres metílicos y etílicos de ácidos
carboxílicos.3 En toda la industria, existen distintos métodos para la síntesis de ésteres,
sin embargo, el uso de la esterificación de Fisher se especializa en el uso exclusivo de
alcoholes primarios y secundarios, con los cuales se puede obtener productos
satisfactorios, ya que para los alcoholes terciarios y fenoles, al igual que con algunos
ácidos más sustituidos, se aplican otros métodos más convenientes.4 Por otro lado, el
uso de catalizadores en la esterificación de Fisher se basa en el hecho que en la
reacción, sólo a condiciones ácidas, se obtiene el producto lentamente, por lo que los
ácidos, como el H2SO4, H2NO3, HCl, etc. aumentan la velocidad de reacción.
La ecuación consiste básicamente en la unión del ácido y el alcohol a través del
desprendimiento de una molécula de agua. Como se observa en la imagen 2, la
reacción es de equilibrio y por lo tanto es reversible, es decir, que continuamente los
reactivos se convierten en productos y los productos se convierten en reactivos. En
este sentido, el acetato de etilo producido puede volver a hidrolizarse y generar
nuevamente el ácido y el alcohol ya que el agua tenderá a invertir el equilibrio.3 Ante
esto, se resalta la importancia y la razón de usar sustancias químicas anhidras, tal y
como se realizó en el procedimiento de este experimento, puesto que, para evitar la
hidrólisis del éter se suele: eliminar la cantidad máxima de agua para desplazar el
equilibrio hacia el éster, o, utilizar un exceso de alcohol durante la reacción.6 Así, se
puede recalcar el uso del ácido acético glacial en esta ocasión, el cual, en su forma
sólida, posee una alta pureza (casi 100%) y además mejora el rendimiento del éster al
ser un compuesto anhidro, es decir que no contiene agua.7 En este sentido, se puede
mencionar una variante del método de Fisher, donde, según bibliografía, se puede
esterificar la reacción con sales de plata o tratar el ácido carboxílico con óxido de
plata para formar un carboxilato que elimine agua, sin embargo no es muy factible ya
que es muy costoso. 3
Por otro lado, la importancia de la síntesis del acetato de etilo es debido a su gran
variedad de aplicaciones en distintos ámbitos y muchas industrias, ya que este
compuesto es uno de los disolventes más comunes y tiene un amplio uso en la
fabricación de barnices o diluyentes de nitrocelulosa, así como purificador de
antibióticos en el área farmacéutica, o en la preparación de esencias, perfumes y
sabores de frutas sintéticas debido a su característica como compuesto aromático.8
VI. CONCLUSIONES
❖ Se empleó la nomenclatura IUPAC para nombrar varios ejemplos de derivados de
ácidos.
❖ Se reconocieron las principales reacciones para la obtención de derivados de ácidos
orgánicos, tal es el caso de los ésteres, los cuales son obtenidos a partir de la reacción
de un ácido orgánico y un alcohol en medio ácido.
❖ Se logró obtener el acetato de etilo mediante la deshidratación del etanol y el ácido
acético glacial, en presencia de ácido sulfúrico como catalizador de la reacción.
❖ Se valoró la importancia de los derivados de ácidos carboxílicos como disolventes
orgánicos industriales y como medios de extracción para la concentración y
purificación de antibióticos.
VII. SUGERENCIAS
1. Es importante mantener refrigerado a temperaturas bajas el matraz con la mezcla, ya
que si ese no fuera el caso se produciría una evaporación y además las reacciones
secundarios durante el experimento no llegarían a producirse.
2. Tener mucha precaución al manejar el producto obtenido (acetato de etilo) ya que es
un compuesto inflamable.
3. Si no disponemos de H2SO4 , podemos utilizar otros ácidos fuertes.7