DERIVADOS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS finish

Vista previa del material en texto

UNIVERSIDAD DE CARTAGENA 
Programa de Química 
Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. 
 
DERIVADOS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS 
¹Yorindel García Vargas, ²Santiago Ager Infante, ³Alan López Blanco, 
⁴Gelen Patiño Hernández y ⁵Nicole Reyes Torres 
Docente: Merlín Rosales Aizpurúa 
 
RESUMEN 
El siguiente informe abarca la investigación y el resumen de diferentes métodos utilizados para 
obtener compuestos derivados de ácidos carboxílicos. Los ácidos carboxílicos son una clase de 
compuestos orgánicos que contienen un grupo funcional carboxilo (-COOH), y los derivados de estos 
ácidos se obtienen mediante la modificación de su estructura química. 
El informe explica uno de los métodos más comunes para la síntesis de derivados de ácidos 
carboxílicos, la esterificación de Fischer, la cual se utilizó para caracterizar y sintetizar compuestos 
como: el acetato de etilo, la acetamida, y la ftalimida. También se describen en detalle las condiciones 
de reacción, los catalizadores y los sustratos utilizados, así como las aplicaciones específicas de los 
diferentes derivados de ácidos carboxílicos en diversas áreas, como la industria farmacéutica, la 
química de materiales y la síntesis orgánica. 
Palabras claves: ácidos, orgánicos, propiedades, ácidas, acetato de etilo, derivados orgánicos, 
esteres, 
 
ABSTRACT 
The following report covers the investigation and summary of different methods used to obtain 
compounds derived from carboxylic acids. Carboxylic acids are a class of organic compounds that 
contain a carboxyl (-COOH) functional group, and derivatives of these acids are obtained by 
modifying their chemical structure. 
The report explains one of the most common methods for the synthesis of carboxylic acid derivatives, 
Fischer esterification, which was used to characterize and synthesize compounds such as: ethyl 
acetate, acetamide, and phthalimide. The reaction conditions, the catalysts and the substrates used are 
also described in detail, as well as the specific applications of the different carboxylic acid derivatives 
in various areas, such as the pharmaceutical industry, materials chemistry and organic synthesis. 
Keywords: acids, organic, properties, acids, ethyl acetate, organic derivatives and esters. 
 
INTRODUCCIÓN 
Los ácidos carboxílicos y sus derivados 
representan una clase importante de 
compuestos orgánicos ampliamente 
estudiados y aplicados en diversos campos 
científicos y tecnológicos. Estos compuestos 
están presentes en muchos productos 
naturales, como ácidos grasos, aminoácidos y 
vitaminas, y también son fundamentales en la 
síntesis y producción de numerosos productos 
químicos y farmacéuticos. El grupo carboxilo 
es el origen de una serie de compuestos 
orgánicos entre los que se encuentran los 
haluros de acilo (RCOCl), los anhidridos de 
ácido (RCOOCOR), los ésteres (RCOOR´), 
las amidas (RCONH2) y las imidas 
(RCONHCOR´). Dentro de este grupo de 
derivados también se incluyen los nitrilos. Los 
esteres Resultan de la reacción de un ácido 
carboxílico con un alcohol, generando una 
molécula de agua. Por ejemplo, el acetato de 
etilo es un éster, derivado del ácido acético. 
Estos últimos son usados de muchas maneras 
destacando en la industria de alimentos como 
aromatizantes debido a su olor similar al de 
algunos alimentos que los contienen incluso. 
Por otro lado, se tiene a las amidas que se 
forman a partir de la reacción de un ácido 
carboxílico con una amina o compuesto 
amínico, liberando una molécula de agua. La 
acetamida es un ejemplo de amida derivada del 
ácido acético. Estas últimas cuando se 
componen de dos grupos carbonilo enlazados 
a un átomo de nitrógeno se denominan imidas 
que son generalmente son preparadas 
directamente partiendo desde el amoníaco o 
desde una amina primaria y algún ácido 
carboxílico o anhídrido acético. Todos estos 
distintos derivados se han podido clasificar y 
analizar gracias a las diferentes técnicas de 
identificación desarrolladas a lo largo de 
diferentes estudios de sus reacciones y 
propiedades observadas, además de la 
identificación de sus métodos de síntesis como 
por ejemplo la reacción de esterificación de 
Fischer. 
La identificación de los derivados de los 
ácidos carboxílicos se basa en una 
combinación de métodos analíticos y técnicas 
espectroscópicas. Los análisis 
espectroscópicos, como la espectroscopia 
infrarroja (IR) y la resonancia magnética 
nuclear (RMN), proporcionan información 
valiosa sobre los grupos funcionales presentes 
en estos compuestos, permitiendo su 
caracterización y distinción. Además, se han 
desarrollado pruebas químicas específicas 
para la detección y clasificación de diferentes 
tipos de derivados de ácidos carboxílicos. 
Identificar las técnicas mediante las cuales se 
sintetizan estos compuestos también es un 
paso importante en su caracterización, esto 
último se acompaña de una buena 
comprensión del mecanismo por el cual se 
produce la síntesis. Por ejemplo, La reacción 
de esterificación de Fischer sigue un 
mecanismo general en el cual el ácido 
carboxílico reacciona con el alcohol en 
presencia de un ácido mineral o un ácido 
orgánico como catalizador. El catalizador 
ácido ayuda a activar el grupo carboxilo del 
ácido carboxílico, haciéndolo más reactivo y 
susceptible a la nucleofilia del alcohol. 
En este estudio, se llevará a cabo la síntesis de 
varios derivados de ácidos carboxílicos 
incluyendo esteres y amidas. El proceso se 
llevará a cabo partiendo de los mecanismos de 
reacción que se usan comúnmente para llevar 
a cabo el procedimiento experimental de la 
síntesis. También con el fin de confirmar el 
tipo de compuesto obtenido en cada una de las 
síntesis que se lleven a cabo se harán pruebas 
físicas y químicas además de análisis 
espectroquimicos de IR. Todo esto con el fin 
de identificar y caracterizar los grupos 
funcionales que componen los derivados de 
los ácidos carboxílicos, sus diferentes 
reacciones, mecanismos y propiedades. 
SINTESIS DE DERIVADOS 
ORGANICOS 
 OBJETIVOS 
 Sintetizar el acetato de etilo. 
 Familiarizarnos con distintas 
técnicas de destilación. 
 Sintetizar el acetato de etilo. 
 Aplicar las destrezas obtenidas 
durante el curso de laboratorio en la 
síntesis y caracterización de 
acetamida. 
 Sintetizar y caracterizar la ftalimida. 
 
MATERIALES 
 Balón de fondo redondo de 250 mL 
 Condensador (tubo refrigerante) 
 Mangueras 
 Tapones 
 Termómetro 
 Equipo de destilación 
 Balón de destilación de 250 mL 
 Refrigerante 
 Termómetro 
 Varilla de vidrio 
 Soporte 
 Mechero 
 Pinzas 
 Tubos de ensayo 
 Balón de fondo plano de 250 mL 
 Vaso de precipitación de 250 Ml 
 Vidrio de reloj 
 Espátula 
 Agitador de vidrio 
 Baño de arena o aceite. 
 
PROCEDIMIENTO 
Para el acetato de etilo en un balón de 
fondo redondo se colocaron ácido acético 
glacial (30 mL, 0,5 moles) y etanol al 95% 
(40 mL) y se añadió lentamente y con 
agitación constante el ácido sulfúrico 
concentrado (5 mL). Luego Se adaptó en 
el balón un refrigerante en posición 
vertical y la mezcla de reacción se calentó 
bajo reflujo durante media hora en un 
baño de maría durante 30 minutos. 
Se enfrió y se destiló a baño de María, 
recogiendo el éster en un Erlenmeyer. 
El destilado se pasó a un embudo de 
separación y se agito suavemente con una 
solución de carbonato de sodio, teniendo 
cuidado al abrir la llave después de cada 
agitación para expulsar los vapores de 
dióxido de carbono. Cuando la capa 
superior del acetato de etilo no de 
reacción ácida al tornasol, se separó de la 
capa inferior y se secó con sulfato de 
magnesio. Luego de esto se filtró y se 
destilo nuevamente en un balón de 
tubuladura lateral, recogiendo la fracción 
que sale entre 75 y 78°C. El acetato de 
etilo se mezcló con amoníaco, teniendo en 
cuenta que por cada 24 mL de acetatode 
etilo se adicionan 35 mL de amoníaco. 
Esta mezcla se debió guardar en un 
Erlenmeyer con tapón, la cual se utilizará 
para la síntesis de acetamida que es 
nuestra siguiente práctica. 
Para la acetamida en un balón de 
destilación de 250 mL, se colocó una 
mezcla de acetato de etilo en amoniaco 
concentrado preparada en la síntesis de 
acetato de etilo donde a los 15ml de 
acetato de etilo fueron agregados 22 ml de 
amoniaco concentrado, esta mezcla fue 
guardada durante varios días y se destilo 
hasta cuando el termómetro marco 150°C. 
En ese momento se interrumpió la 
destilación para sustituir el colector, se 
continuo la destilación 
calentando directamente y recogiendo el 
destilado en dos fracciones: la primera 
entre 150 y 210°C y la segunda entre 210 
y 225°C. Esta última fracción es rica en 
acetamida ya que el punto de ebullición 
de la acetamida es de 222°C. 
Para la ftalimida en un balón de fondo 
plano de 250 mL se preparó una mezcla 
de anhídrido ftálico (7,5 g) y urea (3g). 
Esta mezcla se calentó en un baño de 
aceite o de arena entre 130 y 135°C, 
conservando el termómetro dentro de la 
mezcla. La reacción se inició con la 
formación de una espuma y la 
temperatura se elevó hasta 160°C. El 
sólido esponjoso que se formó se arrastró 
con un poco de agua helada y se secó. P f 
= 230°C. 
 
RESULTADOS Y DISCUSIÓN 
 
En la primera parte del procedimiento anterior 
se obtuvo un destilado de 17 ml de acetato de 
etilo el cual es un líquido incoloro con un 
aromático olor a fruta. El cual no es 
compatible con agentes oxidante, ácidos 
fuertes y bases fuertes Por sus características 
fisicoquímicas el acetato de etilo es un 
solvente muy utilizado en diversas industrias, 
algunos usos y aplicaciones más comunes son: 
Saborizante, producción de tintas, solventes de 
pinturas, creación de adhesivos industriales 
derivados de la celulosa, esencias artificiales 
de frutas, solvente para compuestos 
explosivos, preparación de teñido en 
productos textiles, saborizante en cigarrillos al 
acetato se le agregaron 25 ml de amoniaco lo 
cual se calculó de la siguiente forma: 
 𝒙 =
𝟏𝟓𝒎𝒍 𝒅𝒆 𝒂𝒄𝒆𝒕𝒂𝒕𝒐 𝒅𝒆 𝒆𝒕𝒊𝒍𝒐 ∗𝟑𝟓 𝒎𝒍 𝒅𝒆 𝒂𝒎𝒐𝒏𝒊𝒂𝒄𝒐
𝟐𝟒𝒎𝒍 𝒅𝒆 𝒂𝒄𝒆𝒕𝒂𝒕𝒐 𝒅𝒆 𝒆𝒕𝒊𝒍𝒐
=
𝟐𝟓𝒎𝒍 𝒅𝒆 𝒂𝒎𝒐𝒏𝒊𝒂𝒄𝒐 
En la siguiente etapa se obtuvo la acetamida la 
cual se estuvo por medio de la destilación la 
mezcla anterior a una temperatura de 222°C. 
La acetamida tiene diversos usos en la 
industria química Se utiliza como disolvente 
de algunos compuestos orgánicos, También es 
utilizado como plastificante. En la producción 
de otros compuestos químicos se utiliza como 
un intermediario químico clave. 
En la última etapa se obtuvo la ftalimida el 
cual se usa como intermedio en la síntesis de 
productos químicos y compuestos orgánicos. 
Se utiliza como precursor en la fabricación de 
diversos productos, como plastificantes, 
resinas, colorantes, agentes de vulcanización y 
productos farmacéuticos. La capacidad de la 
ftalimida para reaccionar con diferentes 
compuestos químicos la convierte en un 
reactivo útil en la síntesis de moléculas 
complejas. 
Los compuestos anteriores se obtuvieron por 
los siguientes mecanismos: 
 
Imagen 1.1 Mecanismo del acetato de etilo 
 
Imagen 1.2 mecanismo de acetamida 
 
Imagen 1.3 mecanismo de la Ftalimina 
 
En la imagen 1.1 El ácido acético glacial dona 
un protón (H+) al grupo hidroxilo del etanol, 
formando el catión acetiloxonio y un anión 
acetato, el anión acetato actúa como nucleófilo 
y ataca al carbono del grupo carbonilo (C=O) 
del catión acetiloxonio, rompiendo el enlace 
entre el oxígeno y el hidrógeno. La formación 
del nuevo enlace entre el anión acetato y el 
catión acetiloxonio produce acetato de etilo y 
un ion hidronio (H3O+). En este paso, se libera 
una molécula de agua. 
Como se observa en la imagen 1.2 El ácido 
acético (CH3COOH) dona un protón (H+) al 
amoníaco (NH3), formando un ion amonio 
(NH4+) y un anión acetato (CH3COO-). El 
anión acetato actúa como nucleófilo y ataca al 
grupo carbonilo (C=O) del ácido acético 
protona, formando un intermediario 
tetraédrico. El intermediario tetraédrico pierde 
una molécula de agua, generando acetamida 
(CH3CONHCH3). 
En la imagen 1.3 se puede observar como la 
urea actúa como un nucleófilo y ataca el 
carbono carbonílico (C=O) del anhídrido 
ftálico, formando un intermediario tetraédrico. 
Eliminación de agua: El intermediario 
tetraédrico pierde una molécula de agua, 
formando una especie cargada positivamente, 
conocida como ion ftalimida conjugado El ion 
ftalimida conjugado se cíclica intramolecular 
mente, formando la ftalimida. 
De cada uno de los compuestos anteriores se 
tomó un espectro IR (teórico) y se analizó. 
 
Imagen 2.1. IR de acetato de etilo 
 
 
Imagen 2.2. IR de la acetamida. 
 
Imagen 2.3. IR de la Ftalimida 
 
En la imagen 2.1 el espectro IR del acetato de 
etilo se caracteriza por tener una banda 
estrecha y aguda alrededor de 1752 cm-1, que 
se debe a la vibración de la banda C=O (Ester). 
Además, presenta una banda amplia y débil 
alrededor de 1056 cm-1, que se debe a la 
vibración de la banda C-O-C. Otras bandas 
que pueden aparecer en el espectro IR incluyen 
una banda alrededor de 2981cm-1, También 
puede aparecer una banda alrededor de 1378 
cm-1, que se debe a la vibración del grupo 
metileno (CH2) fuera del plano. Estas bandas 
pueden variar ligeramente según la muestra y 
las condiciones del análisis. 
 
De la imagen 2.2 que puede observar que la 
acetamida es una amida y, como tal, tiene una 
banda de tensión de enlace N-H en su espectro 
infrarrojo por encima de 3000 cm-1 y una 
banda de tensión de enlace C=O alrededor de 
1650 cm-1. Además, como la acetamida no 
tiene un grupo funcional conjugado al sistema 
C=O, presenta una región infrarroja libre de 
absorción entre 2500-2900 cm-1. En el 
espectro infrarrojo de la acetamida primaria 
también se puede observar una banda de 
estiramiento de C-N alrededor de 1300 cm-1. 
El espectro infrarrojo de la acetamida 
secundaria, por otro lado, no tiene esta banda 
de estiramiento de C-N. Por lo tanto, la 
presencia o ausencia de esta banda permite 
diferenciar entre acetamida primaria y 
secundaria. 
Como se puede apreciar en la imagen 2.3El 
espectro IR de la ftalimida presenta varias 
bandas características. Las bandas de 
absorción más intensas se encuentran 
alrededor de 1750 cm-1 y se asignan al 
estiramiento del grupo carbonilo (C=O). Otras 
absorciones intensas en el espectro IR están 
centradas a 1286 y 1268 cm-1 y se asignan al 
estiramiento antisimétrico C-C-N (resto 
ftalimido de la molécula). También hay otras 
absorciones menores alrededor de 3000-3100 
cm-1 que se asignan al estiramiento del grupo 
amino (N-H). En general, el espectro IR de la 
ftalimida presenta las características típicas de 
las amidas. 
 
CONCLUSIÓN 
Después de un buen análisis del conjunto de 
bases teóricas que cimientan los procesos que 
se han llevado a cabo en este estudio y de la 
experiencia u resultados experimentales que 
han sido obtenidos, es posible confirmar que 
los compuestos obtenidos en cuestión en las 
diferentes síntesis suponen al tipo de 
compuesto que se buscaba obtener en este 
estudio. El análisis espectroquimico brinda en 
parte una prueba analítica fiable para la 
clasificación del tipo de sustancia que se 
obtuvo gracias a la identificación de los grupos 
funcionales en la molécula, en este caso como 
se puede entender en el análisis anterior la 
técnica IR aplicada fue exitosa en el sentido de 
que al comparar los datos experimentales con 
los mostrados en la literatura muestra una 
semejanza bastante alta. Las pruebas químicas 
y físicas ayudaron para dar la otra parte de 
fiabilidad. Por lo tanto, se puede afirmar que 
mediante los diferentes procesos o 
mecanismos desíntesis por los cuales se 
busque la producción de los distintos 
compuestos que se obtuvieron en este estudio 
es posible sintetizar el compuesto deseado. 
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
 https://www.insst.es/documents/9488
6/431980/DLEP+120++Acetato+de+
etilo++A%C3%B1o+2018.pdf/702a
bf9a-d32a-4348-
ba9d988cf6017a3a?version=1.0&t=1
551310409822 
 https://www.docsity.com/es/sintesis-
deacetato-de-etilo-trabajo-
practicolaboratorio-de-
quimica/330501/. 
 http://sedici.unlp.edu.ar/bitstream/ha
ndle/10915/2383/Cap%C3%ADtulo
_4.pdf?sequence=13&isAllowed=y