Práctica 11 obtención de butiraldehido

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Practica 11.
Obtención de n-BUTIRALDEHIDO por oxidación de n-BUTANOL.
Reacción
Oxidación de alcoholes.
Los alcoholes primarios pueden ser oxidados a aldehídos, los cuales fácilmente se oxidan hasta ácidos carboxílicos. dependiendo de las condiciones que se utilicen. Los alcoholes secundarios pueden ser oxidados a cetonas únicamente. De entre la gran variedad de agentes oxidantes para compuestos orgánicos que se han descubierto, los más comunes usados son derivados de cromo hexavalente (CrVI) o manganeso heptavalente.
El reactivo que más frecuentemente se utiliza para la oxidación de alcoholes a aldehídos o cetonas es el ácido crómico H4CrO4. El ácido crómico se prepara generalmente in situ, adicionando óxido crómico (CrO3) o dicromato de sodio (Na2Cr2O7) al ácido sulfúrico o ácido acético.
La formación del producto puede ocurrir por dos mecanismos alternativos: por abstracción de un protón por una base y eliminación de un ion HCrO3 o por un mecanismo concertado, en donde uno de los oxígenos del cromo abstrae el protón. 
El cromo IV formado mediante el mecanismo anterior reacciona rápidamente con cromo VI para producir dos equivalentes de cromo V, el cual tiene también la capacidad de oxidar alcoholes a cetonas o aldehídos.
Mecanismo de Reacción
Para evitar que a partir de la oxidación de alcoholes primarios llegue hasta ácidos carboxílicos, sino que se detenga en el aldehído es necesario controlar la oxidación del compuesto formado, evitando en lo posible, el contacto del aldehído producido con el reactivo oxidante. Es factible utilizar la técnica de destilación ya que estos tienen temperaturas de ebullición más bajas que los alcoholes de peso molecular semejante. Esto se debe a que a que los aldehídos, a diferencia a los alcoholes, no tienen enlaces O-H y por tanto, sus moléculas no pueden formar puentes de hidrogeno entre sí. En esta técnica se empleara una columna de destilación fraccionada, para lograr, a través del relleno, una mayor superficie de intercambio de calor y masa en las condiciones de equilibrio, entre el vapor ascendente, rico en butinaldehido y el líquido descendente, rico en agua y butanol.
Para evitar que el aldehído formado se continúe oxidando hasta acido carboxílico, es importante controlar la temperatura a la que se le somete, puesto a que el punto de fusión del aldehído es más bajo al del ácido, por lo tanto, conforme se obtiene el aldehído se lleva a cabo la destilación.
Ensayo de la 2,4-Dinitrofenilhidrazina
Es un ensayo analítico especifico de aldehídos y cetonas. Los carbonilos reaccionan con2,4-Dinitrofenilhidrazina formando fenilhidrazonas que precipitan de color amarillo. La precipitación indica la presencia de carbonilos en el medio. 
También se puede identificarlo mediante el análisis del punto de fusión del mismo, el cual debe ser aproximadamente 122°C.
Obtención de n-BUTIRALDEHIDO
Toxicologia
Dicromato de potasio
Inhalación: Trasladar a la persona al aire libre. En caso de que persista el malestar, pedir atención médica. 
Contacto con la piel: Lavar abundantemente con agua. Quitarse las ropas contaminadas. 
Ojos: Lavar con agua abundante (mínimo durante 15 minutos), manteniendo los párpados abiertos. Pedir inmediatamente atención médica. 
Ingestión: Beber agua abundante o leche. Provocar el vómito. Pedir atención médica. Mantener libres las vías respiratorias. Limpiar las heridas a conciencia y taparlas con material estéril.
n-Butanol
inhalación: En caso de malestar tras inhalación de vapor/aerosol: respirar aire fresco, buscar ayuda médica. Llevar a la persona afectada a un lugar con aire fresco y reposar. Asistir la respiración, si es necesario. En caso de dificultad para respirar, ayuda en la respiración y consultar al médico. 
piel: Lavar a fondo con agua y jabón la zona afectada de la piel. Buscar ayuda médica. 
ojos: En caso de contacto con los ojos, lávense inmediata y abundantemente con agua al menos durante 15 minutos. Consultar al médico. 
ingestión: Lavar la boca y beber posteriormente abundante agua. No provocar nunca el vómito o suministrar algo por la boca, cuando la víctima está inconsciente o padece calambres. Buscar ayuda médica.
n-Butiraldehido
inahalacion: Aire limpio, reposo.
Piel: Quitar las ropas contaminadas. Aclarar con agua abundante o ducharse.
Ojos: Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad), después proporcionar asistencia médica Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad), después proporcionar asistencia médica
Ingestión: Enjuagar la boca. Reposo.
2,4-Dinitrofenilhidrazina
Inhalación: Transferir al afectado a un lugar ventilado y si es necesario dar respiración artificial, si ésta se dificulta, dar oxígeno.
Ingestión: Inducir el vómito. 
piel y ojos: Lavar con abundante agua durante 15 min. al menos En cualquiera de los casos es necesario recibir atención médica.