Quimica, 11va Edicion - Raymond Chang-FREELIBROS-475

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10.5 Hibridación en moléculas que contienen enlaces dobles y triples 443
geometría plana. En la i gura 10.16c) se muestra la orientación de los enlaces sigma y pi. 
La i gura 10.17 representa otra manera de visualizar la molécula plana de C2H4, así como 
la formación del enlace pi. A pesar de que generalmente se representa un enlace doble 
carbono-carbono como CPC (como en una estructura de Lewis), es importante recordar 
que los dos enlaces son de tipos diferentes: uno es un enlace sigma y el otro un enlace 
pi. De hecho, las entalpías de enlace de los enlaces pi y sigma carbono-carbono son de 
aproximadamente 270 kJ/mol y 350 kJ/mol, respectivamente.
 La molécula de acetileno (C2H2) contiene un enlace triple carbono-carbono. Debido 
a que la molécula es lineal, podemos explicar esta geometría y los enlaces suponiendo 
que cada átomo de carbono tiene hibridación sp como resultado del mezclado del orbital 
2s con el orbital 2px (i gura 10.18). Como se muestra en la i gura 10.19, los dos orbitales 
híbridos sp de cada átomo de carbono forman un enlace sigma con el orbital 1s de un 
hidrógeno y otro enlace sigma con el otro átomo de C. Además, se forman dos enlaces pi 
por el traslapo lateral de los orbitales 2py y 2pz que no participaron en la hibridación. Así, 
el enlace C‚C está formado por un enlace sigma y dos enlaces pi.
 La siguiente regla ayuda a predecir la hibridación en moléculas que contienen enlaces 
múltiples: si el átomo central forma un enlace doble, tiene hibridación sp2; si forma dos 
enlaces dobles o un enlace triple, tendrá hibridación sp. Observe que esta regla sólo se 
aplica a átomos de elementos del segundo periodo. Los átomos de elementos del tercer 
periodo en adelante que forman enlaces múltiples presentan un esquema más complicado 
que no se analizará aquí.
Figura 10.16 Enlaces en el etileno, C2H4. a) Vista superior de los enlaces sigma entre los átomos de carbono y entre los átomos 
de carbono e hidrógeno. Todos los átomos se encuentran en el mismo plano, lo que hace que el C2H4 sea una molécula plana. 
b) Vista lateral que muestra cómo los dos orbitales 2pz de los dos átomos de carbono se traslapan produciendo un enlace pi. Las 
líneas continuas, con rayas y en forma de cuña muestran las direcciones de los enlaces sigma. c) Las interacciones en a) y b) llevan 
a la formación de los enlaces sigma y del enlace pi en el etileno. Observe que el enlace pi se encuentra por encima y por debajo 
del plano de la molécula.
120°
90°
a) b)
C C
H
HH
π
π
H
Figura 10.18 La hibridación sp 
de un átomo de carbono. El 
orbital 2s está mezclado sólo con 
un orbital 2p para formar dos 
orbitales híbridos sp. Este proceso 
deja un electrón en cada uno de 
los dos orbitales 2p sin 
hibridación, es decir, los orbitales 
2py y 2pz.
a)
H 1s H 1s
H 1s H 1s
CC
c)
π
σ
π
σ σ
σσ
H H
HH
C C
π
σ
π
b)
C
2pz 2pz
C
Figura 10.15 En la molécula de 
C2H4 cada átomo de carbono tiene 
tres orbitales híbridos sp2 (verde) y 
un orbital sin hibridar 2pz (gris), el 
cual es perpendicular al plano de 
los orbitales híbridos. 
Estado 
fundamental
Promoción de
un electrón
Estado de
hibridación
sp
2s
2s
Orbitales sp 
2p
2p
2pz2py
Figura 10.17 a) Otra vista del enlace pi en la molécula de C2H4. Observe que los seis 
átomos están en el mismo plano. El traslapo de los orbitales 2pz es el que ocasiona que la 
molécula adopte una estructura plana. b) Mapa del potencial electrostático del C2H4.