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de 30 carbonos. En segundo lugar, debemos conocer un
grupo de alcoholes de cadena corta, con estructura
diversa y de carácter más bien hidrófilo, que son cons-
tituyentes de los fosfoacilglicéridos. La mayoría con-
tiene otros grupos funcionales, también con carácter
hidrofílico además de la propia función alcohol. Cabe
destacar la colina, la etanolamina, el aminoácido seri-
na y la familia del inositol (hexahidroxi-ciclohexano),
con varios isómeros posibles, según la orientación rela-
tiva de los grupos hidroxilo. El más común es el 
mio-inositol, que tiene los 2 hidroxilos colocados en
posiciones 1,3 en configuración contraria al resto de los
hidroxilos.
6.4 LOS ÉSTERES DE LOS ÁCIDOS GRASOS:
ACILGLICÉRIDOS
Este grupo de compuestos, también llamados aceites o gra-
sas neutras por la ausencia de carga en sus moléculas, son
ésteres entre el glicerol y los ácidos grasos. Una esterifica-
ción o formación de enlace éster es producida entre un grupo
alcohol y un grupo carboxilo, con pérdida de una molécula
de agua. La reacción contraria a la esterificación se llama
saponificación (Fig. 6-2a). Los acilglicéridos son las princi-
pales moléculas de reserva energética de la célula, y su poder
calorífico, cerca de 39 kJ/g, es muy superior al de los hidra-
tos de carbono y las proteínas (sobre 17 kJ/g). Como la gli-
cerina tiene tres grupos hidroxilo, pueden esterificarse con
uno, dos o tres ácidos grasos, dando lugar a monoacilglicéri-
dos (MAG), diacilglicéridos (DAG) y triacilglicéridos
(TAG), respectivamente. Las grasas naturales contienen más
del 99% de TAG, por lo que la contribución de DAG y MAG
es minoritaria. Sin embargo, éstos son intermedios del meta-
bolismo de los TAG de gran interés.
Los TAG pueden formarse por esterificación del glicerol
con 3 moléculas del mismo ácido graso, dando lugar a un
éster homogéneo, que se denomina con el prefijo tri- segui-
do de un nombre que hace referencia al ácido graso que con-
tiene, más el sufijo -ina (p. ej, tributirina, trioleína, etc.).
Pero las grasas naturales se forman en medios donde coexis-
ten muchos ácidos grasos, por lo que están formadas por
TAG, en los que las tres posiciones del glicerol suelen estar
esterificadas por ácidos grasos diferentes, y se nombran
especificando los radicales acilo correspondientes a cada
ácido graso y sus posiciones (véase un ejemplo en la Fig. 6-2b).
Es obvio que el número de combinaciones y de TAG distin-
tos es muy grande, pero los TAG naturales suelen tener la
posición 2 esterificada por un ácido graso insaturado y son de
tipo L, debido a que muestran quiralidad en el carbono cen-
78 | Estructuras y funciones de las biomoléculas
Figura 6-1. Estructura de los principales
alcoholes encontrados en los lípidos: (a)
glicerol y esfingosina, muy abundantes; (b)
alcohol cetílico, encontrado en ceras, e
inositol, colina, etanolamina y serina,
encontrados en los fosfatidil derivados.
CH2OH
CHOH
CH2OH
CHOH
CH2OH
CHNH2
CH
CH
(CH2)12
CH3
Glicerol
Esfingosina
CH3(CH2)14 Alcohol cetílico
HOCH2 CH2 N (CH3)3
Etanolamina
+
(mio) Inositol
CH2 NH3
+
CH NH3
+
COO-
Serina
a) b)
Colina
HOCH2
HOCH2
HOCH2
Figura 6-2. (a) Reacciones de esterificación para la formación
de un triacilglicérido (TAG, derecha) y saponificación (izquier-
da). Las lipasas y el medio básico catalizan esta última. (b)
Estructura de un TAG típico, 1-estearoil-2-oleoil-3-palmitoil-
glicerol. Obsérvese el ácido graso insaturado en la posición cen-
tral.
CH2OH R1 COOH
CHOH R2 COOH
CH2OH R3 COOH
OH-
Glicerol + Ác. grasos
OH-
CH2O
CHO
CH2O
CO R1
CO R2
CO R3
Triacilglicerol
CH2O CO (CH2)16 (CH3)
CHO CO CH CH (CH2)7 CH3(CH2)7
CH2O CO (CH2)14 (CH3)
+
+
a)
b)
+
06 Capitulo 06 8/4/05 09:50 Página 78
	BIOQUÍMICA Y BIOLOGÍA MOLECULAR (...)
	CONTENIDO
	PARTE I: ESTRUCTURA Y METABOLISMO
	SECCIÓN II: ESTRUCTURAS Y FUNCIONES DE LAS BIOMOLÉCULAS
	6. LÍPIDOS
	6.4 LOS ÉSTERES DE LOS ÁCIDOS GRASOS: ACILGLICÉRIDOS