CONDENSACIÓN DE CLAISEN-SCHMIDT

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Universidad Nacional Autónoma de México
Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán
Laboratorio de Química Orgánica III
Practica No.3: CONDENSACIÓN DE CLAISEN-SCHMIDT
(Reporte experimental)
Equipo 4
Integrantes del equipo:
Baeza Gaona Luciano Osvaldo
Flores Flores Fabián
Zárate Sánchez Aylin
Química Grupo: 1501 B/D 19 /octubre/2020
CONDENSACIÓN DE CLAISEN-SCHMIDT
Objetivos
Objetivo general.
● Llevar a cabo una reacción de condensación de Claisen-Schmidt mediante la
obtención de una chalcona
Objetivos particulares
● Obtener un compuesto útil en el desarrollo de biomateriales y/o andamios
para ingeniería de tejidos
● Caracterizar el compuesto obtenido por espectroscopia FT-IR y RMN
Introducción
La reacción de Claisen-Schmidt es un tipo de condensación aldólica que consiste en
la síntesis de cetonas (insaturadas) por condensación de un aldehído aromático
con una cetona. Como el aldehído aromático no posee hidrógenos en posición α
respecto al grupo carbonilo, no puede dar autocondensación, pero reacciona
fácilmente con la cetona presente.
El propósito del trabajo es el estudio del encapsulamiento de un compuesto análogo
de chalcona (2-[(E)-4-(dimetilamino)benzilideno)]indan-1-ona) dentro de una matriz
polimérica de PLA que biomimetiza una matriz extracelular usando la técnica de
electroespinning.
La chalcona sintetizada en el trabajo fue la
2-[(E)-4-(dimetilamino)benzilideno)]indan-1-ona.
La cual es una cetona α, β-insaturada que consta de dos anillos aromáticos
interconectados por el grupo –CO– CH=CH– (sistema carbonilo α, β-insaturado
altamente electrofílico), cuya estructura es lineal o casi planar. Los estudios
biológicos reportan un amplio campo de actividades farmacológicas para los
derivados o análogos de chalcona, que incluyen efectos antibióticos,
antiinflamatorios, antidiabéticos y antitumorales. Más allá de su aplicación
farmacológica, su estructura química planar (con alta conjugación de electrones π)
puede absorber fotones de longitudes de onda en la región del ultravioleta visible, lo
cual amplía su potencial aplicación en otras áreas como terapia fotodinámica y
fluorescencia.Las chalconas en este sentido han sido estudiadas como marcadores
fluorescentes de proteínas, membranas biológicas y lipoproteína.
En este trabajo se presenta la encapsulación del análogo de chalcona
2-[(E)-4-(dimetilamino)benzilideno)]indan-1-ona, la innovación científica de este
trabajo radica en explorar el encapsulamiento de este tipo de estructuras en una
matriz polimérica, específicamente, en fibras de poli (ácido láctico): PLA. Dicho PLA
es considerado biocompatible y biodegradable en organismos vivos, lo que permite
a este polímero tener una versátil aplicación para la regeneración de tejidos.
Se puede considerar que una fibra polimérica es una nanofibra cuando los
diámetros de dicha fibra se encuentran por debajo de un micrómetro,lo que le
confiere ciertas características:
● Alta área superficial
● Flexibilidad
● Funcionalidad de la superficie
● Superior desempeño mecánico
Las fibras de PLA son consideradas unas nanofibras que tienen como ventaja servir
como mejor soporte para reparar un tejido dañado y permitir que el biomaterial sea
excretado del organismo después del tiempo establecido para la terapia.
Reacción general
Mecanismo de reacción
Materiales y Reactivos
Materiales Equipo Reactivos
● 1 matraz
Erlenmeyer de 50
mL
● 2 vidrios de reloj
● 1 agitador de vidrio
● fusiómetro
MEL-TEMP
● DSC-7 Perkin
Elme
● 1-indanona
● 4-dimetilamino-be
nzaldehído
● Hidróxido de
potasio
● 2 balanzas
granatarias
● 1 matraz Kitasato
● 1 embudo Buchner
● 1 matraz
Erlenmeyer de 125
mL
● 1 vaso de pp 10 mL
● 1 embudo de vidrio
● 1 parrilla agitadora
● tripie
● pinza de tres dedos
● Etanol
Nombre del
compuesto
Estructura PM
[g/mol]
Estado
Físico
Peb/PF
[°C]
Densidad
(g/mL)
Pka Solubilidad
[g/ mL]
Toxicidad
[mg/kg]
Código de
colores
KOH
Hidróxido de
potasio
56.1 Sólido
blanco e
inodoro
380/
1384
2.04 15.7 1.21 273
1-indanona 132.162 Sólido
blanco e
inodoro
42/ 245 1.103 No
repo
rtad
o
0.0065 1300 No
reportado
4-dimetilamino-
benzaldehído
149.19 Sólido
blanco
amarille
nto
75 1.22 No
repo
rtad
o
Insoluble
en agua
6400 No
reportado
Etanol 46.07 Líquido
incoloro
-114/78 0.789 15.9 Miscible en
agua
7060
Desarrollo experimental
En el artículo de trabajo se proponen una serie de pruebas a realizar con la
chalcona sintetizada.
Primeramente, se explica su síntesis, la cual está fundamentada en la reacción de
condensación de Claisen-Schmidt. Se mezclaron 2 mmol (264 mg) de 1-indanona y
2 mmol (298 mg) de 4-dimetilamino-benzaldehído en medio básico (KOH al 40% en
etanol).
Si bien el artículo no da más detalles del procedimiento experimental, conociendo
que se fundamenta en la condensación de Claisen-Schmidt, podemos conocer
cómo es que se llevó a cabo dicha síntesis.
Lo primero sería colocar las 2 mmol de 1-indanona con las 2 mmol de
4-dimetilamino-benzaldehído, aquí surge la primera interrogante entre el equipo, ya
que en clase se vió que el aldehído debía estar en exceso para controlar la reacción
y no tener una adición, sin embargo, acorde a lo reportado en el artículo, esto no fue
considerado, ya que tanto la cetona como el aldehído se utilizaron en las mismas
proporciones. Después de esto, se agregó etanol para disolver ambos reactivos.
Más adelante, dicha mezcla de reacción fue llevada a agitación y en caso de que
fuera necesario, fue calentada ligeramente para disolver los reactivos por completo.
Aunque este tipo de reacciones se pueden llevar a cabo solo con agitación como
fuente de energía.
Posteriormente se añadió el KOH, el cual se encontraba en solución al 40%, en este
caso, la función del etanol fue disolver el hidróxido de potasio para dar lugar a la
formación de iones OH- que tendrán lugar en la reacción para la eliminación de agua
de la molécula.
Se mantiene en agitación la reacción y una vez que se dé lugar a la formación del
producto, se agregó agua helada para inducir la formación del sólido, el cual se filtra
al vacío y se lava con agua fría, debido a que la chalcona es insoluble en dicho
disolvente.
Por último, se procedió a recristalizar por par de disolventes, utilizando etanol como
el disolvente en el cual solubiliza chalcona y usando agua como el solvente en el
cual precipita. Cabe mencionar que, en el artículo, no se menciona ningún cálculo
del rendimiento obtenido.
Para identificar y caracterizar el compuesto, se determinó su punto de fusión
haciendo uso de un fusiómetro MEL-TEMP y para evaluar la naturaleza amorfa de
los cristales, se empleó microscopía electrónica de barrido.
Análisis de resultados
El producto obtenido fue 2-[(E)-4- (dimetilamino)benzilideno)]indan-1-ona, cuyo
aspecto físico es un sólido cristalino de color naranja, cuyo punto de fusión fue de
158-159°C. El artículo no menciona el rendimiento obtenido de dicho compuesto.
Imagen 1. Cristales de 2-[(E)-4- (dimetilamino)benzilideno)]indan-1-ona
Para la caracterización de esta chalcona. se empleó microscopía electrónica de
barrido, en la cual se observaron cristales laminares con secciones quebradizas,
además, el tamaño de los cristales fue dentro de un rango de 1-15 micrómetros.
Dichas características anteriormente mencionadas son particulares de las
chalconas, por lo cual se pudo comprobar que se sintetizó el compuesto esperado.
Imagen 2. Microscopía electrónica de barrido de la chalcona recristalizada.
Además, se utilizó espectroscopía infrarroja para identificar los grupos funcionales
del producto, así como señales de protones y carbonos que presenta la chalcona,
los cuales concuerdan con lo reportado en la literatura para este tipo de
compuestos.
Conclusiones
El estudio análogo del trabajo que debimos llevar en laboratorio fue de gran utilidad
para entender el procesos de síntesis de chalconas mediante condensaciones
aldólicas concretamente condensación de Claisen-Schmidt, conociendo asíotro
compuesto de la familia de las chalconas ampliando el panorama de aplicación de
las chalconas, evidentemente el trabajo experimental de nuestra parte hubiera
hecho todo un tanto más visible.
Bibliografía
Campos,J.,Hurtado,L.,Urdaneta,N., Cantanhede,A.,Neyva,R.,Araújo,M.,y Sabino,M.
(2019). MICRO-NANOFIBRAS DE POLI(ÁCIDO LÁCTICO) FABRICADAS POR
ELECTROSPINNING Y ENCAPSULACIÓN DE 2-[(E)-4-
(DIMETILAMINO)BENZILIDENO)]INDAN-1-ONA. Rev. LatinAm. Metal. Mat, 39(2),
94-104.