Hidratos de Carbono- QB (1)

Vista previa del material en texto

Según el número de unidades que lo componen: 
 Monosacáridos: no pueden hidrolizarse a compuestos más simples. Azucares simples 
 Oligosacáridos: formados por cadenas cortas de entre 2 y 10 monosacáridos.. Azucares simples 
 Disacáridos: al hidrolizarse dan 2 monosacáridos. 
 Trisacáridos: al hidrolizarse dan 3 monosacáridos. 
 Polisacáridos: estructuras de alto PM con un gran número de monosacáridos. Azucares complejos 
Digeribles: Almidón No digeribles: Fibras 
Según el número de átomos de C que lo componen, van de 3 a 7: 
 Triosa 
 Tetrosas 
 Pentosa 
 Hexosa 
 Heptosa 
Según la posición del grupo carbonilo funcional: 
 Aldosa: polihidroxialdehidos en el C1 
 Cetosa: polihidroxicetonas en el C2 
ENANTIÓMEROS Los monosacáridos tienen una estructura de 
carbono donde cada átomo tiene cuatro enlaces lo cual le da un 
comportamiento tetravalente y la mayoría de los carbonos son 
quirales ya que tienen cuatro enlaces cubiertos por grupos 
sustituyentes diferentes. Cuando hay actividad óptica se 
diferencian isómeros ópticos los cuales pueden ser imágenes 
especulares no superponibles llamadas enantiómeros. 
Las moléculas quirales como es el caso del gliceraldehido tienen un 
centro quiral que le da dos formas enantiomericas. 
El isómero D cuando el OH se halla a la derecha del plano 
El isómero L cuando el OH se halla a la izquierda del plano 
 
 
IG @CHEMIISTRYGRAM
DIASTERÓMEROS Dos estructuras que no son imágenes especulares y que tampoco son superponibles. Difieren en la configuración de 
más de un C quiral. 
. 
ENANTIÓMEROS Aquellos hidratos que difieren tan sólo en la configuración alrededor de un átomo de C. 
 
 FISCHER Un método basado en la proyección de un átomo de carbono tetraedrico 
en una superficie plana, representa la estereoquimica de los centros quireales en un plano, 
las lineas verticales representan los enlaces que se proyectan hacia atrás del plano del 
papel y las lineas horizontales representan los enlaces que se proyectan hacia afuera del 
papel. 
 HAWORTH Debido a que los monosacaridos no estan presentes como una cadena 
abierta por lo general, sino como cadenas ciclicas que reciben el nombre de hemiacetales. 
Estructuras muy estables, razon por la cual, muchos carbohidratos se encuentran en equilibrio entre cadena abierta y cadena ciclica. 
Piranosa: forma de anillo de 6 miembros 
Un aldehído o una cetona pueden reaccionar con un alcohol en 
relación 1:1 para dar lugar, respectivamente, a un hemiacetal o un 
hemicetal, lo que origina un nuevo centro quiral en el carbono 
carbonílico. Como se observa, no hay adición ni pérdida de ninguna 
molécula. 
Cuando el grupo aldehído y el grupo -OH del C5 reaccionan para 
formar el enlace hemiacetálico, se pueden producir dos 
esteroisómeros, los anómeros α y β, que difieren únicamente en la 
estequiometría del C hemiacetálico. 
Furanosa: forma de anillo de 5 miembros 
Aquí como referencia se muestra la estructura del furano. En 
este caso, como se trata de una cetosa, se forma un hemicetal 
(diferenciarlo del hemiacetal de la diapositiva anterior). También 
observamos la forma ɑ de de la D-fructosa. 
 
 
Para representar una proyección Fischer en su forma piranosa o furanosa se deben realizar los siguientes pasos: 
1. Se dibuja la proyección Fischer del monosacárido 
2. Se mueve la estructura hacia uno de sus lados y se escribe de modo que el grupo aldehído (CHO) quede a la derecha, al frente y el 
último carbono (-CH2OH) quede hacia atrás, a la izquierda 
3. Se une el –OH del C5 al grupo carbonilo del C1 o el C2 para estructurar el anillo piranosa o furanosa, respectivamente 
4. Para que el anillo quede en forma de silla, se eleva el carbono de la izquierda C4 y se dirige el carbono de la derecha C1 hacia abajo. 
IG @CHEMIISTRYGRAM
MUTORROTACIÓN: La interconversión de los anómeros α y β se denomina 
mutarrotación, y debido a la ruptura del enlace covalente en el que 
participa el átomo de oxígeno del anillo, estas estructuras son 
configuraciones. En general, se sabe que los hidratos de carbono se 
encuentran en una mezcla que contiene ambas configuraciones, y 
cantidades muy pequeñas de la forma lineal. 
Existen en la naturaleza, enzimas que aceleran este proceso, denominadas 
mutarrotasas. 
ÉSTERES FOSFORICOS 
Intermediarios del metabolismo 
Un derivado son los compuestos que se encuentran fosforilados en alguno de 
sus OH. Estos compuestos son estables a pH 7 y tienen carga negativa lo que 
impide la difusion del mismo al exterior de la celula. 
Si está esterificado el OH del C anomerico se estabiliza la forma anomerica α 
ó β , no se interconvierten por mutorrotación. 
 
Reaccion de SNA monomolecular: 
 Fosfato lábil: se hidroliza completamente en medio acido a 100°C durante 10 min con HCl 0.1N. Corresponde solo al unido al C 
anomerico. 
 Fosfato fijo: no se hidroliza en las condiciones nombradas, la velocidad de hidrolisis disminuye a medida que se alejan del C 
anomerico 
. 
Factores que influyen en la velocidad de hidrolisis del Pi en el C anomerico: 
 Sustituyente en C2: tanto por su tamaño como por su carga. Esto significa que a mayor tamaño del sustituyente en posición 2, 
menor será la posibilidad que ocurra la hidrólisis porque se encuentra impedida la accesibilidad del H2O a realizar el ataque 
nucleofílico sobre el O- que contiene el grupo fosfato. De igual manera, si el sustituyente en el C2 tiene carga positiva, se 
generará una repulsión de cargas y el intermediario oxonio que se forma es más inestable, desfavoreciendo la reacción de 
hidrólisis. 
 Sustituyente en C6: la presencia de un sustituyente en C6, que al igual que se indicó para el C2, produce impedimento estérico 
que desfavorece la reacción de hidrólisis. 
 Piranosa-Furanosa: la estructura furanosa del ión oxonio presenta todos sus átomos en el mismo plano, lo cual hace que la 
reacción nucleofílica sea más favorable que la forma piranosa en la cual átomos fuera del plano podrían impedir esta reacción. 
 Posición del fosfato: la posición del fosfato en axial, es decir α es menos lábil que la posición ecuatorial o β. 
 
IG @CHEMIISTRYGRAM
ACIDOS -ónico / -rónico /-árico 
Cuando el C carbonílico de la glucosa se oxida a nivel del carboxilo se produce 
ácido glucónico; otras aldosas también dan lugar a otros ácidos aldónicos. La 
oxidación del C del otro extremo de la cadena (C6 de glucosa) da lugar al 
correspondiente ácido urónico (glucurónico), mientras que la oxidación en los 
dos C más alejados da lugar a los ácidos aldáricos (glucárico). 
LACTONAS 
Tanto los ácidos aldónicos como los urónicos forma ésteres 
intramoleculares estables denominados lactonas. Una lactona muy 
conocida es la vitamina C o ácido L-ascórbico, el cual es 
considerado uno de los más potentes agentes antioxidantes del 
organismo. 
Reacciones de Ox/Red: Cu (III) (Fehling, Somogy Nelson), Ag+, 
enzimas 
La reacción de óxido/reducción por compuestos químicos como 
el Cu, Ag o por medio de enzimas, en la cual se oxida el C1 de 
las aldosas o el C2 de las cetosas, requiere que el C anomérico 
se encuentre libre. De ahí que se denomine a esos azúcares, 
azúcares reductores. 
Aclaración: en el caso de las cetosas, es necesario que también 
se encuentre libre el C1 ya que es necesario que se forme un 
intermediario enólico para que ocurra la reacción de óxido-
reducción. 
ALDITOLES 
Las aldosas y cetosas, por reducción del grupo carbonilo del C anomérico da lugar a polialcoholes (alditoles). Son alditoles de interés biológico 
el sorbitol, también llamado glucitol, y derivado de la glucosa, el manitol (derivado de la manosa), y el xilitol, derivado de la xilosa. 
El glicerol (derivado del gliceraldehído) es un constituyente esencial en muchos lípidos, y su éster fosfórico es un importante intermediario 
metabólico. Un polialcohol cíclico de extraordinario interés es el inositol, que forma parte de un tipo de lípidos de membrana (los 
fosfoinositoles), cuya hidrólisis da lugar a señales químicas de granimportancia en los procesos de control y regulación de la actividad 
celular. 
DESOXIAZÚCARES 
La sustitución de un OH alcohólico por un H da lugar a los desoxiderivados. Son desoxiderivados de especial interés la 2-D-desoxirribosa que 
forma parte del ácido desoxirribonucleico (DNA), la 6-desoxi-L-manosa (ramnosa) y la 6-desoxi-L-galactosa (fucosa). 
AMINOAZÚCARES 
La sustitución de un grupo -OH de los monosacáridos por un grupo amino 
(-NH2) da lugar a los aminoderivados. La sustitución suele producirse en 
el C2, y el grupo –NH2 siempre está N-sustituído (lo más frecuente es 
que esté N-acetilado). Son de especial interés la N-acetil-D-glucosamina y 
la N-acetil-D-galactosamina, que aparecen en oligosacáridos complejos de 
la superficie celular y en polisacáridos nitrogenados de los tejidos 
conectivos. El ácido murámico es una hexosamina que contiene un 
residuo de lactato unido al carbono 3 por un enlace éter y forma parte 
del peptidoglicano de las paredes celulares bacterianas. 
IG @CHEMIISTRYGRAM
El N-acetilneuramínico es el tipo de ácido siálico predominante que se encuentra en células humanas y muchas células de mamíferos. Es un 
monosacárido que se encuadra tanto en el grupo de los amino azúcares como en el de azúcares ácidos. 
GLUCÓSIDO 
Gúucido (generalmente monosacarido) + un compuesto no glucidico 
Los hidratos de carbono pueden formar estructuras 
más complejas por unión con otras moléculas a través 
de enlaces O-, N-, S- y C-glucosídicos, llamándose a estos 
complejos glucósidos. Como se indica, la formación de 
estos enlaces genera: la pérdida del poder reductor del 
glúcido si la unión involucra al C anomérico, la 
estabilización de una de las formas anoméricas, y el 
aumento de la solubilidad de la molécula a la cual se une 
el glúcid o. A su vez, este enlace es susceptible de hidrólisis por ácidos o enzimas. 
Glúcido formado por varios monomeros (2 a 20) unidos por enlace O-glucosídico
Los oligosácaridos (n < 20) son un ejemplo de glucósidos en los cuales hay una unión 
O-glucosídica entre dos o más monosacáridos. Esta reacción de condensación involucra 
la formación de un acetal a partir del hemiacetal intramolecular de una molécula y el 
grupo –OH de otra molécula, con pérdida de una molécula de agua. Los enlaces 
glucosídicos se hidrolizan con facilidad en medio ácido pero son resistentes a la 
hidrólisis básica. 
En este caso, se muestra la reacción de condensación entre dos moléculas de glucosa 
para dar lugar a la formación del disacarárido, maltosa. 
 
 
La reacción de condensación da lugar a la 
formación de oligosacáridos en general, y de 
disacáridos en particular con extremos reductores 
y no reductores. Se muestra en la diapositiva la 
formación de un enlace O-glucosídico entre el C1 
de una glucosa y el C4 de la otra glucosa para dar 
lugar a la maltosa, que retiene un C1 libre y por lo 
tanto es un azúcar reductor. Por el contrario, la 
trehalosa es un azúcar no reductor ya que el 
enlace O-glucosídico se forma entre los C1 de 
ambas glucosas. 
 
Sacarosa: 
 azucar no reductor 
 se encuentra naturalmente en las frutas y hortalizas, caña de azucar 
 se extrae para su uso como edulcorante 
 
IG @CHEMIISTRYGRAM
 
Lactosa: 
 azucar reductor 
 presente en la leche y todos sus derivados 
 
 
Maltosa: 
 azucar reductor 
 pocos alimentos la contienen (cebada) 
 se produce principalmente por digestión. 
 
 
Cadenas de más de 20 unidades de monosacáridos. Estos compuestos permiten almacenar energía para las plantas y los animales y también 
sirven como elementos estructurales. 
Los homopolisacáridos contienen un único tipo de monómero o 
hidrato de carbono, mientras que los heteropolisacáridos contienen 
dos o más tipos diferentes. Asimismo, pueden ser lineales o 
ramificados. En general, los homopolisacáridos actúan como 
elementos estructurales en las paredes celulares de plantas y el 
el exoesqueleto de algunos animales, mientras que los 
heteropolisacáridos proporcionan soporte extracelular a 
organismos de todos los reinos. 
 
 
 
ALMIDÓN 
El almidón es un homopolímero que contiene dos tipos de polímeros: la amilosa y la amilopeptina. Ambos están formados por unidades de 
glucosa, unidas por enlaces de tipo α(1-4) lo que da lugar a una cadena lineal, y en caso de la amilopectina, aparecen ramificaciones con 
enlaces α(1-6). En la amilopectina, las ramificaciones 
aparecen cada 20 o 30 glucosas. Las cadenas de las 
ramificaciones se ramifican a su vez, y aunque la 
estructura no está totalmente aclarada, parece 
probable que se encuentren no ramificadas al azar, sino 
formando una estructura que podríamos llamar 
"fractal", alrededor de una cadena central, que es la 
única que tiene un extremo reductor. El resultado son 
moléculas enormes de un peso molecular entre 10 
millones y 500 millones de Daltons. 
El almidón es el principal polisacárido de reserva de la 
mayoría de los vegetales, y la principal fuente de 
IG @CHEMIISTRYGRAM
calorías de la mayoría de la Humanidad. Es importante como constituyente de los alimentos en los que está presente, tanto desde el punto 
de vista nutricional como tecnológico. 
Como se observa, y dado el carácter de los enlaces que se forman, tanto la amilosa 
como la amilopeptina tienen extremos reductores, que hacen que sea un azúcar 
reductor. 
 
 
GLUCÓGENO 
Es un homopolímero ramificado cuya estructura puede parecerse a la de amilopectina del almidón, aunque mucho más ramificada que ésta. 
Está formada por varias cadenas que contienen de 12 a 18 unidades de α-glucosas formadas por enlaces glucosídicos 1,4; uno de los 
extremos de esta cadena se une a la siguiente cadena mediante un enlace α1,6-glucosídico, tal y como sucede en la amilopectina. Una sola 
molécula de glucógeno puede contener más de 120.000 moléculas de glucosa. 
El glucógeno es el polisacárido de 
reserva energética en los 
animales que se almacena en el 
hígado (10% de la masa hepática) 
y en los músculos (1% de la masa 
muscular) de los vertebrados. 
Al igual que la amilopeptina, posee 
únicamente un extremo reductor, 
y n 1 extremos no reductores, 
siendo n el número de 
ramificaciones. 
DEXTRANOS 
Son homopolímeros ramificados de D-glucosa unidas por enlaces α(1,6) que se encuentran presentes en bacterias y levaduras; todos tienen 
ramificaciones α(1,3) y algunos α(1,2) y α(1,4). Estas moléculas constituyen una fuente de glucosa para el metabolismo bacteriano. Los 
dextranos sintéticos se usan en diversos productos comerciales (pe Sephadex) para el fraccionamiento de proteínas por cromatografía de 
exclusión molecular. 
 
CELULOSA 
Es un homopolímero lineal compuesto 
exclusivamente de moléculas de 
glucosa unidas por enlace β(1,4). Es 
rígido, insoluble en agua, y contiene 
desde varios cientos hasta varios 
miles de unidades de β-glucosa. La 
IG @CHEMIISTRYGRAM
celulosa es la biomolécula orgánica más abundante ya que forma la mayor parte de la biomasa terrestre, se encuentra en las paredes de 
las células de las plantas. 
A pesar de que está formada por glucosas, los animales no pueden utilizar la celulosa como fuente de energía, ya que no cuentan con la 
enzima necesaria para romper los enlaces β(1,4) glucosídicos, es decir, no es digerible por los animales. 
Almidón y celulosa: La conformación de los enlaces glucosídicos α (1,4) 
del almidón y del glucógeno hace que sea posible la formación de un 
espiral compacto, estabilizado por puentes de hidrógeno intercatenarios. 
Estas estructuras son las responsables de la densidad de los gránulos 
de almidón o glucógeno almacenados, visibles en muchas células. Igual 
ocurre con el dextrano. 
Por el contrario, las uniones β 1,4 que presenta la celulosa hacen que 
se forme una cadena extendida recta con todos los grupos –OH 
disponibles para formar puentes de hidrógeno intra e intercatenarios. 
De esta manera, se forman fibras supramoleculares con gran 
resistencia a la tracción y con baja interacción con el agua. 
QUITINA 
La quitinaes un homopolímero lineal compuesto por residuos de N-acetilglucosamina unidos 
por enlaces β(1,4). La única diferencia química con respecto a la celulosa es el cambio en 
C2 por el grupo amino acetilado. Es uno de los componentes principales de las paredes 
celulares de los hongos, del resistente exoesqueleto de los artrópodos (arácnidos, 
crustáceos, insectos) y algunos otros animales (quetas de anélidos). Es el segundo polímero 
natural más abundante después de la celulosa. 
AGAR 
El agar es una mezcla compleja de heteropolisacáridos sulfatados, formados por D-
galactosa y un derivado de D-galactosa con un enlace éter entre el C3 y el C6. Los 
polisacáridos tienen todos con la misma estructura troncal pero con diferentes grados de 
sustitución por sulfatos y piruvato. La agarosa es el componente del agar con menos 
grupos cargados. 
PEPTIDOGLICANOS 
El peptidoglicano es un heteropolisacárido compuesto por N-acetilglucosamina y ácido N-acetil 
murámico alternados, unidos por enlaces β(1,4). El N-acetil murámico está unido a un 
tetrapéptido (segmento de 4 aminoácidos) que se caracteriza por poseer D-aminoácidos. La 
composición del tetrapéptido es ligeramente distinta en bacterias Gram y Gram-. A su vez, 
los distintos tetrapéptidos están conectados entre sí, 
a través de puentes de pentaglicina (o 5 glicinas), 
como ocurre en las bacterias Gram , o directamente, 
como ocurre en las Gram-. 
La pared celular permite resistir la entrada de agua a 
la bacteria y por ende la lisis osmótica. La lisozima 
(lágrimas del ojo) tiene acción anti-bacteriana porque 
rompe la unión β(1,4) y destruye la pared celular. En 
las bacterias Gram , el 90% de la pared celular es 
peptidoglicano, en las Gram- solo el 10%. 
El ácido teicoico es un polímero de polialcohol (glicerol o ribitol) que se encuentra en las bacterias 
Gram . El ácido meso-diaminopimélico es un derivado del aminoácido lisina que solo se encuentra en las 
bacterias Gram-. 
 
 
IG @CHEMIISTRYGRAM
 GLUCOSAMINOGLICANOS (GAGS) 
Los glucosaminaglicanos, antiguamente llamados mucopolisacáridos, son heteropolisacáridos de N-acetilglucosamina o N-acetilgalactosamina y 
un ácido urónico. Se encuentran en los tejidos conectivos cumpliendo varias funciones, como por ejemplo la de atraer y retener agua e iones 
con carga positiva. Son compuestos tan hidratados que existen formando un gel. 
Unidad repetitiva básica: disacárido de ácido urónico (D-glucurónico o 
L-idurónico) β(1,3) aminoazúcar (N-acetilglucosamina o N-
acetilgalactosamina) unidos por enlace β(1,4) 
Grados variables de sulfatación: aumenta el carácter polianiónico, le 
otorgan una conformacion extendida de helice en forma de varilla con 
cargas alternadas. Se forman patrones de sulfatacion que hacen posible el reconocimiento especifico por diversas proteinas. 
La union covalente a proteinas se da solo en los proteoglucanos. 
Los glucosaminoglicanos más relevantes son: 
 Ácido hialurónico: localizado en tejido conjuntivo, líquido sinovial, vasos sanguíneos y cartílago, contiene unidades alternadas de ácido 
D-glucurónico y N-acetilglucosamina; no se encuentra sulfatado ni unido a proteínas. Consta de hasta 50.000 repeticiones de la 
unidad disacárida básica, por lo que su peso molecular puede ser de millones. Forma disoluciones transparentes y viscosas que 
sirven de lubricante en el líquido sinovial de las articulaciones y además, confieren resistencia gelatinosa al humor vítreo del ojo de 
los vertebrados. Hay bacterias que secretan hialuronidasas, que degradan el hialuronato y hacen que los tejidos sean más 
susceptibles a la infección. Una enzima similar es secretada por los espermatozoides para degradar los glucosaminoglucanos que 
protegen al óvulo. 
 
 
 Sulfato de heparina (o heparán-sulfato): se encuentra en todos los tejidos animales, tanto en la superficie celular como en la 
matriz extracelular. Se une a proteínas (sindecán, glipicán, perlecán, etc) para formar proteoglicanos (ver figura inferior). 
Interacciona con diversas proteínas para regular actividades biológicas relacionadas con el desarrollo, la angiogénesis (la formación 
de los vasos sanguíneos), la coagulación de la sangre y la metástasis tumoral. 
El disacárido básico está formado por: 
 - un ácido urónico: puede ser ácido idurónico o ácido glucurónico y con frecuencia se encuentra sulfatado en la posición 2 
- una glucosamina: puede estar sulfatada en posición 3 ó 6 y además, en la posición N- puede estar sulfatada, acetilada o sin 
sustituir 
Los dos monosacáridos se unen entre sí mediante enlaces del tipo β(1,4). La longitud de la cadena es de alrededor de 100 
disacáridos. 
En el caso del heparán sulfato, su patrón de sulfatación permite su interacción electrostática específica con proteínas del plasma. 
La heparina es producida por los mastocitos, se une a la antitrombina a través de una secuencia de pentasacárido y le produce 
un cambio conformacional que le permite unirse a la trombina, inhibiéndola, de esta manea es anticoagulante. 
 
 
IG @CHEMIISTRYGRAM
 
 Sulfato de condroitina (o condroitín-sulfato): localizado en tejidos óseos y cartilaginosos, contribuye con la resistencia de la tensión 
de los cartílagos, ligamentos, tendones y paredes de la aorta. El condroitín sulfato A está formado por ácido glucurónico y N-
acetilgalactosamina 4-sulfato. La longitud de la cadena oscila entre 20 y 60 disacáridos básicos. Unido a proteínas, adopta la 
configuración de tipo pequeño. La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas y su bajo peso molecular no 
impide la difusión de macromoléculas. El condroitín sulfato C se encuentra asociado al condroitín sulfato A; es también llamado 
condroitín-6-sulfato. Está formado por ácido glucurónico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato. 
 
 
 Sulfato de queratina (o queratán-sulfato): suele estar presente en tejidos avasculares o de difícil oxigenación como la córnea o los 
discos intervertebrales. Se une a proteínas como el agrecano (de 2397 aminoácidos), dando lugar a proteoglicanos con la 
configuración de tipo muy grande (ver figuras inferiores). La unión entre el glucosaminoglicano y la proteína es de tipo N-glicosídico. 
En las articulaciones, estas moléculas grandes y muy hidratadas actúan a modo de amortiguadores que absorben el shock mecánico. 
El disacárido básico es D-galactosa y N-acetilglucosamina 6-sulfato (tabla inferior, figura de la derecha, que no representa los 
átomos de hidrógeno) unidos por un enlace β(1,4). En este sentido, su composición no se ajusta exactamente a la de un 
glicosaminoglicano típico. La longitud de la cadena es de unos 25 disacáridos y puede contener proporciones variables de otros 
monosacáridos (fucosa, manosa, ácido siálico o galactosamina). 
 
Los glucosaminaglicanos sulfatados se encuentran normalmente unidos a una proteína central para formar proteoglucanos, agrupándose 
en estructuras de gran tamaño. 
GLUCOCONJUGADOS (Proteoglucanos, glucoproteinas y glucolipidos) 
Son derivados de los glúcidos en los que una o más cadenas de los mismos se encuentran unidas en forma covalente a un péptido, proteína 
o un lípido. Incluye a los proteoglicanos, glucoproteínas y glucolípidos. 
 Proteoglucanos: se forman con una proteína núcleo unida a un 
glucosaminoglucano. Así, los glucosaminoglucanos se unen a residuos de 
Ser de algunas proteínas que tienen la secuencia Gly-x-Gly-Ser; siempre 
hay un conector que es un tetrasacárido. 
Algunos de estos compuestos se secretan a la matriz extracelular y 
otros son proteínas integrales de membrana. Por ejemplo en la lámina 
basal hay sindecan, una proteína con una cadena transmembrana que en 
la porción extracelular tiene heparan sulfato y condroitín sulfato. Hay 
proteasas que clivan a la proteína en una región cercana a la membrana 
plasmática y liberan dominios de sindecan. La elastina, el colágeno y la fibronectina 
de la matriz se encuentran entrelazadas con los proteoglucanos formando una 
malla entrecruzada que les otorga resistenciay elasticidad. En el esquema se puede 
ver que la fibronectina interacciona por un lado con la integrina que es una proteína 
de la membrana celular y por otro con el proteoglucano. Esta interacción sirve 
para anclar la célula a la matriz extracelular. 
IG @CHEMIISTRYGRAM
 Glucoproteínas: son proteínas que tienen oligosacáridos 
complejos unidos covalentemente. Esta porción glucídica es más 
pequeña que la de los glucosaminoglucanos, pero 
estructuralmente es más diversa. El glúcido se puede unir, 
mediante un enlace O-glicosídico a los residuos de serina o 
treonina de la proteína o por N-glicosídico a los residuos de 
asparagina. En las glicoproteínas puede haber un sitio de 
glicosilación o más, pueden estar glicosiladas en en 1% hasta un 
70%. Por ejemplo, las mucinas, que son proteínas que se 
encuentran en secreciones (moco), tienen una importante 
cantidad de oligosacaridos O-unidos. En general, el primer glúcido que se une a través de O- es la GalNAc y a través de N- puede 
ser GlcNAc o GalNAc. Muchas N-unidas tiene en común un pentasacárido formado por dos GlcNAc y tres manosas. Las 
glicoproteínas se encuentran en la membrana celular, en el citosol, y también son secretadas al exterior celular, como las hormonas, 
inmunogloblinas, lactalbúmina de la leche, etc 
 Glucolípidos: Son lipidos unidos covalentemente a glucidos que incluyen a los esfingolipidos (cerebrósidos y gangliósidos), galactolípidos 
y lipopolisacaridos. Los lipopolisacáridos son uno de los componentes principales de la membrana externa de las bacterias Gram-, 
por ejemplo el de S. Typhimurium contiene seis ácidos grasos unidos a dos moléculas de glucosamina, una de las cuales a su vez, 
está unida a un lípido complejo. 
 
DIGESTIÓN DE LOS POLISACÁRIDOS: 
El glucógeno y el almidón que se ingieren en la dieta son hidrolizados por la α-amilasa y glucosidasas, enzimas contenidas en la saliva y en el 
intestino que rompen enlaces glucosídicos α(1,4) entre las unidades de glucosa. Por el contrario, la mayoría de los animales vertebrados no 
pueden utilizar la celulosa como fuente de energía porque carecen de la enzima capaz de hidrolizar los enlaces β(1,4). Las termitas pueden 
digerir fácilmente la celulosa (y, por lo tanto, la madera), pero sólo porque en su intestino se aloja un microorganismo que secreta celulasa, 
que hidroliza las uniones β(1,4). 
Dentro del grupo de enzimas que catalizan la ruptura de los enlaces glucosídicos se encuentran tanto las exoglucosidasas como las 
endoglucosidasas 
 
 
IG @CHEMIISTRYGRAM