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Absorción y metabolismo intestinal de polifenoles y vitamina C - 187 - ringenina, el Tmax es de tan sólo 2 horas, sugiriendo que esta aglicona se absorbe a nivel proximal. Las principales formas de flavanonas presentes en el plasma después del consumo de jugo de naranja, son metabolitos monoglucurónidos de hesperetina. Además de estos metabolitos, en la orina también se encuentran la hesperetina-O-glucurónido-O-sulfa- to y la hesperetina-O-diglucurónido. Estas diferen- cias entre los metabolitos en el plasma y la orina reflejan que la hesperetina sufre transformaciones de fase II no sólo en el enterocito sino también en el hígado. En el colon, la microbiota puede liberar la hesperetina y romper su anillo A, generando diver- sos ácidos fenólicos, o bien puede ser absorbida y glucuronizada en la mucosa colónica. 4. Flavan-3-oles 4.1 Monómeros de flavan-3-oles Se estima que la ingesta diaria de los monómeros de flavan-3-oles o catequinas (Figura 9) llega a 99 mg en la dieta francesa, siendo las principales fuentes el té, el vino tinto, las manzanas y el cacao (Tabla 1). El té verde y el cacao son los alimentos más utilizados en los estudios de biodisponibilidad de estos flavo- noides. Cabe destacar que los flavan-3-oles son los únicos flavonoides que no están presentes en forma glicosilada en los alimentos y por lo tanto, a diferen- cia de los demás polifenoles de la dieta, no necesi- tan ser desglicosilados por la CBG o la LPH para ser absorbidos (Figura 7). En cambio, los flavan-3-oles pueden ser esterificados, con ácido gálico (galoila- ción), como es el caso de la epicatequingalato y de la epigalocatequingalato (EGCG). La biodisponibilidad de los monómeros de flavan-3- oles difiere notablemente entre los distintos com- puestos y se ha mostrado que la galoilación reduce su absorción. De hecho, mientras que la epigaloca- tequina (EGC) y la EGCG están presentes en concen- traciones similares en una infusión de té verde o en el cacao, tras el consumo de estos productos la con- centración plasmática de EGC es aproximadamente 2,3 veces mayor que la de EGCG. Es posible que es- terasas salivales puedan desgaloilar la EGCG, trans- formándola en EGC, aumentando su biodisponibili- dad. La (+)-catequina y más aún la (-)-epicatequina son altamente biodisponibles, siendo absorbidas y excretadas en mayor proporción que otros flavonoi- des. La estereoquímica es un factor importante para determinar la absorción de los flavan-3-oles. Por ejemplo la (+)-catequina tiene mayor afinidad que la epicatequina por las proteínas ricas en prolina de la saliva, lo cual disminuye su posterior absorción. De hecho, la concentración plasmática máxima de la catequina es tan sólo el 10% de aquella de la epica- tequina luego del consumo de cacao, que contiene igual proporción de ambos compuestos. Los flavonoides entran por difusión pasiva al ente- rocito en donde son metilados y/o glucuronizados. Estas moléculas no sufren en forma importante me- tabolismo de fase II en el hígado, a diferencia de la quercetina y de las flavanonas. En el plasma los mo- nómeros de flavan-3-oles se pueden encontrar tan- to en su forma no metabolizada como metabolizada; por ejemplo, del 77 al 90% de la EGCG se encuentra como tal y 15 a 23% en forma dimetilada, mientras que alrededor del 30 a 40% de la EGC está en su for- ma metilada; la catequina puede ser detectada en su forma metilada mientras que la epicatequina se encuentra principalmente glucuronizada. Figura 8. Estructura de las flavononas. HO OH OH R1 R2 O O R1 = H;R2 = OH; Naringenina R1 = OH; R2 = OCH3; Hesperetina
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