Las cetosas

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1
2
3
H
H OH
H
H OH
O
 
La dihidroxicetona no presenta carbono quiral alguno dentro de su estructura, por lo cual no es ni D 
ni L. 
Sin embargo, cuando se adiciona un “carbono hidratado” (CHOH) debajo del grupo funcional principal 
(grupo cetónico) de la dihidroxicetona para la obtención de la tetrosa respectiva, aparece un carbono 
quiral, como se muestra a continuación: 
1
2
3
H
H OH
4
H OH
H OH
H
O
CHOH
1
2
3
H
H OH
H
H OH
O
 
Esta cetotetrosa es conocida como Eritrulosa. En ésta, se observa claramente que el carbono 3 es un 
carbono quiral o asimétrico, de modo que es posible obtener dos diferentes aminoácidos, cuya 
denominación es la siguiente: 
1
2
3
H
H OH
4
H OH
H OH
H
O
 
D - Eritrulosa 
1
2
3
H
OH H
4
H OH
H OH
H
O
 
L - Eritrulosa 
Si a la D – Eritrulosa se le adiciona un grupo CHOH, se obtendrán dos nuevos aminoácidos, cada uno 
con un nombre específico. Estas cetopentosas son: 
D
1
2
3
H
OHH
4
H OH
H OH
5
H OH
H
O
 
D – Ribulosa 
D
1
2
3
H
HOH
4
H OH
H OH
5
H OH
H
O
 
L – Xilulosa 
A partir de D – Ribulosa se pueden obtener dos diferentes cetohexosas, mediante la adición del 
“carbono hidratado” luego del carbono correspondiente al grupo cetónico. 
D
1
2
3
H
OHH
4
H OH
OHH
5
H OH
6
H OH
H
O
 
D - Psicosa 
D
1
2
3
H
HOH
4
H OH
OHH
5
H OH
6
H OH
H
O
 
D - Fuctosa 
Recordar que “D” significa que el grupo OH del penúltimo carbono o último carbono asimétrico está 
a la derecha. 
Así, se ha logrado obtener dos hexosas, dos de la familia de las aldosas y dos de la familia de las 
hexosas. Sin embargo, de este grupo las más importantes son: 
1
2
3
HO
H OH
OH H
4
H OH
5
H OH
6
H OH
H
D
 
D - Glucosa 
D
1
2
3
H
HOH
4
H OH
OHH
5
H OH
6
H OH
H
O
 
D - Fuctosa 
Como el estudio de estas estructuras fue realizado por un científico llamado Fisher, esta forma de 
representación de los azúcares se conoce como proyecciones de Fisher. 
Por otro lado, se recordará de Química Orgánica que de la unión de un aldehído con un alcohol se 
obtiene un hemiacetal, mientras que de la unión de una cetona y un alcohol se llega a un hemicetal. 
Esto es importante porque para estructuras grandes, con más de cinco carbonos, el grupo aldehído 
está formando un hemiacetal con el carbono 5 de la aldohexosa, mientras que el grupo cetónico 
forma un hemicetal con el carbono cinco de la cetohexosa, que contienen un grupo alcohol. Entonces 
se producen cadenas cíclicas, cuya formación se ve apoyada por las fuerzas de Van der Waals. 
Además de las aldohexosas y las cetohexosas, también pueden ciclarse las aldopentosas. Así, 
mientras que la D – Glucosa se cicla en forma de hexano, la D- Fructosa y la D – Ribosa se cicla en 
forma de pentano. 
1
2
3
HO
H OH
OH H
4
H OH
5
H OH
6
H OH
H 
D - Glucosa D – Glucopiranosa 
O C 
C C 
C C 
CH2OH 
H 
OH 
H 
OH 
H OH 
H 
OH 
H 
1 
2 3 
4 
5 
6 
O 
CH2OH 
OH 
OH 
OH 
OH 
1 
2 3 
4 
5 
6 
1
2
3
H
HOH
4
H OH
OHH
5
H OH
6
H OH
H
O
 
 
D - Fuctosa D – Fructofuranosa 
1
2
3
HO
H OH
H OH
4
H OH
5
H OH
H 
D – Ribosa D – Pirofuranosa ó D – Ribosa 
Estas y únicamente éstas estructuras responden al compuesto. Por ejemplo, no es glucosa: 
 
Por otro lado, los sufijos – piranosa y – furanosa se debe a que las estructuras cíclicas obtenidas son 
muy parecidas al pirano y al furano respectivamente: 
CH2OH 
H2OH ⎯ C 
H 
H 
OH H 
HO 
OH 
6 
1 
O 
C C 
C C 
4 
5 2 
3 
CH2OH 
H2OH ⎯ C 
H 
H 
OH H 
HO 
OH 
6 
1 
O 
4 
5 2 
3 
H2OH ⎯ C 
H 
H 
OH OH 
H 
OH 
5 
O 
C C 
C C 
3 
4 1 
2 
H 
H2OH ⎯ C 
OH OH 
OH 
5 
O 
3 
4 1 
2 
O 
CH2OH 
OH 
OH OH 
OH 
1 
2 3 
4 
5 
6 
 
 
 
 
 
 
Pirano Furano 
La ribosa es un azúcar muy importante, ya que forma parte de los ácidos nucleicos. 
Cuando se cicla una hexosa o una pentosa, el carbono del grupo funcional se convierte en un carbono 
unido a cuatro grupos diferentes. Sin embargo, no se lo puede llamar isómero pues ya no se habla de 
una estructura lineal sino cíclica. La denominación adecuada para este caso es anómero. 
El momento en el que la D - Glucosa se cicla, el carbono uno, que es justo el carbono correspondiente 
al grupo funcional aldehído, está unido a cuatro grupos diferentes, teniéndose por tanto un carbono 
quiral, conocido también como carbono anomérico. Cuando un compuesto está formado por un 
carbono anomérico, se lo llama anómero 
 
Por lo tanto, nuevamente se puede tener dos anómeros diferentes de D – Glucopiranosa, 
dependiendo de si el grupo oxhidrilo (OH) se halla arriba o abajo. En este caso, la nomenclatura a 
utilizar será la siguiente: β si el grupo OH está arriba y α si está abajo. 
O O 
O C 
C C 
C C 
CH2OH 
H 
OH 
H 
OH 
H OH 
H 
OH 
H 
1 
2 3 
4 
5 
6 
Carbono quiral o 
anomérico 
 
β – D – Glucopiranosa α – D – Glucopiranosa 
Sin embargo, no se va a tener dos anómeros por cada OH unido a un carbono quiral que forme parte 
de la estructura, pues para el resto de carbonos quirales la posición ya está definida conjuntamente 
con los enlaces y con el nombre. Si el compuesto es L o D se estableció antes de ciclarlo, pero no se 
definió al posición del OH del hemiacetal recién formado, y esa es la que se está variando. 
La D – Fructofuranosa, por su parte, también presenta un carbono quiral en el carbono 2, que 
justamente con el carbono del grupo cetónico. 
 
 
β – D – Fructofuranosa α – D – Fructofuranosa 
En cuanto a la ribosa, también sucede lo mismo: 
O C 
C C 
C C 
CH2OH 
H 
OH 
H 
OH 
H OH 
H 
OH 
H 
1 
2 3 
4 
5 
6 
O C 
C C 
C C 
CH2OH 
H 
OH 
H 
OH 
H OH 
H 
H 
OH 
1 
2 3 
4 
5 
6 
CH2OH 
H2OH ⎯ C 
H 
H 
OH H 
HO 
OH 
6 
1 
O 
C C 
C C 
4 
5 2 
3 
OH 
H2OH ⎯ C 
H 
H 
OH H 
HO 
CH2OH 6 1 
O 
C C 
C C 
4 
5 2 
3 
CH2OH 
H2OH ⎯ C 
H 
H 
OH H 
HO 
OH 
6 
1 
O 
C C 
C C 
4 
5 2 
3 
Carbono quiral o 
anomérico 
 
 
β – D – Ribosa α – D – Ribosa 
Cuando estas estructuras están cicladas, continúan teniendo características de aldehído o de cetona, 
y de hecho los grupos aldehídico y cetónico continúan siendo los más reactivos. Cuando la 
circunstancia lo amerite, la estructura puede desdoblarse, recobrar su forma lineal y proceder con la 
reacción. 
Una característica importante de los monosacáridos es que son azúcares reductores cuando 
reaccionan en un medio muy básico (normalmente se trabaja a pHs de 13, que se consiguen con sosa 
cáustica o con potasa caústica) y en presencia de sales de cobre, plata y bismuto. “Reductores” 
porque son capaces de reducir a estas sales de plata, cobre y bismuto. Por lo tanto, se oxidan. 
Teniendo en cuenta que es el grupo funcional el que reacciona, el aldehído se oxida a ácido y la cetona 
también se convierte en un ácido después de la oxidación. Es decir, después de la oxidación se 
obtiene el ácido de ese azúcar. El azúcar reduce y se oxida, no importa si está ciclado o no. Aunque, 
los azúcares en solución siempre van a estar cicladas. 
 
H2OH ⎯ C 
H 
H 
OH OH 
H 
OH 
5 
O 
C C 
C C 
3 
4 1 
2 
H 
H2OH ⎯ C 
H 
H 
OH OH 
H 
H 
5 
O 
C C 
C C 
3 
4 1 
2 
OH 
Carbono quiral o 
anomérico 
H2OH ⎯ C 
H 
H 
OH OH 
H 
OH 
5 
O 
C C 
C C 
3 
4 1 
2 
H