Química Orgánica (675)

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A 1 2 Apéndices
TABLA A3-1 Valores d e para algunos buta-1,3-dienos sustituidos [
N úm ero d e g rupos alquilo C om puesto A máx ("m>
0 H2C = C H — C H = C H 2 217
1 CH3— C H = C H — C H = C H 2
c h 3
224
1 H2C = C — c h = c h 2
h 3c c h 3 
1 1
2 2 0
2 s II n
-
1 n
- II n X K* 226
2 CH3— C H = C H — C H = C H — CH3
c h 3 c h 3 
1 1
227
3 CH3— C = C H — C = C H 2 
CH3 CHj 
1 1
232
4 CHs— C = C H — C = C H — CH3 241
EFECTOS DE LA CONFORMACIÓN
Para los dienos que están de manera predominante en la conformación s-trans (ya sea libre 
de rotar o mantenida en la conformación s-trans), Woodward y Fieser usaron un valor base de 
217 nm, la A ,^ para el buta-1,3-dieno no sustituido. A este valor, adiciónele 5 nm por cada sus­
tituyeme alquilo. Para los dienos que se mantienen en la conformación s-cis por medio de una 
anillo de seis miembros, el valor base es de 253 nm para el dieno, más 5 nm por cada sustitu­
yeme alquilo.
1 dieno acíclico (s-trans) 
base de 217 nm
dieno cíclico transoide 
base de 217 nm 
+ 2 alquilo X (5 nm)
cieno cíclico cisoide 
base de 253 nm 
+ 2 alquilo X (5 nm)
Enlaces dob les conjugados adicionales Para los tríenos y sistemas conjugados más 
grandes, agregue 30 nm al valor base por cada enlace doble adicional. Sin embargo, el enlace 
doble adicional debe unirse en el extremo del sistema conjugado para extender la longitud del 
sistema de polieno para tener esta contribución grande de 30 nm.
trieno acíclico (s-trans)
217 nm + 30 nm = base de 247 nm
trieno cíclico cisoide
253 nm + 30 nm = base de 283 nm
+ 2 alquilo X (5 nm)
Las contribuciones de los grupos auxocrómicos se adicionan a los valores base del cro- 
móforo del polieno. Adicione 5 nm por cada grupo alquilo y 5 nm si uno de los enlaces dobles 
a i el sistema conjugado es exocíclico a un anillo. Un enlace doble exocíclico es uno que está unido 
a un anillo y que no está integrado en el ciclo.
enlaces dobles exocíclicos