Quimica Organica (17)

Vista previa del material en texto

están orientados a 180� a partir del eje x, mientras que los dos orbitales p restan-
tes son perpendiculares a los ejes y y z, tal como se muestra en la figura 1.15.
Cuando se acercan dos átomos de carbonos con hibridación sp, los orbitales
híbridos sp de cada carbono se traslapan frontalmente para formar un enlace
fuerte � sp-sp; además, los orbitales pz de cada carbono forman un enlace � pz-pz
al traslaparse lateralmente y los orbitales py se traslapan de manera similar para
formar un enlace � py-py. El efecto neto es compartir seis electrones y la forma-
ción del enlace triple carbono-carbono. Los dos orbitales híbridos sp restantes
forma cada uno un enlace � con el hidrógeno para completar la molécula del
acetileno (figura 1.16).
Como sugiere la hibridación sp, el acetileno es una molécula lineal con án-
gulos de enlace H�C�C de 180�; la longitud de enlace C�H es de 106 pm y una
fuerza de 556 kJ/mol (133 kcal/mol). La longitud del enlace C�C en el acetileno
es de 120 pm y su fuerza es de alrededor de 965 kJ/mol (231 kcal/mol), hacién-
dolo más corto y más fuerte que cualquier enlace carbono-carbono. En la tabla
1.2 se proporciona una comparación de la hibridación sp, sp2 y sp3.
C C H H 
120 pm 
106 pm 
180°
Enlace triple carbono–carbono
Orbital sp
Orbital sp
Orbitales sp Enlace �
Enlace �
Enlace �
Orbitales p
Orbitales p
Figura 1.16 La es-
tructura del acetileno.
Se unen dos átomos de
carbono con hibridación
sp por medio de un en-
lace � sp-sp y dos enla-
ces � p-p.
180� 
Un orbital
híbrido sp
Otro orbital
híbrido sp
sp
sp
p
pFigura 1.15 Átomo de carbono
con hibridación sp. Los dos orbi-
tales híbridos sp (verde), se
orientan a 180� entre sí, perpen-
dicular a los dos orbitales p res-
tantes (rojo/azul).
18 CAPÍTULO 1 Estructura y enlaces
01McMurry0001-034.qxd 1/29/08 7:42 PM Page 18
 www.FreeLibros.com