Química Orgánica (34)

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702 CAPITULO 15 1 Sistemas conjugados, simetría orbital y espectroscopia ultravioleta 
enlaces dobles conjugados Enlaces dobles que se alternan con enlaces sencillos , con interacción por el 
traslape de los orbitales p en los enlaoes pi. (p. 665) 
" / C=C 
" / ' C= C 
/ ' 
conjugado 
' / ' / C=C C=C 
/ ' CH/ ' 
2 
aislado 
' .. C=C=C'~ 
/ 
acumulado 
aJeno (cwnuleno): compuesto que contiene enlaces dobles carbono-carbono acumulados. 
mlaces dobles acumulados: enlaces dobles suoesivos sin intervención de enlaoes sencillos. 
mlaces dobles aislados: enlaces dobles separados por dos o más enlaces sencillos. Los enlaoes dobles 
aislados reaccionan de manera independiente, como lo hacen en un alqueno sencillo. 
espectroscopia UV-vlslble u medición de la absorción de luz ultravioleta y vistble como una función 
de la longitud de onda. La luz ultravioleta consiste en longitudes de onda que van de 100 a 400 nm. La luz 
visible es de aproximadamente 400 nm (violeta) a 750 nm (roja). (p. 694) 
grupo alllo Nombre connln para el grupo prop-2-enilo, --<:H2--<::H=CH2 (p.671) 
ha% de referencia Segundo haz en el espectrOfotómetro que pasa a través de una oelda de referencia 
que sólo contiene el disolvente. El ha% de la muestra se compara con este haz para compensar cualqnier 
absorción por la celda o el disolvente. (p. 697) 
ROMO Acrónimo para orblml molecular de mayor energía ocupado. En un estado fotoqulmico exci-
tado, este orbital se representa como HOMO*. (p. 691) 
LUMO Acrónimo para el orbital molecular de menor energía desocupado. (p. 691) 
nodo Región de un orbital molecular con densidad electrónica cero. (p. 669) 
orbital deslocalhado Orbital molecular que resulta a partir de la combinación de tres o más orbitales 
atómioos. Cuando se Uena, estos orbitales dispersan la densidad electrónica sobre todos los átomos in-
volucrados. (p. 668) 
orbitales moleculares (OM) Orbitales que incluyen más de un átomo en una molécula. Los orbitales 
moleculares pueden ser de enlace, de antienlace o de no enlace. (p. 667) 
orbitales moleculares de antienlace: OM que son de mayor energía que los orbitales atómioos ais-
lados a partir de los cuales se forman. Los electrOnes en estos orbitales tienden a separar los átomos. 
orbitales moleculares de enlace: OM que son de menor enelgla que los orbitales atómioos asila-
dos a partir de los cuales se forman. Los electrOnes en estos orbitales sirven para mantener los átomos 
juntos. 
orbitales moleculares de no enlace: OM con la misma enelgla que los orbitales atómioos aislados 
a partir de los cuales se forman. Los electrones en estos orbitales no tienen efecto sobre el enlace en-
tre losátomos.(p. 680) 
permitida por simetría Los OM de los reactivos pueden flnir hacia los OM de los productos en un 
paso concertado de acuerdo con las reglas de la conservación de la simetrfa orbital. En una cicloadición 
permitida por simetrfa, hay un traslape constrUctivo (fase + con fase + , fase - con fase -)entre el 
HOMO de una molécula y el LUMO de la otra. (p. 692) 
posición a1111ca Átomo de carbono signiente a un enlace doble carbono-carbono. El término se utili2a 
en la nomenclatura de compuestos, como un baluro a1111co, o para referirse a intermediarios reactivos, 
como un catión al1llco, un radical al1llco o un anión al1llco. (p. 671) 
.---- posición alíli<:a -----, 
l ! 
~C=CH-CHBr-C~ (~hC=CH-C(C~2 
un haluro alílico un catión alílico 
prohibida por simetría Los OM de los reactivos son de simetrfas incorrectas para que fluyan a los de 
los productos en un paso concertado. (p. 692) 
reacción concertada Reacción en la que la formación y ruptura de enlaces se Uevan a cabo en un solo 
paso. Las reacciones E2, SN2 y de Diels-Aider son ejemplos de reacciones concertadas. (p. 682) 
reacción de Dlels-Aider Síntesis de anillos con seis miembros por medio de una ddoadlclón [4 + 2]. 
Esta notación significa que cuatro electrones pi en una molécula interact11an con dos electrOnes pi en la 
otra molécula para formar un nuevo anillo. (p. 682) 
o l cQ. ~~· + ~ en do 
CN ex o 
CN en do 
ciclopentadieno acrilonitrilo estereoquímica endo del 
m dieno un dienófilo aducto de Diels-Alder