Química Orgánica (40)

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708 CAPITULO 16 1 Compuestos aromáticos 
[0 
el anillo de benceno es plano, y que todos los enlaces tienen la misma longitud, 1397 Á. Ya 
que el anillo es plano y los núcleos de carbono están a distancias iguales, las dos estructuras 
de Kek:ulé sólo deben diferir en las posiciones de los electrones pi. 
En realidad, el benceno es un htorido de resonancia de las dos estructuras de Kekulé. Esta 
representación implica que los electrones pi están deslocalizados, con un orden de enlace de lt 
entre los átomos de carbono adyacentes. Las longitudes de enlace carbono-carbono en el ben-
ceno son menores que las de los enlaces sencillos típicos, pero mayores que las de los enlaces 
dobles típicos. 
0] = 
todas las longitudes de 
enlace e -e = 1.397 Á 
enlace sencillo 
1.48Á 
representación de la resonancia orden de enlace = 1t 
representación combinada 
butadieno 
Friedrich August Keknlé von Stradonitz 
(1829-1896), retratado en UD timbre 
(X)Stal belga. 
La imagen en la que se representa la deslocalización por resonancia explica la mayor parte 
de las propiedades estructurales del benceno y sus derivados: los compuestos aromáticos ben-
cenoides. Como los enlaces pi están deslocalizados sobre el anillo, con frecuencia se inscribe 
UD círculo en el hexágono, en vez de trazar tres enlaces dobles localizados. Esta representación 
nos ayuda a recordar que no hay enlaces sencillos o dobles localizados, y evita el tratar de dibu-
jar isómeros supuestamente diferentes que sólo difieren en la posición de los enlaces dobles en 
el anillo. Sin embargo, con frecuencia se usan estructuras de Kek:ulé para representar mecanis-
mos de reacción en los que se muestra el movimiento de pares individuales de electrones. 
ROBLEMA 16- 1 ] 
Escriba estructuraS de Lewis para las representaciones de Keknl6 del benceno. Indique todos los elec-
ones de valencia. 
Si usarnos esta representación de la resonancia, podemos considerar una representación 
más realista del benceno (figura 16-1). El benceno es un anillo de seis átomos de carbono con 
hibridación s¡?-, cada uno unido a un átomo de hidrógeno. Todos los enlaces carbono-carbono 
tienen la misma longitud y todos los ángulos de enlace son exactamente 120°. Cada átomo de 
carbonos¡?- tiene un orbital p que no está hibridado y que es perpendicular al plano del anillo, 
y seis electrones ocupan este círculo de orbitales p. 
Fn este punto, podemos definir a un compuesto aromático como un compuesto cíclico 
que contiene cierta cantidad de enlaces dobles conjugados y que tiene una energía de resonan-
cia demasiado grande. Tomando al benceno como ejemplo, consideremos la forma en que di-
fieren los compuestos aromáticos y los compuestos alifáticos. A continuación se describirá por 
qué una estructura aromática da estabilidad adicional, y la forma en que podemos predecir la 
aromaticidad en algunos compuestos interesantes y excepcionales. 
~12~ 
¡¡; 
• FIGURA 16-1 
Bl benceno es UD anillo plano con átomos de carbono con hibridación sp2 y que dispone de orbitales 
atómicos p no hibridados alineados todos, y traslapados. El anillo de los orbitales p contiene seis 
electrones. Todas las longitudes de enlace carbono-carbono son 1.397 Á y todos los ángulos de 
enlace son exactamente 12~.