Química Orgánica (45)

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16-3 ! Los orbitales moleculares del benceno 71 3 
un orbital, es claro que 7tz y 7t3 son orbitales moleculares de enlace, pero no forman enlaces con 
la misma fuerza que 7T 1• 
antienlace enlace 
nodo 
Los orbitales siguientes, 7T~ y 7ts, también son degenerados, y cada uno tiene dos planos 
nodales. El orbital 7T ~ tiene dos interacciones de antienlace y cuatro interacciones de no en-
lace; es un orbital de antienlace (*).Su compañero degenerado, 7ts, tiene cuatro interacciones 
de antienlace y dos interacciones de enlace, haciendo un total de dos interacciones de antien-
lace. Este par de orbitales moleculares degenerados, 7T 4 y 7TS, tienen casi la misma fuerza como 
orbitales de antienlace, como 7tz y 7t3 la tienen como orbitales moleculares de enlace. 
antienlace enlace 
El orbital 7TÓ que es totalmente de antienlace, tiene tres planos nodales. Cada par de orbi-
tales p adyacentes está desfasado y su interacción es destructiva. 
todos de antienlace 
- nodo 
- nodo 
nodo 
El diagrama de energía del benceno El diagrama de energía de los orbitales molecu-
lares del benceno (figura 16-5) los muestra distribuidos simétricamente arriba y abajo de la 
línea de no enlace Qa energía de un orbital p atómico aislado). Los orbitales todos de enlace 
y todos de aotienlace (7t1 y 7tÓ) son los de energía mínima y máxúna, respectivamente. Los or-
bitales de enlace degenerados ( 7T2 y 7Ti) tienen mayor energía que 7TJ, pero todavía son de en-
lace. El par degenerado 7T ~ y 7ts es de aotienlace, pero no con la energía tan alta como la del 
orbital7TÓ t>talmente de antieolace. 
U! estructura de Kekulé para el benceno muestra tres enlaces pi, que representan seis elec-
trones (tres pares) que intervienen en los enlaces pi. Seis electrones llenan los tres orbitales mo-
leculares de enlace del sistema del benceno. Esta configuración electrónica explica la estabilidad 
excepcional del benceno. El primer orbital molecular es totalmente de enlace y es particularmeo-
Las personas y los animales no pue-
den fabricar el núcleo de benceno, 
el cual es el componente clave de la 
fenílalanina, .., arnínoáádo esenáal. 
Deben obtener la fenilalanina en su 
dieta. Sln embargo, las plantas y las 
bacterias si pueden sintetizar el 
anillo aromático, por lo que pueden 
sintetizar su propia fenilalanina. 
El gUfosato (Roundupltj bloquea 
la síntesis de fenilalanina en las 
plantas. Los compuestos que blo-
quean esas rutas en las bacterias 
se están desarrollando como 
antibióticos potenáales. 
feoilalanioa 
11 
HO-P-CH~Cf4COOH 
1 
OH 
glifosato