Quimica Organica (50)

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munes como el H2SO4, el HNO3 y el HCl tienen Ka’s en el intervalo de 102 a 109,
mientras que los ácidos orgánicos tienen Ka’s en el intervalo de 10�5 a 10�15.
A medida que vaya adquiriendo experiencia, desarrollará un sentido de cuáles
ácidos son “fuertes” y cuáles con “débiles” (recordando siempre que los térmi-
nos son relativos).
Por convención, las fuerzas de ácidos generalmente se expresan utilizando
valores de pKa en lugar de valores de Ka, donde la pKa es el logaritmo común ne-
gativo de la Ka.
pKa � �log Ka
Un ácido fuerte (de mayor Ka), tiene un pKa menor, y un ácido débil (de menor
Ka), tiene un pKa mayor. La tabla 2.3 muestra una lista de los pKa’s de algunos
ácidos comunes en orden de su fuerza. En el apéndice B se da una tabla más de-
tallada.
Tabla 2.3 Fuerza relativa de algunos ácidos comunes y sus bases conjugadas
Base 
Ácido Nombre pKa conjugada Nombre
CH3CH2OH Etanol 16.00 CH3CH2O� Ion etóxido
H2O Agua 15.74 HO� Ion hidróxido
HCN Ácido cianhídrico 9.31 CN� Ion cianuro
H2PO4� Ion fosfato diácido 7.21 HPO42� Ion fosfato ácido
CH3CO2H Ácido acético 4.76 CH3CO2� Ion acetato
H3PO4 Ácido fosfórico 2.16 H2PO4� Ion fosfato diácido
HNO3 Ácido nítrico �1.3 NO3� Ion nitrato
HCI Ácido clorhídrico �7.0 Cl� Ion cloruro
Obsérvese que el valor de pKa mostrado en la tabla 2.3 para el agua es de
15.74, el cual resulta del siguiente cálculo: la Ka para cualquier ácido en agua
es la constante de equilibrio Keq para la disociación del ácido multiplicada
por 55.4, la concentración molar del agua pura; para la disociación del agua, te-
nemos
H2O � H2O -0 OH� � H3O�
Keq �
[H3O�] [OH�]
[H2O]2
 and Ka � Keq � [H2O] �
[H3O�] [OH�]
[H2O]
Base
más fuerte
Base
más débil
Ácido
más débil
Ácido
más fuerte
2.8 Fuerza de ácidos y bases 51
y
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