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www.iplacex.cl QUÍMICA ORGÁNICA UNIDAD NºI INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA www.iplacex.cl 2 Consideraciones previas Alineación Curricular del Material de Estudio El contenido que se expone a continuación está ligado a la siguiente unidad de competencia: Analizar las bases de la química orgánica, los enlaces de los compuestos orgánicos y las propiedades físicas de los compuestos orgánicos tanto en los seres vivos como en su entorno. Sobre las fuentes utilizadas en el material El presente Material de Estudio constituye un ejercicio de recopilación de distintas fuentes, cuyas referencias bibliográficas estarán debidamente señaladas al final del documento. Este material, en ningún caso pretende asumir como propia la autoría de las ideas planteadas. La información que se incorpora tiene como única finalidad el apoyo para el desarrollo de los contenidos de la unidad correspondiente, respetando los derechos de autor ligados a las ideas e información seleccionada para los fines específicos de cada asignatura. SEMANA 1 www.iplacex.cl 3 Introducción La Química Orgánica hace referencia a aquella rama de la química que estudian las moléculas que contienen carbonos unidos mediante enlaces covalentes con otros elementos químicos, tales como nitrógeno, hidrógeno, cloro, entre otros. Los compuestos orgánicos generalmente se asocian a la vida en la tierra, aunque también tienes otras aplicaciones como fibras sintéticas, medicamentos, plásticos y fármacos. Sin embargo, es importante recalcar que no todo compuesto que presente carbono en su estructura es orgánico. Existen compuestos que en su estructura presentan átomos de carbono pero que no son compuestos orgánicos como, por ejemplo, es el caso de los compuestos formados por el ión carbonato (CO3-2) y los óxidos de carbono (COx) que son considerados como compuestos inorgánicos. Los compuestos orgánicos son aquellos que contienen el elemento de carbono, junto con elementos tales como el hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y el grupo de los halógenos (flúor, cloro, bromo, iodo) que se encuentran ubicados en el grupo diecisiete en el sistema periódico de los elementos, que se caracterizan por ser elementos oxidantes. Dichos tendrán una propiedad periódica similar denominada electronegatividad. Por otro lado, el átomo de carbono es un elemento escaso en la naturaleza que constituye solo un 0,027% de la corteza terrestre y aunque algo de él se presenta en forma elemental, mayoritariamente lo hace a través de compuestos que puede formar. El carbono es un elemento que presenta en su estructura neutra seis protones (6 p+) y seis neutrones (6 n0) que se encuentran alojados en el núcleo del átomo el cual tiene una carga positiva y seis electrones (6 e-) girando en las órbitas alrededor del núcleo. www.iplacex.cl 4 Ideas Fuerza • Compuestos Orgánicos: Son aquellos que presentan en su estructura átomos de carbono e hidrógeno unidos mediante enlaces simples. • Compuestos Inorgánicos: Son aquellos que presentan en su estructura elementos que encontramos en la tabla periódica, pero que su componente principal no necesariamente es el átomo de carbono. • Carbono: Elemento químico que posee número atómico 6, masa atómica 12,01 uma y símbolo C. Corresponde a un no metal sólido y es el componente fundamental de los compuestos orgánicos y tiene la propiedad de enlazarse con otros átomos de carbono y otras sustancias para formar un número casi infinito de compuestos. En la naturaleza se presenta en tres formas: diamante, grafito y carbono amorfo o carbón. En cada una de estas formas tiene muchas aplicaciones industriales. www.iplacex.cl 5 Índice Introducción ..................................................................................................................... 3 Ideas Fuerza ................................................................................................................... 4 Índice ............................................................................................................................... 5 Desarrollo ........................................................................................................................ 6 1. Compuestos de Carbono ..................................................................................................................... 6 1.1. Versatilidad del Carbono ............................................................................... 7 2. Nomenclatura ............................................................................................................................................ 9 2.1. Sistemas de Nomenclatura ......................................................................... 11 2.2. Moléculas .................................................................................................... 11 3. Enlace Covalente .................................................................................................................................. 13 3.1. Enlace Covalente Polar y Apolar ................................................................. 16 3.2. Compuestos Covalentes ............................................................................. 16 3.3. Enlaces Simples Carbono – Carbono ......................................................... 19 Conclusión .................................................................................................................... 22 Bibliografía .................................................................................................................... 23 www.iplacex.cl 6 Desarrollo 1. Compuestos de Carbono La vida como la conocemos se basa en los compuestos de carbono conformados con largas cadenas de átomos de carbono unidas a átomos de otros elementos principalmente hidrógeno, que forman las grandes moléculas que intervienen en los procesos biológicos de la vida, como por ejemplo los carbohidratos, los aminoácidos, los lípidos, los ácidos nucleicos, entre otros y que dan origen a los llamados hidrocarburos que son compuestos que se encuentran formados por átomos de carbono e hidrógeno. Figura 1. Estructura química de la glucosa. En la vida cotidiana nos encontramos con una gran diversidad de compuestos que son clasificados dependiendo de los elementos con que estén unidos, es decir: • Compuestos Orgánicos: Son aquellos que presentan en su estructura átomos de carbono e hidrógeno unidos mediante enlaces simples. Existen dos grandes grupos de compuestos orgánicos que son: los Hidrocarburos y las Funciones Orgánicas. Actualmente se conocen cerca de siete millones de compuestos orgánicos sintéticos y naturales (inorgánicos solo unos cien mil. Cada año aparecen unos cien mil nuevos que se incluyen dentro de la química orgánica como: plásticos, medicamentos, jabones, detergentes, ceras, barnices, pinturas, colorantes, insecticidas, herbicidas, gasolinas, cauchos, fibras textiles, entre otras. En palabras simples, los compuestos orgánicos se componen principalmente por enlaces Carbono – Carbono (C – C) y Carbono – Hidrógeno (C – H). www.iplacex.cl 7 • Compuestos Inorgánicos: Son aquellos que presentan en su estructura elementos que encontramos en la tabla periódica, pero que su componente principal no necesariamente es el átomo de carbono. Para ejemplificar de forma más clara, se presenta a continuación una tabla donde se indican las principales diferencias que se presentan en los compuestos orgánicos e inorgánicos, basados en las propiedades de ambos compuestos. Tabla 1. Cuadro comparativo entre compuestos orgánicos e inorgánicos. Compuestos Orgánicos Compuestos Inorgánicos Enlaces covalentes. Enlaces iónicos. Puntosde fusión menores a 250 °C. Puntos de fusión mayores a 500 °C. Puntos de ebullición menores a 350 °C. Puntos de ebullición mayores a 1.000 °C. No conducen electricidad. Sí conducen electricidad. Insolubles en agua. Solubles en agua. Solubles en solventes apolares. Insolubles en solventes apolares. Generalmente arden. Generalmente no arden. Reacciones lentas y complejas. Reacciones rápidas y simples. 1.1. Versatilidad del Carbono Esta característica se debe a que el carbono tiene la capacidad de combinarse con todos los elementos de su periodo, correspondiente al periodo 2 donde se incluyen elementos tales como el litio, berilio boro, nitrógeno, oxígeno, flúor, neón, además con todos los elementos de su grupo como son, el silicio, germanio, estaño, plomo y consigo mismo. Es capaz de formar orbitales atómicos híbridos (sp3, sp2, sp). Además, es un elemento que presenta un gran número y diversidad para formar compuestos orgánicos Dicha versatilidad se explica por las características especiales que tiene el átomo de carbono como son por ejemplo su electronegatividad y la tetravalencia. www.iplacex.cl 8 Electronegatividad: Esta se define como la tendencia o capacidad que tiene un átomo, en una molécula, para atraer hacia sí los electrones de otro átomo en un enlace covalente. Por lo que el átomo de carbono se ubica dentro de la tabla periódica en el grupo 14 que antiguamente se denominaba (IV A), cambios realizados por la unión internacional de química pura y aplicada (IUPAC) como una forma de facilitar la ubicación de los elementos y en el período 2, con una electronegatividad intermedia de 2,5 según la Escala de Pauling, que corresponde a una escala donde se clasifican los átomos de acuerdo a la electronegatividad que presentan. El átomo de carbono es capaz de unirse con otro átomo de Carbono y con elementos como el hidrógeno, oxígeno y nitrógeno principalmente. Al unirse no gana ni pierde electrones, si no que los comparte, característica principal de los enlaces covalentes. Tetravalencia: El número atómico del átomo de carbono es seis (Z=6) y su configuración electrónica corresponde a: 1s2 2s2 2p2. Para que el átomo de carbono alcance su estabilidad dentro de los compuestos orgánicos debe estar unido a través de cuatro enlaces covalentes. La tetravalencia se debe a la cercanía energética existente entre los orbitales atómicos 2s y 2p, lo que facilita la migración de un electrón del orbital 2s al orbital 2p, permitiendo así la formación de los cuatro enlaces posibles del carbono. Para lograr una mayor estabilidad y también explicar la forma que presentan las moléculas, se hace referencia a la Hibridación. Esta consiste en la combinación de los orbitales atómicos (OA) debido a la promoción de un electrón del orbital 2s a un orbital 2p. La nueva configuración electrónica del átomo de carbono tiene cuatro electrones desapareados, es decir, 1s2, 2s1, 2px1, 2py1, 2pz1. Los cuatro orbitales que se forman por la combinación de un orbital s, con tres orbitales p se denominan orbitales híbridos sp3, los que poseen la misma energía, sin embrago el átomo de carbono también presenta hibridaciones del tipo sp2 e hibridaciones del tipo sp. Esta condición le permite al carbono formar cuatro enlaces covalentes se llama Tetravalencia. Estas uniones del átomo de carbono pueden ser con otros átomos de carbono o átomos distintos. Figura 2. Hibridación de orbitales atómicos en el carbono. www.iplacex.cl 9 Ahora bien las longitudes de los enlaces que se presentan en las hibridaciones son diferentes pues el tipo de enlace, simple, doble o triple presentan ángulos diferentes, es decir, el ángulo de enlace formado cuando el átomo de carbono presenta una hibridación del tipo sp3, corresponde a 109°, el ángulo de enlace cuando el carbono presenta una hibridación del tipo sp2, corresponde a 120° y finalmente el ángulo de enlace del átomo de carbono cundo presenta una hibridación del tipo sp es de 180°. Figura 3. Ejemplos de compuestos según tipo de hibridación del carbono. 2. Nomenclatura Todo elemento que une a otro elemento para formar un compuesto se necesita conocer la fórmula química y el nombre que presenta, junto a su fórmula química. Los nombres y las fórmulas de los compuestos son parte del vocabulario fundamental en química y en química orgánica, la asignación de nombre a las sustancias se denomina Nomenclatura Química, cuya palabra griega proviene del Nomen (nombre) y Calare (llamar). En la actualidad se conocen más de 12 millones de sustancias químicas, razón por la cual nombrarlas todas sería bastante complicado y si a esto le sumamos que cada una tuviera un nombre especial independiente de todos los demás. Muchas sustancias importantes que se han conocido desde mucho tiempo como el agua, (H2O) y al amoniaco (NH3), presentan nombres individuales tradicionales. Sin embargo, para nombrar la mayor parte de las sustancias químicas orgánicas nos tendremos que basar en un conjunto de reglas que nos lleve a un conjunto sistemático único e informativo para cada sustancia, con base a la composición de los elementos que la conforman. www.iplacex.cl 10 Las reglas de la nomenclatura química se fundan en la división de las sustancias en diferentes categorías, la división principal es clasificar a los compuestos entre los compuestos orgánicos y los inorgánicos. Recordando que los compuestos orgánicos contienen átomos de carbono, y se puede combinar el con él, hidrógeno, nitrógeno y el azufre. Los demás compuestos se denominan compuestos inorgánicos. Los químicos más importantes asociaban los compuestos orgánicos con las plantas y animales, y los inorgánicos, con la porción inerte de nuestro mundo. Aunque esta distinción entre la materia viva y la inanimada ya no es pertinente, la clasificación en compuestos orgánicos e inorgánicos sigue siendo útil. El sistema para nombrar actualmente los compuestos orgánicos conocidos se conoce como sistema IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) se basa en una serie de reglas sencillas que permiten nombrar cualquier compuesto orgánico a partir de su fórmula desarrollada o viceversa. La nomenclatura IUPAC pretende ser clara, sistemática, simple y no ambigua, además existe la nomenclatura vulgar que era el nombre por el que se conocían inicialmente ciertas moléculas orgánicas como es el caso del colesterol, el aldehído, acetona, etc. y que en la actualidad están aceptadas. El nombre sistemático está formado por un prefijo, que indica el número de átomos de carbono que contiene la molécula, y un sufijo que indica la clase de compuesto orgánico que se trata. Algunos de los prefijos más utilizados se detallan a continuación: Tabla 2. Prefijos utilizados en compuestos orgánicos. N° de Átomos de Carbono Prefijo 1 Met- 2 Et- 3 Prop- 4 But- 5 Pent- 6 Hex- 7 Hept- 8 Oct- www.iplacex.cl 11 9 Non- 10 Dec- 2.1. Sistemas de Nomenclatura Los nombres sistemáticos de un compuesto orgánico pueden obtenerse mediante diferentes sistemas de nomenclatura, según la complejidad que presente el compuesto. A continuación, se definirán los diferentes tipos de nomenclatura de compuestos orgánicos: ✓ Sistema Sustitutivo: Es aquel que se considera el compuesto como derivado de un hidrocarburo (compuestos de carbono e hidrógeno) con lo que se cambia la terminación al nombre de este por la correspondiente función principal que contenga. ✓ Sistema Función-Radical (o radico-funcional): El nombre del compuesto se forma mediante dos palabras, un vocablo genérico que indica la función de que se trata, y otro específico, que señala el radical ligado a esa función. ✓ Sistema Aditivo: Es aquel que se usa cuando un átomo o grupo de átomos se consideraunido a un hidrocarburo. ✓ Sistema Conjuntivo: Es aquel que se usa preferentemente en el caso de que un grupo funcional principal esté ligado a un componente acíclico unido directamente a un ciclo o anillo. Se considera que se trata de un derivado del compuesto acíclico. ✓ Sistema de Reemplazamiento: Usado en las moléculas heteroatómicas, aquellas que están formadas por átomos diferentes como por ejemplo el agua (H2O), amoníaco (NH3) en las que el heteroátomo sustituye a un grupo metileno (carbono de la cadena con sus hidrógenos). Cuando el heteroátomo es el oxígeno se usa el prefijo oxa, si es el nitrógeno, aza, si es azufre, tia. 2.2. Moléculas www.iplacex.cl 12 Las moléculas son aquellas cuando dos o más átomos iguales se unen entre sí mediante un enlace del tipo covalente. La molécula es la parte más pequeña de un compuesto químico que conserva sus propiedades. Las moléculas orgánicas se definen como compuestos orgánicos, es decir, son sustancias químicas que contienen átomos de carbono, formando enlaces covalentes Carbono – Carbono o Carbono – Hidrógeno. Muchos contienen Oxígeno, Azufre, Fósforo, Boro, Nitrógeno, Halógenos y otros elementos. Es necesario tener en cuenta que NO son moléculas orgánicas los compuestos que presenten en su estructura compuestos de carburos, carbonatos y los óxidos de carbono. La principal característica de estas sustancias químicas (Moléculas Orgánicas) es que arden y pueden ser quemadas, es decir, son compuestos combustibles. La mayoría de los compuestos y moléculas orgánicos se producen de forma artificial, es decir, en un laboratorio con la implementación adecuada, aunque solo un conjunto todavía se extrae de forma natural. Las moléculas orgánicas pueden clasificarse en dos tipos: ➢ Moléculas Orgánicas Naturales: Se definen como aquellas sintetizadas por los seres vivos, y se les conoce como biomoléculas, las cuales son estudiadas por la bioquímica. ➢ Moléculas Orgánicas Artificiales: Son aquellas sustancias que no existen en la naturaleza y han sido fabricadas por el hombre como: los plásticos Las moléculas que integran a todos los seres vivos son denominadas como Biomoléculas, de entre las cuales se pueden encontrar dos tipos de biomoléculas que se detallan a continuación: ➢ Biomoléculas Inorgánicas: Son aquellas que pueden estar compuestas por todos los elementos de la tabla periódica, ➢ La biomolécula inorgánica fundamental e importante es el Agua (H2O), pero también son importantes algunos gases como el Oxígeno, Nitrógeno y el Dióxido de Carbono (O2, N2, CO2), y ciertos aniones como el Carbonato Mono-hidrógeno, Cloruro, y el Sulfato (HCO3- , Cl-,SO4-2) y algunos cationes como el Sodio, Potasio y el Amonio derivado del Amoniaco (Na+, K+, NH4+) www.iplacex.cl 13 Biomoléculas Orgánicas: son aquellas que encontramos en los seres vivos y que son necesarios para el organismo como, por ejemplo: los azúcares (como glucosa, almidón, celulosa), lípidos (como triglicéridos y esteroides), proteínas (como la hemoglobina o la insulina), los ácidos nucleicos (como el ADN y el ARN) y ciertos metabolitos intermediarios como el ácido acético, urea, y etanol. Figura 4. Ejemplos de moléculas orgánicas. 3. Enlace Covalente La escala de Pauling se emplea principalmente para clasificar los elementos químicos según su electronegatividad. La figura 5 muestra la escala de Pauling según los elementos de la tabla periódica. www.iplacex.cl 14 Figura 5. Escala de Pauling de los elementos químicos. El enlace covalente es aquel que se forma cuando los átomos participantes tienen electronegatividades similares o iguales, produciendo una diferencia que puede ser igual o superior a cero y menor a 1,7. Así, a diferencia del enlace iónico, no se forman iones, es decir átomos o elementos con carga positiva o negativa, puesto que los electrones no se transfieren de un átomo a otro, por el contrario, comparten los electrones. Por ejemplo, el enlace del ácido clorhídrico (HCl) compuesto presente en el jugo gástrico de nuestro estómago: a. El hidrógeno (H) presenta la configuración electrónica 1s1 y una electronegatividad 2, b. El cloro (Cl) posee una configuración electrónica 1s2 2s2 2p6 3s2 3p5 y una electronegatividad 3,0. Si ambos átomos se “unen”, el hidrógeno tiene como gas noble más cercano al helio, el cloro al argón; por lo tanto, ambos átomos “desean” tener un electrón más para asemejarse a su gas noble más cercano. www.iplacex.cl 15 Figura 6. Distribución de electrones. El enlace covalente se clasifica como: polar y apolar dependiendo de la diferencia de electronegatividad entre los átomos participantes. El enlace covalente se produce cuando los átomos que participan de él comparten sus electrones de valencia. Según la clasificación anterior, el enlace covalente es Apolar si los átomos que participan del enlace atraen con igual intensidad a los electrones compartidos y su diferencia de electronegatividad es igual a cero (ΔEN = 0). El enlace covalente es Polar si los átomos que participan del enlace atraen con desigual intensidad a los electrones compartidos, cuya diferencia de electronegatividad sea distinta de cero e inferior a 1,7 (ΔEN > 0 y < 1,7) Los compuestos covalentes presentan propiedades características como las que se detallan a continuación: ✓ Los compuestos covalentes polares son solubles en solventes polares. ✓ Los compuestos covalentes apolares son solubles en solventes apolares. ✓ Las temperaturas de ebullición y de fusión son, por lo general, relativamente bajas, debido a que las fuerzas de enlace son mayores que las existentes entre las moléculas. ✓ Los compuestos covalentes no conducen la corriente eléctrica y son malos conductores de calor Algunas sustancias covalentes, como el cuarzo y el diamante son sólidos cristalinos y de gran dureza con temperaturas de fusión y de ebullición mayores que las de los sólidos iónicos. Esto se debe a la existencia de una gran red cristalina formada por un enorme número de átomos que se encuentran unidos entre sí a través de enlaces covalentes. Estos enlaces son más fuertes que los que existen en una red iónica. www.iplacex.cl 16 Entre los enlaces covalentes en los compuestos orgánicos, pueden existir enlaces simples entre los átomos de carbono, enlaces dobles o enlaces triples, los que reúnen las siguientes características resumidas en la tabla que se detalla a continuación: Tabla 3. Tipos de enlaces covalentes. Clasificación Características Simple / Sencillo / Saturado Se comparte un par de electrones. Doble Se comparten cuatro electrones (dos pares de electrones dentro de un átomo). Triple Se comparten seis electrones (tres pares de electrones dentro de un átomo). 3.1. Enlace Covalente Polar y Apolar Corresponde al tipo de enlace covalente que se forma cuando la diferencia de electronegatividad (ΔEN) es distinta de cero, pero inferior a 1,7, dando origen a compuestos covalentes conocidos como moléculas diatómicas covalentes, por ejemplo, el ácido clorhídrico (HCl), y moléculas poliatómicas que se forman por la unión de tres o más átomos, siendo el átomo central generalmente menos electronegativo, por ejemplo, el amoniaco (NH3). Un tipo de enlace covalente polar es: • Enlace covalente coordinado o dativo: Este tipo de enlace se produce cuando uno de los átomos participantes aporta electrones, siendo siempre de naturaleza polar. Por ejemplo, H2SO4 y HNO3. • Enlace Covalente Apolar: Es un tipo de enlace covalente que se forma por la unión de átomos con la misma electronegatividad siendo su diferencia (ΔEN) igual a cero. Este tipo de enlace da origen generalmente a moléculas homoatómicas esdecir moléculas formadas por el mismo elemento, por ejemplo: H2, N2, O2 3.2. Compuestos Covalentes Los compuestos covalentes se clasifican como sustancias moleculares y sustancias reticulares. www.iplacex.cl 17 Las sustancias moleculares son aquellas que están formadas por moléculas individuales unidas entre sí que dependiendo de su masa molecular y de la densidad de las fuerzas intermoleculares, se pueden presentar en algún estado físico como sólido, líquido o gaseoso, y se caracterizan por presentar: a. Puntos de fusión y ebullición bajos. b. Ser malas conductoras de electricidad y calor c. Ser solubles en agua cuando son polares e insolubles cuando son apolares. d. Ser blandas. e. Presentar una baja resistencia mecánica De entre las sustancias moleculares que se pueden encontrar en la naturaleza tenemos: el oxígeno, el dióxido de carbono, el agua, el azúcar y el alcohol etílico. Figura 7. Ejemplos de sustancias moleculares. Las sustancias reticulares, en cambio, están formadas por un número indefinido de átomos iguales o diferentes que se encuentran unidos por enlace covalente. No se puede hablar de moléculas, sino de red o cristal covalente, y la estructura de red consiste en un número muy grande de núcleo y electrones conectados entre sí, mediante una compleja cadena de enlaces covalentes que se caracterizan por presentar: a. Presentarse solo en estado sólido. b. Tener puntos de fusión y ebullición muy altos. c. Ser muy duros. d. Ser insolubles en cualquier tipo de sustancia. e. No conducir la electricidad. www.iplacex.cl 18 De entre las sustancias reticulares que se pueden encontrar en la naturaleza tenemos: el diamante, el grafito, el cuarzo. Figura 8. Ejemplos de sustancias reticulares. Se debe tener en cuenta que los cristales covalentes presentan distintas formas de un mismo elemento denominadas alótropos, tal como se vio al principio de la unidad, donde encontrábamos como ejemplo, el grafito y el diamante que están constituidos por átomos de carbono, pero su distribución espacial es distinta, formando sustancias diferentes. Los enlaces covalentes no solo se forman entre átomos idénticos (H-H, C-C) sino también entre átomos diferentes (C-H, C-Cl), los cuales no presentan grandes diferencias de electronegatividad. Sin embargo, si los átomos son diferentes, el par de electrones no puede ser compartido igualmente entre ellos. Este tipo de enlace se suele llamar enlace covalente polar porque los átomos unidos adquieren una carga parcial negativa y una carga parcial positiva. La molécula de cloruro de hidrógeno constituye un ejemplo de enlace covalente polar. Los átomos de cloro son más electronegativos que los átomos de hidrógeno, pero aun así el enlace que forman es más covalente que iónico. Sin embargo, el par de electrones compartidos está más atraído por el cloro, lo cual lo hace ligeramente negativo, que por el hidrógeno. Esta polarización del enlace se indica por una flecha cuya cabeza es negativa y cuyo final está marcado por un signo positivo. Las cargas parciales representadas por δ+ (delta más) y δ- (delta menos), se puede representar como muestra el esquema: www.iplacex.cl 19 Figura 9. Cargas parciales representadas por δ+ y δ-. El par de electrones de enlace que se comparte desigualmente se desplaza hacia el cloro. Por lo general se puede confiar en la tabla periódica para determinar que extremo de un enlace covalente polar, es el más negativo y cual el más positivo. Según se avanza de izquierda a derecha a través de la tabla dentro de un mismo periodo los elementos se hacen más electronegativos, debido al aumento del número atómico o a la carga del núcleo. Si se aumenta la carga nuclear los electrones de valencia son atraídos con más fuerza. Según se avanza de arriba hacia abajo dentro de un grupo en la tabla, es decir, al bajar en una columna, los elementos son menos electronegativos porque los electrones de valencia están protegidos del núcleo por un número creciente de electrones de las capas internas. A partir de estas generalizaciones, se puede afirmar que el átomo situado a la derecha en cada uno de los siguientes enlaces será negativo con respecto al átomo de la izquierda: Figura 10. Disposición de átomos en enlace químico. El enlace carbono - hidrógeno, que es tan común en los compuestos orgánicos, requiere de un trato especial. El carbono y el hidrógeno tienen electronegatividades casi idénticas, por lo que el enlace carbono-hidrógeno es casi covalente puro. 3.3. Enlaces Simples Carbono – Carbono La propiedad que hace posible que existan millones de compuestos orgánicos, es la capacidad de compartir electrones no solo con elementos diferentes, sino también con otros átomos de carbono. Por ejemplo: dos átomos de carbono pueden unirse el uno al otro, y cada uno de ellos puede estar unido a otros átomos. En el etano (CH3-CH3) y en www.iplacex.cl 20 hexacloretano (CH3- CH2-CH2-CH2-CH2-CH2Cl), cada carbono está unido a otro átomo carbono y a tres átomos de hidrógeno o a tres átomos de cloro. A pesar de que estos compuestos tengan tres átomos de carbono en vez de uno, tienen propiedades químicas similares a las del metano y el tetraclorometano, respectivamente. Figura 11. Estructura química del hexacloroetano. El enlace carbono-carbono del etano, al igual que el enlace hidrógeno-hidrógeno de la molécula de hidrógeno es un enlace covalente puro por los electrones compartidos, por igual entre los dos átomos de carbono idénticos. Al igual que con la molécula de hidrógeno, se necesita calor para romper el enlace carbono-carbono del etano para obtener dos fragmentos de CH3 que se conocen como los llamados radicales metilo. Un radical es un fragmento molecular con un número impar de electrones no compartidos. Sin embargo, se requiere menos calor para romper el enlace carbono-carbono del etano que para romper el enlace hidrógeno-hidrógeno en una molécula de hidrógeno. La cantidad real es de 88 Kcal (unidad del sistema internacional que se basa en la energía de un compuesto) (o 368 kJ) por mol (unidad que permite medir la cantidad de sustancia) de etano. El enlace carbono-carbono del etano es más largo (1,54 Å) que el enlace hidrógeno-hidrógeno (0,74 Å) y por lo tanto más débil. La ruptura del enlace carbono- carbono por calor, representa en la ecuación es el primer paso del craqueo del petróleo un importante proceso en la producción de gasolina. Figura 12. Ruptura de enlace C – C por aplicación de calor. www.iplacex.cl 21 Sin embargo, se requiere menos calor para romper el enlace carbono-carbono del etano que para romper el enlace hidrógeno-hidrógeno en una molécula de hidrógeno. La cantidad real es de 88 Kcal (unidad del sistema internacional que se basa en la energía de un compuesto) (o 368 kJ) por mol (unidad que permite medir la cantidad de sustancia) de etano. El enlace carbono-carbono del etano es más largo (1,54 Å) que el enlace hidrógeno-hidrógeno (0,74 Å) y por lo tanto más débil. La ruptura del enlace carbono- carbono por calor, representa en la ecuación es el primer paso del craqueo del petróleo un importante proceso en la producción de gasolina. www.iplacex.cl 22 Conclusión La química orgánica es la disciplina científica que estudia la estructura, síntesis y reactividad de compuestos químicos formados principalmente por carbono e hidrógeno, los cuales pueden contener otros elementos, generalmente en pequeña cantidad como oxígeno, azufre, nitrógeno, halógenos, fósforo, silicio. El término “orgánico” procede de la relación existente entre estos compuestos y los procesos vitales, sin embargo, existen muchos compuestos estudiados por la química orgánicaque no están presentes en los seres vivos, mientras que numerosos compuestos inorgánicos forman parte de procesos vitales básicos, sales minerales, metales como el hierro que se encuentra presente en la hemoglobina. Los compuestos orgánicos presentan una enorme variedad de propiedades y aplicaciones y son la base de numerosos compuestos básicos en nuestras vidas, entre los que podemos citar: plásticos, detergentes, pinturas, explosivos, productos farmacéuticos, colorantes, insecticidas. La síntesis de nuevas moléculas nos proporciona nuevos tintes para dar color a nuestras ropas, nuevos Benomil - Fungicidaperfumes, nuevas medicinas con las que curar enfermedades. Por desgracia existen compuestos orgánicos que han causado daños muy importantes, contaminantes como el DDT, fármacos como la Talidomida. Pero desde mi punto de vista el balance de esta disciplina científica es más que positivo, hasta el punto de ser imposible el nivel de vida actual sin sus aportaciones. www.iplacex.cl 23 Bibliografía P. W. Atkins. (1992.). Química General. México: Omega. Morrison, R. T. y Boyd, R. N. (1998.). Química Orgánica. México: Ed. Addison Wesley Longman de México, S.A. de C.V. Carey, F. A. (1999). Química Orgánica. México: Edición, Ed. McGraw-Hill. www.iplacex.cl 24
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