Logo Studenta

Flavonoides

¡Este material tiene más páginas!

Vista previa del material en texto

FLAVONOIDES 
 
 
Alejandro Martínez M., Químico M. Sc., Doctor en Ciencias, 
Facultad de Química Farmacéutica, 
Universidad de Antioquia 
 
 
 
 
Medellín, Septiembre 2005 
 
Alejandro Martínez M. 
2 
 
 
Presentación 
En la larga historia de la ciencia muchas personas, ideas y sueños han ido aportando su 
grano de arena en la búsqueda de la comprensión de la naturaleza y el mismo misterio 
enigmático de la vida. Muchos de ellos han pasado de ser despreciados y después alabados y 
ensalzados. Esto también ha ocurrido con el caso de las sustancias naturales. En la 
actualidad es bastante publicado en los medios de comunicación, en particular por la prensa 
y la televisión, el hallazgo de nuevas sustancias naturales, que resaltan como panaceas para 
la cura de enfermedades como el cáncer, o para el adelgazamiento, etc. Muchas son buenas 
pero muchas también entran ó ya hacen parte de la lista negra de las indeseables como los 
alcaloides tóxicos y que generan dependencia (cocaína, heroína, etc.). Casi podría hacerse 
un escalafón de las sustancias buenas (la clorofila, fundamental para la vida de las plantas e 
indirectamente para todos los demás seres vivos del planeta; la hemoglobina, una molécula 
con una bella estructura arquitectónica y que participa en un proceso simple pero 
fundamental para los mamíferos: la respiración; las penicilinas y su importante acción contra 
los microenemigos; la artemisinina de los chinos y su utilidad para el tratamiento de la 
malaria severa; los ácidos nucleicos y su importante aporte para el desarrollo evolutivo de la 
vida, etc.). En el caso de las sustancias malas1, que son muy pocas, están entre otras: los 
alcaloides que generan dependencia (cocaína, heroína, etc.), las sustancias que generan 
cianuro (como son los glicósidos cianogénicos presentes en diferentes plantas). Sin 
embargo, esta discriminación entre sustancias malas y sustancias buenas, se acaba cuando se 
considera es su utilidad. De acuerdo con esto, hyy tres clases de sustancias naturales: Unas 
con una utilidad reconocida y demostrada, otras con una utilidad potencial y otras poco 
útiles ó inclusive peligrosas. Dentro de estas tres categorías se podrían hacer diferentes 
listados, dependiendo de la persona que las haga. Por ejemplo, para un botánico resultan 
más útiles aquellas sustancias que le permiten desarrollar su trabajo de clasificación, mientras 
para un químico farmacéutico resultan más útiles otras sustancias (poco o nada interesantes 
 
1 Es de anotar que no necesariamente son sustancias malas en el sentido estricto de la palabra, sino que el 
calificativo de malas se refiere al uso que se les ha dado. 
 
Alejandro Martínez M. 
3 
para el botánico) que le sirven para producir medicamentos, y para un agrónomo pueden ser 
más interesantes las sustancias que tienen mayor valor nutritivo y agrícola. Con el propósito 
de convencer a estos y otros profesionales, y a usted amigo lector, a continuación trataré de 
presentar un grupo de sustancias que a medida que vaya avanzando en la lectura, notará que 
no son tan desconocidas, sino que tal vez anteriormente no se las habían presentado, y al 
final espero convencerlo de que resultan no solo unas sustancias buenas, sino útiles, muy 
bellas y bastante románticas, sino también que resulta saludable en nuestra alimentación 
consumir más repollo morado que blanco, menos remolacha, más vino rojo, más alimentos 
derivados de soya, etc. 
En buena parte de esta obra se utiliza un lenguaje especializado, esto con el fin de que 
además de divulgar al público en general algunos aspectos de estas sustancias, esta pueda 
servir de apoyo a profesionales y estudiantes relacionados con el conocimiento y 
aprovechamiento de los productos naturales, en especial a profesionales químicos, químicos 
farmacéuticos, biólogos y médicos. 
 
Expreso mis agradecimientos a La Universidad de Antioquia donde he aprendido y se me ha 
apoyado para elaborar este tipo de documentos, a los estudiantes de la asignatura de 
Farmacognosia y Fitoquímica, que con sus opiniones y valiosos aportes han contribuido para 
la elaboración de este y otros documentos, 
 
Alejandro Martínez M., Medellín, Septiembre de 2005 
 
 
 
Alejandro Martínez M. 
4 
1. Introducción 
Las plantas mediante el proceso de la fotosíntesis producen las sustancias necesarias para 
todos los ciclos vitales de la naturaleza. Mediante intrincados y cada vez más conocidos 
mecanismos bioquímicos se constituyen en verdaderas factorías químicas de carbohidratos, 
proteínas, grasas, vitaminas y oligoelementos como el hierro y el magnesio; y adicionalmente 
mantienen la atmósfera rica en oxígeno y deficiente en dióxido de carbono, permitiéndonos 
respirar. Son la base de la cadena alimenticia que soporta todas las demás formas de vida en 
nuestro planeta. En la actualidad, gracias a la visión ecologista que se ha dado a las nuevas 
generaciones de personas, existe una tendencia a mantener y conservar las especies de 
plantas mediante la conservación de los bosques, las selvas, los parques naturales, los 
estuarios marinos, los humedales, etc. Para toda persona indistintamente de su profesión u 
oficio, no hay duda de que las plantas son importantes para la vida. Pero además de producir 
sustancias como los carbohidratos, las proteínas y las grasas, que los investigadores han 
denominado METABOLITOS PRIMARIOS, dado que se encuentran en prácticamente 
todas las formas de vida y cumplen funciones básicas para la misma, existen otras que no se 
encuentran tan distribuidas y que se hallan restringidas solo a ciertas especies, géneros o 
familias como son los alcaloides, las saponinas esteroides, los aceites esenciales, los 
terpenoides, etc., a los cuales se les denomina METABOLITOS SECUNDARIOS. Dentro 
de este último grupo están los FLAVONOIDES, unas sustancias bautizadas así porque las 
primeras que se lograron aislar eran de color amarillo, pero que como más adelante veremos 
las hay incoloras ó con otros colores diferentes del amarillo como son el rojo, el violeta y el 
azul. 
 
A continuación se presentará una breve reseña histórica y una definición química de los 
flavonoides, luego se hablará de su origen biológico, algunos aspectos sobre su aislamiento y 
caracterización, y finalmente se destacará su utilidad real y potencial para ayudar a preservar 
nuestra salud. 
 
 
Alejandro Martínez M. 
5 
2. A manera de historia 
Los flavonoides son un gran grupo de sustancias vegetales que fueron descubiertas por el 
premio Nobel en Bioquímica Dr. Albert Szent-Gyorgi, quien les denominó como "vitamina 
P". El Dr. Szent-Gyorgi descubrió que los flavonoides favorecen la función de la vitamina C, 
mejorando su absorción y protegiéndola de la oxidación. Los flavonoides comprenden varias 
clases de sustancias naturales, entre las cuales están muchas de las que les confieren colores 
amarillo, naranja, rojo, violeta y azul, a muchas flores, hojas y frutos, especialmente. Cuando 
usted amigo lector está observando una rosa roja, además de disfrutar la gracia artística de 
su diseño, está disfrutando de su color, ese color es debido a los flavonoides; cuando 
observe una fresa jugosa, una uva roja ó morada, una flor amarilla, usted está observando ni 
más ni menos a sustancias flavonoides. Esos colores que disfruta nuestro cerebro al 
percibirlos son en su gran mayoría debidos a los flavonoides. Entonces, usted ahora puede 
comprender que esas aparentemente desconocidas sustancias han estado presentes en buena 
parte de su vida, y también en buena parte de la historia de la humanidad. 
 
Desde el comienzo de la humanidad, en el mismo paraíso terrenal de Adán y Eva, allí ya 
estaban los flavonoides engalanando con sus colores ese idílico jardín celestial, y hasta en la 
jugosa manzana de color rojo con la que nuestra madre Eva sedujo a nuestroabuelo Adán, 
los flavonoides estaban participando de nuestro pecado original. 
 
En todas partes de la historia de la humanidad los flavonoides han sido testigos y actores de 
muchas desgracias, momentos heroicos, alegrías, etc. Al leer a los antiguos filósofos, poetas 
y escritores, se pone de manifiesto que en el enamoramiento de la mujer siempre han 
participado las flores de agradable aroma y de hermosos colores, esto quiere decir sin más 
preámbulos que no ha existido mujer alguna sobre la tierra que no haya sucumbido ante la 
presencia de los flavonoides de unas bonitas rosas rojas, un ramo de violetas o un 
pensamiento. No hay nada que más agrade a una mujer que las flores, parece ser que ellas 
tienen una percepción cerebral más desarrollada que nosotros hacia este tipo de sustancias. 
 
 
Alejandro Martínez M. 
6 
Las casas y palacios más bellos han sido no los que ostentan grandes desarrollos 
arquitectónicos, sino los que poseen los más variados, coloridos y exóticos jardines. En este 
sentido, los flavonoides han sido privilegiados al ocupar los sitios más importantes para un 
rey, un noble ó un plebeyo. Si se mira bien una flor es tan bella en un palacio como en un 
comedor humilde. 
 
Los flavonoides han sido testigos indirectos de momentos como el 20 de Julio de 1810, 
cuando en la entonces ciudad de Santafé de Bogotá (Colombia), una riña entre un español y 
un criollo por un florero, sirvió de punto de partida para que se diese el grito de 
independencia. Aunque los flavonoides de las flores que iban a adornar este florero nunca lo 
llegaron a tocar, allí estaban listos para cambiar la historia de un país. 
 
Los flavonoides siempre han estado de alguna manera en sitios privilegiados, y bien podrían 
ufanarse de ello. Para las plantas además del encantador adorno que dan a su ropaje, les 
sirven de cosmético. Las plantas como todo lo bello son vanidosas. Estas sustancias además 
de cambiar de colores y adornar las plantas durante toda su vida, son un maquillaje sutil para 
protegerse de los rayos solares dañinos. Sí, las plantas usan flavonoides para eliminar ciertas 
radiaciones indeseables y filtrar otras que junto con las clorofilas trabajan en llave en el 
proceso de la fotosíntesis. 
 
Los flavonoides han estado en todas las mesas y comedores desde los primeros hombres y 
animales en el planeta. En mesas de reyes y plebeyos. Quién no se ha quedado mirando 
algún momento una mesa revestida y adornada con uvas rojas y verdes, con fresas, con 
moras, con manzanas, con bananos, con jugosas sandías. Pero ellos no solo están en 
hermosas flores y agradables frutas, están en alimentos de pobres y ricos como las verduras. 
Aunque no los vemos con sus festivos colores porque sus parientes más famosas como son 
las clorofilas con su manto verde las opacan, pero si nuestra visión lograse filtrar y eliminar 
el color verde que apreciamos cuando miramos una planta verde, sin duda podríamos 
reconocerlos. Sí amigo lector, esta es otra buena razón para preferir las comidas a base de 
vegetales, las espinacas además de hierro contienen vitaminas y flavonoides. Los jugos de 
 
Alejandro Martínez M. 
7 
frutas como moras, fresas, uvas negras o rojas, cerezas, etc., todos contienen flavonoides, y 
los hemos consumido casi a diario, y más adelante trataré de mostrar lo bueno que es 
consumir flavonoides para mantener nuestra salud, y hasta donde he leído, para prevenir y 
tratar varias enfermedades, y espero convencerlo de que esas bebidas con colorantes y 
saborizantes artificiales no son tan saludables como las bebidas naturales con flavonoides. 
A continuación se presentan algunos aspectos químicos y biológicos de los flavonoides, los 
cuales le sugiero al lector que si tiene inconvenientes en la comprensión del lenguaje 
científico pase al numeral 4, donde se hace énfasis en la utilidad potencial de los flavonoides 
para el mantenimiento de la salud y para la prevención de algunas enfermedades (página 37, 
numeral 10). 
 
3. Aspectos químicos 
Para los químicos los flavonoides tienen una estructura química muy definida como se 
muestra en la figura 1. Puede observarse que de manera general son moléculas que tienen 
dos anillos bencénicos (ó aromáticos, para los químicos orgánicos) unidos a través de una 
cadena de tres átomos de carbono, puesto que cada anillo bencénico tiene 6 átomos de 
carbono, los autores los denominan simplemente como compuestos C6C3C6. La Figura 2 
muestra la estructura química de uno de los flavonoides más comunes: La quercetina. 
 
Figura 1. Estructura básica de los flavonoides 
 
 
 
 
 
 
 
 
Alejandro Martínez M. 
8 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 2. Estructura química de uno de los flavonoides más comúnmente hallados en la naturaleza, la 
quercetina. Nótese en color rojo la estructura básica de los flavonoides. 
 
La Figura 2 muestra una de las maneras más utilizadas por los químicos para representar las 
moléculas de los flavonoides en dos dimensiones, sin embargo existen otras maneras de 
representarlas de manera más real, esto es en tres dimensiones como se ilustra por ejemplo 
en la Figura 3. 
 
 
Figura 3. Estructura química en tres dimensiones del flavonoide quercetina. Representación en esferas: 
átomos de carbono de color gris, átomos de oxígeno en color rojo y átomos de hidrógeno en color blanco 
 
Para su estudio sistemático los más de 4000 flavonoides naturales se han clasificado en 
varias clases de acuerdo con las variantes estructurales que presenta la cadena central C3 
(Figura 4). De acuerdo con esto los flavonoides se clasifican en varios grupos: Chalconas, 
 
O
OH
OH
OH
O
HO
OH
 
Alejandro Martínez M. 
9 
flavonas, flavonoles, flavanonas, flavanonoles, antocianidinas, catequinas, epicatequinas, 
auronas, isoflavonoides, pterocarpanos, rotenoides, etc. 
O
O
H
O
O
OH
H
FLAVANONAS
FLAVANONOLES 
 
 
Alejandro Martínez M. 
10 
O
OH
O
OH
(+)-CATEQUINAS (-)-EPICATEQUINAS
O
O
ISOFLAVONAS
O
O
1
2
3
4
5
6
6a 7
8
9
10
11
11a
PTEROCARPANOS
O
O
O
1
2
3
4
5
6
6a
7
8
9
10
11
12 12a
ROTENOIDES 
Figura 4. Estructuras básicas de varias clases de flavonoides 
 
La mayoría de flavonoides poseen nombres triviales con la terminación INA u OL. Estos 
nombres les han sido asignados por los investigadores que los han ido descubriendo uno a 
uno en la naturaleza. Por ejemplo la acacetina (Figura 5) se identificó por primera vez en una 
planta del género Acacia y se clasifica como una flavona. La quercetina es un flavonol 
identificado inicialmente en una planta del género Quercus. La naringenina es una flavanona 
aislada inicialmente en la naranja. El eriodictiol es una flavanona y se aisló inicialmente en 
una planta del género Eriodictyon. Sin embargo, esta clase de nombres no es muy útil 
cuando se requiere información sistemática de estas sustancias, por lo cual los químicos han 
convenido llamarlos con nombres que representen su estructura química. Así por ejemplo la 
 
Alejandro Martínez M. 
11 
acacetina corresponde a la 5,7-dihidroxi-4'-metoxiflavona; la quercetina al 5,7,3',4'-
tetrahidroxiflavonol; la naringenina a la 5,7,4'-trihidroxiflavanona, etc. 
 
Hasta ahora hemos visto aspectos relacionados con la estructura simple de los flavonoides, 
sin embargo dentro de las plantas los estudios han mostrado que estas sustancias se 
encuentran la mayoría de las veces, ligados a moléculas de carbohidratos. A este tipo de 
combinación núcleo flavonoide básico + una o varias unidades de carbohidratos, se les 
denomina GLICOSIDOS, y cuando no tienen ligadas moléculas de carbohidratos se las 
denomina AGLICONAS FLAVONOIDES. Por ejemplo los que mencionamos 
anteriormente (acacetina, eriodictiol, quercetina, naringenina, etc.) son agliconas 
flavonoides. Un ejemplo de glicósido es la vitexina que corresponde al 8-C-β-D-
glucopiranósido de apigenina. Como puede intuirse, la nomenclaturade los glicósidos es 
más compleja que la de las agliconas. 
 
En las figuras y tablas siguientes se presentan varios ejemplos de diferentes clases de 
flavonoides naturales y algunas de las fuentes vegetales más conocidas. 
 
 
a. Ejemplos de flavonas 
O
O
R1
R2
R3
R4
R5
 
 
 
 
Alejandro Martínez M. 
12 
 
 
 
 
NOMBRE TRIVIAL R1 R2 R3 R4 R5 Fuente 
Crisina - - OH - OH Populus 
Baicaleína - - OH OH OH Scutellaria 
Apigenina - OH OH - OH Petroselinum 
Acacetina - OMe OH - OH Robinia 
Escutelareína - OH OH OH OH Scutellaria 
Hispidulina - OMe OH OH OH Ambrosia 
Luteolina OH OH OH - OH Reseda 
Crisoeriol OMe OH OH - OH Eriodictyon 
Diosmetina OH OMe OH - OH Diosma 
 
b. Ejemplos de flavonoles: 
 
O
O
R1
R2
R3
R4
R5
OH
R6
 
 
 
 
 
Alejandro Martínez M. 
13 
 
NOMBRE TRIVIAL R1 R2 R3 R4 R5 R6 Fuente 
Galangina - - OH - OH - Alpinia 
Fisetina OH OH - - OH - Rhus 
Kaemferol - OH OH - OH - Delphinium 
Herbacetina - OH OH - OH OH Gossypium 
Quercetina OH OH OH - OH - Quercus 
Ramnetina OH OH OH - OMe - Rhamnus 
Quercetagetina OH OH OH OH OH - Tagetes 
Gossipetina OMe OH OH - OH OH Gossypium 
Isorramnetina OH OMe OH - OH - Cheiranthus 
 
c. Ejemplos de antocianidinas: 
 
O
R1
R2
R3
R5
R4
R6
X-
 
 
 
 
 
 
 
Alejandro Martínez M. 
14 
NOMBRE TRIVIAL R1 R2 R3 R4 R5 R6 Fuente 
Apigenidina - OH OH - OH - Rechsteineria 
Luteolinidina OH OH OH - OH - Rechsteineria 
Pelargonidina - OH OH OH OH - Pelargonium 
Cianidina OH OH OH OH OH - Centaurea 
Peonidina OMe OH OH OH OH - Paeonia 
Delfinidina OH OH OH OH OH OH Delphinium 
Petunidina OMe OH OH OH OH OH Petunia 
Malvidina OMe OH OMe OH OH OHe Malva 
 
d. Ejemplos de flavanonas: 
 
O
O
R1
R2
R3
R4
R5
 
 
Alejandro Martínez M. 
15 
 
NOMBRE TRIVIAL R1 R2 R3 R4 R5 Fuente 
Pinocembrina - - OH - OH Pinus 
Liquiritigenina - OH - - OH Glycyrrhiza 
Naringenina - OH OH - OH Prunus 
Sakuranetina - OH OH - OMe Prunus 
Eriodictiol OH OH OH - OH Eriodictyon 
Hesperetina OH OMe OH - OH Prunus 
 
4. Distribución y estado natural 
Los flavonoides se encuentran ampliamente distribuidos en las plantas verdes (especialmente 
las angiospermas), y sólo algunos pocos se han detectado en hongos y algas. Se han 
encontrado en las diferentes partes de las plantas, especialmente en las partes aéreas; y se les 
encuentra en forma libre (también llamados agliconas flavonoides), como glicósidos (la 
mayoría de las veces), como sulfatos y algunas veces como dímeros1 y polímeros2. Los 
glicósidos pueden ser de dos clases: con los carbohidratos ligados a través de átomos de 
oxígeno (enlace hemiacetal) es decir como O-glicósidos; o con los carbohidratos ligados a 
través de enlaces C-C, es decir como C-glicósidos. De todas estas formas naturales, los O-
glicósidos son los más comunes de hallar. Las antocianinas por su parte se encuentran como 
sales principalmente en flores, frutos y tejidos con coloraciones que van del rojo hasta el 
violeta y el azul3. Muy pocas veces se encuentran varias clases de flavonoides en un mismo 
tejido vegetal, sin embargo de las raíces de Lonchocarpus subglauscescens (leguminosas) se 
aislaron varias flavonas, flavonoles, isoflavonas, rotenoides, chalconas y flavanoles4. 
 
5. Propiedades físicas 
Las propiedades físicas dependen de la clase de flavonoide considerado y su forma (libre, 
glicósido ó sulfato). Por ejemplo las flavonas, flavonoles y auronas, debido al sistema 
conjugado son compuestos sólidos con colores que comprenden desde el amarillo muy tenue 
hasta el rojo. Las antocianidinas son de colores rojo intenso, morado, violeta y azul. Las 
 
Alejandro Martínez M. 
16 
flavanonas y flavanonoles debido al carbono quiral C-2 presentan el fenómeno de la rotación 
óptica. Los glicósidos son en general sólidos amorfos, mientras que las agliconas y los 
altamente metoxilados son cristalinos. 
La solubilidad depende de la forma en que se encuentren y el número y clase de 
sustituyentes presentes. Los glicósidos, las antocianidinas y los sulfatos son solubles en agua 
y alcohol. Las agliconas flavonoides altamente hidroxiladas son solubles en alcohol (etanol, 
metanol y n-butanol), mientras que las poco hidroxiladas lo son en solventes como éter 
etílico, acetato de etilo y acetona. Las agliconas flavonoides altamente metoxiladas son 
solubles en solventes menos polares como el éter de petróleo y el cloroformo. 
Los flavonoides con hidroxilos fenólicos son solubles en soluciones alcalinas, pero algunos 
altamente hidroxilados se descomponen por acción de las bases fuertes, un hecho que 
permite reconocerlos y diferenciarlos de otros, y que hace años se utilizó para su elucidación 
estructural. 
Los glicósidos flavonoides son sólidos amorfos que se funden con descomposición, mientras 
que las correspondientes agliconas son sólidos cristalinos. 
 
6. Biogénesis 
Como se mencionó anteriormente los flavonoides son metabolitos secundarios vegetales de 
origen biosintético mixto: el anillo A proviene de la ruta de la malonilcoenzima A y el anillo 
B y la cadena C3 provienen de la ruta del ácido shikímico. Un tricétido se cicliza y se 
condensa con una molécula de ácido p-cumárico. La enolización del ciclo proveniente de la 
ruta de la malonilCoA da origen al anillo aromático A en las chalconas y flavanonas. Estas a 
su vez son los precursores de las demás clases de flavonoides. Es importante recalcar que 
este proceso de biosíntesis sustenta el hecho de que en la mayoría de flavonoides el anillo A 
sea meta-oxigenado, es decir como es característico de los anillos aromáticos originados por 
la vía de la malonilCoA; y por otro lado, el anillo B proveniente de la ruta del ácido 
shikímico, generalmente es orto-oxigenado. 
Para el caso de la biogénesis de los isoflavonoides tales como las isoflavonas, pterocarpanos 
y rotenoides, los experimentos realizados por diversos investigadores sugieren que hay un 
proceso de migración 2,3. Por ejemplo se ha demostrado que la (2S)-naringenina (una 
 
Alejandro Martínez M. 
17 
flavanona) es convertida por una isoflavonasintasa de la soya (Glycine max) en genisteína 
(una isoflavona): 
 
OHO
OH
OH
O
OHO
OH O
OH
Isoflavonasintasa
2
3
(2S)-Naringenina
Genisteína 
 
 
 
 
Alejandro Martínez M. 
18 
OH
O
HO
CH3
O
OHO
O
AcetilCoA Acido shikimico
OHO
O
H
OH
O
HO
OH
O
O
O
OH
OH
O
OHHO
OH
CHALCONA
O
OHO
OH
OH
(-)-FLAVANONA 
 
7. Métodos experimentales de análisis 
 
a. Extracción y aislamiento 
Los flavonoides en general se extraen de muestras secas y molidas. La muestra se 
desengrasa inicialmente con éter de petróleo ó n-hexano, y el marco se extrae con etanol 
puro o del 70%. Este último es recomendado para garantizar la extracción de los más 
polares. El extracto obtenido se evapora con calentamiento no superior a los 50°C y se le 
hacen particiones sucesivas con éter etílico, acetato de etilo y n-butanol. Los flavonoides 
apolares quedan en la fase etérea, los medianamente polares en la fase acetato de etilo y los 
más polares en el n-butanol. Cada una de estas tres fracciones se puede analizar por 
 
Alejandro Martínez M. 
19 
cromatografía en capa fina (CCF) y HPLC en fase reversa. Para el análisis por CCF de las 
agliconas se pueden utilizar mezclas n-hexano/acetato de etilo y cloroformo/acetato de etilo 
en diferentes proporciones, por ejemplo la mezcla cloroformo/acetato de etilo 60:40 
utilizada por Wagner y col. para el análisis de drogas vegetales5. Para el análisis de 
glicósidos flavonoides Wagner y col. utilizan una mezcla acetato de etilo/ácido 
fórmico/ácido acético/agua 100:11:11:27. 
Para el análisis por HPLC de los glicósidos pueden utilizarse columnas RP-18, detectando a 
254 nm y eluyendo con mezclasácido acético al 2% acuoso/acetonitrilo en diferentes 
proporciones. El ácido acético previene la formación de picos asimétricos en el 
cromatograma. Para el análisis cuantitativo HPLC de las agliconas también se usan columnas 
RP-18, detección a 254 nm y elución con mezclas de acetonitrilo/agua con ácido acético al 
1%6,7. Para el caso de flavonas metoxiladas y glicósidos de flavanonas en plantas del 
género Citrus se puede consultar el trabajo de Mouly y col.
8 
 
Las antocianinas se pueden extraer de tejidos frescos (p. ej. pétalos) por maceración con un 
solvente ácido como por ejemplo la mezcla metanol-ácido acético-agua (MAW) (11:1:5) ó 
la mezcla MFW, es decir metanol/ácido fórmico/agua por ejemplo 10:1:9. El extracto 
obtenido se concentra y se somete a cromatografía en papel unidimensional eluyendo con la 
mezcla t-BuOH:AcOH:H2O (3:1:1). En estas condiciones las antocianinas presentan Rf bajo 
y se pueden separar de otros tipos de flavonoides como los glicósidos de flavonoles los 
cuales presentan un Rf alto. Una vez eluído del papel el extracto con las antocianinas se 
puede purificar a través de un cartucho RP-8 eluyendo con AcOH al 7% acuoso y con 
AcOH al 7% metanólico. También se pueden analizar por cromatografía en capa fina con 
placas de celulosa y eluyendo con la mezcla HCl conc./ácido fórmico/agua 19.0/39.6/41.49. 
Las antocianinas se pueden separar a escala analítica por HPLC [(columna RP-18, 25 cm de 
long., 5 µm); eluente: una mezcla 1:1 de A (H3PO4 al 1.5% acuoso) y B 
(H2O:MeCN:AcOH:H3PO4 107:50:40:3) a un flujo de 0.8 ml/min; detectando a 352 y 530 
nm]. A nivel preparativo puede usarse una columna RP-18 de 25 cm de long., los mismos 
solventes citados arriba pero en una proporción 43:57 respectivamente, a un flujo de 2 
 
Alejandro Martínez M. 
20 
ml/min y detectando a 440 nm. A las fracciones obtenidas luego de concentrarlas al vacío, 
se les puede eliminar el ácido fosfórico pasándolas a través de un cartucho RP-8 lavando con 
AcOH al 8% acuoso. Luego, las antocianinas se eluyen con AcOH al 8% metanólico, se 
concentran a sequedad y se liofilizan para obtener los compuestos puros para su 
caracterización química10. Existen métodos para estabilizar las antocianinas en micelias
11
. 
 
Para la extracción y aislamiento de flavonoides sulfatados puede consultarse el artículo de 
Chulia et al.12 
 
Para la resolución de mezclas enantioméricas de flavanonas se utiliza actualmente la HPLC 
con fases estacionarias quirales13. 
 
8. Métodos de identificación 
a. Ensayos de coloración 
Los flavonoides se pueden reconocer experimentalmente mediante diferentes ensayos de 
coloración. A continuación se describen un ensayo general de reconocimiento como es el 
ensayo de Shinoda, y otros ensayos más específicos para varias clases de flavonoides. 
 
• Ensayo de Shinoda 
Los flavonoides con el núcleo benzopirona (p. ej. flavonas, flavonoles, flavanonas, etc.) 
producen coloraciones rojizas cuando a sus disoluciones acuosas o alcohólicas se les 
adiciona magnesio seguido de HCl concentrado. Aunque no se conoce el mecanismo de esta 
prueba, es muy utilizada para reconocer esta clase de compuestos. 
 
• Ensayo con Zn/HCl 
Al remplazar el Mg por el Zn en el procedimiento del ensayo de Shinoda, solamente los 
dihidroflavonoles (o flavononoles) producen coloraciones rojo-violeta. Las flavanonas y 
flavanoles no producen color o producen coloraciones rosadas débiles. 
 
Alejandro Martínez M. 
21 
 
• Ensayo de Pacheco 
El sólido flavonoide se calienta sobre una llama con unos pocos cristales de AcONa y 0.1 ml 
de anhídrido acético. Luego con 0.1 ml de HCl conc. Los dihidroflavonoles producen un 
color rojo característico. Las flavonas, chalconas, auronas, flavonoles y flavanonas dan una 
respuesta negativa. 
 
• Ensayo del estroncio-amoniaco 
 
Este ensayo se utiliza para distinguir entre flavonas y flavonoles-3-O-sustituídos 5,6-
dihidroxilados y 5-hidroxil-6-metoxilados
14
. 
 
• Reconocimiento de antocianinas 
Las antocianinas se comportan como indicadores ácido-base debido al proceso: 
 
O
+
OGli
OH
OH
HO
OGli
OH-
H+
catión de cianina
(pH =3, rojo)
OH
OGli
OGli
HO O
O
Base de la cianina
(pH=8.5, violeta)
H+
OH-
O
-
OGli
OGli
HO O
O
Anión de la cianina
(pH=11, azul) 
A pH ácido presentan coloraciones rojas, violetas y moradas; mientras que a pH alcalino 
presentan coloraciones verdes y azules15. 
Con esta prueba se pueden diferenciar entre las antocianinas y las betacianinas (pigmentos 
nitrogenados de colores rojos y violeta de plantas del orden Centrosperma, como p. ej. los 
pigmentos de la remolacha Beta vulgaris, Fam. quenopodiáceas y también presentes en otras 
plantas como la Phytolacca americana, Fam. Fitolacáceas16) 
 
b. Espectroscopía ultravioleta-visible 
Los espectros UV de los flavonoides en metanol presentan bandas características debidas a 
los sistemas conjugados de los anillos aromáticos. 
 
Alejandro Martínez M. 
22 
 
Las flavonas y flavonoles muestran dos bandas definidas: La banda I, de mayor longitud de 
onda en el rango 300-390 nm asociada con la funcionalidad cinamoílo, y la banda II, entre 
250-280 nm debida al anillo aromático A (funcionalidad benzoílo), aunque a veces se 
observan otras bandas de absorción. La posición de la banda I depende del tipo de 
flavonoide: las flavonas la muestran en 310-350 nm, los flavonoles 3-O-sustituidos en 330-
360 nm, y los flavonoles en 350-385 nm. 
La presencia de hidroxilos fenólicos en diferentes posiciones de la molécula puede 
establecerse estudiando el comportamiento del espectro UV metanólico al añadirle los 
denominados reactivos de desplazamiento: metóxido de sodio (NaOMe), acetato de sodio 
(NaOAc), cloruro de aluminio (AlCl3) con y sin HCl, y ácido bórico (H3BO3). 
 
El NaOMe es una base fuerte que ioniza los hidroxilos fenólicos presentes en la molécula y 
particularmente permite reconocer la existencia de grupos hidroxilo en 3 y 4'. Las flavonas 
4'-hidroxiladas y los flavonoles 3-O-sustituidos presentan desplazamiento batocrómico de 
45-65 nm para la banda I al añadir NaOMe, y la intensidad de la banda no decrece. Los 
flavonoles (ó 3-hidroxiflavonas) sin hidroxilo en 4', también presentan el mismo 
desplazamiento batocrómico de 45-65 nm, pero la intensidad de la banda se ve disminuida. 
En los flavonoles 3,4'-dihidroxilados, orto-dihidroxilados y diorto-trihidroxilados, el 
espectro se descompone en pocos minutos luego de añadir el NaOMe. La aparición de una 
banda alrededor de 330 nm (banda III) es característica de flavonas 7-hidroxiladas17. 
 
El NaOAc es una base más débil que el NaOMe, y ioniza solo los hidroxilos fenólicos más 
ácidos: 3, 4' y 7. La ionización del hidroxilo en 7 afecta la banda II y por lo tanto el NaOAc 
es un reactivo útil para determinar la presencia de dicho hidroxilo. Si al añadir el NaOAc se 
observa un desplazamiento batocrómico de 5-20 nm en la banda II se trata de una flavona o 
flavonol 7-hidroxilado. Las flavanonas 5-hidroxiladas presentan un desplazamiento 
batocrómico de 35 nm. Los flavononoles (sin 5-OH) presentan un desplazamiento 
batocrómico de 60 nm. Sin embargo, Heinz y col. han reportado que se debe tener 
precaución en la obtención del espectro con NaOAc18. 
 
Alejandro Martínez M. 
23 
 
El H3BO3 en medio alcalino forma quelatos con hidroxilos fenólicos en posición relativa 
orto: 
 
 
O
R
O
HO
HO
OH
H3BO3 (exc.)
OH-
-O
B
-O
O
R
O
O
O
OH
 
 
La formación del quelato produce desplazamiento batocrómico en la banda I. Si el 
desplazamiento es de 12-36 nm se trata de un flavonoide (flavona, flavonol, aurona o 
chalcona) orto-dihidroxilado en el anillo B, pero si el desplazamiento batocrómico es menor 
es un flavonoide orto-dihidroxilado en el anillo A. Las isoflavonas, flavanonas y 
flavononoles orto-dihidroxiladas en el anillo A muestran desplazamiento batocrómico de 10-
15 nm pero en la bandaII. 
 
El AlCl3 anhidro también forma quelatos con flavonoides orto-dihidroxilados, 3-
hidroxilados y 5-hidroxilados19. En el caso de los orto-dihidroxilados el quelato es inestable 
a pH ácido, mientras que los quelatos formados con 3- y/o 5-hidroxilados son estables: 
Por lo anterior, si al determinar el espectro con AlCl3 y HCl se mantiene un desplazamiento 
batocrómico de 35-55 nm en la banda I (comparando con el espectro metanólico) se trata de 
una flavona o un flavonol 5-hidroxilado. Si el desplazamiento es de 17-20 nm se puede tratar 
de una flavona o un flavonol 5-hidroxilado y 6-oxigenado. Si el desplazamiento es de 50-60 
nm se trata de una flavona o un flavonol 3-hidroxilado (con o sin 5-OH). 
O
O
HO
OH
OH
OH
AlCl3
O
O
HO
O
O
O
Al
Al
Cl
Cl Cl
O
O
HO
OH
OH
O
Al
Cl Cl
HCl
 
Alejandro Martínez M. 
24 
En el caso de flavonoides (flavonas y flavonoles) orto-dihidroxilados en el anillo B (sin 3-
OH ni 5-OH) al añadir el cloruro de aluminio se obtiene un desplazamiento batocrómico de 
la banda I de 30-40 nm, el cual se pierde al añadir el HCl. Los orto-dihidroxilados en A (sin 
3-OH ni 5-OH) muestran un desplazamiento de la misma banda de 20-25 nm, el cual se 
pierde también al añadir el HCl. 
Otros flavonoides como las flavanonas, isoflavonas y flavanonoles presentan 
desplazamientos batocrómicos pero en la banda II. Las auronas, chalconas y antocianidinas 
también presentan desplazamientos batocrómicos en la banda I20,21. 
Los datos espectrales UV de varios flavonoides se dan en el trabajo de Jay y col.22 
 
c. Espectrometría de Resonancia Magnetica Nuclear 
El espectro de RMN-1H de los flavonoides permite reconocer características estructurales 
importantes. Un resumen de los δ para los tipos de protones más comúnmente hallados se 
presenta en la tabla 7. 
 
Alejandro Martínez M. 
25 
Tabla 7. Desplazamientos químicos de varias clases de 
protones presentes en los flavonoides 
 
δ (ppm) Tipos de protones 
0.0 Tetrametilsilano 
0.0-0.5 Trimetilsililo 
1.0-1.2 Metilo de la ramnosa (doblete ancho) 
1.7 Metilos del grupo isopentenilo 
1.9-2.0 Metilos de acetatos alifáticos (de azúcares) 
2.2-2.4 Metilos de acetatos aromáticos 
2.7-3.1 H-3 de flavanonas (multiplete) 
3.0-4.8 Protones de azúcares 
3.5 Metileno del grupo isopentenilo 
3.7-4.1 Metoxilos aromáticos 
4.1-4.6 Protones 2 y 3 de isoflavanonas 
4.2-6.0 Protón 1 de azúcares, protón 2 de flavanonoles y flavanonas (doble 
doblete) 
5.4 Protón 2 de flavanonoles y flavanonas (dd) 
5.9-6.0 Metiléndioxi 
6.0-6.8 Protones 3, 6 y 8 de flavonas 
6.8-8.0 Protones aromáticos del anillo B 
7.5-8.0 Protón 2 de isoflavonas 
8.9 Protón 4 de antocianinas 
12.0-14.0 Protón del hidroxilo 5 
 
Las antocianinas23 se pueden reconocer en sus espectros RMN-1H por la señal en δ 8.9 (s, 
H-4)
24
 y las señales características de otros protones aromáticos como en los glicósidos de la 
delfinidina25: 
 
 
Alejandro Martínez M. 
26 
O+
OR2
OH
OH
OH
HO
OR1
H
H
H
H
H
R1, R2: Carbohidratos
7.7s
7.7s
7.0d, 2 Hz
6.9d, 2Hz
8.9s 
 
Las flavanonas se reconocen por las señales dd en δ 5.4 (H-2, J=13 y 2-3 Hz), 3.1 (H-3 
trans, J=13 y 2-3 Hz) y 2.8 (H-3 cis, J=17 y 2-3 Hz)26. Las isoflavanonas se pueden 
reconocer por RMN-1H por las señales: δ 4.1 (H-2a, dd, J=5 y 8 Hz), 4.5 (H-2b, dd, J=5 y 
12 Hz) y 4.6 (H-3, dd, J=8 y 12 Hz)27. 
 
Los protones de los grupos hidroxilos generalmente no se observan en los espectros cuando 
estos se determinan en solventes próticos, sin embargo existen métodos para observarlos no 
solo en los flavonoides sino en cualquier producto natural
28
. 
Veáse a manera ejemplo el espectro de la flavanona: 
 
 
 
 
Alejandro Martínez M. 
27 
En el espectro de RMN-13C se pueden reconocer varios tipos de carbonos, en la Tabla 8 se 
presentan los rangos de desplazamiento químico para varios de ellos. 
 
Tabla 8. Desplazamientos químicos de varios tipos de 
carbonos de flavonoides 
δ (ppm) Tipos de carbonos 
18 C-6 de ramnosa 
30 C-4 de flavan-3-oles29 
42-46 C-3 de flavanonas30,31 
56-61 Metoxilos32 
60-80 C-OH de carbohidratos 
70-75 C-3 de flavanonoles 
80 C-2 de flavanonas33 
85 C-2 de flavanonoles 
100-115 C-3 de flavonas, C-1 de carbohidratos, C-10 de flavonas 5-hidroxiladas 
115-128 aromáticos con H 
130-140 aromáticos sulfatados 
145 C-3 de flavonoles, C-5 de flavonas 5-hidroxiladas, C-3 y C-4 de 
antocianinas34 
150-165 C aromáticos hidroxilados y metoxilados, C-1a de flavonas, C-2 de 
antocianinas, C-2 de flavonas, C-4' oxigenado, C-9 de flavonas 
175-178 carbonilo C-4 sin OH en C-5 en flavonas, C-4 de flavonoles 
182 carbonilo C-4 con OH en C-5 de flavonas35 
190-196 carbonilo C-4 de flavanonas36 
197-200 carbonilo C-4 de flavanonoles 
 
 
Alejandro Martínez M. 
28 
Es posible también diferenciar entre un C-glicósido flavonoide y un O-glicósido flavonoide. 
En los O-glicósidos, el C-1 resuena alrededor de 100 ppm para los carbohidratos más 
comunes, mientras que en los C-glicósidos resuena alrededor de 75 ppm. Por otro lado, en 
los C-glicósidos el carbono de la aglicona ligado al carbohidrato resuena alrededor de 10 
ppm a campo más bajo de su valor normal (sin sustituyente)37. Recientemente, se ha 
publicado el estudio de 70 espectros de RMN-
13
C de flavonas polioxigenadas, y los autores 
aplican el análisis de estos espectros a la asignación de las señales de los carbonos del anillo 
A
38
. Para otras colecciones de espectros consultar los artículos de Markham y col.
39
 
A manera de ejemplo se presenta a continuación el espectro RMN-
13
C de la flavanona: 
 
 
d. Espectrometría de masas 
Las agliconas flavonoides presentan fragmentos característicos en su espectro de masas de 
impacto electrónico IE40. Por ejemplo, las flavonas y flavonoles presentan generalmente los 
fragmentos M+., [M-H]+, y [M-CO]+. uno o varios de los fragmentos A1+., [A1+H]+, 
B1+. y B2+ los que se originan por rompimientos Retro-Diels-Alder: 
 
 
Alejandro Martínez M. 
29 
O
OR5
R7
R4'
R3
O
R4'
B2+
R4'
R3
O
R5
R7
O
+
A1+ B1+ 
Las flavonas e isoflavonas generalmente muestran los fragmentos A1+., [A1+H]+, B1+. y 
B2+. Los flavonoles muestran [A1+H]+ y B2+; además el fragmento [M-CHO]+. Las 3-
metoxiflavonas muestran A1+., [A1+H]+ y B1+.. Además se observa el fragmento [M-CO-
Me]+. 
Las flavanonas muestran A1+., [A1+H]+, [B1+2H]+. y los fragmentos [M-anillo B]+ y 
B3+.: 
 
O
OR5
R7
R4'
M+.
O
R5
R7
OH
[M-B]+
R4'
B3+.
 
 
Los flavanonoles muestran A1+. y los fragmentos siguientes: 
 
 
Alejandro Martínez M. 
30 
O
OR5
R7
R4'
OH
M+.
R4'
OH
R4'
OH
+
CH2
R4'
B4+. B5+.
B6+
 
 
 Las chalconas tienden a producir fragmentos originados por ruptura a cada lado del 
carbonilo: 
 
OR5
R7
R4'
R5
R7
R4'
[M-28]+.
OR5
R7
R5
R7
A2+ [A2-28]
+
O
R4'
R4'
B7+.
[B7-28]+. 
 
Las 2'-hidroxichalconas pueden isomerizarse a flavanonas y generar los fragmentos 
característicos de estas. 
 
En general las agliconas flavonoides con uno o varios grupos metoxilo presentan el 
fragmento [M-Me]+ , el cual es especialmente intenso en flavonoides 6- y 8-metoxilados. 
En los flavonoides 2'-hidroxilados también se aprecia a veces el fragmento [M-OH]+, 
mientras que los 2'-metoxilados presentan el fragmento [M-OMe]+. 
 
Alejandro Martínez M. 
31 
El fragmento [M-agua]+ es común en flavonoles, flavan-3,4-dioles y C-glicósidos. 
El fragmento [M-55]+ o [M-56]+. indica la presencia de un sustituyente isopentenilo. 
Son ejemplos de este tipo de fragmentaciones en el caso de tricina, jaceosidina y eupafolina, 
aisladas de Artemisia vulgaris.
41
 
Es importante anotar que algunos autores como Goudard y col. reportaron que es posible 
diferenciar 5-hidroxi-, 6,7-dimetoxi-, 7,8-dimetoxi-, 5,6,7-trimetoxi- o 5,7,8-
trimetoxiflavonas con base en las intensidades relativas de los iones M y M-1542. 
La tabla 9 resume los fragmentoscaracterísticos de agliconas de flavonas y flavonoles y su 
interpretación respecto al número de sustituyentes hidroxilos y metoxilos en los anillos A y 
B: 
 
Tabla 9. Valores m/z de fragmentos obtenidos a partir de rupturas de las moléculas de flavonas y flavonoles 
m/z Número de sustituyentes en el ANILLO A43 Número de sustituyentes en el ANILLO B44 
 OH H OMe OH H OMe 
105 - - - 0 5 0 
120 0 4 0 - - - 
121 0 4 0 1 4 0 
135 - - - 0 4 1 
136 1 3 0 2 3 0 
150 0 3 1 - - - 
151 0 3 1 1 3 1 
152 2 2 0 - - - 
153 2 2 0 3 2 0 
165 - - - 0 3 2 
166 1 2 1 - - - 
167 1 2 1 2 2 1 
168 3 1 0 - - - 
169 3 1 0 4 1 0 
180 0 2 2 - - - 
 
Alejandro Martínez M. 
32 
181 0 2 2 1 2 2 
182 2 1 1 - - - 
183 2 1 1 3 1 1 
184 4 0 0 - - - 
185 4 0 0 5 0 0 
195 - - - 0 2 3 
196 1 1 2 - - - 
197 1 1 2 2 1 2 
198 3 0 1 - - - 
199 3 0 1 4 0 1 
210 0 1 3 - - - 
211 0 1 3 1 1 3 
212 2 0 2 - - - 
213 2 0 2 3 0 2 
226 1 0 3 - - - 
227 1 0 3 2 0 3 
240 0 0 4 - - - 
241 0 0 4 1 0 4 
255 - - - 0 0 5 
 
Para los glicósidos y flavonoides sulfatados, aunque anteriormente se obtenían los 
espectros de masas a partir de sus derivados permetilados45,46,47 y trimetilsililéteres48,49, 
más recientemente se utiliza la Espectrometría de masas FAB50. Por ejemplo el espectro de 
masas FAB permite reconocer los flavonoides sulfatados ya que presentan además del ión 
pseudomolecular (M+H en modo positivo, ó M-H en modo negativo), pérdidas sucesivas de 
80, 160, 240, etc. unidades de masa debidas a la pérdida de 1, 2, 3 ó más grupos sulfato. Por 
ejemplo, el espectro FAB del siguiente compuesto, muestra los fragmentos m/z 505 (M-H), 
425 (M-HSO3) y 345 (M-2HSO3)
51: 
 
Alejandro Martínez M. 
33 
 
O
O
O
O H
O
O M e
M e O
O M e
S O
3
H
S O
3
H
3,3'-disulfato de gossipetina-7,8-dimetiléter
 
 
Para el caso de los glicósidos flavonoides el espectro de masas FAB permite determinar el 
número de unidades y la clase de carbohidratos ligados, por ejemplo52: 
O
O
OH
OMe
HO
O
Glu
Glu
Li+
m/z 675
m/z 513
m/z 345
 
Actualmente se utilizan técnicas como la Espectrometría de masas de Ionización 
Electrospray (sigla en inglés: ESI-MS), con la cual se pueden analizar flavonoides presentes 
en bajas concentraciones en diferentes muestras
53
. 
 
A manera de ilustración se presentan a continuación los espectros de masas IE de la 
quercetina y la flavanona: 
 
 
Alejandro Martínez M. 
34 
 
 
 
 
e. Difractometría de Rayos-X 
La asignación de la estereoquímica y la determinación de la estructura espacial de algunos 
flavonoides se ha realizado mediante los estudios de los espectros de Difracción de Rayos-
X. Un ejemplo es el 12aβ-hidroxidalpanol, un rotenoide aislado de las partes aéreas de 
Amorpha fruticosa (leguminosas) y que es citotóxico a seis líneas celulares de cáncer 
humano54. 
 
 
Alejandro Martínez M. 
35 
O
O
O
HO
H
OH
O
OMe
OMe
H
 
 
 
f. Espectroscopia infrarrojo 
Aunque el espectro infrarrojo de los flavonoides no se usa mucho actualmente, a manera de 
ilustración se presentan a continuación los espectros infrarrojo de la quercetina y la 
flavanona: 
 
 
Alejandro Martínez M. 
36 
 
 
g. Hidrólisis55 
Los O-glicósidos flavonoides se pueden hidrolizar en presencia de ácidos para liberar los 
carbohidratos ligados y la correspondiente aglicona flavonoide. En general se utiliza HCl 
2N: metanol 1:1 reflujando durante 1 hora. 
Los O-glucurónidos flavonoides requieren condiciones más fuertes para su hidrólisis y ésta 
se realiza con HCl 2N reflujando a 100°C durante 2 horas. 
Los C-glicósidos no se hidrolizan en estas condiciones pero pueden sufrir el reordenamiento 
de Wessely-Moser, como en el caso de la vitexina: 
 
O
OH
O
Glu
HO
OH
O
OH
O
HO
OH
Glu
Vitexina Isovitexina
H+
 
 
En condiciones alcalinas fuertes (p. ej. reflujo con NaOH 2N, 100°C, 1 hora) el núcleo 
flavonoide se rompe liberando sustancias de menor peso molecular: 
 
Alejandro Martínez M. 
37 
 
O
OH
OOH
HO
NaOH 2M
100°C, 60 min
N2
OH
OH
HO
+
OH
R
(R=CH2OH o COOH) 
 
El análisis cromatográfico y espectral de estos productos de degradación ha sido utilizado 
para confirmar la asignación de la estructura del flavonoide. 
 
9. Interconversión de los flavonoides 
Existen varios procedimientos experimentales para interconvertir un flavonoide en otro, 
generalmente con el fin de facilitar su identificación. Por ejemplo, las flavanonas pueden 
convertirse en flavonas con diclorodicianobenzoquinona/dioxano o con Se2O/Ac2O. Los 
dihidroflavonoles a flavonoles con AcOK/AcOH/I2. Las isoflavanonas a isoflavonas con 
Se2O/Ac2O o SeO2/alcohol amílico. Las proantocianidinas (o leucoantocianidinas) a 
antocianidinas por ebullición en n-butanol con 5% de HCl concentrado durante 1-2 horas. 
 
10. Utilidad de los flavonoides 
Como se mencionó anteriormente, sin saberlo le humanidad ha consumido casi a diario esta 
clase de sustancias, pero como muchas otras que son conocidas para los científicos 
permanecen desconocidas para el ciudadano común. Como el objetivo de este texto es llegar 
no sólo al auditorio académico-científico, sino también a ese ciudadano común, a 
continuación trataré de usar un lenguaje de comprensión general, y para mostrar la utilidad 
de los flavonoides hablaré de sus beneficios para la salud, muy especialmente lo relacionado 
en las investigaciones más recientemente publicadas. 
 
b. Los flavonoides y el hígado 
Recientemente ha crecido mucho el interés y el uso de varias drogas naturales como 
hepatoprotectores, esto es como protectores del hígado. Una de las más mencionadas y 
comercializadas es el gingko. La droga la constituyen las hojas de Gingko biloba 
 
Alejandro Martínez M. 
38 
(Gingkoaceae) un arbusto ornamental de origen asiático. Estas contienen flavonoides, 
biflavonoides, proantocianidinas y otros. El extracto de gingko actúa al nivel circulatorio. 
Inhibe la agregación plaquetaria56, aunque contiene una concentración baja de 4'-O-
metilpiridoxina, una sustancia neurotóxica57. 
 
c. Los flavonoides y la arteriosclerosis 
La arteriosclerosis es el endurecimiento progresivo de las venas y arterias por acumulación 
de sustancias grasas, por lo tanto afecta la presión arterial y puede llevar a la muerte. Uno de 
los medios más utilizados para su tratamiento es el manejo de dietas rigurosas y deficientes 
en grasas y carbohidratos. Sin embargo, existen investigaciones recientes que demuestran 
que las personas que consumen habitualmente bebidas como los vinos tintos y el té verde, se 
ven beneficiados por el hecho de que son menos propensos a ataques cardíacos y prevenir la 
arteriosclerosis. 
 
A continuación se resumen algunas de las acciones benéficas de los flavonoidespara nuestro 
organismo y nuestra salud: 
 
Los flavonoides son importantes para la salud de los vasos sanguíneos. Regulan la 
permeabilidad del capilar, por eso detienen el flujo de proteínas y células de sangre, pero 
permiten el flujo de oxígeno, dióxido del carbono y otros nutrientes. Muchos flavonoides 
incrementan la fortaleza de los vasos capilares, previniéndolos de cerrarse fácilmente. Esto 
es en parte debido a que ciertos flavonoides tienen una acción similar a la de la vitamina C. 
Esto puede ayudar a proteger los vasos sanguíneos contra las infecciones y las 
enfermedades. 
 
Los flavonoides también puede relajar el músculo liso del sistema cardiovascular, 
disminuyendo así la presión de la sangre. Esto también mejora la circulación en el propio 
corazón. Los flavonoides son antioxidantes y también pueden prevenir la oxidación del 
colesterol LDL, previniendo el aumento de placa arterioesclerótica. También pueden detener 
 
Alejandro Martínez M. 
39 
el agrupamientode las plateletas de sangre, reduciendo la coagulación de la sangre y el daño 
de los vasos sanguíneos. 
 
• Efectos Anti-inflamatorios 
Los farmacólogos son personas profesionales en los medicamentos y quienes estudian todos 
los procesos que ocurren en nuestro organismo cuando ingerimos o se nos inyecta un 
medicamento, para ellos las sustancias que son fundamentales en los medicamentos las 
clasifican de acuerdo a su acción, por ejemplo hay medicamentos antimicrobianos, 
anticancerígenos, antinicóticos, antigripales, etc. Una de estas clases son las sustancias 
antiinflamatorias, que como su nombre lo indica sirven para desinflamar. A los flavonoides 
se les ha asociado con la acción antiinflamatoria, y es de las más estudiadas. Existen varios 
ejemplos que demuestran con evidencia experimental entre ellos están por ejemplo: Algunos 
dímeros flavonoides (biflavonoides) como el diinsininol58, isoflavanquinonas59, etc. 
En Colombia varias plantas medicinales han sido aprobadas por el Ministerio de Salud como 
antiinflamatorias, entre ellas están: 
 
Flores de Arnica: Las flores de Arnica montana (Asteraceae) contienen quercetrina-3-O-
glucósido, luteolina-7-O-glucósido y kaemferol-3-O-glucósido entre otros. Esta droga es de 
venta libre en Colombia y se usa como antiinflamatorio de uso externo60,61. 
 
Flores de Caléndula: Las flores de Calendula officinalis (Asteraceae) contienen glicósidos 
de iso-ramnetina y quercetina. En nuestro país es una droga de venta libre usada como 
antiinflamatoria y regeneradora del epitelio62, y fue aprobada por el Minsterio de Salud para 
su uso medicinal como antiinflamatorio y cicatrizante
63
. El extracto alcohólico mostró efecto 
positivo en el tratamiento de úlceras varicosas y lesiones en la piel
64
. 
 
Existen en Colombia otras plantas que aunque no están aprobadas por el Ministerio de 
Salud, sí se han usado como antiinflamatorios, como el caso el caso del Chuchugüasí. Esta 
corresponde a la corteza de Maytenus aelevis (Celastraceae), que contiene proantocianidinas 
con actividad antiinflamatoria (artritis)65. 
 
Alejandro Martínez M. 
40 
Las propiedades anti-inflamatorias de los flavonoides se deben a su acción antioxidante y a 
su habilidad de actuar contra los histaminas y otros mediadores de inflamación, como las 
prostaglandinas y los leucotrienos. 
 
Otros efectos66 
• Sistema cardiovascular 
Los flavonoides son importantes para mantener sanos los conductos sanguíneos. Regulan la 
permeabilidad capilar. Muchos de ellos incrementan la resistencia de los capilares evitando 
que se plieguen o aplanen. Esto es debido en parte a que ciertos flavonoides mejoran la 
acción de la vitamina-C. Estos efectos ayudan a proteger contra infecciones y enfermedades 
de los vasos sanguíneos. 
Los flavonoides también ejercen una acción relajante del músculo liso del sistema 
cardiovascular, lo que lleva a la disminución de la presión sanguínea. Esta acción mejora 
también la circulación del mismo corazón. Por su efecto autoxidante y pueden evitar la 
oxidación del colesterol LDL, lo que a su vez previene la formación de la denominada placa 
arterioesclerótica. También pueden evitar la acumulación excesiva de las plateletas, evitando 
así el daño de los vasos sanguíneos y la coagulación de la sangre. 
 
• Acción antiinflamatoria 
Como se anotó anteriormente, a los flavonoides se les ha asociado principalmente con su 
acción farmacológica. Esta es debida a sus efectos antioxidantes y a su capacidad de actuar 
contra las histaminas y otros mediadores de los procesos inflamatorios como son las 
prostaglandinas y los leucotrienos. 
 
Aunque los flavonoides tienen muchas propiedades comunes a muchos de ellos, algunos de 
ellos tienen propiedades específicas. Algunos tienen actividad estrogénica mientras otros 
inhiben el crecimiento de tumores. 
 
• Absorción 
Los flavonoides se absorben fácilmente desde el instestino, y los metabolitos y excesos se 
excretan en la orina. 
 
Alejandro Martínez M. 
41 
 
• Fuentes dietarias más comunes 
Los flavonoides se encuentran en la pulpa comestible de frutos como los cítricos, cerezas, 
uvas, albaricoques, grosellas negras, etc. La pimienta verde, el brocoli, las cebollas y los 
tomates son buenas fuentes vegetales, como también el trigo sarraceno. El té verde y el vino 
tinto también contienen varios flavonoides. Muchas plantas aromáticas también contienen 
flavonoides, y en ellas estos contribuyen a sus efectos terapéuticos. Entre estas se incluyen el 
gingko, espino, cardo, etc. 
 
• Deficiencia 
No existen hasta ahora estudios experimentales que demuestren que en las personas puedan 
existir deficiencias en cuanto a la ingestión de los flavonoides y se cree que la mayoría de la 
gente consume en su dieta alimenticia la cantidad requerida. Es posible también que mucha 
gente, especialmente las personas que consumen menos alimentos de origen vegetal no 
consuman lo suficiente para mantener una salud óptima. 
Por lo anterior, no existen recomendaciones dietarias respecto al consumo de los 
flavonoides, sin embargo en el comercio se consiguen algunos suplementos de diferentes 
tipos y dosis. Los extractos de corteza de pino y de semillas de uvas son fuentes de 
proantocianidinas. La proporción de estos flavonoides, como otros nutrientes, varía de una 
especie vegetal a otra. Ambas fuentes pueden utilizarse de manera alterna, pero el extracto 
de semillas de uvas contiene un mayor porcentaje de proantocianidinas (92-95%), mientras 
que los extractos de corteza de pino contienen 80 a 85% de tales compuestos. Además las 
semillas de uvas contienen flavonoides que se encuentran también presentes en el té verde, el 
cual como se muestra adelante también es benéfico para la salud. 
 
 
• Efectos tóxicos 
No se han reportado hasta ahora efectos tóxicos cuando se consumen relativamente grandes 
cantidades de flavonoides. 
 
 
Alejandro Martínez M. 
42 
 
• Usos terapeúticos de los suplementos 
 
Mejoramiento de la acción de la vitamina C 
Los flavonoides como los presentes en los cítricos, a menudo se administran junto con la 
vitamina C, por ejemplo para el tratamiento de resfriados, hemorragias, úlceras, etc. 
También tienen acción antiviral. 
 
Desórdenes cardiovasculares 
Debido a sus propiedades antioxidantes, los flavonoides protegen contra enfermedades del 
corazón, lo que explica la denominada “paradoja francesa”. Esta se refiere al hecho de que 
como los franceses consumen dietas más ricas en grasas saturadas, y tienen mayores niveles 
de colesterol y presión arterial más alta que por ejemplo los norteamericanos, tienen 2.5 
veces menos incidencias de enfermedades coronarias. 
El vino tinto es una buena fuente de flavonoides y muchas personas han sugerido que el 
amplio consumo de vino tinto por parte de los franceses, los protege de enfermedad 
coronaria. Existen varios estudios que demuestran que el consumo diario de uno ó dos vasos 
de vino tinto, protegen contra el infarto cardíaco y parece probable que precisamente el 
vino tinto es más efectivo que el vino blanco, lo que de alguna manera descarta que la acción 
benéfica sea debida al alcohol. 
 
Una investigación que involucró a 805 hombres de 65 a 84 años de edad en 1985, y con un 
seguimiento clínico durante 5 años, demostró que de ellos, los que más consumieron té, 
cebolla y manzanas, presentaron menos incidencia de riesgo de ataques cardíacos, que los 
que consumieron menores cantidades de tales vegetales. 
El consumo de dietas ricas en flavonoides al parecer también protege contra el riesgo de 
paro cardíaco. Algunos estudios demuestras que el consumo de dietas ricas en flavonoides, 
especialmente quercetina, y más de 3 tazas de té negro al día, presentaron hasta un 75% de 
menor riesgo, comparados con aquellos que ingirieron menores cantidades. El té negro 
Los flavonoides son útiles el el tratamiento de la hipertensión arterialdebido a su efecto 
fortificante y tonificante en los vasos capilares. También en desórdenes circulatorios de la 
 
Alejandro Martínez M. 
43 
retina y el ojo. Son particularmente útiles en el tratamiento de problemas de las venas y 
capilares tales como las venas varicosas, insuficiencia venosa (disminución de la capacidad 
de retorno de la sangres desde las piernas hasta el corazón), y problemas en los ojos tales 
como la retinopatía originada por la diabetes. 
 
• Té verde 
El té verde contiene varias sustancias polifenólicas que tienen efectos benéficos, incluyendo 
la protección contra enfermedades del corazón. Además se ha demostrado que disminuye los 
niveles de colesterol, por ejemplo en una investigación realizada en Japón, donde se 
consume habitualmente. 
 
• Cáncer 
Los flavonoides también ayudan a proteger contra el cáncer. Muchas investigaciones han 
demostrado que varios flavonoides pueden inhibir la proliferación de células cancerosas. En 
una investigación en el estado de Iowa, EE.UU., se encontró que de 35000 mujeres post-
menopaúsicas, aquellas que bebieron habitualmente más de dos tazas de té al día, el 32% 
presentó menos probabilidad de desarrollar cáncer de boca, esófago, estómago, colon y 
recto, y el 60% menor probabilidad de desarrollar cáncer del tracto urinario. 
La cebolla es también rica en el contenido de flavonoides y hay estudios que demuestran que 
hombres y mujeres que consumen habitualmente la cebolla presentaron menor riesgo de 
cáncer estomacal. 
 
• Té verde 
Diferentes preparaciones y extractos de té verde han mostrado inhibición de la formación y 
el crecimiento de tumores en animales de laboratorio. La evidencia de este efecto protector 
ha sido obtenida para el caso de cánceres del tracto digestivo y de seno. Sin embargo se 
encontró que cuando se consume algún tipo de bebida alcohólica se disminuye el efecto 
protector. 
 
 
Alejandro Martínez M. 
44 
• Alergias y autoinmunidad 
Además de sus efectos antioxidantes, la capacidad de los flavonoides para afectar enzimas 
involucradas en la producción de sustancias antiinflamatorias significa que son útiles para el 
tratamiento de asma, alergias, artritis, etc. 
 
• Quercetina 
La quercetina ha mostrado efectos antiinflamatorios. La inflamación es mediada 
parcialmente por la liberación de histamina. La quercetina puede estabilizar las membranas 
de las células que liberan la histamina, reduciendo su liberación. También afectan la síntesis 
de leucotrienos. 
La quercetina también inhibe la enzima que convierte glucosa en sorbitol, un compuesto que 
está relacionado con las complicaciones diabéticas, incluyendo las cataratas. Varios 
compuestos químicamente relacionados con la quercetina han mostrado que inhiben la 
formación de cataratas en animales diabéticos. La quercetina también mejora la secreción de 
insulina y protege las células pancreáticas del daño por radicales libres. También existen 
estudios que demuestran su acción benéfica en el tratamiento de tumores en próstata
67
 
 
• Soya 
La soya contiene un tipo de flavonoides denominados como isoflavonas. Estas a su vez se 
las refiere como fitoestrógenos, debido a que tienen propiedades estrogénicas y 
antiestrogénicas. Cuando los niveles circulantes de estrógenos son altos, como en el caso de 
las mujeres premenopaúsicas, estos compuestos pueden ligar receptores estrogénicos y 
bloquear la acción de la hormona. En cambio, cuando los niveles de estrógenos son bajos, 
como en el caso de las mujeres post-menopaúsicas los fitoestrógenos actúan 
estrogénicamente. Los compuestos fitoestrogénicos de la soya incluyen la genisteína y la 
daidzeína
68
. Las evidencias obtenidas a partir de experimentos de biología celular y 
molecular, experimentos con animales, y ensayos clínicos con humanos, sugieren que los 
fitoestrógenos pueden ayudar a prevenir enfermedades cardiovasculares, cáncer, 
osteoporosis y síntomas de la menopausia. Los estudios epidemiológicos sugieren que las 
tasas de estas enfermedades son más bajas entre poblaciones que consumen dietas ricas en 
vegetales, particularmente en culturas como la China y la Japonesa, las cuales consumen 
 
Alejandro Martínez M. 
45 
habitualmente productos a partir de soya. Además la soya contiene los fitoesteroles, los 
cuales han demostrado que disminuyen el colesterol sanguíneo, posiblemente por un 
mecanismo competitivo con el colesterol dietario. 
Los productos de la soya también pueden reducir la oxidación del colesterol LDL e inhibir el 
acumulamiento excesivo de las plateletas, dos procesos que disminuyen el proceso 
arterioesclerótico. Además mejoran el funcionamiento de las arterias. 
El consumo de soya también disminuye el riesgo de cáncer, particularmente los dependientes 
de hormonas como el de seno y el de próstata. También se ha encontrado relación entre el 
alto consumo de productos a base de soya y la menor incidencia de síntomas menopaúsicos 
y osteoporosis, por ejemplo en mujeres japonesas. En el caso del cáncer de próstata, existe 
controversia sobre su efecto benéfico, pues existen autores que asocian los isoflavonoides 
con la promoción de tumores. 
 
• Otros estudios 
Los flavonoides se han aislado de muchas drogas vegetales debido a que son productos 
naturales muy comunes. Su presencia en una droga vegetal no necesariamente explica sus 
propiedades farmacológicas. Se les ha atribuido una cantidad de propiedades 
farmacológicas, incluyendo actividades inhibidoras de enzimas (hidrolasas, 
ciclooxigenasas
69
, fosfatasa alcalina, cAMP fosfodiesterasas, ATP-asas, liasas, hidroxilasas, 
transferasas, oxidoreductasas y kinasas)70, antiinflamatoria
71
, anticancerígena, antibacterial 
y antiviral. La crisina se encuentra en el álamo (Populus sp.) y en la cereza salvaje (Prunus 
sp.), la apigenina en el perejil, el kaemferol en el sen, y la liquiritigenina en el regaliz. La 
rutina presente en la cáscara de los cítricos fue alguna vez considerada como la vitamina P, 
pero actualmente no se le reconoce como tal. El uso de la rutina para el tratamiento de la 
fragilidad capilar es motivo de controversia, pero sin embargo es utilizada para el 
tratamiento de la hipertensión y en geriatría. Las flores de saúco (Sambucus niger), usadas 
para el tratamiento de resfriados, influenza y reumatismo, contienen varios glicósidos 
flavonoides. Una cantidad de isoflavonas (derivados de la 3-fenil-γ-cromona) posee actividad 
estrogénica
72
 y producen esterilidad en las ovejas que consumen trébol. La silibina y la 
silimarina son flavolignanos constituyentes del cardosanto (Silybum marianum) el cual se 
 
Alejandro Martínez M. 
46 
utiliza ampliamente en Alemania para la protección del hígado73. La quercetina y la rutina 
tienen efectos anticancerígenos potenciales. También existen algunas evidencias que los 
consumidores de vinos rojos y vinotinto presentan baja mortalidad por enfermedad 
coronaria
74
, y que ello se debe a los compuestos fenólicos presentes, entre los cuales están 
los flavonoides catequina, epicatequina y quercetina75. Las procianidinas presentes en las 
uvas tienen uso potencial en isquemias cardíacas76. Esto a llevado a que en Francia se 
elabore un producto denominado la "Paradoja francesa", al cual se le atribuyen propiedades 
benéficas para el tratamiento y prevención de enfermedades cardiovasculares
77
. La soya 
contiene isoflavonoides antiestrogénicos
78
 y antimutagénicos
79
. Artemisia vulgaris contiene 
flavonoides estrogénicos
80
. El Maytenus aquifolium, denominada "espinheira-santa" en 
Brasil, donde es utilizada para dolencias estomacales, tiene acción contra úlceras en ensayos 
con ratones
81
. 
También se han reportado flavonoides que inhiben la agregación plaquetaria, con acción 
vasodilatadora (naringenina, eriodictyol y luteolina)82, con acción antiarrítmica83, chalconas 
con acción antimicótica, antibacteriana, citotóxica y antimitótica84,85,la 3-
ramnosilquercetina presenta actividad antidiarréica86, y antialérgica
8788, flavonoles con 
actividad antiespasmolítica89, isoflavonas y flavanonas antimicóticas, isoflavanos y 
flavanonas antimicrobianos
90
 y flavanos con actividad leishmanicida91. Varios glicósidos del 
kaemferol, la quercetina y la miricetina inhiben la infección por el virus VIH-1
92
. Flavonoides 
como la quercetina, flavona, catequina y crisina parecen desempeñar un papel importante 
contra la acción de la morfina
93
. Las antocianinas por sus características se han sugerido 
como colorantes de alimentos94. Además se ha informado el uso potencial de ciertos 
flavonoides en cosméticos
95
. Otras clases de flavonoides como los denominados rotenoides 
tienen uso como insecticidas
96
. 
 
Alejandro Martínez M. 
47 
 
11. Relación Estructura-Actividad Biológica (REA) 
Existen diferentes reportes en los que se presentan estudios de diferentes clases de 
flavonoides respecto a su estructura química y su actividad biológica. Por ejemplo en el caso 
de su acción antialérgica, Matsuda y col.2, encontraron que son requisitos los siguientes: 
(1) El enlace doble 2-3 de las flavonas y flavonoles es esencial para la actividad 
antialérgica. 
(2) Los 3- y 7-O-glicósidos tienen menor actividad. 
(3) Entre más grupos hidroxilos existan en las posiciones 3’, 4’, 5, 6 y 7, la actividad es 
más fuerte. 
(4) Los flavonoles tipo pirogalol (3’,4’,5’ –trihidroxilados), presentan menor actividad 
que los tipo pirogalol (4’-hidroxilados) o catecol (3’,4’-dihidroxilados). 
(5) Las actividades de las flavonas son más fuertes que las de los flavonoles. 
(6) En los flavonoles 3-O-metilados se sdisminuye la actividad. 
(7) Varias flavonas y flavonoles con grupos metoxilos en 4’ y en 7, no siguen las reglas 
3, 4 y 5. 
 
Otro trabajo, de Zhang y col., estudió la REA entre varios flavonoides y el cáncer de seno. 
Estos autores encontraron que el enlace doble entre C-2 y C-3, el anillo B ligado al C-2, el 
grupo hidroxilo en C-5, la no hidroxilación en C-3 y la presencia de sustituyentes apolares 
en C-6, C-7, C-8 ó C-4’, son carácterísticas estructurales importantes para la interacción 
entre los flavonoides y la BCRP (breast cancer resistance protein)3. 
En cuanto a la acción antioxidante de los flavonoides, se ha propuesto que el enlace doble 
C-2 C-3, el carbonilo C-4, y los hidroxilos en C-3 y C-5, son esenciales para la acción 
antioxidante de los flavonoides4. 
Existen otros estudios sobre REA de los flavonoides, como el de Alves y col., quienes 
evaluaron la REA entre varios flavonides naturales y sintéticos, con actividad contra el virus 
del sida5. 
 
2 Matsuda, H., et al., Bioorganic & Medicinal Chemistry 10 (2002) 3123 –3128 
3 Zhang, S., et al., Biochemical Pharmacology 70 (2005) 627–639. 
4 Lien, E. J., et al., Free Radic. Biol. Med. 26 (1999) 285-294. 
5 Alves, C. N., et al., J. Mol. Struct. (Theochem), 541 (2001) 81-88. 
 
Alejandro Martínez M. 
48 
También se ha estudiado la REA entre flavonoides tipo antocianina como inhibidores de la 
xantina-oxidasa, la cual desempeña un papel importante en el metabolismo del ácido úrico, y 
los problemas fisiológicos asociados a este como la gota. Estos trabajos han permitido 
proponer por ejemplo que la presencia de hidroxilo en C-5 y/o en C-7, y el anillo B sin 
sustituyentes son requisitos para que tengan acción inhibidora de la enzima6. 
 
12. Función Biológica 
Aunque todavía no se conoce exactamente el papel que desempeñan los flavonoides en los 
vegetales, se tienen algunas evidencias experimentales que sugieren que cumplen una o 
varias de las siguientes funciones: 
 
a) Su capacidad de absorber ciertas radiaciones ultravioleta, los convierte en filtros solares 
para proteger los tejidos vegetales de radiaciones dañinas, y además se ha sugerido que 
participan en el proceso de la fotosíntesis. 
 
b) Sus variados colores y su presencia en tejidos como los de las flores, sugieren que 
participan en procesos como la reproducción favoreciendo la atracción de insectos 
polinizadores. 
 
c) Las diferentes actividades biológicas halladas para algunos de los flavonoides 
(antimicrobiana, antimicótica, etc.) y las evidencias experimentales de que algunos aumentan 
la resistencia de ciertas plantas contra diferentes infecciones y enfermedades vegetales (es 
decir que actúan como fitoalexinas97), sugieren que estas sustancias también son un 
mecanismo químico de defensa vegetal. 
 
d) La capacidad inhibidora de ciertas hormonas vegetales presentada por algunos 
flavonoides sugiere que actúan como reguladores del crecimiento vegetal. 
 
6 Amic, D., et al., J. Chem. Inf. Comput. Sci. 38 (1998) 815-818. 
 
Alejandro Martínez M. 
49 
 
13. Metabolismo 
La mayoría de flavonoides son degradados en condiciones alcalinas fuertes rompiéndose el 
anillo C. Por esta razón resultan no tóxicos para el hombre y los mamíferos pues son 
degradados en las condiciones alcalinas a nivel del intestino. Por ejemplo la quercetina es 
degradada según el siguiente esquema: 
 
O
OH
OH
OH
OOH
HO
pH alcalino
OH
OH
OHO
OH
OOH
HO
OH+
OMe
OH
OHO
OH
OHO
-CO2
OH
OH
HO
 
 
 
14. Algunas drogas vegetales que contienen flavonoides98 
 
• Flores de Acacia 
Las flores de Robinia pseudoacacia (Fabaceae) contienen robinina. 
• Flores de Manzanilla Romana 
Las flores de Anthemis nobilis (Asteraceae) contienen apigenina-7-O-glucósido y luteolina-
7-O-glucósido. 
• Flores de Cactus 
Las flores de Cereus grandiflorus (Cactaceae) contienen glicósidos de iso-ramnetina y 
rutina. Para el análisis HPLC de la rutina se puede consultar el artículo de Dimov y col.99 
 
Alejandro Martínez M. 
50 
 
• Flores de Caléndula 
Las flores de Calendula officinalis (Asteraceae) contienen glicósidos de iso-ramnetina y 
quercetina. En nuestro país es una droga de venta libre usada como antiinflamatoria y 
regeneradora del epitelio100. El extracto alcohólico mostró efecto positivo en el tratamiento 
de úlceras varicosas y lesiones en la piel
101
. 
 
• Espino 
 
La droga la constituyen las hojas, flores y frutos de Crataegus sp. (Rosaceae). Contiene 
glicósidos de quercetina y apigenina102. 
 
• Tusílago 
 
 
Alejandro Martínez M. 
51 
Las flores de Tussilago farfara (Asteraceae) contienen glicósidos de quercetina. 
• Manzanilla Chiquita 
 
Las flores de Matricaria chamomilla (Asteraceae) contienen quercimeritrina, glicósidos de 
apigenina, luteolina y patuletina. Esta es una planta medicinal aprobada en Colombia y se usa 
como carminativa y digestiva103,104. 
 
• Primavera 
Las flores de Primula sp. (Primulaceae) contienen glicósidos de quercetina, gossipetina y 
kaemferol. En Colombia tiene uso ornamental. 
 
• Endrino 
Las flores de Prunus spinosa (Rosaceae) contienen glicósidos de quercetina y kaemferol. 
 
• Saúco 
Las flores de Sambucus niger (Caprifoliaceae) contienen glicósidos de quercetina, rutina, 
hiperósido, etc. Esta planta está aprobada en Colombia y se utiliza como expectorante. La 
especie relacionada Sambucus canadensis ha mostrado uso potencial contra el virus de la 
influenza
105
. 
 
 
 
 
Alejandro Martínez M. 
52 
• Reina de los prados 
 
Las flores de Filipendula ulmaria (Rosaceae) contienen espiracósido, hiperósido y 
avicularina. 
 
• Pié de gato 
Las flores de Helichrysum arenarium (Asteraceae) contienen glicósidos de naringenina, 
kaemferol, apigenina y luteolina. 
 
• Tilo 
Las flores de Tilia sp. (Tiliaceae) contienen glicósidos de quercetina, kaemferol y miricetina. 
La especie medicinal está aceptada en Colombia corresponde a Tilia sylvestris y sus hojas se 
utilizan como sedante menor. Para el análisis HPLC de los glicósidos flavonoides del tilo se 
puede consultar el trabajo de Pietta y col.106 
 
• Abedul 
Las hojasde Betula sp. (Betulaceae) contienen glicósidos de quercetina y miricetina. 
 
Alejandro Martínez M. 
53 
 
• Nogal 
Las hojas de Juglans regia (Juglandaceae) contienen hiperósido y otros glicósidos 
flavonoides. En Colombia es de venta libre la Juglans cinerea (nogal blanco), cuyas hojas se 
usan como antidiarréico. 
 
• Bodas de Plata 
Corresponde a la Potentilla anserina (Rosaceae) que contiene glicósidos de quercetina y 
miricetina. 
 
• Cola de caballo 
 
Las partes aéreas de Equisetum arvense (Equisetaceae) contienen glicósidos de luteolina, 
isoquercitrina y equisetrina107. 
 
• Herniaria 
La Herniaria sp. (Caryophyllaceae) contiene rutina y narcisina. 
 
 
 
 
 
 
Alejandro Martínez M. 
54 
• Infusión madre 
 
La Leonorus cardiaca (Lamiaceae) contiene rutina. 
 
• Ruda 
La Ruta graveolens (Rutaceae) contiene rutina. 
 
• Retama 
Sarothamnus scoparius (Fabaceae) contiene escoparina y vitexina. 
 
 
• Verónica 
Veronica officinalis (Scrophulariaceae) contiene luteolina-7-O-glucósido y rutina. 
 
• Bastoncillo dorado 
Solidago virgaurea (Asteraceae) contiene glicósidos de quercetina y kaemferol. 
 
Alejandro Martínez M. 
55 
 
• Pensamiento 
Corresponde a Viola tricolor (Violaceae). Contiene glicósidos de quercetina. Es una planta 
medicinal aceptada en Colombia. Sus hojas y flores se usan como antitusivo. 
 
• Sofora 
Las yemas de Sophora japonica (Fabaceae) contienen rutina (ca. 20%). 
 
• Naranja amarga 
El pericarpio del fruto de Citrus aurantium (Rutaceae) contiene eriocitrina, rutina, 
naringenina, naringina, etc. En Colombia el fruto se usa como laxante. 
 
• Cáscara de limón 
Además del aceite esencial el cual ha sido utilizado en la elaboración de diferentes fragancias 
y saborizantes, el pericarpio del fruto de Citrus limon (Rutaceae) contiene hesperidósido el 
cual se utiliza en el tratamiento de hemorroides. Otros flavonoides con actividad 
antioxidante también ha sido aislados
108
 
 
• Cáscara de cidra 
El pericarpio del fruto de Citrus medica (Rutaceae) contiene eriocitrina, rutina, etc. 
 
• Yerbasanta 
Corresponde a Eriodictyon glutinosum (Hydrophyllaceae). Contiene homoeridictiol, 
eriodictiol, etc. 
 
• Ortosifonis 
Las hojas de Orthosiphon spicatus (Lamiaceae) contienen sinensetina, escutelareína y 
eupatorina. El extracto acuoso de Orthosiphon stamineus, Lamiaceae, usado 
tradicionalmente en Malasia para el tratamiento de diabetes, mostró actividad hipoglicémica 
en ratas
109
. 
 
Alejandro Martínez M. 
56 
 
• Cardo de María 
Los frutos de Sylibum marianum (Asteraceae) contienen flavolignanos, silibina, silicristina, 
silidianina, silimarina, etc. La silimarina es hepatoprotector y se utiliza en el tratamiento de 
trastornos digestivos funcionales110, ase dice también que protege el hígado de personas 
que consumen drogas sicotrópicas
111
. Además la silimarina inhibe la hipercolesterolemia en 
ratas
112
. Otros estudios reportan que los flavolignanos potencian la acción de sustancias 
antimicrobianas
113
. Para el análisis por CG-EM de sus componentes fenólicos se puede 
consultar el trabajo de Galetti y col.114 
 
• Trigo sarraceno 
Las flores de Fagopyrum sculentum (Polygonaceae) son de venta libre en Colombia y se 
usan contra la fragilidad capilar. 
 
• Eucalipto 
 
 
 
 
 
 
 
Alejandro Martínez M. 
57 
 
• Gingko 
 
Los extractos de Gingko biloba, han mostrado efectos benéficos en el tratamiento de 
insuficiencia cerebrovascular y problemas de la circulación periférica. La actividad 
farmacológica se ha atribuido a trilactonas terpénicas y glicósidos flavonoles. Sin embargo, 
algunos alquilfenoles (ácidos gingkólicos, cardanoles y cardoles) se han identificado como 
constituyentes peligrosos en los extractos de Gingko. Estos compuestos además de que 
tienen propiedades alergénicas, poseen también actividades mutagénica y cancerígena, por lo 
tanto no pueden estar presentes en concentraciones mayores de 5 ppm, según las 
farmacopeas americana y europea7. 
 
• Lespedeza 
Corresponde a la Lespedeza capitata (Leguminosae). El extracto alcohólico se usa como 
estimulante de la eliminación renal. 
• Pycnogenol 
El pycnogenol es un extracto de la corteza del pino marino francés Pinus maritima Lamk. 
(Pináceas), que contiene bioflavonoides, catequina, ácidos fenólicos y procianidinas (también 
denominadas leucoantocianidinas). Entre sus efectos están la inhibición de la agregación 
plaquetaria y la inhibición de formación de trombos. Es comparativamente más activo contra 
 
7 Fuzzati, N., Pace, R., Villa, F., Fitoterapia 74 247-256 (2003). 
 
Alejandro Martínez M. 
58 
los radicales libres, que el té verde y el gingko. Existen estudios sobre su acción benéfica en 
pacientes con insuficiencia venosa crónica, con manifestaciones como las venas várices
115
. 
 
• Fuentes de antocianinas 
Las antocianinas debido a sus propiedades como verdaderos pigmentos vegetales y a que 
son fácilmente degradados en el intestino, se utilizan principalmente como colorantes de 
medicamentos y alimentos. Se extraen de plantas comestibles como las uvas negras (Vitis 
vinifera, Ampelidaceae)116, la mora, la fresa, el repollo morado, el pericarpio del rábano 
rojo
117
, el grosellero negro (Ribes nigrum, Saxifragaceae), etc. Las antocianinas de los 
frutos y hojas del arándano, Vaccinium myrtillus L., Ericaceae, presentan propiedades 
vasoprotectoras y contra desórdenes oftalmológicos, y se vende el extracto con el nombre 
comercial de Myrtocyan118. Las flores de albahaca Ocimum basilicum, contienen varias 
antocianinas
119
. 
 
 
 
15. Algunas plantas colombianas que contienen flavonoides 
Dentro de la muy poco estudiada flora colombiana existen numerosas plantas que tienen uso 
medicinal popular y que contienen flavonoides, especialmente de plantas de las familias 
ericáceas, euforbiáceas y compuestas (p. ej. el género Eupatorium es uno de los más 
 
Alejandro Martínez M. 
59 
estudiados a nivel mundial por su uso medicinal120). A continuación se mencionan algunas 
de ellas121. 
 
• Arnica 
Corresponde al Senecio formosus de la familia Compositae. Se usa contra el reumatismo, 
como sudorífica, para la depuración de la sangre y antisifilítica, pero contiene alcaloides lo 
cual la hace tóxica. 
 
• Cerraja 
Corresponde a Sonchus oleraceus de la familia Compositae. Se usa su infusión en 
enfermedades del hígado, como diurética, depuradora de la sangre, en trastornos biliares, 
como laxante y antiespasmódica. 
 
• Botón de oro 
Corresponde a Spilanthes oppositifolia de la familia Compositae. Su decocción se usa 
contra enfermedades del hígado, manchas en la piel y como dentífrico. Las flores como 
analgésico. García-Barriga anota que se usa contra la diabetes122. 
 
• Flor de muerto 
Corresponde a Tagetes erecta de la familia Compositae. Su decocción se usa como 
antihelmíntico y emenagogo. La infusión de las flores y hojas se utiliza para el lavado de 
orzuelos y ojos infectados. 
 
• Chaparro 
Corresponde a la Curatella americana de la familia Dilleniaceae. Las hojas contienen la 
avicularina y son usadas como sustituto del papel de lija. Se usa contra la artritis, la diabetes 
y para disolver los cálculos biliares123. 
 
Alejandro Martínez M. 
60 
• Ñame 
El color violeta de los tubérculos de la Dioscorea trifida de la familia Dioscoreaceae, son 
debidos a antocianinas del tipo malvidina. 
 
• Angucho 
Corresponde a la Befaria aestuans de la familia Ericaceae. La infusión de sus flores se usa 
como expectorante. 
 
• Uva caimarona 
Corresponde a Cavendishia bracteata de la familia Ericaceae. Sus frutos son comestibles. 
La decocción de las hojas se usa como astringente y contra el reumatismo. 
 
• Uva de páramo 
Corresponde a la Gaylussacia buxifolia de la familia Ericaceae. Los frutos son de color 
morado debido a antocianinas.

Continuar navegando