Preguntas tipo Cuarta Evaluación

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Preguntas Cuarta Evaluación 
1) Aplicando una secuencia lógica de reacciones transforme: 
- 1-cloro butano en 2-metil butanoato de etilo 
- Benzonitrilo C.U.M.O (como única materia orgánica) en N-bencil benzamida 
- Benzonitrilo C.U.M.O (como única materia orgánica) en N-bencil benzamida 
- 1-cloro propano en 2-metil propanoato de etilo 
- Ciclohexeno en N-metilciclohexilamina 
- Ciclohexeno en ciclohexilamina 
- tolueno en cloruro de benzoilo 
- Cloruro de benzoilo en anilina 
- p-nitrotolueno en p-nitrofenilacetonitrilo 
 
2) Formule y ordene los siguientes compuestos en forma creciente de acidez. Justifique 
brevemente su respuesta 
 ácido 4-clorobutanoico,  ácido 2-clorobutanoico,  ácido 3-clorobutanoico,  
ácido butanoico,  ácido 2,2-diclorobutanoico 
 
 ácido 4-fluorbutanoico,  ácido 2-clorobutanoico,  ácido 2-fluorbutanoico,  ácido 
butanoico,  ácido 2,2-difluorbutanoico 
 
3) Formule, ordene los siguientes compuestos en forma creciente en cuanto a su basicidad y 
justifique brevemente: 
 etilpropilamina,  N-butilbutanamida,  hexanamina,  pirrolidina,  anilina 
 
 propilbutilamina,  N-propilbutanamida,  pentanamina,  piperidina,  p-metilanilina 
 
3).En un laboratorio de Química orgánica se llevó a cabo la siguiente esterificación: 
 
ClO
OH
OO
+
Piridina
A B C 
Se pide: 
a- Plantee el mecanismo de reacción. 
b- Cuál es el papel de la base? 
 
4).Se desea sintetizar 1-amino propano a partil de propanol-1. De acuerdo con los reactivos 
disponibles en el laboratorio se podría realizar: 
 
a- Una síntesis de Gabriel 
b- Una aminación reductiva 
c- La aminólisis del derivado halogenado 
d- Una reducción de amida 
Formule todas las posibilidades partiendo de propanol-1. Una vez formuladas, indique que ruta 
utilizaría. Justifique teniendo en cuenta ventajas y desventajas de cada síntesis. 
 
5) Indique todos los pasos para una posible síntesis de laboratorio del 2-metil-2-pentanol a partir 
de butanol, involucrando en el proceso la formación de un derivado de ácido. Señale en todos los 
casos los reactivos necesarios para cada paso de la síntesis. 
 
6). Complete los siguientes cuadros de reacciones: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
CH3COCl/base 
 
HCl 
 
TR: TR1: 
TR2: reducción 
TR: 
TR: 
TR 1: 
TR 2: 
TR: 
TR: 
NH2
1-………… 
2-NH2NH2 
………….… 
1-……………….. 
2-………. 
………………. 
CH3 Cl
CH3
CN
CH3
O
OH
CH3
O
NH2
1- CH3COH 
2-………………. 
 
 
 
 
7) 
a. Realice un gráfico de Temperatura vs. Volumen de destilado para una Destilación simple y para 
una Destilación fraccionada ideales. Explique brevemente las diferencias entre ambos 
procedimientos que pudo observar en el Trabajo Práctico. 
b. ¿Para qué usa una destilación simple? 
c. ¿Cuál es la posición correcta del bulbo del termómetro y por qué? 
d. ¿Puede aplicar una destilación simple para separar cualquier mezcla de líquidos? Justifique. 
e. ¿Cuándo utiliza una destilación a presión reducida? 
f. ¿En qué consiste el proceso de destilación? ¿Cuál es su utilidad? 
g. Si el punto de ebullición de un líquido es superior a 150°C, ¿es necesaria la circulación de agua 
en el refrigerante? 
h. Marque los errores en el aparato de destilación fraccionada que se utilizara en el práctico y 
coloque los nombres de todos los componentes del aparato: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
i. Se procedió a destilar fraccionadamente 40 ml de partes iguales de 2-propanol (PEb: 82,3°C) y 
metanol (PEb: 64,6° C) y se obtuvo la siguiente gráfico: 
 
TR:
TR:
CH3 Cl
............... ...............
...............
..................
CH3
Cl
O
CH3
O CH3
O
 
 
 
Indique si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas y justifique brevemente: 
Afirmación V o F Justificación 
i) Se pudo separar el metanol del 2-
propanol 
 
 
 
 
ii) No pudo separarse el metanol del 2-
propanol porque se forma un azeótropo 
de mínima temperatura. 
 
 
 
 
iii) Los primeros 20 ml de destilado están 
enriquecidos en metanol 
 
 
 
 
iv) Si se siguiera destilando la 
temperatura aumentaría hasta el PEb del 
2-propanol. 
 
 
 
 
v) Podría mejorarse la destilación 
aumentando la longitud de la columna 
de fraccionamiento. 
 
 
 
 
 
55 
60 
65 
70 
75 
80 
85 
0 5 10 15 20 25 30 35 40 
Te
m
p
e
ra
tu
ra
 (
°C
) 
Volumen (ml)