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CARBOHIDRATOSCARBOHIDRATOS OO GLÚCIDOSGLÚCIDOS BIOMOLÉCULASBIOMOLÉCULAS ORGÁNCIASORGÁNCIAS BlgoBlgo. Alex Morillos García. Alex Morillos García CARBOHIDRATOSCARBOHIDRATOS OO GLÚCIDOSGLÚCIDOS I. DEFINICIÓN • Son compuestos ternarios, formados principalmente por CHO, en donde el H y O están en la proporción 2:1 (proporción del agua). • Químicamente son derivados aldehídicos (grupo funcional -CHO) o cetónicos (grupo funcional - CO-) de alcoholes políhidricos. • Son compuestos ternarios, formados principalmente por CHO, en donde el H y O están en la proporción 2:1 (proporción del agua). • Químicamente son derivados aldehídicos (grupo funcional -CHO) o cetónicos (grupo funcional - CO-) de alcoholes políhidricos. II. FÓRMULA GENERAL • Inicialmente se les llamaba “carbonos hidratados” o “carbohidratos”, ambos nombres inapropiados. • Por cada C hay 2 H y un O CH2O • Inicialmente se les llamaba “carbonos hidratados” o “carbohidratos”, ambos nombres inapropiados. • Por cada C hay 2 H y un O CH2O CnH2nOn ó (CH2O)n ;n ≥3 • Nombre más apropiado: Glúcidos • En realidad no se trata de carbonos hidratados sino de carbonos unidos a grupos -OH e –H. I (CH2O)n o H - C - OH I • Fuente principal: FOTOSÍNTESIS • Fuente alternativa: GLUCONEOGÉNESIS “en casos de emergencias en el hombre” III. ORIGEN BIOLÓGICO CO2 + H2O + energía {CH2O}n + O2 • Fuente principal: FOTOSÍNTESIS • Fuente alternativa: GLUCONEOGÉNESIS “en casos de emergencias en el hombre” CO2 + H2O + energía {CH2O}n + O2 REINO ANIMAL (herbívoros) lactosa, glucosa, glucógeno IV. DISTRIBUCIÓN REINO VEGETAL (principal fuente) almidón, celulosa, glucosa, sacarosa V. FUNCIONES 1. ENERGÉTICA: • Sirve como combustible celular de consumo inmediato por el organismo • La combustión de 1 g de glucosa, proporciona 4 Kcal. • Produce la combustión “más limpia” (las grasas producen cuerpos cetónicos, las proteínas: urea, creatinina, ácido úrico, etc). 1. ENERGÉTICA: • Sirve como combustible celular de consumo inmediato por el organismo • La combustión de 1 g de glucosa, proporciona 4 Kcal. • Produce la combustión “más limpia” (las grasas producen cuerpos cetónicos, las proteínas: urea, creatinina, ácido úrico, etc). • Se almacenan constituyendo material de reserva energética • Plantas: Almidón (tallos subterráneos y raíces) • Animales: Glucógeno (hígado y músculos) • Se almacenan constituyendo material de reserva energética • Plantas: Almidón (tallos subterráneos y raíces) • Animales: Glucógeno (hígado y músculos) 2. ESTRUCTURAL Forman armazones en paredes celulares de plantas y artrópodos • Vegetales: celulosa (pared celular) • Artrópodos: quitina (exoesqueleto) • Bacterias: ácido teicoico y peptidoglicanos • Ácidos nucleicos: ribosa y desoxirribosa 2. ESTRUCTURAL Forman armazones en paredes celulares de plantas y artrópodos • Vegetales: celulosa (pared celular) • Artrópodos: quitina (exoesqueleto) • Bacterias: ácido teicoico y peptidoglicanos • Ácidos nucleicos: ribosa y desoxirribosa VI. CLASIFICACIÓN • Monosacáridos: Un solo carbohidrato • Oligosacáridos: 2 -10 carbohidratos • Polisacáridos: Más de 10 carbohidratos TRADICIONALTRADICIONAL • Monosacáridos: Un solo carbohidrato • Oligosacáridos: 2 -10 carbohidratos • Polisacáridos: Más de 10 carbohidratos VI. CLASIFICACIÓN OSASOSAS Aldosas y cetosas OligosacáridosOligosacáridos GLÚCIDOSGLÚCIDOS ÓSIDOSÓSIDOS Holósidos Heterósidos OligosacáridosOligosacáridos PolisacáridosPolisacáridos Homopolisacáridos Heteropolisacáridos I. MONOSACÁRIDOS U OSAS •• PROPIEDADES O CARACTERÍSTICASPROPIEDADES O CARACTERÍSTICAS 1. Son los carbohidratos más simples: “azúcares simples”, ya que por hidrólisis ya no se descomponen. 2. Formados por cadenas carbonatadas (de 3 a 7 C) con grupos OH; en uno de los cuales está presente el grupo aldehído(-CHO) o cetona (-C=O). •• PROPIEDADES O CARACTERÍSTICASPROPIEDADES O CARACTERÍSTICAS 1. Son los carbohidratos más simples: “azúcares simples”, ya que por hidrólisis ya no se descomponen. 2. Formados por cadenas carbonatadas (de 3 a 7 C) con grupos OH; en uno de los cuales está presente el grupo aldehído(-CHO) o cetona (-C=O). triosa tetraosa pentosa 3. De acuerdo al grupo funcional: - Si presentan grupo aldehído:- CHO (extremo) ALDOSAS - Si presentan grupo cetona:- CO (interno) CETOSAS Aldosa Aldosa Cetosa Repasando … Identifica cada compuesto si es tetraosa, pentosa o hexosa y si es aldosa o cetosa. C C CH2OH H OHC OHH C OHH H OH C O H C C CH2OH OHH C HHO O CH2OH C C CH2OH H OHC OHH C OHH H OH C O H C C CH2OH OHH C HHO O CH2OH Solución: C C CH2OH H OHC OHH C OHH H OH C O H C C CH2OH OHH C HHO O CH2OH • aldosa, hexosa cetosa, pentosa C C CH2OH H OHC OHH C OHH H OH C O H C C CH2OH OHH C HHO O CH2OH Las D- aldosas de 3 a 6 carbonos Las D- cetosas de 3 a 6 carbonos Las D- cetosas de 3 a 6 carbonos • 4. Todos son quirales (excepto dihidroxiacetona) porque poseen átomos de C asimétricos (cuatro grupos distintos a su alrededor) C CHO HHO CH2OH OHH C CHO CH2OH L-gliceraldehido Levo (izquierda) D-gliceraldehido Dextro (derecha) • Por convención la letra L es asignada a la estructura con el –OH a la izquierda. • La letra D es asignada a la estructura con el –OH a la derecha. Los D y L monosacáridos • Por convención la letra L es asignada a la estructura con el –OH a la izquierda. • La letra D es asignada a la estructura con el –OH a la derecha. Carbono quiral L - gliceraldehido D- gliceraldehido • El -OH del carbono quiral lejano del grupo funcional es usado para designar la D o L configuración. • 5. Poseen actividad óptica.(Gracias a los carbonos asimétricos) Es decir desvían el rayo de luz polarizada al incidir sobre éstos. • Si lo desvía a la derecha: (+)(+) • Si lo desvían a la izquierda: ((--)) 6. Formas naturales: A) Estructura lineal (Proyección de Fischer) • Generalmente las triosas y tetraosas. C C OHH C HHO C OHH C OHH CH2OH D-glucose OH C C OHH C HHO C OHH C OHH CH2OH D-glucose OH CHO C CH2OH HO H CHO C CH2OH H OH CHO C CH2OH HO H CHO C CH2OH H OH L-glyceraldehydeD-glyceraldehyde L-glyceraldehydeD-glyceraldehyde B) Estructura cíclica (proyección de Haworth) • Las pentosas y hexosas en solución acuosa forman anillos de 5 ó 6 lados. o O o O furanosapiranosa • 7. Tienen sabor dulce. • 8. Son sólidos, blancos, cristalizables y solubles en agua. • 9. Tienen poder reductor: debido al grupo -CHO o -CO libre • En el test de Benedict la glucosa es oxidada a acido D- glucorónico, siendo un azúcar reductor. Los monosacáridos reducen el licor de Fehling cambiando al ión cúprico (azul) en ión cuproso (rojo) PRINCIPALES MONOSACÁRIDOS ALDOSAS (-CHO) CETOSAS (-CO-) TRIOSAS C3H6O3 Gliceraldehído Dihidroxiacetona TETRAOSAS C4H8O4 Eritrosa Eritrulosa PENTOSAS C5H10O5 Ribosa Xilosa Arabinosa Ribulosa Xilulosa N. de C Grupo funcional PENTOSAS C5H10O5 Ribosa Xilosa Arabinosa Ribulosa Xilulosa HEXOSAS C6H12O6 Glucosa Galactosa Manosa Talosa Fructosa HEPTOSAS C7H14O7 Heptulosa GLUCOSA o DEXTROSA • Monosacárido más abundante en el cuerpo de los seres vivos. • Es una aldohexosa de configuración piranósica. • Se le llama “azúcar de uva” porque se le encuentra libre en la uva • Su polimerización da lugar a homopolisacáridos: almidón y celuosa (vegetales), glucógeno (animales). • Monosacárido más abundante en el cuerpo de los seres vivos. • Es una aldohexosa de configuración piranósica. • Se le llama “azúcar de uva” porque se le encuentra libre en la uva • Su polimerización da lugar a homopolisacáridos: almidón y celuosa (vegetales), glucógeno (animales). • En la naturaleza se le encuentra como D(+) glucosa. • Se le llama “azucar de sangre” porque es el principal azúcar usado para el metabolismo. • Su exceso se le conoce como hiperglicemia, consecuencia de la diabetes mellitus. • Se le llama “azucar de sangre” porque es el principal azúcar usado para el metabolismo.• Su exceso se le conoce como hiperglicemia, consecuencia de la diabetes mellitus. GALACTOSA • Es una aldohexosa, epímero de la glucosa. • Importante constituyente de la membrana celular. • Es una aldohexosa, epímero de la glucosa. • Importante constituyente de la membrana celular. • Formada en las glándulas mamarias a partir de la glucosa. • No se le encuentra libre en el organismo sino unida a la glucosa formando la lactosa * Galac + glc = lactosa • Formada en las glándulas mamarias a partir de la glucosa. • No se le encuentra libre en el organismo sino unida a la glucosa formando la lactosa * Galac + glc = lactosa FRUCTOSA O LEVULOSA • Cetohexosa llamada “azúcar de fruta”. • Su polimerización genera INULINA. • Cetohexosa llamada “azúcar de fruta”. • Su polimerización genera INULINA. • Monosacárido más dulce. • Se encuentra en el jugo de las frutas. • Fuente de energía para los espermatozoides. • Monosacárido más dulce. • Se encuentra en el jugo de las frutas. • Fuente de energía para los espermatozoides. RIBOSA • Aldopentosa constituyente del ARN. • Forma parte del ATP, ADP, NAD, FAD, NADP. DESOXIRRIBOSA • Aldopentosa constituyente del ADN. • Ribosa y desoxirribosa • RIBULOSA: capta CO2 en el ciclo de Calvin de la fotosíntesis. • MANOSA: pared celular de vegetales. • RIBULOSA: capta CO2 en el ciclo de Calvin de la fotosíntesis. • MANOSA: pared celular de vegetales. • Resultan de la unión de 2 a 10 monosacáridos. II. OLIGOSACÁRIDOS DISACÁRIDOSDISACÁRIDOS Carbohidratos formados por 2 monosacáridos unidos mediante un enlace O-glucosídico. • Por hidrólisis de los disacáridos se genera dos monosacáridos • Existen dos tipos: • Enlace α (1er monosacárido es α) • Enlace β (1er monosacárido es β) Carbohidratos formados por 2 monosacáridos unidos mediante un enlace O-glucosídico. • Por hidrólisis de los disacáridos se genera dos monosacáridos • Existen dos tipos: • Enlace α (1er monosacárido es α) • Enlace β (1er monosacárido es β) OH O OH CH2OH O OH CH2OH H Enlace O-glucosídico Resulta de la reacción entre los grupos OH de dos monosacáridos, perdiéndose una molécula de agua OH HO O OH OH CH2OH + OH O OH OH HO OH OH H D-glucosa D-glucosa Glc Glc OH HO O OH OH CH2OH PROPIEDADES O CARACTERÍSTICAS • 1. Son de sabor dulce, hidrolizables y cristalizables, de color blanco. • 2. Sirven para almacenar energía a corto plazo (principalmente en vegetales). • 3. Pueden ser reductores o no reductores. • 1. Son de sabor dulce, hidrolizables y cristalizables, de color blanco. • 2. Sirven para almacenar energía a corto plazo (principalmente en vegetales). • 3. Pueden ser reductores o no reductores. REDUCTORES • Cuando el -CHO o -CO de un monosacárido se une a un grupo hidroxilo del otro. (no a su grupo funcional) • ¿Quiénes? • Lactosa • Maltosa • Celobiosa NO REDUCTORES • Cuando no poseen grupo aldehídico o cetónico libre. • ¿Quiénes? • Sacarosa • Trehalosa REDUCTORES • Cuando el -CHO o -CO de un monosacárido se une a un grupo hidroxilo del otro. (no a su grupo funcional) • ¿Quiénes? • Lactosa • Maltosa • Celobiosa NO REDUCTORES • Cuando no poseen grupo aldehídico o cetónico libre. • ¿Quiénes? • Sacarosa • Trehalosa DISACÁRIDOS REDUCTORESDISACÁRIDOS REDUCTORES A) MALTOSA: Glucosa + Glucosa Glc Glc • Llamada azúcar de malta. • Se encuentra en las semillas de los cereales: cebada, trigo, avena. • Llamada azúcar de malta. • Se encuentra en las semillas de los cereales: cebada, trigo, avena. MALTOSA: glc + glc , enlace α 1,4 Maltosa Glucosa Glucosa ISOMALTOSA: glc + glc , enlace α 1,6 Isomaltosa Glucosa Glucosa • Llamada “azúcar de leche”, presente en la leche de los mamíferos. B) LACTOSA: Galactosa + Glucosa • Llamada “azúcar de leche”, presente en la leche de los mamíferos. LACTOSA: galac + glc, enlace β 1,4 Lactosa Galactosa Glucosa • Forma parte de la celulosa en la pared celular vegetal. C) CELOBIOSA: Glucosa + Glucosa Glc Glc CELOBIOSA: glc + glc , enlace β 1,4 Glucosa Glucosa Celobiosa DISACÁRIDOS NO REDUCTORESDISACÁRIDOS NO REDUCTORES D) SACAROSA O SUCROSA: Glucosa + Fructosa Glc Fru • Llamada “azúcar de caña”. • Almacenada en frutos y tallos (caña de azúcar). SACAROSA: glc + fruc, enlace α 1,2 Sacarosa Glucosa Fructosa • Azúcar principal de la hemolinfa de los insectos. E) TREHALOSA: Glucosa + Glucosa Glc Glc O O TREHALOSA: glc + glc , enlace α 1,1 Trehalosa Glucosa Glucosa MALTOSA Glc (14) Glc Reductor Repasando … Señale los monómeros constituyentes de los disacáridos, el tipo de enlace y si son o no reductores. CELOBIOSA Glc (14) Glc Reductor LACTOSA Gal (14) Glc Reductor SACAROSA Glc (12) Fru No reductor TREHALOSA Glc (11) Glc No reductor • Rafinosa (galac + glc + fru): semilla de algodón y remolacha. • Panosa (glc + glc + glc): obtenida por hidrólisis parcial de la amilosa. TRISACÁRIDOSTRISACÁRIDOS • Rafinosa (galac + glc + fru): semilla de algodón y remolacha. • Panosa (glc + glc + glc): obtenida por hidrólisis parcial de la amilosa. • Los oligosacáridos superiores son las moléculas responsables en el reconocimiento celular (espermatozoo-óvulo, virus- célula huésped, hormona-receptor, etc). • Resultan de la unión de más de 10 monosacáridos • Pueden ser: - Homopolisacáridos: un solo tipo de monosacáridos. - Heteropolisacáridos: más de un tipo de monosacáridos. III. POLISACÁRIDOS • Resultan de la unión de más de 10 monosacáridos • Pueden ser: - Homopolisacáridos: un solo tipo de monosacáridos. - Heteropolisacáridos: más de un tipo de monosacáridos. A. Homopolisacárdios • Pentosanas (sólo pentosas) • Xilana: xil-xil-xil-xil-xil-……. • Arabana: arab-arab-arab- ….. • Hexosanas (sólo hexosas) • Almidón: glc-glc-glc-glc-……… • Glucógeno: glc-glc-glc- ……… • Dextranos: glc-glc-glc-glc-…….. • Inulina: fru-fru-fru-…….. • Pentosanas (sólo pentosas) • Xilana: xil-xil-xil-xil-xil-……. • Arabana: arab-arab-arab- ….. • Hexosanas (sólo hexosas) • Almidón: glc-glc-glc-glc-……… • Glucógeno: glc-glc-glc- ……… • Dextranos: glc-glc-glc-glc-…….. • Inulina: fru-fru-fru-…….. B. Heteropolisacáridos • Pectinas • Hemicelulosa • Mucopolisacáridos (GAG): • Heparina • Ácido hialurónico • Dermatánsulfato • Condroitínsulfato • Pectinas • Hemicelulosa • Mucopolisacáridos (GAG): • Heparina • Ácido hialurónico • Dermatánsulfato • Condroitínsulfato CARACTERÍSTICAS • No son reductores. • No son dulces. • Hidrolizables pero no cristalizables. • Insolubles en agua (celulosa y quitina) o forman dispersiones coloidales (almidón). • Cumplen función: • Reserva energética: Almidón, glucógeno, inulina. • Estructural: Celulosa y quitina. • No son reductores. • No son dulces. • Hidrolizables pero no cristalizables. • Insolubles en agua (celulosa y quitina) o forman dispersiones coloidales (almidón). • Cumplen función: • Reserva energética: Almidón, glucógeno, inulina. • Estructural: Celulosa y quitina. POLISACÁRIDOS DEPOLISACÁRIDOS DE RESERVARESERVA ENERGÉTICAENERGÉTICA POLISACÁRIDOS DEPOLISACÁRIDOS DE RESERVARESERVA ENERGÉTICAENERGÉTICA ALMIDÓNALMIDÓN GLUCÓGENOGLUCÓGENO INULINAINULINA ALMIDÓN • Polisacárido de reserva en vegetales (tallos, raíces, frutos verdes) y algas. Ejm: semillas, tubérculos, papa, maíz, trigo, etc. • Polisacárido de reserva en vegetales (tallos, raíces, frutos verdes) y algas. Ejm: semillas, tubérculos, papa, maíz, trigo, etc. • Composición: • Amilosa(10-20%): helicoidal no ramificada • Glucosa unidas mediante enlace α (1,4) • Amilopectina(80-90%): ramificada • Glucosa unida mediante enlace α (1,4) y α (1,6) -amilosa Alfa amilosa • Su hidrólisis completa produce: α-glucosa • Almidón dextrinas maltosa α-glucosa (isomaltosa) • Se le considera como polimaltosa o poliglucosa. • Con yodo se pintan de color azul. • Su hidrólisis completa produce: α-glucosa • Almidón dextrinas maltosa α-glucosa (isomaltosa) • Se le considera como polimaltosa o poliglucosa. • Conyodo se pintan de color azul. Casi todas las plantas sintetizan almidón. Aquí los gránulos de almidón se ven dentro de células individuales de la papa. GLUCÓGENO • Llamado también “almidón animal” • Es el producto de reserva de glucosa en los animales (hígado y músculo), hongos y algunas bacterias. • Se agota en la inanición y en el ejercicio muscular. • Llamado también “almidón animal” • Es el producto de reserva de glucosa en los animales (hígado y músculo), hongos y algunas bacterias. • Se agota en la inanición y en el ejercicio muscular. • Con yodo se pinta de color rojo violáceo. • Glucógeno glucosa: glucogenólisis • Glucosa glucógeno: glucogénesis • Es más ramificado que la amilopectina “forma de árbol”. INULINA • Polisacárido no ramificado • Compuesta por 40 moléculas de fructosa (enlaces β 2,1). • Se usa para medir la tasa de filtración glomerular. • Polisacárido no ramificado • Compuesta por 40 moléculas de fructosa (enlaces β 2,1). • Se usa para medir la tasa de filtración glomerular. • Se encuentra en: alcachofa, dalia, yacón, constituyendo material de reserva energética similar al almidón en estos vegetales. • Se encuentra en: alcachofa, dalia, yacón, constituyendo material de reserva energética similar al almidón en estos vegetales. POLISACÁRIDOS DEPOLISACÁRIDOS DE FUNCIÓNFUNCIÓN ESTRUCTURALESTRUCTURAL POLISACÁRIDOS DEPOLISACÁRIDOS DE FUNCIÓNFUNCIÓN ESTRUCTURALESTRUCTURAL CELULOSACELULOSA QUITINAQUITINA CELULOSA • Es el más abundante en el reino vegetal y en toda la naturaleza. • Forma la pared celular de vegetales y algas. • Componente principal: madera y fibras de algodón, hojas de libros. • Forma la pared celular de vegetales y algas. • Componente principal: madera y fibras de algodón, hojas de libros. • Su hidrólisis parcial produce: celobiosa • Su hidrólisis completa produce: β-glucosa • No tiene ramificaciones • Formada por cadena lineal de residuos de glucosa mediante enlaces β 1,4: brinda tenacidad y resistencia a hidrólisis. • Su hidrólisis parcial produce: celobiosa • Su hidrólisis completa produce: β-glucosa • No tiene ramificaciones • Formada por cadena lineal de residuos de glucosa mediante enlaces β 1,4: brinda tenacidad y resistencia a hidrólisis. Micrografía electrónica de fibras de celulosa en la pared celular del alga Chaetomorpha melagonium. • La celulosa es hidrolizada por la enzima celulasa. • Los vertebrados no pueden hidrolizar la celulosa porque carecen de dicha enzima. Microorganismos (bacterias y protozoarios) en los rumiantes producen CELULASA, utilizando ellos la celulosa indirectamente. • Los vertebrados no pueden hidrolizar la celulosa porque carecen de dicha enzima. Microorganismos (bacterias y protozoarios) en los rumiantes producen CELULASA, utilizando ellos la celulosa indirectamente. • La celulosa es la fibra dietética necesaria para regular el tránsito intestinal. QUITINA • Polisacárido nitrogenado, no ramificado formado por residuos de N acetil glucosamina (derivado de la glucosa) unidos por enlaces β glucosídicos 1,4. • Forma parte del exoesqueleto (insectos y crustáceos) y pared celular de los hongos. • En hombre tampoco posee enzimas que hidrolicen los enlaces β glucosídicos 1,4. ESTRUCTURA DE LA QUITINA QUITINA HETERÓSIDOS • Productos de la unión de un glúcido, generalmente oligosacárido más una molécula no glucídica denominada aglicón. A) MUCOPROTEINAS • Ejm: Mucinas de secrección • Mucoides de los cartílagos, humor vitreo, liquido sinovial (colágeno) B) GLUCOPROTEÍNAS • Ejm: Aglutinogenos, grupos sanguíneos, inmunoglobulinas. C) PEPTIDOGLICANOS • Función estructural pues forma parte de la pared celular bacteriana. D) ACIDOS TEICOICOS • Aparece asociada a los peptidoglicanos. • Se halla solamente en las bacterias gram (+) • Productos de la unión de un glúcido, generalmente oligosacárido más una molécula no glucídica denominada aglicón. A) MUCOPROTEINAS • Ejm: Mucinas de secrección • Mucoides de los cartílagos, humor vitreo, liquido sinovial (colágeno) B) GLUCOPROTEÍNAS • Ejm: Aglutinogenos, grupos sanguíneos, inmunoglobulinas. C) PEPTIDOGLICANOS • Función estructural pues forma parte de la pared celular bacteriana. D) ACIDOS TEICOICOS • Aparece asociada a los peptidoglicanos. • Se halla solamente en las bacterias gram (+)
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