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Carbohidratos Basado en: Principles of Biology book, Chapter 8 8:27 Carbohidratos • Monosacáridos y polisacáridos en base a las características moleculares. • Estructuras de oligosacáridos y polisacáridos con sus funciones en células y organismos. 8:27 P O OO O ion fosfato (éster fosfórico) NH2 amino (amina) C O OR éster (éster) OH hidroxilo (alcohol) C O carbonilo (cetona) C O H carbonilo (aldehído) C O OH carboxilo (ácido) Grupos funcionales de compuestos orgánicos 8:27 presentes en carbohidratos ✓Los glúcidos son biomoléculas orgánicas. Están formados por Carbono, Hidrógeno y Oxígeno, aunque además, en algunos compuestos también podemos encontrar Nitrógeno, Fósforo o Azufre. ✓Reciben también el nombre de azúcares, carbohidratos o hidratos de carbono. ✓La importancia biológica principal de este tipo de moléculas es que aportan energía o pueden conferir estructura, tanto a nivel molecular (forman nucleótidos), como a nivel celular (pared vegetal) o tisular (tejidos vegetales de sostén, con celulosa). También participan en la síntesis de aminoácidos y ácidos nucleicos. 8:27 Diversity of Structure and Function in Carbohydrate Molecules Carbohydrates make up many of the staple foods that we eat, including rice, corn, honey, fruit and milk. They are also widely distributed throughout the natural world in plants, arthropods, and bacteria. With their diverse composition and structures, carbohydrates have multiple functions. In particular, they store energy for organisms and are the basis of many structures in living things. They also participate in the synthesis of amino acids and nucleic acids. Finally, they have a structural function: cellulose and chitin. 8:27 8:27 8:27 LOS MONOSACÁRIDOS ✓Los monosacáridos son sustancias con sabor dulce, cristalizables y solubles en agua. Se oxidan fácilmente, transformándose en ácidos, por lo que se dice que poseen poder reductor (cuando ellos se oxidan, reducen a otra molécula). ✓Los monosacáridos son moléculas sencillas que responden a la fórmula general (CH2O)n. Están formados por 3, 4, 5, 6 ó 7 átomos de carbono. ✓Químicamente son polialcoholes, es decir, cadenas de carbono con un grupo –OH en cada carbono, con un grupo aldehído o un grupo cetona. ✓Se clasifican atendiendo al grupo funcional (aldehído o cetona) en aldosas, con grupo aldehído, y cetosas, con grupo cetónico. ✓Cuando aparecen carbonos asimétricos, presentan distintos tipos de isomería.8:27 http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachillerato/biomol/glosario.htm 8:27 Composición química de los monosacáridos QUÍMICAMENTE SON SEGÚN EL GRUPO FUNCIONAL TIENEN CARÁCTER REDUCTOR SE NOMBRAN EJEMPLO POLIHIDROXICETONASPOLIHIDROXIALDEHÍDOS CETOSAS (cetona)ALDOSAS (aldehído) ALDO + NÚMERO DE CARBONOS + OSA CETO + NÚMERO DE CARBONOS + OSA CETOTRIOSAALDOTRIOSA 8:27 Tres características que definen la clasificación de los monosacáridos 1. La localización precisa del grupo carbonilo C=O, 2. La longitud del esqueleto de carbonos, 3. La distribución espacial de los grupos hidroxilo en torno a los carbonos asimétricos 8:27 8:27 ISOMERÍA La isomería es una característica que aparece en aquellas moléculas que tienen la misma fórmula empírica, pero presentan características físicas o químicas que las hacen diferentes. A estas moléculas se las denomina isómeros. D -glucosa Se produce un enlace hemiacetal entre el grupo aldehído y un grupo alcohol Ciclación de aldosas 8:27 D -fructosa Se produce un enlace hemicetal entre el grupo cetona y un grupo alcohol Ciclación de cetosas 8:27 Interpreting the Ring Structure of a Carbohydrate Molecule Figure 2: Glucose can transform between linear and ring structures. Glucose is often shown in a linear form (a). However, in aqueous solutions, glucose occurs in both linear and ring forms (b). The ring can assume two different conformations referred to as the α (alpha) and β (beta) forms, depending on whether the newly formed hydroxyl group faces up or down relative to the rest of the ring. 8:27 PENTOSAS TRIOSAS GLICERALDEHÍDO y DIHIDROXIACETONA Intermediarios del metabolismo de la glucosa. TETROSAS ERITROSA Intermediario en procesos de nutrición autótrofa. Componente estructural de nucleótidos. Componente de la madera. Presente en la goma arábiga. Intermediario en la fijación de CO2 en autótrofos. RIBOSA XILOSA ARABINOSA RIBULOSA Monosacáridos de importancia biológica 8:27 8:27 deshidratación hidrólisis Formación del enlace glucosídico Ruptura del enlace glucosídico Son polímeros de monosacáridos unidos por enlaces O-glucosídicos HOMOPOLISACÁRIDOS HETEROPOLISACÁRIDOS ESTRUCTURAL DE RESERVA CELULOSA QUITINA PECTINAS HEMICELULOSAS AGAR - AGAR GOMAS MUCÍLAGOS PEPTIDOGLUCANOS GLUCOSAMINOGLUCANOS ALMIDÓN GLUCÓGENO DEXTRANOS Proporcionan soporte y protección. Formados por monosacáridos diferentes. Formados por el mismo tipo de monosacárido. Proporcionan energía. Polisacáridos 8:27 8:27 Estructura helicoidal Estructura plana 8:27 Las células vegetales almacenan el almidón en plástidos (amiloplastos y cloroplastos) 8:27 Los amiloplastos se pueden convertir en cloroplastos, y viceversa. Todos los plástidos tienen su propio genoma. Se cree que originaron de cianobacterias. Organisms use polysaccharides for energy storage The primary energy storage polysaccharide in plants is starch (almidón), which is composed of glucose monomers. Plants store starch as granules in their amyloplasts and chloroplasts. When plants need to produce ATP, they rely on starch reserves to release glucose monomers. a) Mouse liver cells reveal glycogen granules, which are stained magenta (400x magnification). b) Transmission electron microscopy of a chloroplast with starch granules ("st") (Scale bar: 500 nm). 8:27 Glucógeno es el polisacárido propio de los animales (y hongos). Se encuentra abundantemente en el hígado y en los músculos. Molécula muy similar a la amilopectina; pero con mayor abundancia de ramificaciones. Tardamos unos dos días en agotar nuestras reservas de glucógeno. 8:27 Entre los polisacáridos estructurales, destaca la celulosa , que forma la pared celular de la célula vegetal. Esta pared constituye un estuche en el que queda encerrada la célula, que persiste tras la muerte de ésta. •La celulosa está constituida por unidades de β-D-glucosa, y la peculiaridad del enlace β hace a la celulosa inatacable por las enzimas digestivas humanas, por ello, este polisacárido funciona como fibra en la dieta humana. 8:27 8:27 Organisms use polysaccharides to build cellular structures Cellulose is part of the microfibril structure of plant cell walls. It is essentially a polymeric chain of glucose molecules in a crystalline structure. Monosaccharides: chemical modifications Organisms use polysaccharides to build cellular structures The exoskeletons of arthropods, such as the millipede shown here, and centipedes are made up of the carbohydrate chitin. 8:27 90% of dry weight 10% of dry weight 8:27 Reconocimiento celular • Las glucoproteínas o glicoproteínas son moléculas compuestas por una proteína unida a uno o varios glúcidos, simples o compuestos. Destacan entre otras funciones la estructural y el reconocimiento celular cuando están presentes en la superficie de las membranas plasmáticas (glucocálix). 8:27
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