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Capítulo V (a) Ácidos y bases (b) (c) Los ácidos y bases son sustancias químicas que se encuentran en la naturaleza, en artículos del hogar, en el laboratorio, etc. Fig. (a) En muchas frutas se presentan los ácidos cítrico y el ascórbico (vitamina C) que evitan el escorbuto. Fig. (b) Los limpiadores domésticos tienen en su composición química bases, como el hidróxido de sodio, NaOH; el amoniaco, NH3; etc. que debido a su capacidad para disolver grasas son aprovechadas. Fig. (c) Se muestran soluciones concentradas de ácido clorhídrico HCl y amoniaco NH , cuyos vapores al neutralizarse forman un 3 humo de cloruro de amonio NH Cl sólido. 4 ¿CÓMO FUNCIONAN LOS ANTIÁCIDOS? Nuestro estómago secreta de manera natural ácido clorhídrico, HCl(ac), el cual activa al pepsinógeno y lo transforma en pepsina para llevar a cabo el proceso de digestión. El estómago y el tracto digestivo normalmente están protegidos de los efectos corrosivos de este por un recubrimiento de mucosas. En ocasiones y por diversas razones (abuso de comidas, tensión nerviosa, difícil digestión, etc.) aparece la hiperacidez que puede producir efectos irritantes en las paredes del estómago y el esófago, en casos graves se puede producir la úlcera péptica. ¿Cómo resolver este problema? Para combatir la acidez estomacal se deben utilizar sustancias de carácter básico ya que reaccionan con los ácidos para formar sal y agua (reacción de neutralización), estas sustancias se conocen como antiácidos. ¿Qué tipos de base son recomendables para ser utilizadas como antiácidos? Las bases fuertes no son adecuadas para el organismo humano, las bases débiles son los componentes activos de los antiácidos ya que estos no afectan el tracto digestivo. La cantidad de antiácido que se debe consumir para neutralizar el ácido es tal que el pH final sea 3,5. ¿Por qué? En el estómago el proceso de digestión se lleva a cabo adecuadamente cuando el pH está comprendido entre 3,5 - 4,0, a pH superiores se tiene la sensación de pesadez del estómago. En las boticas y farmacias se vende una gran variedad de antiácidos, siendo de dos tipos: 1. Los antiácidos sistémicos al reaccionar con el ácido clorhídrico forman una sal que no es absorbida por el organismo. Debido a que tienen una acción potente y rápida, pero transitoria, no es recomendable ingerirlos en grandes cantidades ya que pueden generar efectos secundarios. No deben ser empleados por periodos superiores a dos semanas. 2. Los antiácidos no sistémicos al reaccionar con el ácido clorhídrico forman una sal que no es absorbida por el organismo. A diferencia de los otros tienen una acción lenta y prolongada, sin efecto rebote, por lo que pueden ser utilizados por periodos más largos de tiempo. ANTIÁCIDO COMPONENTE SE RECOMIENDA ACTIVO USARLO EFECTOS TIPO DE SECUNDARIOS ANTIÁCIDO Alka-seltzer Sal de fruta eno NaHCO3, ácido cítrico NaHCO3, Na2CO3, ácido cítrico 1-3 horas después de las comidas y al acostarse. Náuseas Sistémicos Vómitos, calambres Leche de magnesia Mylanta Mg(OH)2 y Al(OH)3 1 hora después de las comidas y al Mg(OH)2 y Al(OH)3 acostarse. Estreñimiento No sistémicos Diarrea, calambres Estos medicamentos no se deben administrar a niños menores de seis años sin previa consulta a un profesional de la salud. No deben ser utilizados por mujeres embarazadas o lactantes o personas que sigan dietas o mientras se esté consumiendo otros medicamentos, ya que pueden surgir complicaciones. C Ácidos y bases OBJETIVOS • Diferenciar los ácidos y bases por sus características generales. • Comprender las teorías que explican las propiedades de los ácidos y de las bases, sus limitaciones y alcances. • Distinguir las sustancias químicas que pueden actuar como ácidos o bases, así como el anfoterismo. INTRODUCCIÓN Las sustancias químicas que describimos como ácidos y bases están distribuidas en la naturaleza. Se encuentran en los alimentos que ingerimos, en las medicinas que utilizamos, en los limpiadores domésticos, etc.; por ello son muy importantes en la vida diaria, en el laboratorio y a nivel industrial. Algunos ácidos son muy conocidos, tal es el caso del ácido acético que está presente en el vinagre; el ácido cítrico de las frutas como la manzana, limón, mandarina, naranja, etc.; el ácido sulfúrico (el ácido de mayor consumo a nivel industrial) que está contenido en la batería Figura 5.1 La naranja y toronja poseen sabor agrío, es decir, carácter ácido porque contienen ácido cítrico y ascórbico. de los automóviles, el ácido ascórbico o vitamina C, el ácido clorhídrico que forma parte del jugo gástrico el cual permite degradar proteínas y cumple función germicida (mata microbios). Las bases también son muy comunes, tal es el caso del hidróxido de sodio (es la base más importante) que está presente en la soda cáustica, empleadas como agentes de limpieza y como materia prima para elaborar los jabones respectivamente; el hidróxido de aluminio y el hidróxido de magnesio forman parte de la mylanta y leche de magnesia, que se emplean para contrarrestar la acidez estomacal y por ello cotidianamente se les conoce como antiácidos. 199 Lumbreras Editores Química Las bases orgánicas son consumidas diariamente, entre ellas encontramos a la cafeína, que está presente en las hojas del té y en los granos del café; la cocaína presente en el mate de coca, la nicotina que está presente en el tabaco. Estas también son conocidas como alcaloides y tienen la propiedad de ser estimulantes del sistema nervioso por lo que su consumo constante puede producir adicción. El carbonato de sodio, Na2CO3 , y bicarbonato de sodio, NaHCO3, son sustancias básicas muy importantes a escala industrial. Pero, ¿cómo reconocer un ácido o una base? ¿Qué características deben tener estas sustancias? Estas preguntas serán respondidas al desarrollar este capítulo. PROPIEDADES GENERALES DE LOS ÁCIDOS Y BASES El conocimiento de las propiedades de los ácidos y las bases nos permitirá distinguirlas entre sí y utilizarlas convenientemente en el laboratorio y en la industria, ya que muchos procesos químicos están íntimamente ligados con los ácidos y bases. ÁCIDOS 1. Los alimentos que consumimos se suelen condimentar con el vinagre, los limones, la naranja, la manzana y el yogur, los cuales comparten algo en común: poseen un sabor agrio, cuyos ácidos orgánicos les confieren ese sabor característico. Por ejemplo, en el vinagre está presente el ácido acético al 5% en masa; en los frutos, el ácido cítrico y en el yogur, el ácido láctico. 2. Si adicionamos ácido muriático a un clavo de acero, al aluminio, al cinc o al plomo, se observará que en cada caso estos metales son atacados por dicho ácido produciéndose un burbujeo, lo cual implica el desprendimiento del gas hidrógeno. De lo expuesto, se concluye que los ácidos reaccionan con los metales activos (como el Na, K, Ca, Al, Fe, Ni, Zn, Pb, etc.) y desprenden hidrógeno gaseoso. Esta es la razón por la cual los ácidos no se almacenan en recipientes que contengan metales activos. Zn HCl H ZnCl Figura 5.2 El ácido clorhídrico, HCl reacciona con magnesio metálico desprendiendo hidrógeno gaseoso. 2HCl (ac) Mg (s) MgCl 2(ac) H 2(g) (s) Fe (s) 2K (ac) 2(g) 2(ac) HCl H FeCl (ac) 2(g) 2(ac) H SO H K SO (s) 2 4(ac) 2(g) 2 4(ac) En general, los metales activos desplazan el hidrógeno de los ácidos, según la siguiente reacción de desplazamiento simple: 200 CAPÍTULO V Ácidos y bases No todos los metales reaccionan con los ácidos desprendiendohidrógeno gaseoso, tal es el caso del cobre, plata, oro, platino, etc. A estos metales se les denomina nobles, debido a su baja reactividad química. Para disolver estos metales se usa el agua regia, que es una mezcla de ácido clorhídrico, HCl, y ácido nítrico, HNO3, en una proporción en volumen de 3 a 1 respectivamente. 3. Al adicionar vinagre, jugo de limón o ácido muriático al polvo de hornear (que contiene bicarbonato de sodio, NaHCO3) o al sarro que se impregna en la tetera se observa que se disuelven y además se observa un burbujeo constante, lo cual implica que se están descomponiendo. El gas que se desprende es el dióxido de carbono, CO2. De lo expuesto podemos concluir que los ácidos descomponen a los carbonatos y bicarbonatos metálicos, liberando CO2 gaseoso. Citemos como ejemplo la descomposición del carbonato de calcio. CaCO3(s)+HCl(ac) CaCl2(ac)+CO2(g)+H2O() Esta propiedad de los ácidos se puede aprovechar para eliminar el sarro de la tetera (esta capa impide la buena transferencia del calor) ya que contiene carbonato de calcio y carbonato de magnesio, los cuales se transforman en sales solubles en agua y con ello el combustible doméstico nos duraría un poco más. El bicarbonato de sodio, NaHCO3, que encontramos en el alka-seltzer (un antiácido), se descompone por acción del ácido acético, CH3COOH, presente en el vinagre. NaHCO3(s)+CH3COOH(ac) CH3COONa(ac)+CO2(g)+H2O() De los ejemplos anteriores podemos plantear la ecuación química carbonato o bicarbonato metálico + ácido sal + CO2 + H2O 4. Los ácidos neutralizan a las bases formando como productos una sal y agua; esta propiedad se puede aprovechar caseramente para atenuar el olor característico de la carne de pescado (contiene sustancias básicas) o la consistencia jabonosa luego de tocar la lejía (sustancia básica), para ello se deben frotar las manos con jugo de limón (ácido). Esta propiedad de los ácidos es muy importante en el laboratorio, ya que podemos estimar la concentración de las bases por medio de la titulación o neutralización con un ácido. NaOH(ac) + HCl(ac) HCl(ac)+H2O() soda ácido cloruro cáustica clorhídrico de sodio Ca(OH)2(ac) + HNO3(ac) Ca(NO3)2(ac)+H2O() agua de ácido nitrato de cal nítrico calcio 201 Lumbreras Editores Química 5. Las disoluciones acuosas de los ácidos conducen la electricidad, esto se puede verificar utilizando el vinagre, jugo de limón o lo más cercano a nosotros que es el acumulador de plomo (batería de automóviles) que contiene una solución acuosa de ácido sulfúrico como electrolito. ¿Por qué los ácidos disueltos en agua conducen la electricidad? Los ácidos al disolverse en el agua se ionizan, estos iones por tener movimiento de traslación permiten su conductividad. 6. Los ácidos modifican el color de algunos pigmentos orgánicos (colorantes) conocidos como indicadores: el papel de tornasol azul en medio ácido se enrojece y la solución alcohólica de la fenolftaleína permanece incolora. Figura 5.3 (a) Un vaso de agua que contiene el indicador azul de bromotimol. Con una pinza tomamos un trozo de hielo seco, CO2(s) y lo introducimos al vaso. (b) El CO2(s) reacciona con el agua para formar ácido carbónico, H2CO3, el cual vuelve ácida la disolución y cambia el color de azul a amarillo. BASES 1. Al consumir café o té se puede sentir el sabor amargo peculiar que tienen, igual sucede al tomar mate de coca. ¿Qué contienen estas sustancias? ¿Por qué presentan este sabor? El grano de café y la hoja de té contienen una sustancia básica llamada cafeína y la hoja de coca contiene cocaína que son responsables de su sabor amargo. 2. Son resbalosas al tacto como el jabón, la lejía, la soda cáustica, etc. 3. Al disolver las bases en el agua, las disoluciones conducen la electricidad ya que al igual que los ácidos se ionizan o disocian. 4. Generalmente las bases fuertes presentan iones oxidrilos OH- en su estructura. 202 Figura 5.4 La lejía es una mezcla líquida que contiene hipoclorito de sodio, NaClO, una sal básica. CAPÍTULO V Ácidos y bases 5. Neutralizan a los ácidos, razón por la cual se les considera antiácidos. Cuando sentimos ardor estomacal es porque tenemos ácido en exceso, para neutralizarlo se consumen productos que contienen sustancias básicas como la mylanta, la leche de magnesia, el alka-seltzer, etc. 6. Modifican el color de los colorantes orgánicos (indicadores ácido-base), hacen que el tornasol rojo se vuelva azul y la fenolftaleína adquiera el color rojo grosella. Por las características expuestas de los ácidos y bases, se puede concluir que son sustancias que tienen propiedades opuestas y por ello, cuando se combinan estas cualidades desaparecen. Para explicar las diversas propiedades que presentan los ácidos y bases es necesario abordar diversos enfoques teóricos que los químicos han planteado en función a la composición y estructura de las sustancias, cada teoría tiene sus ventajas y desventajas, las cuales serán obvias al desarrollar dichas teorías. TEORÍAS DE ÁCIDOS Y BASES Figura 5.5 La sal de Andrews contiene sustancias de carácter básico como el bicarbonato de sodio, NaHCO3. La ingerimos disuelta en agua para neutralizar el HCl(ac) que produce acidez estomacal. TEORÍA DE SVANTE ARRHENIUS En 1884, el químico sueco Svante Arrhenius presentó su tesis de doctorado con el título de La teoría de la disociación electrolítica. En ella explica cómo las disoluciones acuosas de ciertos compuestos pueden conducir la corriente eléctrica debido a que en medio acuoso se ionizan produciendo iones positivos y negativos. Dentro de este marco teórico, un ácido fue definido como todo compuesto que en medio acuoso incrementa la concentración del ion hidrógeno, H+ (protón), y una base se definió como todo compuesto que disuelto en agua incrementa la concentración de los iones hidróxido (OH-). De estas definiciones podemos concluir que todo ácido de Arrhenius en su estructura debe tener al menos un hidrógeno ionizable y una base debe tener al menos un ion hidróxido. Figura 5.6 Svante Arrhenius (1859-1927), gran químico sueco. En 1884 presentó su famosa obra La teoría de la disociación electrolítica. En 1906 recibió premio nobel de Química. 203 PROBLEMAS RESUELTOS PROBLEMA N.o 1 Señale la relación incorrecta. A) CH3COCH2CH2CH3 : cetona B) CH3CH2OCH2CH2CH3 : éter C) CH3CH2CH2CH2COOH : aldehído D) CH3CH2CH(OH)CH2CH3 : alcohol E) CH3CH2COOCH2CH(CH3)2: éster Resolución Nos piden señalar la relación incorrecta entre el grupo funcional y la función oxigenada. A) Correcta CH3 CO CH2CH2CH3 carbonilo - cetona B) Correcta CH3CH2 O CH2CH2CH3 oxi - éter C) Incorrecta CH3CH2CH2CH2 COOH carboxilo - ácido carboxílico D) Correcta CH3CH2 CH CH2CH3 OH hidróxilo - alcohol PROBLEMA N.o 4 Clasifique los siguientes alcoholes como pri- mario (P), secundario (S) o terciario (T), según corresponda. I. Alcohol n - hexílico. II. 2,3 - Dimetil - 3 - pentanol. III. 3 - Metilciclopentanol. IV. Alcohol isopentílico. A) S, T, S, P B) P, T, S, P C) P, T, S, S D) T, T, S, P E) P, S, P, T Resolución Los monoles o alcoholes con un solo hidroxilo se clasifican como primario, secundario o ter- ciario. Esto depende del tipo de carbono al que está unido el - OH. En el ejercicio, nos piden formular el alcohol y clasificarlo. I. Alcohol n - hexílico CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - OH carbono 1º Alcohol primario (P) II. 2,3 - Dimetil - 3 - pentanol CH3 1 2 3 4 5 CH3 CH C CH2 CH3 carbono 3º E) Correcta CH3CH2 COOCH2CH(CH3)2 carboalcoxi - éster Por lo tanto, la relación incorrecta es la alter- nativa (C), ya que el grupo funcional de los aldehídos es el carbonilo (- CHO). Clave C CH3 OH Alcohol terciario (T) III. 3 - Metil ciclopentanol 4 5 3 CH3 1 2 HO carbono 2º Alcohol secundario (S) 1 IV. Alcohol isopentílico CH3 CH CH2 CH2 OH carbono 1º 5 4 3 2 1 II. CH3 CH CH2 CH CH2 OH OH OH CH3 Alcohol primario (P) Clave B III. • Es un triol • 1,2,4 - Pentanotriol (Pentano - 1,2,4 - triol) 5 4 OH PROBLEMA N.o 5 Se tienen los siguientes alcoholes polihidro- xilados. Señale la proposición correcta. A) Todos son dioles. B) I tiene por nombre 2,4 - Butanodiol C) III tiene por nombre Trans - 1,3 - Ciclopentanodiol. D) II tiene por nombre 1,2,4 - Trihidroxintano. E) I es un alcohol secundario. Resolución Luego de nombrar y clasificar a los polioles, nos piden indicar la proposición correcta 1 2 3 4 1 H H 3 2 OH • Es un ciclodiol que presenta isómero geométrico cis - Trans • Trans - 1,3 - Ciclo pentanodiol Por lo tanto, la proposición correcta es la C. Clave C PROBLEMA N.o 9 De los siguientes éteres, señale los que están incorrectamente nombrados. I. CH3 CH2 CH CH3 OH OH • Es un diol • 1,3 - Butanodiol (butano - 1,3 - diol) 2 A) I, II y III B) III y IV C) II y IV D) solo III E) I y II Resolución Nos piden señalar la relación incorrecta entre la fórmula y el nombre común del éteno. Según el sistema común, se nombra a un éter ordenando alfabéticamente los radicales. Seguido de la palabra éter. I. Correcto O : Butiletiléter II. Correcto O : Isopropilpentiléter III. Incorrecto O : Diciclohexiléter PROBLEMA N.o 14 Indique el nombre IUPAC de la siguiente es- tructura A) 4,6 - Dimetil octanona B) 4,6 - Dimetil - 2 - octanona C) 6 - Etil - 4 - metil - 2 - heptanona D) 2 - Etil - 4 - metil - 6 - heptanona E) 3,5 - Dimetil - 7 - octanona Resolución Para nombrar según IUPAC a la siguiente ce- tona, en el nombre del Hidrocarburo se cam- biará la terminación o por ona anteponiendo la ubicación del - CO - en la cadena carbo- nada; la cadena principal se enúmera empe- sando por el carbono extremo más cercano al carbonilo. 4 5 6 CH3 - CH - CH2 - CH - CH3 3 CH2 CH2 - CH3 7 8 IV. Incorrecto 2 C O 1 CH3 O : Alilpropiléter Por lo tanto, el nombre IUPAC de la cetona es Por lo tanto, la relación fórmula-nombre inco- rrecta es III y IV. 4,6 - Dimetil - 2 - octanona (4,6 - Dimetiloctan - 2 - ona) Clave B Clave B 3 PROBLEMAS PROPUESTOS PROBLEMA N.o 3 Indique los alcoholes correctamente nombrados A) I, III y IV B) I, II, III y IV C) I, y IV D) I y II E) II y III PROBLEMA N.o 5 Se tienen los siguientes alcoholes polihidro- xilados. 4 Señale la proposición correcta. A) Todos son dioles. B) I tiene por nombre 2,4 - Butanodiol C) III tiene por nombre Trans - 1,3 - Ciclopentanodiol. D) II tiene por nombre 1,2,4 - Trihidroxintano. E) I es un alcohol secundario. PROBLEMA N.o 6 Dados los siguientes alcoholes I. 1 - Hexanol II. 2 - Butanol III. 2,3 - Dimetil - 2 - butanol Determine verdadero (V) o falso (F) según co- rresponda. ( ) II es más soluble en el agua que I. ( ) III hierve a mayor temperatura que I. ( ) II se evapora con mayor facilidad que III a 25 ºC. A) FFV B) VFF C) FFF D) VVV E) VFV
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